DD246247A1 - Mittel mit fungizider wirkung - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel mit fungizider Wirkung zur Bekaempfung von Pilzkrankheiten in Kulturpflanzenbestaenden. Erfindungsgemaess enthalten sie neben den bekannten Hilfs- und Traegerstoffen als neuen Wirkstoff Kupferkomplexe der allgemeinen Formelin der R1 Wasserstoff oder CSNHR und R2 Methyl oder CH2OCSNHR wobei R fuermit RI bis RIV Wasserstoff, Halogen, isomere Formen von Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen steht, darstellen.
Description
wobei R* für R-
III
mit R bis R = Wasserstoff, Halogen, isomere Formen von Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen steht,
darstellen.
2. Mittel gemäß Punkt 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie gemeinsam mit anderen Agrochemikalien und/oder agrotechnischen Maßnahmen zur Anwendung kommen.
3. Mittel gemäß Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einer Aufwandmenge von 0,1 bis 2 "kg Wirkstoff/ha appliziert werden.
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten in Kulturpflanzenbeständen, vorzugsweise von phytopathogenen Pilzen.
Pilzerkrankungen an Nutzpflanzen stellen eine erhebliche Ursache von Ertragsminderungen dar. Diese Schadbilder sind
hauptsächlich dadurch begünstigt, daß im Rahmen der Pflanzenzüchtung Ertragssteigerungen und Qualitätsverbesserungen
angestrebt wurden, diese Vorteile jedoch häufig von einem gewissen Verlust an natürlicher Widerstandskraft der Pflanzen
gegenüber Parasiten überschattet werden. Andererseits hat die Erfahrung gezeigt, daß Schadpilze im Laufe der Jahre gegen
bekannte Fungizide in größerem Ausmaß Resistenz entwickelt haben.
Aus diesen Gründen besteht ein dringendes Bedürfnis nach entsprechenden wirksamen Mitteln, die für Kulturpflanzen
verträglich sind und ihre Parasiten vernichten.
Bekannte Werkstoffe, die bereits Eingang in die Praxis gefunden haben, sind u.a. Metallsalze (Mangan, Zink, Mangan/Zink) der Ethylenbisdithiocarbaminsäure oder Propylenbisdithiocarbaminsäure, wie Maneb, Zineb, Mancozeboder Antracol;
Tetramethylthiuramdisulfid (Thiuram); Acylalanine wie N-2,6-Diemthylphenyl-N-methoxyacetyl-2-amino-
propionsäuremethylester (Ridomil); substituierte Benzimidazole, wie z. B. Methylbenzimidazol-2-yl-carbamat (Carbendazim),
1-(Phenylcarbamoylj-2-(methoxycarboxamido)-benzimidazol (DD-PS 142279) oder Methyl-1-(butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbamat (Benomyl); 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid (Vitavax); 1,6-Dimethyl-N-alkylmorpholin
(Falimorph); Kupferoxidchlorid.
In neuerer Zeit sind darüber hinaus Kupfer-Komplexe Lactamen (SU 782350) insbesondere zur Bekämpfung von Phytophfhora vorgeschlagen worden.
Die ökonomischen Nachteile der bekannten prophylaktischen Fungizide resultieren aus den z.T. erforderlichen hohen
Aufwandmengen, häufigen Behandlungen, ungenügender Regenbeständigkeit sowie der dadurch bedingten unsicheren
biologischen Wirkung, die sich negativ auf die Gesamtökonomie der Behandlung auswirkt.
Ziel der Erfindung ist es, fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankeiten in Kulturpflanzen aufzufinden und einzusetzen, die in ihrer Ökonomie und in ihrer Anwendungssicherheit gegenüber bisher gebräuchlichen Präparaten verbessert sind und somit nicht die erwähnten Nachteile bereits bekannter Substanzen aufweisen.
Überraschend wurde gefunden, daß Kupfer-Komplexe der allgemeinen Formel
Cu/2
in der
R1 Wasserstoff oder -CS-NH-R' und
R2 Methyl oder-CH2-O-CS-NH-R'
wobei R' fur R
mit R1 bis Rlv = Wasserstoff, Halogen, isomere Formen von Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen steht,
darstellen, über fungizide Eigenschaften, insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora, verfügen.
Tabelle 1 gibt einen Überblick über einige von der allgemeinen Formel erfaßten Verbindungen, die diese Eigenschaften erfüllen.
Auswahl einiger Kupfer-Komplexe spezieller Aminosäurederivate der erfindungsgemäßen Mittel
erfindungsgemäße Ri . R2
Verbindung.
1 H -CH0Oa-HHC^Hf-
d. b ρ
: S
Ii -CSNHC6H5 -CH2OC-MHC6H5 ,
III -CSNHC6H5 -CH3
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt in den für Fungizide üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen und Konzentraten als Spritz- oder Stäubemittel.
Diese Formulierungen werden in der üblichen Art und Weise unter Zusatz von Formulierungshilfsstofien, wie Lösungsmitteln, Trägerstoffen, Emulgier- und Dispergiermitteln, hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Mittel entsprechend der allgemeinen Formel können gegebenenfalls gemeinsam mit anderen Agrochemikalien, wie z. B. Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungs- oder Bodenverbesserungsmitteln, aber auch im Zusammenhang mit anderen agrotechnischen Maßnahmen appliziert werden, wobei Aufwandmengen von vorzugsweise 2kg bis 0,1 kg/ha eine erfindungsgerechte Wirkung garantieren.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen neuen Wirkstoffe erfolgt durch Umsetzung der entsprechenden Aminosäuren in alkoholischer Lösung mit Kupfer-(ll)-Salzen zum Kupferkomplex und nachfolgender Bildung der Thiocarbamoylverbindung durch Zusatz von Isothiozyanaten in alkoholischer Lösung.
Zur Herstellung des Serin-phenyl-Kupferkomplexes (Verbindung I, Tabelle 1) werden 0,05mol Serin mitO,1mol Natriumbikarbonat in 20 ml Wasser gelöst, anschließend mit 0,0275 mol Kupfer-(ll)-Sulfat in 4 ml Wasser versetzt und 30 min gerührt. Zu dem entstehenden tiefblauen Serin-Kupferkomplex läßt man bei Zimmertemperatur unter Rühren 7 ml
Phenylisothiozyanat in 270 ml Äthanol zutropfen. Nach beendeter Reaktion wird der graublaue Niederschlag abgesaugt und mit Alkohol nachgewaschen.
Die anderen Verbindungen, die Bestandteil der erfindungsgemäßen Mittel sind {Tabelle 1), werden in ähnlicher Weise aus den
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der Erfindung, ohne sie einzuschränken.
Ausführungsbeispiel .
Tomaten der Sorte „Harzfeuer" werden mit den entsprechenden Prüfprodukten behandelt. Die Applikation erfolgt durch Besprühen der Pflanzen mit einer wäßrigen Testlösung, die den erfindungsgemäßen Wirkstoff in Konzentrationen von 0,0025 bis 0,1 Gew.-% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die behandelten, abgeschnittenen Blätter in feuchte Kammern gelegt und mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert.
Pro Prüfglied werden 100 Infektionen gesetzt. Das Versuchsmaterial wird für 4 Tage bei 22°C bis 25°C aufbewahrt. Am 3. und 4.Tag werden die angegangenen Infektionen, die als nektrotische Flächen (Läsionen) erscheinen, ausgezählt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. ' '
Testergebnisse nach Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfindungsgemäße Befall in % Verbindungen Konz. in Gew.-%
0,0025 0,005 0,01 0,05 0,1
| Zineb | 67 | 52 | 12 | — | |
| I D-Form | 9 | 0 | 0 | 0 | |
| Ii | 40 | 12 | 4 | 2 | 1 |
| III | 25 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| I L-Form | 44 | 5 | 0 | 0 | 0 |
Die Ergebnisse widerspiegeln eindeutig die im Vergleich zum kommerzialisierten Produkt Zineb verbesserte fungizide Wirkung, die auch noch bei sehr geringen Aufwandmengen sehr gut ist.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:1. Mittel mitfungiziderWirkung, vorzugsweise zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben bekannten Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formelenthalten, in derR1 Wasserstoff oder -CS-NH-R' undR2 Methyl oder -CH2-O-CS-NH-R'
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| DD246247A1 true DD246247A1 (de) | 1987-06-03 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002009522A1 (en) * | 2000-07-31 | 2002-02-07 | Sicit Chemitec S.P.A. | Copper-based fungicide and bactericide agents and use thereof |
-
1985
- 1985-09-10 DD DD28047185A patent/DD246247A1/de not_active IP Right Cessation
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