DD251485A5 - Fungizide zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen fuer die Anwendung in der Landwirtschaft. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuen fungiziden Mitteln Verbindungen der Formel I angewandt, worin beispielsweise bedeuten: A, C, D und E CX N, worin X ist: Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Acyl, Aryl, Halogen, Nitro, Cyano u. a.:worin R6 Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl, Alkenyl u. a. ist; R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein koennen und die fuer R6 angegebenen Bedeutungen haben koennen oder wahlweise substituiertes Amino u. a. sein koennen; und Z Sauerstoff oder Schwefel ist. Formel (I)
Description
N SO2R1
CN
haben, wobei R verschiedene Gruppen wie Halogen oder Alkyl darstellen kann, η O bis 3 ist und R' ein unter anderem substituiertes Amino ist.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuartigen Zusammensetzungen mit stärkerer fungizider Wirkung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in fungiziden Mitteln geeignet sind.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen mit ähnlicher Struktur, in denen die Cyanogruppe und/oder Sulfonylgruppe durch
andere Gruppen ersetzt sind, besonders wertvolle Eigenschaften haben.
Erfindungsgemäß wird als Wirkstoff in den neuartigen fungiziden Zusammensetzungen eine Verbindung der Formel I
angewandt, wobei A, C, D und E -CX= oder -N= sind, worin X ist: Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxyl, Alkoxycarbonyl, Acyl, Aryl, Halogen, Nitro, Cyano, lsocyanato, Thiocyanato, Isothiocyanato, wahlweise substituiertes Amino, wahlweise substituiertes Sulfamoyl, Älkyl-SOn, Aryl-SOn, worin η 0,1 oder 2 ist, oder Aryloxy;
oder
und
R^ -C-M-H0 ist,
wobei R6 Wasserstoff ist, wahlweise substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxycarbonyl, Acyl, Aryl oder Cycloalkyl; R3, R4 und R5 können gleich oder verschieden sein und die für R6 angegebenen Bedeutungen haben können oder wahlweise substituiertes Amino sein können oder R3 und R4 auch R7 Z sein können, worin R7 wahlweise substituiertes Alkyl oder Aryl ist; und Z Sauerstoff oder Schwefel ist;
und wenn B
Il Z
ist,
auch -ClT sein kann.
Alkyl- oder Alkoxygruppen bestehen vorzugsweise aus 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl und Alkenyl- und Aikynylgruppen haben in der Regel 3 bis 4 Kohlenstoffatome. Sind Substituenten an einer Alkyigruppe vorhanden, so schließen sie Halogen, Alkoxy (ζ. B. aus 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) und Aryl ein. Arylgruppen sind gewöhnlich Phenyl, wahlweise substituiert beispielsweise durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Nitro. Der Begriff Aryl kann Heteroarylgruppen wie Thienyl, Furyl oder Pyridyl einschließen. Der Begriff Acyl kann Reste sowohl von Carbon- als auch von Sulfonsäure einschließen. Acylgruppen sind vorzugsweise Alkanoyl, Benzoyl, Aklylsulfonyl oder Benzensulfonyl, in denen die Alkylgruppen z.B. 1 bis 4 Kohlenstoffatome haben und Alkyl und Phenyl wie oben beschrieben substituiert sein können. Aminogruppen werden gewöhnlich durch eine oder zwei Alkylgruppen substituiert oder zwei Substituenten können einen Ring bilden, z.B. zur Bildung eines Morpholino- oder Piperidinoringes. Sulfamoylgruppen können gleichermaßen an Aminogruppen substituiert sein
Cycioalkylgruppen haben in der Regel 3 bis 8 Kohlenstoffatome, insbesondere Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Mindestens 3 und vorzugsweise alle der A, C, D und Ε-Gruppen sind -CX=. Jedes X kann gleich oder verschieden sein. Wenn eine der Gruppen =N-ist, so ist es im allgemeinen A oder E.
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen ist die, in der X Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl, Halogen, Nitro und Aryloxy ist; R6 Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl oder Acyl ist und R3 Dialkylamino, insbesondere Dimethylamino ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Fungizide wirksam, insbesondere gegen Pilzkrankheiten an Pflanzen, z. B.
Mehltau, insbesondere Falscher Rebenmehltau (Plasmopora viticola). Sie sind auch wirksam gegen Getreidemehltau, z. B.
Mehltau der Gerste (Erysiphe graminis) sowie andere Krankheiten wie z. B. die Brusone-Krankheit (Pyricularia oryzae), Braunrost des Weizens (Puccinia recondita) und Braunfäule der Tomate und Kraut- und Knollenfäuie der Kartoffel (Phytophthora infestans).
Sie können auch bei anderen Krankheiten wie Fusarium spp. und Pythium ultimum wirksam werden.
Die Erfindung sieht damit eine Methode der Pilzbekämpfung an Stellen vor, die befallen sind oder bei denen ein Befall zu erwarten ist, wobei eine Verbindung nach Formel I auf die Stelle aufgebracht wird.
Die Erfindung sieht außerdem eine Zusammensetzung für die Landwirtschaft vor, die eine Verbindung nach Formel I in Mischung mit einem landwirtschaftlich annehmbaren Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthält.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann mehr als eine Verbindung der Erfindung enthalten.
Außerdem kann die Zusammensetzung ein oder mehrere zusätzliche aktive Bestandteile enthalten, z. B. Verbindungen mit bekannten pflanzenwuchsregulierenden, herbiziden,fungiziden, Insektiziden oder akariziden Eigenschaften. Nach einer anderen Möglichkeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen nacheinander mit anderen aktiven Bestandteilen verwendet werden.
Das Verdünnungs- oder Lösungsmittel in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann ein fester oder ein flüssiger Stoff wahlweise in Verbindung mit einem oberflächenaktiven Agens, z. B. einem Dispergier-, Emulgier- oder Netzmittel sein.
Geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen anionische Verbindungen wie Carboxylat, z. B. ein Metallcarboxylat einer langkettigen Fettsäure; ein N-Acylsarcosinat; Mono- oder Diester der Phosphorsäure mit Fettalkoholethoxylaten oder Salzen dieser Ester; Fettalkoholsulfate wie Natriumdodecylsulfat, Natriumoctadecylsulfat oder Natriumcetylsulfat; ethoxylierte Fettalkoholsulfate; ethoxylierte Alkylphenolsulfate; Ligninsulfonate; Erdölsulfonate; Alkyl-Aryl-Sulfonate wie Alkylbenzensulfonate oder niedere Alkylnaphthalensulfonate, z.B. Butylnaphthalensulfonat; Salze von sulfonierten Naphthalenformaldehydkondensaten; Salze von sulfonierten Phenolformaldehydkondensaten; oder kompliziertere Sulfonate wie Amidsulfonate, z. B. das sulfonierte Kondensationsprodukt von Oleinsäure und N-Methyltaurin oder der .
Dialkylsulfosuccinate,z. B. das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat. Nichtionogene Agenzien umfassen Kondensationsprodukte von Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettsäureamiden oder von mit Fettalkyl- oder Fettalkenyl substituierten Phenolen mit Ethylenoxid, Fettestern von mehrwertigen Alkoholethern, z. B. Sorbitanfettsäureestern, Kondensationsprodukte dieser Ester mit Ethylenoxid, z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureestem, Blockcopolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid,Acetylenglycole wie 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyn-4,7-diol oder ethoxylierte Acetylenglycole.
Beispiele eines kationischen oberflächenaktiven Mittels umfassen z. B. ein aliphatisches Mono-, Di- oder Polyamin, z. B. ein Acetat, Naphthenat oder Oieat; ein sauerstoffhaltiges Amin wie ein Aminoxid oder Polyoxyethylenalkylamin; ein durch die Kondensation einer Carbonsäure mit einem Di- oder Polyamin hergestelltes Amin mit Amidbindung; oder ein quaternäres Ammoniumsalz.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können jede im Fachgebiet bekannte Form der Formulierung von Agrochemikalien annehmen, z. B. als Lösung, als Dispersion, als wäßrige Emulsion, als Stäubemittel, als Saatdünger, als Vergasungsmittel, als Rauch, als dispergierbares Pulver, als emuigierbares Konzentrat oder Granulat. Außerdem kann es in einer geeigneten Form für die direkte Anwendung oder als ein Konzentrat oder eine Primärzusammensetzung, die vor der Anwendung eine Verdünnung in einer entsprechenden Menge Wasser oder einem anderen Verdünnungsmittel erfordert, vorliegen.
Ein emuigierbares Konzentrat enthält eine erfindungsgemäße Verbindung, die in einem in Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst wurde, welches mit Wasser unter Vorhandensein eines Emulgierungsmittels in eine Emulsion umgewandelt wird.
Ein Stäubemittel enthält eine erfindungsgemäße Verbindung, die mit einem festen pulverförmigen Streckmittel, z. B. Kaolin, innig gemischt und vermählen ist.
Ein Granulat enthält eine erfindungsgemäße Verbindung zusammen mit Streckmitteln, in denen in Stäubemitteln ähnlich sind, nur daß das Gemisch mittels bekannter Verfahren granuliert ist. Nach einer anderen Möglichkeit enthält es den aktiven Bestandteil absorbiert oder absorbiert in einem vorgranulierten Verdünnungsmittel, z. B. Fullererde, Attapulgit oder Kalksteinschrot.
Spritzpulver, Granulat oder Körner enthalten den aktiven Bestandteil in der Regel in Mischung mit einer geeigneten oberflächenaktiven Substanz und einem inerten Pulverstreckmittel wie Kaolin.
Ein anderes geeignetes Konzentrat ist ein fließfähiges Suspensionskonzentrat, das durch Vermählen der Verbindung mit Wasser oder einer anderen Flüssigkeit, einem Netzmittel und einem Suspendiermittel gewonnen wird.
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung liegt bei Anwendung auf Pflanzen vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis3,0Ma.-%, insbesondere im Bereich von 0,01 bis 1,0Ma.-%. In einer Primärzusammensetzung kann der Anteil des aktiven Bestandteils stark variieren und kannz. B. zwischen 5 und 95 Ma.-% der Zusammensetzung betragen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Verbindung im allgemeinen für Saatgut, Pflanzen oder ihren Lebensraum angewandt. Somit kann die Verbindung direkt vor, während oder nach dem Drillen in den Boden gebracht werden, so daß durch das Vorhandensein der aktiven Verbindung im Boden das Wachstum der Pilze, die die Samen angreifen könnten, bekämpft werden kann. Wenn der Boden direkt behandelt wird, kann die aktive Verbindung in jeder beliebigen Form ausgebracht werden, die eine intensive Mischung mit dem Boden gestattet, wie Spritzen, Flächenbehandlung mit einer festen Form von Granulat oder Ausbringung der aktiven Verbindung gleichzeitig mit dem Drillen, indem sie zusammen mit dem Saatgut in eine Reihe gelangt. Die geeignete Menge bei der Anwendung liegt bei 0,05 bis 20kg je Hektar, vorzugsweise zwischen 0,1 bis 10 kg je Hektar. Nach einer anderen Möglichkeit kann die aktive Verbindung direkt auf die Pflanze aufgebracht werden, z. B. durch Spritzen oder Bestäuben entweder zu der Zeit, wenn der Pilz an der Pflanze in Erscheinung zu treten beginnt oder vor Auftauchen des Pilzes als Schutzmaßnahme. In beiden Fällen besteht die bevorzugte Anwendung im Bespritzen der Blätter. Im allgemeinen ist es wichtig, den Pilzbefall im frühen Wachstumsstadium der Pflanze gut unter Kontrolle zu bekommen, da dies der Zeitraum ist, zu dem die Pflanze am ernsthaftesten geschädigt werden kann. Das Spritz-oder Stäubemittel kann günstigerweise ein Vorauflauf-oder Nachauflaufprinzip enthalten, wenn dies für notwendig erachtet wird. Manchmal ist es möglich, die Wurzeln der Pflanzen vor oder während des Pf lanzens zu behandeln, z.B. indem man die Wurzeln in eine geeignete flüssige oder feste Zusammensetzung taucht. Wenn die aktive Verbindung direkt auf die Pflanzen aufgebracht wird, liegt die geeignete Anwendungsmenge bei 0,01 bis 10kg je Hektar, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5kg je Hektar
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch gewonnen werden, daß eine Verbindung nach Formel Il
(II)
mit Hydrogensulfid umgesetzt wird, um eine Verbindung zu erhalten, in der R6 Wasserstoff ist und diese, wenn erforderlich, danach mit einer Verbindung der Formel
6!l
behandelt wird, in der Q Wasserstoff, eine Restgruppe, wie Halogen ist, oder eine Bindung darstellt, die eine Carbonylgruppe bildet.
Verbindungen nach Formel I, worin R2 -CN ist und
-1 ! 4
B — PtR ist, können hergestellt werden, indem die Verbindung nach Formel II, worin R1 Wasserstoff ist, mit
einer Verbindung der Formel
>5
behandelt wird, worin Y eine Restgruppe wie Halogen ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Struktur der rein dargestellten neuartigen Verbindungen wurde durch Elementar- und/oder andere geeignete Analysen bestätigt
Temperaturen sind in"Cangegeben.
Hydrogensulfid wurde durch eine gerührte Suspension von 5,6-Dichlor-1-(dimethylsulfamoyl)benzimidazol-2-carbonitril (8,0g) und Triethylamin (2,5g) in Ethanol (200 ml) hindurchgeperlt. Nach 1 Stunde wurde die tief rote Lösung verdampft und der Rückstand aus Toluen auskristallisiert
5,6-Dichlor-1-(dimethylsulfamoyl)benzimidazol-2-carbothioamid, Schmelzpunkt 185 bis 186°C wurde gewonnen. (Verbindung 1)
Eine Suspension des Produktes von Beispiel 1 (2,00 g) wurde in einer Lösung von wasserfreiem Chloral (5,32 g) in Dichlormethan (40 ml) 3 Tage lang gerührt und am Rückfluß gekocht. Der gelbe Feststoff wurde abfiltriert und gründlich mit Dichlormethan gewaschen, und es wurde 5,6-Dichlor-1-(dimethylsufamoyl)-N-(1-hydroxy-2,2,2-trichlorethyl)-benzimidazol-2-carbothioamid gewonnen, Schmelzpunkt 158 bis 1600C. (Verbindung 2)
Eine Lösung des Produktes aus Beispiel 1 (3,20g) und 2-Chlorphenylsulfonylisozyanat (2,25 g) in Ethylacetat (60 ml) wurde 4Tage lang bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefällte gelbe Feststoff wurde abfiltriert, mit Ethylacetat gewaschen und an der Luft getrocknet, um 5,6-Dichlor-1-(dimethylsulfamoyl)-N-(2-chlorphenylsulfonylcarbamoyl)-benzimidazol-2-carbothioamidzu ergeben, Schmelzpunkt 131 bis 1320C. (Verbindung 3)
Einer gerührten Lösung des Produkts von Beispiel 1 (3,53g) und Pyridin (1,74g) in Aceton (25ml) wurde bei 0-50C (Eisbad) tröpfchenweise Acetylchlorid (1,57g) zugegeben. Ein Feststoff begann sich abzutrennen und die sich ergebende Mischung wurde 20 Minuten lang gerührt und am Rückfluß gekocht und anschließend vakuumverdampft. Der Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser geteilt und die organische Schicht wurde getrennt, getrocknet und eingedampft. Das Hauptprodukt wurde mittels Verdampfungschromatographie unter Verwendung von 5%igem Methanol in Dichlormethan als Eluationsmittel gereinigt und dann ausToluen/Cyclohexan (1:1) zu ö^-Dichlor-i-fdimethylsuifamoyll-N-acetylbenzimidazol^-carbothioamid auskristallisiert, Schmelzpunkt 172-173X. (Verbindung 4)
Eine Lösung des Produktes aus Beispiel 1 (1,0g) und wäßriges Formaldehyd (10 ml) in Dioxan (40 mi), das Triethylamin enthielt (1 Tropfen), wurde bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit kaltem Wasser (100ml) verdünnt und mit Ether (150 ml) extrahiert. Der Etherextrakt wurde viermal mit Wasser gewaschen (100 ml), anschließend getrocknet und zu S^-Dichlor-i-fDimethylsulfamoyD-N-ihydroxymethyDbenzimidazol^-carbothioamid eingedampft. Schmelzpunkt 140-1420C. (Verbindung 5)
In gleicherweise wie in einem der vorangegangenen Beispiele beschrieben, wurden folgende Verbindungen gewonnen.
(W)
Verbindung
(W)n
Schmelzpunkt (0C)
9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25
*) 7-aza bedeutet, daß das CH im Ring durch N ersetzt ist. In der mit (W)n bezeichneten Spalte bedeuten Vs, daß die Verbindung als ein Gemisch aus 5- und 6-substituierten Isomeren besteht; gleichermaßen ist Verbindung 10 ein Gemisch aus den beiden angegebenen Isomeren.
| NMe2 | H | 5Br.4.6CI2 | 203 |
| NMe2 | H- | 5/6Cl | 172-5 |
| NMe2 | H | 4.5.6Cl3 | 204 |
| NMe2 | H | 5/6NO2 | 159-63 |
| NMe2 | H | 5CI.7-aza*/6CI.4-aza | 300 |
| NMe2 | H | 5/6(2CWCF3-PhO) | 115-45 |
| NMe2 | H | 5/6CF3 | 158-64 |
| PH | H | 5.6Cl2 | 193-4 |
| NMe2 | COPr" | 5.6Cl2 | 173-5 |
| NMe2 | COEt | 5.6Cl2 | 152-4 |
| NMe2 | COPh | 5.6Cl2 | 166-8 |
| NMe2 | COC5H1"! | 5.6Cl2 | 165-9 |
| NMe2 | COMe | 5/6NO2 | 140-50 |
| NMe2 | COC7Hi5 | 5.6Cl2 | 120-4 |
| NMe2 | COPr' | 5.6Cl2 | 170-2 |
| NMe2 | COBu' | 5.6Cl2 | 173-6 |
| NMe2 | CH(OH)CCI3 | 5/6NO2 | 75-100 |
| NMe2 | COcyclohexyl | 5.6Cl2 | 162-5 |
| NMe2 | CONHCOPh | 5.6Cl2 | 183-5 |
| NMe2 | COMe | 5/6Cl | 156-8 |
Die Ausgangsstoffe für die Verbindungen 6 und 8 sind neuartige Verbindungen, die in bekannter Weise durch eine Reaktion des 5,6,7-Trihalogen-benzimidazol-2-carbonitril mit Dimethylsulfamoylchlorid hergestellt und dann ohne Reinigung verwendet wurden.
Natriumhydrid (80% in Öl; 0,39g) wurde portionsweise zu einer gerührten Lösung S^-Dichlor-benzimidazol^-carbonitril (2,74g) in trockenem 1,2-Dimethoxyethan (40 ml) mit Eisbadkühlung gegeben. Nachdem sieh das Aufbrausen gelegt hatte, wurde zu der entstandenen klären Lösung Tetramethylphosphordiamidchlorid (2,20g) gegeben und das Gemisch 6 Stunden lang unter Ausschluß der Luftfeuchtigkeit gerührt und am Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde bis zurTrockne im Vakuum eingedampft, der Rückstand in Dichlormethan (75ml) wieder gelöst und die Lösung abfiltriert. Das FiItrat wurde bis zurTrockne eingedampft und der Rückstand aus Cyclohexan zu 5,6-Dichlor-1-[bis(dimethylaminophosphinyl)]benzimidazol-2-carbonitril, Schmelzpunkt 121-1230C auskristallisiert. (Verbindung 26).
Diese Verbindung wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben mitHydrogensulfid behandelt und es wurde 5,6-Dichlor-1-[bis(dimethylaminophosphinyl)[benzimidazol-2-carbothioamid, Schmelzpunkt 146-147°C gewonnen. (Verbindung 27).
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen wurde eine Wirksamkeit gegenüber folgendem festgestellt:
Phytophthora infestans: Braunfäule der Tomate (Pl) Plasmoparaviticola: Falscher Rebenmehltau (PV)
Die Verbindungen werden in wäßrigem Aceton mit dem Netzmittel Tween 20 formuliert und ergeben eine Konzentration von 500ppm Verbindung/125ppm Netzmittel/20000ppm Aceton. Die Pflanzen werden dann mit den verdünnten Suspensionen behandelt, 24 Stunden nach der Behandlung mit der Testverbindung durch Besprühen mit Pilzsporensuspensionen geimpft und in einerfeuchten Umgebung inkubiert: >98% relative Feuchte, wie in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Krankheitserreger
Inkubationszeit Temperatur
(Tage) Tag
Nacht
Lichtbedingungen
Dauer der hohen Feuchtigkeit/Tage
P. infestans
14
17 h Licht/7 h Dunkelheit 1 pro Tag
P. viticola
11
18
16 h Licht/8 h Dunkelheit 11 pro Tag
Nach der entsprechenden Inkubationszeit wird der Infektionsgrad der Blattoberfläche visuell eingeschätzt.
Verbindungen gelten als wirksam, wenn sie bei einer Konzentration von 500ppm (M/V) oder geringer mehr als 50% Schutz gegen die Krankheit bieten. Alle Verbindungen 1-27 waren gegen diese beiden Krankheitserreger wirksam.
In einem ähnlichen Test wurde die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Phytophthora infestans mit 5,6-Dichlor-benzimidazol-2-carbonitril (Verbindung 14 in GB 2114567) verglichen. Bei jeder Dosis wurden fünf Wiederholungen
durchgeführt. Die Ergebnisse waren wie folgt:
% Schutz
| Menge (ppm) | 2,5 | 1,2! |
| 97 | 88 | |
| 98 | 99 | |
| 99 | 96 | |
| 96 | 99 | |
| 100 | 100 | |
| 100 | 98 | |
| 97 | 77 |
1 2
8 12 Vergleichsverbindung
Dieses Beispiel veranschaulicht ein typisches Konzentrat, das aus den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden kann.
Erfindungsgemäße Verbindung 25Masse/Ma.-%
Natriumlignosulfonat 5 Masse/Ma.-%
Kaolin 70 Masse/Ma.-%
Claims (4)
1. Fungizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch eine Verbindung nach Formel I
in der A, C, D und E -CX= oder-N= sind, worin X ist: Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Acyl, Aryl, Halogen, Nitro, Cyano, lsocyanato, Thiocyanato, lsothiocyanato, wahlweise substituiertes Amino, wahlweise substituiertes Sulfamoyl, Alkyl-SOn, Aryl-SOn, worin 0,1 oder 2 ist, oder Aryloxy;
R5
R1 -SO0R3 oder -P-R4 ist, und
R1 -SO0R3 oder -P-R4 ist, und
S
r^ _c-NH-Ra ist,
r^ _c-NH-Ra ist,
worin R6 Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxycarbonyl, Acyl, Aryl oder Cycloalkyl ist; R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und die für R6 angegebenen Bedeutungen haben können oder wahlweise ersetztes Amino sein können, oder R3 und R4 und R7 Z sein können, worin R7 wahlweise substituiertes Alkyl oder Aryl ist; und Z Sauerstoff oder Schwefel ist:
.R5
14 2
und wenn R -P-R ist, R auch -CN sein kann,
und wenn R -P-R ist, R auch -CN sein kann,
M
Z
Z
und die Verbindung mit einem landwirtschaftlich annehmbaren Lösungsmittel oder Trägermittel gemischt ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel I mindestens 3 der A, C, D und Ε-Gruppen -C= sind.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel I alle A, C, D und Ε-Gruppen -CX= sind.
4. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel I jedes X gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl, Halogen, Nitro oder Aryloxyl ist; R6 Wasserstoff, wahlweise substituiertes Alkyl oder Acyl ist und R3 Dialkylamino ist.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen für die Anwendung in der Landwirtschaft.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
In der Patentanmeldung GB 2114567 werden Verbindungen mit fungizider Wirksamkeit beschrieben, die die Formel
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