DD259995A1 - Mittel zur bekaempfung von virosen an gaertnerischen und landwirtschaftlichen kulturpflanzen - Google Patents
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Abstract
Mittel zur Bekaempfung von pflanzlichen Virosen insbesondere Spritzmittel, enthalten die D(R)-Enantiomeren von 1-(sa120a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxiden wie D(R)-1-(a-Carboxyethyl-, propyl-, butyl-, isobutyl- und -methylthiopropyl)-4,5-dimethyl-imidazol-3-oxid oder ihre Amin-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze oder auch ihre mineralsauren Salze in einer Konzentration 10 3-10 2 mol. Die Mittel sind besonders wirksam gegen Rotkleescheckungs-Virus und Luzernemosaik-Virus, wobei eine staerkere Hemmung der Viren erreicht wird als bei Verwendung des international haeufig eingesetzten antiviralen Praeparates 1-b-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Virazol) in der gleichen Wirkstoffkonzentration.
Description
-I- £39 993
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Verbindungen aufzufinden und als Mittel zur Bekämpfung von Virosen zu formulieren, die in den Replikationszyklusderzu bekämpfenden Viren eingreifen, diesen verlangsamen oder zum Erliegen bringen und auf diese Weise den Virusbefall von Kulturpflanzen vermindern oder verhindern.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß wäßrige Lösungen der D(R)-Enantiomeren von 1-a-Carboxyalkylimidazol-3-oxiden der allgemeinen Formel I
9:
1^1—CH-COOH
R*
allein oder zusammen mit üblichen Hilfs-und Trägerstoffen sowie Haftmitteln als wäßrige Spritzlösungen eingesetzt werden. Es ist vorteilhaft, 10~3 mol-10~2 mol Lösungen bei Aufwandmengen von 6001 Spritzbrühe/ha zu verwenden. In der Formel I sind R1, R2 und/oder R3 Wasserstoff und/oder niedermolekulare Alkylgruppen (C1-C3) und R4 C1-C4-AIkYlreste, die gegebenenfalls zusätzlich durch OH oder S-Alkylgruppen substituiert sind. Solche Verbindungen sind z. B.
— D(R)-I-(a-Carboxyethyl)-4,5-dimethyl-imidazol-3-oxid (R1 = 4-CH3, R2 = 5-CH3, R3 = H, R4 = CH3)
— D(R)-I-(a-Carboxy-n-propyDAB-dimethyl-imidazol-S-oxid (R1 = 4-CH3, R2 = 5-CH3, R3 = H, R4 = C2H5)
— DiRM-ia-Carboxy-n-butyDAB-dimethyl-imidazol-S-oxid (R1 = 4-CH3,Ή2 = 5-CH3, R3 = H, R4 = n-C3H7)
— DiRt-i-ia-Carboxy-isobutyD-^o-dimethyl-imidazol-S-oxid (R1 = 4-CH3, R2 = 5-CH3, R3 = H, R4 = CH(CH3I2)
— D(R)-1-(a-Carboxy-ß-hydroxy-ethyl)-4,5-dimethyl-imidazol-3-oxid (R1 = 4-CH3, R2 = 5-CH3, R3 = H, R4 = CH2OH)
— DiRl-Ha-Carboxy-Y-methylthio-propyOAB-dimethyl-imidazol-S-oxid (R1 = 4-CH3, R2 = 5-CH3, R3 = H, R4 = CH2CH2SCH3)
— DfRi-Ha-Carboxy-isobutylWAdimethyl-imidazol-S-oxid (R1 = 2-CH3, R2 = 4-CH3, R3 = H, R4 = CH(CH3I2)
— D(R)-1-(a-Carboxy-isobutyl)-2-isopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-3-oxid (R1 = 2-CH(CH3)2, R2 = 4-CH3, R3 = 5-CH3, R4 = CH(CHs)2)
Die Verbindungen können auch als Amin-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze eingesetzt werden, ebenso als Hydrochloride oder als andere mineralsaure Salze. Es erwies sich als zweckmäßig, jeweils 10~3 bis 10~2mol Lösungen zu verwenden. Die Erfindung wird nachstehend an 2 Ausführungsbeispielen näher erläutert. Beispiel 1 zeigt, daß die Vermehrung des multikomponenten Rotkleescheckungs-Virus im systemischen Wirt Pisum sativum durch die wirksamste Verbindung bis auf 5,8%, d.h. um 94,2% herabgedrückt wird. Ähnlich wird der Gehalt an Luzernemosaik-Virus im Tabak um bis zu 90,5% herabgesetzt (Beispiel 2). Damit bieten sich die D(R)-1-(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxide der allgemeinen Formel I zur Chemotherapie insbesondere der weltweitverbreiteten Leguminosenvirosen an, die die Erträge der eiweißreichen Nahrungsund Futterpflanzen zur Zeit beträchtlich schmälern.
Allgemeine Angaben:
Als Testpflanzen fanden Nicotiana tabacum L. cv. 'Samsun NN' (Tabak) und Pisum sativum cv. speciosum (Dierb.) Alef 'Nadja' (Erbse), als Testviren das Rotkleescheckungs-Virus (red clover mottle virus = RCMV) und das Luzernemosaik-Virus (alfalfa mosaic virus = AMV) Verwendung. Die Viren wurden mit einem Abrasivum (Karborundpuder, Korngröße 500) in untere Blätter der Testpflanzen inokuliert. Jeweils einen Tag vor und einen Tag nach der Inokulation wurden die Pflanzen dreimal bis zur Tropfnässe mit 10~3mol-10~2mol wäßrigen Lösungen der D(R)-I-(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxide besprüht. Die Kontrollpflanzen wurden analog mit Wasser behandelt.
Die Ermittlung der Viruskonzentrationen erfolgte nach den in den Beispielen angegebenen Versuchszeiten mit Hilfe des serologischen Ringtests (Testbeschreibung: S. Kluge u. K. Marcinka: Actavirol. 21,1979,148-152). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen, bei denen die Viruskonzentration jeweils getrennt ermittelt wurde. Aus den Einzelergebnissen wurde für jedes Versuchsglied der Mittelwert gebildet. Diese mittleren Viruskonzentrationen sind in den Beispielen relativ zur Kontrolle angegeben. Die Signifikanz der zwischen Kontrolle und Versuchsgliedern vorgefundenen, in Relativwerten zum Ausdruck gebrachten Differenzen wurde im t-Test geprüft. Das Prüfergebnis wird nachfolgend außer in Prozentsätzen der Hemmung in den bekannten Symbolen angegeben:
| P | < 0,1 % | |
| 0,1 %< | P | < 1% |
| ΙΟ/ < | P | < 5% |
| P | > 5% |
Wirkung von D(R)-1-(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxiden auf RCMV-infizierte Erbsenpflanzen.
11-14Tage nach der Virusinokulation wurden die Ganzpflanzen geemtet und der Virusgehalt wie oben angegeben ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt. Es wird deutlich, daß die Viruskonzentration in den Wirtspflanzen um 94,7% gesenkt werden kann, wenn eine Behandlung der Pflanzen mit Wirkstofflösungen von D(R)-1-(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxid erfolgt. Im Vergleich dazu wird die Viruskonzentration nach Applikation von 1-ß-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid nur um 64,65% verringert.
Beispiel 2:
Wirkung von D(R)-1-(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxiden auf AMV-infizierte Tabakpflanzen.
5-7 Tage nach der AMV-Inokulation wurde der Virusgehalt in den primärinfizierten (virusinokulierten) Blättern und 10-13 Tage nach der Inokulation in den sekundär infizierten, d. h. höher inserierten Blättern, die vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, bestimmt. Die Ergebnisse enthält Tabelle 2. Es wird gezeigt, daß auch das Luzernemosaik-Virus durch 10~3 und 10~2mol wäßrige Lösungen von D(R)-I-(a-CarboxyalkylHmidazol-3-oxiden in seiner Vermehrung stärker gehemmt wird (bis zu 90,5%) als nach Applikation von 1-ß-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid (59,4%).
Beispiel 1: Konzentration des Rotkleescheckungs-Virus (RCMV) in den Blättern des systemisch infizierten Wirtes Pisum sativum cv. speciosum (Dierb.) Alef ,Nadja' in Relativwerten (Viruskonzentration der Kontrolle = 100%) nach Behandlung mit 10"3mol und 10~2mol wäßrigen Lösungen von D(R)-1-a-Carboxyalkyl-imidazol-3-oxiden bzw. 1-ß-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid als Referenzsubstanz
Virusgehaltsbestimmung serologisch mittels des Ringtestes durch Endpunktbestimmung Verdünnung jeweils 1:1 mit physiologischer NaCI-Lösung
Substanz relative Viruskonzentration nach Behandlung
mit wäßrigen Lösungen in Konzentrationen von 10"3mol 10~2mol
DIRM-fa-CarboxyethyDAB-dimethylimidazol-S-oxid DfRl-i-ia-Carboxy-n-propyDAö-dimethyl-imidazol-S-oxid DiRl-i-fa-Carboxy-n-butyDAS-dimethyl-imidazol-S-oxid D(R)-I-(a-Carboxy-isobutyOAö-dimethyl-imidazol-S-oxid DiRi-i-la-Carboxy-methylthio-propyDAö-dimethylimidazol-3-oxid
26,5++ 24,9++ 21,6+++ 17,0+++
12,5+++
22,0+++
20,0+++
17,7+++
5,8+++
5,3+++
1-ß-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid
41,1 +
35,4+
Beispiel 2: Konzentration des Luzememosaik-Virus (AMV) in primär infizierten (inokulierten) und sekundär infizierten Blättern des systemischen Wirtes Nicotiana tabacum L. cv. ,Samsun NN' in Relativwerten (Viruskonzentration der Kontrolle = 100%) nach Behandlung der Pflanzen mit 10~3mol und 10~2mol wäßrigen Lösungen von D(R)-1-a-Carboxyalkyl-imidazol-3-oxiden bzw. 1-ß-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid als Referenzsubstanz Virusgehaltsbestimmung serologisch mittels des Ringtestes durch Endpunktbestimmung Verdünnung jeweils 1:1 mit physiologischer NaCI-Lösung
Substanz
relative Viruskonzentration nach Behandlung mit wäßrigen Lösungen in Konzentration
10~3mol 10:2mol
| primär infiz. | sekundär infiz. | primär infiz. | sekundär infiz. | |
| Blätter | Blätter | Blätter | Blätter | |
| D(R)-I-(a-Carboxyethyl)-4,5-di- | 30,3++ | 27,7++ | 30,4++ | 25,5++ |
| methyl-imidazol-3-oxid | ||||
| D(R)-1-(a-Carboxy-n-propyl)-4,5- | 25,0++ | 30,7++ | 18,9+++ | 15,8+++ |
| dimethyl-imidazol-3-oxid | ||||
| D(R)-1-(a-Carboxy-n-butyl)-4,5- | 19,9+++ | 20,0+++ | 16,5+++ | 12,7+++ |
| dimethyl-imidazol-3-oxid | ||||
| D(R)-1-(a-Carboxy-isobutyl)-4,5- | 15,4+++ | 21,3++ | 16,3+++ | 18,7+++ |
| dimethyl-imidazol-3-oxid | ||||
| D(R)-I-(a-Carboxy-v-methylthiopro- | 18,3+++ | 14,6+++ | 10,1+++ | 9,5+++ |
| pyl)-4,5-dimethyl-imidazol-3-oxid |
1-ß-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid
43,55+
40,61 +
starke phyto- starke phyto-
toxische Schäden toxische Schaden
Claims (5)
1. Mittel zur Bekämpfung von pflanzlichen Virosen, dadurch gekennzeichnet, daß sie D(R)-I-(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxide der allgemeinen Struktur I, in der R1, R2 und/oder R3Wasserstoff und/oder niedermolekulare, vorzugsweise Ci-C3-Alkylreste und R4C1-C4-Alkylgruppen bedeuten, die gegebenenfalls zusätzlich weitere Substituenten wie OH oder S-Alkylgruppen tragen können, neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
R1
N' N. - CH - COOH I
R2 ^ R
2. Mittel zur Bekämpfung von Virosen nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die D(R)-1-(a-Carboxy-alkyl)-imidazol-3-oxide der allgemeinen Struktur 14,5-Dimethylderivate mit R4 = CH3, C2H5, n-C3H7,1-C3H7 und CH2CH2SCH3 sind.
3. Mittel zur Bekämpfung von Virosen nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die D(R)-I -(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxide der allgemeinen Struktur I als Amin-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze zum Einsatz gelangen.
4. Mittel zur Bekämpfung von Virosen nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die D(R)-I -(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxide der allgemeinen Struktur I als mineralsaure Salze zum Einsatz gelangen.
5. Mittel zur Bekämpfung von Virosen nach Punkt 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die D(R)-1-(a-Carboxyalkyl)-imidazol-3-oxide der allgemeinen Struktur I oder ihre Amin-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze oder auch ihre mineralsauren Salze in Form von wäßrigen Spritzlösungen mit einem Wirkstoffgehalt von 10~3 mol-10~2 mol und Aufwandmengen von ca. 600 l/ha angewendet werden.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch Viren bei nahezu allen gärtnerischen und landwirtschaftlichen Nutzpflanzen hervorgerufen werden, ist es erforderlich, die sogenannten klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, zu denen z. B. Selektion erkrankter Pflanzen Bekämpfung der Virusüberträger und Quarantänemaßnahmen gehören, durch den Einsatz von hochwirksamen antiphytoviralen Präparaten zu ergänzen, um höhere und stabilere Erträge zu erreichen. Dabei müssen vor allem neuartige Verbindungen mit einer breiten antiphytoviralen Wirkung zum Einsatz kommen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. entsprechenden Nukleosiden und Nukleotiden, Antibiotika aus Mikroorganismen oder höheren Pflanzen, Polyanionen, substituierte Triazine und hydrierte Triazine, Harnstoffe und Carbamate, Thioharnstoffe, Guanidine, Verbindungen mit Azinstruktur, Thiodiazole und Oxazole. Eine Übersicht hierüber ist u.a. in der Patentschrift DD-PS 157622 gegeben. In letzter Zeit sind darüber hinaus antiphytovirale Alkyl- und Arylsulfonate (DD-PS 216610 A1 vom 19.12.1984), a-Benzylthiocarbonylimminoverbindungen (DD-PS 221911A1 vom 8.5.1985), Alkyl- und Lysophospholipide (DD-PS 222491A1 vom 22.5.1985), Lipidextrakte und daraus gewonnene Fraktionen, die bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen aus Hefebiomassen gewonnen werden (DD-PS 225325 vom 31.7.1985), durch partielle Hydrolyse entsprechender Phosphatidfraktionen gewonnene antiphytovirale Verbindungen (DD-PS 225324 vom 31.7.1985) sowie Rhamnolipide bekanntgeworden. Noch immer bedarf die antiphytovirale Chemotherapie der Weiterentwicklung, insbesondere um Resistenzen zu überwinden. So gilt es, weitere Präparate herzustellen, die gegen eine große Anzahl von Viren wirksam sind.
Ziel der Erfindung
Die Erfindung hat das Ziel, wirksame Präparate zur Verfügung zu stellen, die geeignet sind, Ertragsverluste durch Virosen zu vermindern, wenn sie allein oder zusammen mit anderen chemischen Verbindungen mittels üblicher Pflanzenschutztechnik auf die zu schützenden Pflanzen bestände landwirtschaftlicher oder gärtnerischer Nutzflächen ausgebracht werden. Dabei stehen infolge der landwirtschaftlichen Bedeutung Virosen an Fabaceen und Solanaceen im Vordergrund.
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|---|---|---|---|
| DD30195087A DD259995A1 (de) | 1987-04-20 | 1987-04-20 | Mittel zur bekaempfung von virosen an gaertnerischen und landwirtschaftlichen kulturpflanzen |
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1987
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