DD258228A1 - Verfahren zur herstellung heterocyclischer (chinoxalin-2-ylmethyl)-ether - Google Patents
Verfahren zur herstellung heterocyclischer (chinoxalin-2-ylmethyl)-ether Download PDFInfo
- Publication number
- DD258228A1 DD258228A1 DD30046287A DD30046287A DD258228A1 DD 258228 A1 DD258228 A1 DD 258228A1 DD 30046287 A DD30046287 A DD 30046287A DD 30046287 A DD30046287 A DD 30046287A DD 258228 A1 DD258228 A1 DD 258228A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- item
- heterocyclic
- quinoxalin
- ylmethyl
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 4
- QLFYXEKZMQEZLQ-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)COCC1=NC2=CC=CC=C2N=C1 Chemical compound N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)COCC1=NC2=CC=CC=C2N=C1 QLFYXEKZMQEZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- -1 heterocyclic (quinoxalin-2-ylmethyl) ethers Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QHCWJHQEBKERCS-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-3-methylquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(CBr)C(C)=NC2=C1 QHCWJHQEBKERCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- DHLUJPLHLZJUBW-UHFFFAOYSA-N 6-methylpyridin-3-ol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=N1 DHLUJPLHLZJUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLTDQHFBMHGSDL-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3-(quinolin-8-yloxymethyl)quinoxaline Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OCC1=NC2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 NLTDQHFBMHGSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUXTFGYXNEYBJ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4,7-dimethylchromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(C)C2=C1C=C(C)C(O)=C2 WPUXTFGYXNEYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZOEGTCHMBZBJPL-UHFFFAOYSA-N 8ah-chromene Chemical compound C1=CC=CC2OC=CC=C21 ZOEGTCHMBZBJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXABCXLEOXLCEO-UHFFFAOYSA-N O1C(=O)C=C(C)C2=C1C=C(CC)C(O)=C2 Chemical compound O1C(=O)C=C(C)C2=C1C=C(CC)C(O)=C2 PXABCXLEOXLCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung bisher nicht zugaenglicher heterocyclischer (Chinoxalin-2-ylmethyl)ether (Formel II), die als Zwischenprodukte fuer die Zubereitung biologisch aktiver Praeparate anwendbar sind. Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von 2-(Halogenmethyl)-chinoxalinen mit einem Hydroxyheterocyclus in Anwesenheit einer Base.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung heterocyclischer (Chinoxalin-2-ylmethyl)ether, die als Zwischenprodukte zur Zubereitung biologisch aktiver Präparate anwendbar sind.
Heterocyclische (chinoxalin-2-ylmethyl)ether sind bisher unbekannt; es existiert somit noch kein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung heterocyclischer (Chinoxalin-2-ylmethyl)ether zu finden, da derartige Verbindungen bisher nicht zugänglich sind.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu finden, nach dem die bisher nicht zugänglichen heterocyclischen (Chinoxalin-2-ylmethyOether hergestellt werden können.
Merkmale der Erfindung
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 2-(Halogenmethyl)chinoxaline der allgemeinen Formel I, in der Hai = Halogen, bevorzugt Cl odffr Br, und R = H, Alkyl, Aryl bedeuten, mit Hydroxyheterocyclen HetOH, wobei Het dem Rest eines unsubstituierten oder substituierten ein- oder mehrkernigen Heterocyclus mit O, S oder NaIs Ring-Heteroatom, bevorzugt des Pyridins, Chinoline oder Benzo[b]pyrans, entspricht, in Anwesenheit einer ausreichend starken Base, bevorzugt Alkalihydroxid, umgesetzt werden, wobei unter Bildung eines anorganischen Salzes, gegebenenfalls Alkalihalogenid, die heterocyclischen (Chinoxalin-2-ylmethyl)ether der allgemeinen Formel II, in der R die gleiche wie in der allgemeinen Formel I und Het die gleiche Bedeutung wie im eingesetzten Hydroxyheterocyclus besitzen, entstehen.
CH2-HaI ^^^ N ^* CH2-O-He t
1 · Ii
Die Umsetzungen werden bei Temperaturen von — 80CC bis 250°C, bevorzugt aber im Bereich von 100C bis 100 0C, in Lösung oder in Suspension durchgeführt, wobei ein inertes Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, vorzugsweise handelsübliches Ethanol, benutzt wird. Die Reaktonspartner kommen entweder in äquimolarer Menge zum Einsatz, oder die billigere Komponente wird im geringfügigen Überschuß, bevorzugt in 1,1- bis 1,5facher molarer Menge, eingesetzt.
Die Herstellung der benötigten Ausgangsstoffe mit der allgemeinen Formel I ist in der Literatur beschrieben (z. B. Z. obsc. chim. 29 [1959] 2763; J. org. Chemistry 31 [1966] 2613; Z. Chem. 22 [1982] 300; J. Amer. Chem. Soc. 88 [1964] 1830; HeIv. chim. Acta 29 [1946] 1247).
Ausführungsbeispiele
2-Methyl-3-(6-methyl-pyrid-3-yloxymethyl)chinoxal.in
Aus 6,2Tl. Kaliumhydroxid und 150Tl. Ethanol bereitet man eine ethanolische Kalilauge, in der 13,1Tl. 3-Hydroxy-6-methylpyridin aufgelöst werden. Zu dieser Lösung läßt man unter Rühren die ethanolische Lösung von 23,7Tl. 2-(Brommethyl)-3-methyl-chinoxalin allmählich hinzufließen. Unter fortgesetztem Rühren kocht man das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß, wobei sich Kaliumbromid abscheidet. Die Lösung wird heiß filtriert, im Vakuum eingeengt und mit 150Tl. Wasser versetzt. Das Reaktionsprodukt läßt sich kalt absaugen und kann zur weiteren Reinigung aus 50%igem Ethanol bzw. Heptan umkristallisiert werden. Ausbeute 71 %, Schmelztemperatur 97-98°C.
4-(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethoxy)benzo[b]pyran-2-on
Man löst in jeweils 200Tl. Ethanol 16,2TI.4-Hydroxybenzo[b]pyran-2-on bzw. 5,6Tl. Kaliumhydroxid, vereinigt beide Lösungen und läßt unter Rühren die Lösung von 23,7Tl. 2-(Brommethyl)-3-methyl-chinoxalin in 350Tl. Ethanol hinzutropfen. Nach 2stündigem Kochen unter Rückfluß fügt man 1 500Tl. Wasser hinzu und läßt abkühlen. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und umkristallisiert. Ausbeute 62%, Schmelztemperatur 222-2230C (aus Toluen).
4,7-Dimethyl-6-(3-methyl-chinoxalin-2-ylmethoxy)benzo[b]-pyran-2-on
Analog Beispiel 2 mit 19Tl. 6-Hydroxy-4,7-dimethyl-benzo[b]-pyran-2-on, Ausbeute 62%, Schmelztemperatur 174-176°C (aus Heptan).
7-Ethyl-4-methyl-6-(3-methyl-chinoxalin-2-ylmethoxy)benzo[b]-pyran-2-on
Analog Beispiel 2 mit 20,4Tl. 7-Ethyl-6-hydroxy-4-methyl-benzo[b]pyran-2-on, Ausbeute 66%, Schmelztemperatur 169-170,50C (aus Methanol).
4-Methyl-7-(3-methyl-chinoxalin-2-ylmethoxy)benzo[b]-pyran-2-on
Zur siedenden Lösung von 17,6Tl. 7-Hydroxy-4-methylbenzo[b]pyran-2-on und 5,6Tl. Kaliumhydroxid in 240Tl. Ethanol tropft man unter Rühren die warme Lösung von 23,7Tl. 2-(Brommethyl)-3-methyl-chinoxalin in 350Tl. Ethanol hinzu und kocht noch 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird der entstandene Feststoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Butanol umkristallisiert. Ausbeute 75%, Schmelztemperatur 177,5-178,50C.
-3- 258ί
2-(chinol-8-yloxymethyl)-3-methyl-chinoxalin
Unter Rühren wird die Lösung von 17,4Tl. 8-Hydroxychinolin in 350Tl. Ethanol zunächst mit der Lösung von 6,2Tl
Kaliumhydroxid in 150Tl. Ethanol und danach mit der Lösung von 23,7Tl. 2-(Brommethyl)-3-methylchinoxalin in 500Tl. Eth; versetzt und 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das ausgeschiedene Kaliumbromid wird durch Filtration der heißen Lösunc abgetrennt und mit heißem Ethanol gewaschen. Die vereinigten Ethanollösungen werden mit 100Tl. Wasser versetzt und in Vakuum eingeengt. Das Reaktionsprodukt wird in der Kälte abgesaugt; es kann z. B. aus Ethanol, Butanol, Toluen oder Octai umkristallisiert werden. Ausbeute 73%, Schmelztemperatur 184,5-186°C.
2-(Chinol-8-yloxymethyl)-3-phenyl-chinoxalin
Analog Beispiel 6 mit 29,9Tl. 2-(Brommethyl)-3-pheny!chinoxalin, Ausbeute 77%, Schmelztemepratur 166,5-1680C (aus
Ethanol).
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung heterocyclischer (Chinoxalin-2-ylmethyl)ether, gekennzeichnet dadurch, daß 2-(Halogenmethyl)chinoxaline mit Hydroxyheterocyclen zu den heterocyclischen (Chinoxalin-2-ylmethy!)ethern umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die als Ausgangsstoffe eingesetzten 2-(Halogenmethyl)chinoxaline der allgemeinen Formel I entsprechen, wobei Hai = Halogen, bevorzugt Cl oder Br, und R = H, Alkyl oder Aryl bedeuten.
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Reaktionspartner die Hydroxyheterocyclen HetOH eingesetzt werden, wobei Hetdem Resteines unsubstituierten oder substituierten ein- oder mehrkernigen Heterocyclus mit O, S oder N als Ring-Heteroatom, bevorzugt des Pyridins, Chinolins oder Benzo[b]pyrans, entspricht.
4. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die beiden Reaktionspartner in äquimolarer Menge eingesetzt werden oder eine der beiden Komponenten im geringfügigen Überschuß, bevorzugt in 1,1- bis 1,5facher Menge, eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen in Anwesenheit einer ausreichend starken Base, bevorzugt Alkalihydroxid, die in dergleichen oder einer etwas geringeren molaren Menge wie der Hydroxyheterocyclus eingesetzt wird, durchgeführt werden.
6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen bei Temperaturen von -800C bis 250°C, bevorzugt aber im Bereich von 10°C bis 100°C, durchgeführt werden.
7. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen in Lösung oder in Suspension durchgeführt werden, wobei ein inertes Lösungsmitte! oder Lösungsmittelgemisch, vorzugsweise handelsübliches Ethanol, benutzt wird.
8. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die als Endprodukte entstehenden heterocyclischen (Chinoxalin-2-ylmethyl)ether der allgemeinen Formel Il entsprechen, in der R die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I (s. Punkt 2!) und Het die gleiche Bedeutung wie im eingesetzten Hydroxyheterocyclus (s. Punkt 3!) besitzen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30046287A DD258228A1 (de) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | Verfahren zur herstellung heterocyclischer (chinoxalin-2-ylmethyl)-ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30046287A DD258228A1 (de) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | Verfahren zur herstellung heterocyclischer (chinoxalin-2-ylmethyl)-ether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD258228A1 true DD258228A1 (de) | 1988-07-13 |
Family
ID=5587250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD30046287A DD258228A1 (de) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | Verfahren zur herstellung heterocyclischer (chinoxalin-2-ylmethyl)-ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD258228A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0363796A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-18 | BASF Aktiengesellschaft | Heterocyclische substituierte Alkoxycumarine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel |
| WO2009081105A2 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Ucb Pharma S.A. | Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors |
-
1987
- 1987-03-05 DD DD30046287A patent/DD258228A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0363796A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-18 | BASF Aktiengesellschaft | Heterocyclische substituierte Alkoxycumarine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel |
| WO2009081105A2 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Ucb Pharma S.A. | Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors |
| WO2009081105A3 (en) * | 2007-12-21 | 2009-08-20 | Ucb Pharma Sa | Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors |
| US8399483B2 (en) | 2007-12-21 | 2013-03-19 | Ucb Pharma S.A. | Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2260827B2 (de) | 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung and ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe | |
| DE69626682T2 (de) | Verfahren zur herstellung von guanidinderivaten, zwischenprodukte dafür und ihre herstellung | |
| DD258226A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aroxymethylchinoxalinen | |
| DE2707102C2 (de) | Verfahren zur regiospezifischen Herstellung von o-Aminophenylketonen | |
| DD258228A1 (de) | Verfahren zur herstellung heterocyclischer (chinoxalin-2-ylmethyl)-ether | |
| DE60017795T2 (de) | Verfahren zur produktion von pyridinderivaten | |
| EP0371499A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäureestern | |
| DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
| EP0254158B1 (de) | Pyrimidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0264089B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfatobetainen | |
| DE1061788B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalazine | |
| EP0016978B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen | |
| DE69127238T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrido[1,2-a]pyrimidinderivaten | |
| DE1445916C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Oxazolreihe | |
| DE1595952A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-3-aminopyrazinoaten | |
| DE1470361A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6Dihydro-6-oxopyrido [2,3-b][1,4]benzoxazepinen | |
| AT258916B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl-3-amino-5-chlor-6-X-pyrazinoaten | |
| DE1147584B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Mercaptothiazol-5-aldehyden | |
| US2482521A (en) | Halogenated phenacylpyridines | |
| US3146237A (en) | Dimercaptopyridines and a process for their preparation | |
| AT204043B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Hydrazino-4-(pyridyl-methyl)-phthalazine und ihrer Salze | |
| DE2444519C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydro-2-oxo-4-methyl-chinolin-Derivaten | |
| AT251596B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepinen | |
| DE1695921A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Pyridyl)-3,4-dihydro-isochinolinen | |
| AT218529B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-[p-hydroxyphenyl]-3-oxo-dihydro-1, 4-benzoxazinen und deren O-Acyl- bzw. O-Alkyl-derivaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |