DD247902A5 - Verfahren zur herstellung von phenyl-tetralindiphosphonsaeuren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsaeuren fuer die Anwendung zur Nachbehandlung phosphatierter Metalloberflaechen. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen fuer diesen Anwendungszweck und einfacher Verfahren zu ihrer Herstellung. Erfindungsgemaess werden 1 Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsaeuren der Formel hergestellt durch Umsetzung von 1-Phenylvinyl-1-phosphonsaeure bei Temperaturen von 120 bis 210C.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäuren.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden angewandt für die Nachbehandlung phosphatierter Metalloberflächen.
Aus Vysokomolekul, Soedin, 7 (12), 2160 (1965) ist bekannt, daß mit den üblichen Radikalinitiatoren eine Homopolymerisation von 1-Phenylvinyl-i-phosphonsäure nicht erreicht werden kann.
In Izv.Vyssh.Uchebn.Zaved., Khim.Khim.Tekhnol.22 (3)360 (1979) wurde dagegen beschrieben, daß 1-Phenylvinyl-iphosphonsäure in Gegenwart von Dicumylperoxid bei 125 bis 145°Czu einer entsprechenden Polyphosphonsäure polymerisierbar ist.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die für die Nachbehandlung von phosphatierten Metallobeflächen geeignet sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften und ein einfaches Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden.
Erfindungsgemäß werden die bisher unbekannten diastereomeren Verbindungen a- und /3-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure der allgemeinen Formel
PO3H2
hergestellt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man durch Erhitzen von 1-Phenylvinyl-i-phosphonsäureauf 120T bis210°C, vorzugsweise auf 1400C bis 1900C, 1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure in Form eines Gemisches zweier Diastereomere erhält.
Eine Trennung dieses Gemisches läßt sich leicht durchführen, indem man das Umsetzungsprodukt in Wasser suspendiert,
wobei /M-Phenyl-tetralin-i^diphosphonsäure in Lösung geht und man aus der Suspension a-1-Phenyl-1,4-diphosphonsäure in Form des verbleibenden kristallinen Feststoffes von der entstandenen Lösung abtrennt.
Aus der entstandenen und abgetrennten wäßrigen Lösung von /3-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure kann dann — nachdem man die Lösung eingedampft und mit Methanol aufgenommen hat/3-1-Phenyl-tetralin-1,4diphosphonsäure gewonnen werden, indem man den dabei erhaltenen kristallinen Niederschlag von der gebildeten Mutterlauge abtrennt.
Man kann jedoch auch umgekehrt verfahren, indem man das Umsetzungsprodukt in Methanol suspendiert, wobei α-1-Phenyltetralin-1,4-diphosphonsäure in Lösung geht und man aus der Suspension/3-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure in Form des verbleibenden kristallinen Feststoffes von der entstandenen Lösung abtrennt. Aus letzterer läßt sich dann entsprechend a-1-
Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure gewinnen, indem man die methanolische Lösung eindampft und mit Wasser aufnimmt.
Die Dauer der Erhitzung der Ausgangssubstanz beträgt im allgemeinen 1 bis 30 Stunden und richtet sich nach der gewählten
Erhitzungstemperatur.
1-Phenylvinyl-i-phosphonsäure ist durch Umsetzung von Acetophenon mitTetraphosphorhexoxid (DE-A-31 25329) oder
Phosphortrichlorid (DE-A-3323392) leicht zugänglich. 1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäuren eignen sich für die
Nachbehandlung phosphatierter Metalloberflächen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen sei an Hand des folgenden Beispiels näher erläutert.
150g 1-Phenylvinyl-i-phosphonsäure werden 6h auf 18O0C erhitzt. Die erhaltene Schmelze besteht IaUt31P-NMR aus zwei
diastereomeren Verbindungen, der α-und/3-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure im Isomerenverhältnis a:ß = 2:1. Das
Produkt wird in 200 ml Wasser aufgenommen und aus der erhaltenen Suspension der Feststoff abfiltriert. 88 g α-1-Phenyltetralin-1,4-diphosphonsäure werden in spektroskopisch reiner Form isoliert. (31P-NMR-Spektrum [Methanol]: AB-System mit
δΑ = 27,4ppm,SB = 26,9ppm, JAB = 4,9Hz).
Die eingeengte Mutterlauge wird in Methanol aufgenommen, 25g/3-1-Phenyltetralin-1,4-diphosphonsäure kristallisieren in
spektroskopisch reiner Form aus und werden abfiltriert (31P-NMR-Spektrum [Mthanol]:AB-System mit8A = 26,8ppm,
6b = 26,3ppm, JAB = 3,0Hz), während die zurückbleibende Mutterlauge die restliche Menge eines Gemisches beider Isomeren enthält.
Claims (5)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von 1 Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäuren der FormelPO3H2gekennzeichnet dadurch, daß man 1-Phenylvinyl-i-phosphonsäure bei Temperaturen von 120°C bis 2100C umsetzt.
- 2. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 1400C und 1900C durchführt.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß man das Umsetzungsprodukt in Wasser suspendiert, wobei /3-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure in Lösung geht, und man aus der Suspension a-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure in Form des verbleibenden kristallinen Feststoffes von der entstehenden Lösung abtrennt.
- 4. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß man die entstandene und abgetrennte wäßrige Lösung von /8-1 -Phenylteträlin-1,4-diphosphonsäure eindampft, dann mit Methanol aufnimmt und die ^-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure gewinnt, indem man den dabei erhaltenen kristallinen Niederschlag von der gebildeten Mutterlauge abtennt.
- 5. Verfahren nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß man das Umsetzungsprodukt in Methanol suspendiert, wobei <*-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphonsäure in Lösung geht und aus der Suspension j3-1-Phenyl-tetralin-1,4-diphosphpnsäure in Form des verbleibenden kristallinen Feststoffes von der entstandenen Lösung abtrennt.
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