DD251983A1 - Verfahren zur synthese von substituierten 2,3-dihydro-5h-thiazolo(2,3-b)chinazolinen, 2,3,5,6-tetrahydro-thiazolo(2,3-b)(1,3)benzodiazepinen und 2,3,6,7-tetrahydro-5h-thiazolo(2,3-b)(1,3)benzodiazocinen - Google Patents
Verfahren zur synthese von substituierten 2,3-dihydro-5h-thiazolo(2,3-b)chinazolinen, 2,3,5,6-tetrahydro-thiazolo(2,3-b)(1,3)benzodiazepinen und 2,3,6,7-tetrahydro-5h-thiazolo(2,3-b)(1,3)benzodiazocinen Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung der bisher nicht bekannten substituierten 2,3-Dihydro-5H-thiazolo(2,3-b)chinazoline, 2,3,5,6-Tetrahydrothiazolo(2,3-b)(1,3)benzodiazepine und 2,3,6,7-Tetrahydro-5H-thiazolo(2,3-b)(1,3)benzodiazocine der allgemeinen Formeln 3-5, die als Zwischenprodukte fuer die Zubereitung biologisch aktiver Praeparate anwendbar sind. Die Synthese erfolgt durch Kondensation cyclischer Thioharnstoffe der allgemeinen Formel 1 und 2 mit Acetylendicarbonsaeuredimethylester, Maleinsaeureanhydrid oder Bromessigsaeureethylester in siedendem Alkohol, Benzen oder Toluen.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hersteilung von vorwiegend in 2- (-CH2COOH, =CHCOOCH3) und 3-Stellung (=0) substituierten 2,3-Dihydro-5H-thiazolo [2,3-b] chinazolinen, 2,3,5,6-Tetrahydro-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazepinen und 2,3,5,6-Tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazocinen, die als organisch-chemische Zwischenprodukte für die Zubereitung potentiell biologisch aktiver Präperate verwendbar sind.
Die erfindungsgemäß beschriebenen 2,3-Dihydro-5 H-thiazolo [2,3-b] chinazoline, 2,3,5,6-Tetrahydro-thiazolo [2,3-b] [1,3]-benzodiazepine und 2,3,5,6-Tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazocine sind bisher unbekannt. Es existiert somit noch kein Verfahren zu ihrer Herstellung. Bekannt sind lediglich einige 2,3-Dihydro-5H-thiazolo [2,3-b] chinazolin-Derivate, die aber durch Umsetzung von 3,4-Dihydro-1 H-chinazolin-2-thion dargestellt werden [K. C. LIU, J. W. Chern, M. H. Yen, Y. LIN Arch. Pharm. (Weinheim) 316, 569-71 (1983)].
Ziel der Erfindung ist es, ein allgemein verwendbares Verfahren mit hoher Ausbeute zur Synthese von vorwiegend in 2-(-CH2-COOH, =CH-COOCH3) und 3-Stellung (=0) substituierten 2,3-Dihydro-5 H-thiazolo [2,3-b] chinazolinen, 2,3,5,6-Tetrahydrothiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazepinen und 2,3,6,7-Tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazocinen zu finden, da derartige Verbindungen bisher nicht zugänglich sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu finden, nach dem die erfindungsgemäß beschriebenen und bisher nicht zugänglichen di-, tri- oder tetrasubstituierten 2,3-Dihydro-5 H-thiazolo [2,3-b] chinazoline, disubstituierten 2,3,5,6-Tetrahydro-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazepine und 2,3,6,7-Tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazocine hergestellt werden können.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß alkyl-, phenyl- bzw. halogensubstituierte 3,4-Dihydro-1 H-chinazolin-2-thione der Formel 1 oder 1,3,4,5-Tetrahydro-2 H-1,3-benzodiazepin-2-thion (2 a) bzw. 3,4,5,6-Tetrahydro-1 H-1,3-benzodiazocin-2-thion (2b) in siedendem Methanol, Ethanol, Benzen oderToluen oder ihren Gemischen mit äquimolaren Mengen von Acetylendicarbonsäure dimethylester, Maleinsäureanhydrid oder Bromessigsäureethylester zu den entsprechenden thiazolidinonkondensierten Heterocyclen der Formeln 3,4,5 umgesetzt werden.
| 1a: | CH3 | H |
| 1b: | Phenyl | H |
| 1c: | Phenyl | Cl |
-c
2a: π = 2 2b: n = 3
- b
3a - c
.0
4a - c
R1
CH3
Phenyl
Phenyl
H H Cl
| R1 | R2 | R3 | |
| 4a: | CH3 | H | H |
| 4b: | CH3 | H | -CH2COOH |
| 4c: | Phenyl | Cl | -CH2COOH |
5a -
R1
| 5a: | 2 | =CHCOOCH3 |
| 5b: | 2 | -CH2COOH |
| 5c: | 3 | =CHCOOCH3 |
| 5d: | 3 | -CH2COOH |
Ausführungsbeispiele
5-Methyl-3-oxo-5H-thiazolo [2,3-b] chinazolin-2-methincarbonsäuremethylester (3a) 1,78g (0,01 mol) 4-Methyl-3,4-dihydro-1 H-chinazolin-2-thion (1 a) werden unter leichtem Erwärmen in einer Mischung aus 25ml Methanol und 25 ml Ethanol gelöst und unter Rühren bei einer Temperatur von 25-40 0C tropfenweise mit einer Lösung von 1,42 g (0,01 mol) Acetylendicarbonsäuredimethylester in 15 ml Methanol versetzt; aus der anfangs klaren Lösung fällt nach einigen Minuten ein Niederschlag aus. Nach beendeter Zugabe rührt man noch 30min bei Raumtemperatur und erhitzt anschließend 1 Std. unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen der Lösung wird der Niederschlag abgesaugt.
Ausbeute: 2,1 g (73% d. Theorie) gelbglänzende Kristalle;
Schmelzpunkt: 165-167°C
3-Oxo-5-ßhenyl-5H-thiazolo [2,3-b] chinazolin-2-methincarbonsäuremethylester (3b) Analog Beispiel 1 mit4-Phenyl-3,4-dihydro-1 H-chinazolin-2-thion (1 b)
Ausbeute: 78% der Theorie
Schmelzpunkt: 214-2170C(DMF)
7-Chlor-5-phenyl-5H-thiazolo [2,3-b] chinazolin-2-methincarbon säuremethylester (3c) Analog Beispiel 1 mit 6-Chlor-4-phenyl-3,4-dihydro-1 H-chinazolin-2-thion (1 c), das zu Beginn der Reaktion so weit wie möglich in Methanol durch leichtes Erwärmen (ca. 350C) gelöst wird. Nach beendeter Zugabe des Acetylendicarbonsäuredimethylesters und30minütigem Rühren der Mischung bei Raumtemperatur kocht man 1,5 Std. am Rückfluß.
Ausbeute: 62% der Theorie
Schmelzpunkt: 202-2050C
3-Oxo-2,3,5,6-tetrahydro-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazepin-2-methincarbonsäuremethylester (5a) Analog Beispiel 1 aus 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thion (2a)
Ausbeute: 82% derTheorie
Schmelzpunkt: 165-1670C
3-Oxo-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazocin-2-methincarbonsäuremethylester (5c) Analog Beispiel 1 mit 3,4,5,6-Tetrahydro-i H-1,3-benzodiazocin-2-thion (2 b)
Ausbeute: 42% derTheorie
Schmelzpunkt: 114-117°C (Ethanol)
5-Methyl-2,5H-thiazolo [2,3-b) chinazolin-3-on (4a) 0,9g (0,05mol) 4-Methyl-3,4-dihydro-1 H-chinazolin-2-thion (1 a) und 0,85g (0,005mo! Bromessigsäureethylesterwerden in 25ml Toluen3 Std. unter Rückfluß erhitzt. Das sich anfangs bildende Öl geht im Laufe der Reaktion in einen festen, bräunlich gefärbten Niederschlag über, der nach dem Abkühlen abgesaugt und mit Ether gewaschen wird.
F. 274-279°C (Hydrobromid) Die freie Base (4a) erhält man durch Lösen des Hydrobromids in Wasser und Zugabe von NH4OH bis-zur deutlich alkalischen Reaktion. Man saugt ab und kristallisiert aus wenig Ethanol um.
Ausbeute: 62% derTheorie
Schmelzpunkt: 113-1160C
5-Methyl-3-oxo-2,5H-thiazolo [2,3-b] chinazolin-2-essigsäure (4b) 1,78g (0,01mol)4-Methyl-3,4-dihydro-1 H-chinazolin-2-thion (1 a) und 1,0g (0,01 mol) Maleinsäureanhydrid werden in 100ml Benzen 20 Std. am Rückfluß erhitzt. Man saugt den angefallenen Niederschlag ab und kristallisiert aus Ethanol um.
Ausbeute: 88% derTheorie
Schmelzpunkt: 196-208 °C
7-Chlor-3-oxo-5-phenyl-2,5H-thiazolo [2,3-b] chinazolin-2-essigsäure (4c) Analog Beispiel 7 mit 6-Chlor-4-phenyl-3,4-dihydro-1 H-chinazolin-2-thion (1 c)
Ausbeute: 78% der Theorie
Schmelzpunkt: 186-195°C (Ethanol)
3-Oxo-2,3,5,6-tetrahydro-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazepin-2-essigsäure (5b)
Analog Beispiel 7 mit I^AB-Tetrahydro^H-i^-benzodiazepin^-thion (2a) Ausbeute: 92% derTheorie
Schmelzpunkt: 195-198°C (Ethanol/Cyclohexan)
3-0x0-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazocin-2-essigsäure (5d) Analog Beispiel 7 mit 3,4,5,6-Tetrahydro-1 H-1,3-benzodiazocin-2-thion (2 b)
Ausbeute: 42% derTheorie
Schmelzpunkt: 149-1540C (Ethanol)
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,3-Dihydro-5H-thiazolo [2,3-b] chinazolinen, 2,3,5,6-Tetrahydro-thiazolo [2,3-b][1,3] benzodiazepinen und 2,3,6,7-Tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b][1,3] benzodiazocinen, gekennzeichnet dadurch, daß substituierte 3,4-Dihydro-1 H-chinazolin-2-thione, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thion bzw. 3,4,5,6-Tetrahydro-1 H-1,3-benzodiazepin-2-thion mit Acetylendicarbonsäuredimethylester, Maleinsäureanhydrid oder Bromessigsäureethylester umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Ausgangsstoffe solche cyclischen Thioharnstoffderivate eingesetzt werden können, in deren allgemeiner Formel 1 für R1 Alkyl oder Aryl und für R2 Halogen stehen kann.
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in Alkoholen, bevorzugt in Ethanol, deren Gemischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, bevorzugt Benzen, durchgeführtwird.
4. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die zur Verwendung kommenden Lösungsmittel in handelsüblicher Art zum Einsatz kommen und die Produkte in guter Reinheit t. anfallen.
5. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktionen bei Temperaturen von 150C bis 130°C, bevorzugt aber im Bereich von 4O0C bis 1100C durchgeführt werden.
6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die als Endprodukte entstehenden substituierten 2,3-Dihydro-5H-thiazole [2,3-b] chinazoline, 2,3,5,6-Tetrahydro-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazepine und 2,3,6,7-Tetrahydro-5H-thiazolo [2,3-b] [1,3] benzodiazocine der allgemeinen Formeln 3-5 entsprechen, wobei R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie in Formel 1.
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