DD261303A5 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

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DD261303A5
DD261303A5 DD87304985A DD30498587A DD261303A5 DD 261303 A5 DD261303 A5 DD 261303A5 DD 87304985 A DD87304985 A DD 87304985A DD 30498587 A DD30498587 A DD 30498587A DD 261303 A5 DD261303 A5 DD 261303A5
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halo
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alkylthio
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Ulrich Buehmann
Dieter Huebl
Ernst-Albrecht Pieroh
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Abstract

Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuartigen Schaedlingsbekaempfungsmitteln neue substituierte Hydrazone der allgemeinen Formel I angewandt. Die erfindungsgemaessen Verbindungen koennen als Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere gegen Nematoden, verwendet werden. In der Formel I bedeuten beispielsweise: Ar einen ggf. substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest; R1 und R2 gleich oder verschieden Wasserstoff, C1-4-Alkoxy oder einen ggf. substituierten C1-6-Alkylrest u. a.; R3 Wasserstoff, C3-6-Cycloalkyl, oder einen ggf. substituierten C1-14-Alkylrest u. a.; R4 Wasserstoff u. a.; R5 Wasserstoff, ein ggf. substitutiertes C1-6-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl u. a. Formel (I)

Description

angewandt,.in der
Ar einen aromatischen oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest, der ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Ci-4-Alkyl,C3_6-Cycloalkyl,Halogen-Cj_6-cycloalkyl,Ci_4-Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C-i-4-Alkoxy, C.|_4-Alkylthio, Ci^-Alkylamino, Di-Ci_4-alkylamino substituiertes.d-irAlkoxy und C3-B-CyClOaIkOXy; C1^- Alkylthio, Halogen-C1_4-alkylthio, Ci_4-Alkylamino, Di-C^-alkylamino, C2^6-Al kinyloxy, Halogen-C2_6-alkinyloxy, C2_e-Alkenyloxy, Halogen-C2-6-alkenyloxy, C^-Alkylsulfinyl, C1_4-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acylrest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2- substituiert sein kann, wobei
R6C1-I2-AIkYl, C-i-s-Alkylamino, Di-C-i^-alkylamino, C1^1-AIkOXy, Ci-4-Alkylthio, C1_6-Halogenalkyl, Cj-e-Cycloalkyl, · Halogen-C^-cycloalkyl, Cj-g-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cj-e-cycloalkylmethyl, C^-Alkoxyalkyl, C2_6-Alkinyl, C2_a-Alkenyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-Alkyl, C1^-AIkOXy, C1^- Alkylthio, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet;
R1, R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Ci-4-Alkoxy oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1^-AIkOXy und/oder C1^-Alkylthio substituierten C1^-AIkYlTeSt oder gemeinsam einen C3_6-Cycloalkylrest bedeuten,
R3 Wasserstoff, C^-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1^-AIkOXy, Ci_4-Alkylsulfonyl und/oder Ci^i-Alkylthio substituierten C^u-Alkylrest oder einen C-i^-Alkoxy-oder C1_6-Alkylthiorest bedeutet,
R4 Wasserstoff, die Gruppe R7-C=X, R7-S02-oder R8-Y-C=X bedeutet, wobei R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1^-AIkOXy, C^-Alkylthio, C1^4-Alkylamino, Di-C-i^i-alkylamino substituiertes C1-S-Alkyl; C3-S-CyClOaIkyI, Halogen-Qj^-cycloalkyljCs-e-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-C2_e-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, Ci^-Alkoxy, HaIOgGn-C1^1-BIkOXy, C-i^-Alkylthio, Halogen-C1^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C-i-s-Alkyl oder durch Halogen-, C-i-4-Alkoxy, Ci-4-Alkylthio, Ci-4-Alkylamino, Di-C-i-4-alkylamino substituiertes C1^- Alkyl; Cs-e-Cycloalkyl, Halogen-Cs-e-cycloalkyl, Cs-e-Cycioalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-C2_5-alkinyl, C2-^-AIkCnYl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C-i^-Alkyl, Halogen-Q-4-alkyl, Ci-4-Alkoxy, Halogen-C-i^-alkoxy, C1_4-Alkylthio, Halogen-C-i^t-alkylthio, Cyano und/oder Nitro subustituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und X fürSauerstoff oderSchwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oderdie Gruppe 7~^\ steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat;
R5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1^rAIkoxy-, Ci_4-Alkylthio, d-4-Alkylamino, Di-d-4-alkylamino substituiertesC,_6-Alkyl; Cs-e-CycloalkylHalogen-Ca-e-cycloalkyl.Ca-e-CycloalkylmethyLHalogen-Cs-a-oycloalkylmethyl, C2_6-Aikinyl, Halogen-C2-e-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, d-4-Alkyl, Halogen-Ci^-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-d-4-alkoxy, C1^1-Alkyithio, Halogen-d^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl oder Benzylrest, sowie die Gruppe R7-C=X, R7-SO2-OdBr R8-Y-C=X bedeutet, wobei
R7fürWasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, Ci_4-Alkoxy,Ci_4-Alkylthio,C1_4-Alkylamino, Di-d-4-alkylamino substituiertesC^-Alkyl; Cs-e-CycloalkY^Halogen-Ca-s-cycloalkyl.Ca-e-CycloalkylmethyLHalogen-C^-cycloalkylmethyl, C^-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C^-Alkenyl, Halogen-C^-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1^1-Alkyl, Halogen-Ci_4-alkyl, d-4-Alkoxy, Halogen-C-i^i-alkoxy, d-4-Alkylthio, Halogen-Ci_4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8KJrC1-S-AIkYl oder durch Halogen-, C1^-AIkOXy, Ci_4-Alkylthio, Ci^-Alkylamino, Di-C^i-alkylamino substituiertes C1^- Alkyl;Cj-6-Cycloalkyl,Halogen-C3_6-cycloalkyl,C3_6-Cycloalkylmethyl,Halogen-C3_«-cycloalkylmethyl,C2-6-Alkinyl, Halogen-C2_6-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C^-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, d-4-Alkyl, Halogen-Ci_4-alkyl, C^-Alkoxy, Halogen-Ci_4-alkoxy, C!_4-Alkylthio, Halogen-Ci-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R_-N\ steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat,
eine gute nematizide Wirkung bei gleichzeitiger guter Pflanzenverträglichkeit aufweisen.
Eine besonders gute nematizide Wirksamkeit weisen solche Verbindungen der Formel I auf, bei denen Ar Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen-, C-^-Alkyl, C^-Cyclo-alkyl, Halogen-Cs^- cycloalkyl, d_4-Halogenalkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen, d-4-Alkyloxy, d^-Alkylthio, d-4-Alkylamino, Di-d-4-alkylamino
substituierten d-12-Alkoxyrest; C2-^-Al kiny I oxy, Halogen-C2_6-alkinyloxy, C2_e-Alkenyloxy, Halogen-C2_e-alkenyloxy, C1^- Alkylthio, Halogen-C!_4-alkylthio, C1^1-Al kyl-su If iny I, d^-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Phenyl, Halogen-phenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acyl rest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2-SU bstituierten Phenyl rest darstellt, wobei
R6 Ci_12-Alkyl, C^-Alkylamino, Di-d-4-alkylamino, d^-Alkoxy, C1-^-Al kylthio, C^-Halogenalkyl, Ca-e-Cycloalkyl, Halogen-Ca-e-cycloalkyl, Cj-e-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C1^-AIkOXYaIkYl, C2^6-Al kinyl, C2_6-Alkenyl, gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-Alkyl, C1^-AIkOXy, d-4-Alkylthio,
Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet; R1, R2 gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls durch Halogen, C^-Alkoxy und/oder d-4-Alkylthio
substituierten C-i-6-Alkylrest oder gemeinsam einen Cj_6-Cycloalkylrest bedeuten, R3 C^-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C-^-Alkoxy und/oder Ci_4-Alkylthio substituierten Ci_14-Alkylrest oder einen C-i-e-Alkoxy- oder C1^-Alkylthiorest bedeutet
und _
R4 ., Wasserstoff, die Gruppe R7-C=X, Rr-SO2-oder R8-Y-C=X bedeutet, wobei R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe ein gegebenenfalls durch Halogen-, C^-Alkoxy, C1_4-Alkylthio, C1^-Alkylamino, Di-C!^i-alkylamino substituiertes d-e-Alkyl; Cs-e-Cycloalky^Halogen-Ca-e-cycloalkyLCa-e-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3_ecycloalkylmethyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-C2-«-alkinyl, ΰ2_5-Α^βηγΙ, Halogen-C2_e-alkenyl, Phenyl, Benzyl odereinen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C-^-Alkyl, Halogen-C^-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-C!^i-alkoxy, Ci_4-Alkylthio, Halogen-C-i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl-oder Benzylrest steht und
Rsfürd-6-Alkyl oder durch Halogen, C1^4-AIkOXy, Ci^-Alkylthio, d-4-Alkylamino, Di-C1_4-alkylaminosubstituiertes C1_6-Alkyl;.C3_e-Cycloalkyl,Halogen-C3_e-cycloalkyl,C3_6-Cycloalkylmethyl,Halogen-C3:-6-cycloalkylmethyl,C2-6-Alkinyl,"' Haiogen-C2_e-alkinyl, C2_6-Ärkenyi, Halogen^^-alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1^-Alkyl, Haiogen-d^-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-d-4-alkoxY, C1^- Aikylthio, Halogen-C-i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl-oder Benzylrest steht und X fürSauerstoff oder Schwefel und
Y fürSauerstoff, Schwefel oderdie Gruppe R -N<^ steht,inderR7dieobenangegebeneBedeutung hat;
und R:5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1^-AIkOXy-, d^-Alkylthio, C-i^-Alkylamino, Di-C-i-^-alkylamino substituiertes C-i-e-Alkyl; Cs-e-Cycloalkyl, Halogen-Cä-s-cycloalkyl, Cs-g-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cj-e-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2_g-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Ci_4-Alkyl, Halogen-C1_4-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-d-4-alkoxy, C1^1-Alkyl-thio, Halogen-C-i^i-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest, oder die Gruppe R7-C=X, R7-SO2-OdBrR8-Y-C=X bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Aminogruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1^-AIkOXy, C-i^-AIkylthio, C-i^-Alkylamino, Di-d^-alkylamino substituiertes d_s-Alkyl; C^-Cycloalkyl, Halogen-Cs-g-cycloalkyl, C3_6-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-s-cycloalkylmethyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-C2_e-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, d-^-Alkyl, Halogen-d^-alkyl, C1^4-Alkoxy, Halogen-C-i-4-alkyl, C-i^-Alkoxy, Halogen-C-i-4-alkoxy, CM-AIkylthio, HaIOgBn-C1^-BIkYHhIo, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für d_e-Alkyl oder durch Halogen-, C1^-AIkOXy, C1^1-Alkylthio, d^-Alkylamino, Di-d-4-alkylamino substituiertes C1-S-AIkYl; Cs-e-CycloalkylHalogen-Cs-eCycloalky^Cs-e-Cyloalkylmethyl, Halogen-Cj-e-cycloalkylmethyl,
C2-6-Alkinyl, Halogen-Ca-e-alkinyl, C^-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C-i^-Alky^Halogen-C^-alkyl, Ci^-Alkoxy, Halogen-C^-alkoxy, Ci-4-Alkylthio, Halogen-Ci^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten PhenyloderBenzylrestund
X fürSauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff,Schwefel oder die Gruppe R -N<[ steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat,
bedeuten,
Als „aromatische oder heteroaromatische Kohlenwasserstoffreste" seien beispielsweise genannt der Naphthyl-, Biphenyl-, Furyl-, Thienyl-, Oxazolyl-, Thiazolyl-, Imidazolyl-, Isooxazolyl-, Isothiazolyl-, Pyrazolyl-, Pyridyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, Indolyl-, Chinolinyl-, Isochinolinyl-, Benzofuryl-, Benzothienyl-, Pyrimidinyl- und der Pyrrolrest.
Unter Halogen sollen Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise aber Fluor, Chlor und Brom verstanden werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können in Form der beiden geometrischen Isomeren, d. h. der syn- oder der anti-Form oder als Gemisch der beiden Formen vorliegen. In der allgemeinen Formel I wird dieser Tatbestand durch eine geschlängelte Bindung zwischen den beiden Stickstoffatomen (N ~ N) zum Ausdruck gebracht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel Il
Rl
Ar
O 3.
in der Ar, R1, R2, und R3 die oben genannte Bedeutung haben, mit Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel I
/S
umsetzt, in der R4 und R5 die oben genannte Bedeutung haben.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise in gegenüber Hydrazinderivaten inerten Lösungsmitteln, beispielsweise in Alkoholen wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und Propanol oder in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol oder in Ethern, wie Tetrahydrofuran, Diethylether und Dioxan unter wasserfreien Bedingungen und Zusatz von sauren Katalysatoren, wie z. B. Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Salzsäure-Gas.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck in einem Temperaturbereich von O bis 20O0C, vorteilhafterweise bei Temperaturen zwischen 40 und 1400C durchgeführt.
In einigen Fällen ist die Umsetzung ohne Lösungsmittel in der Schmelze vorteilhaft.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, bei denen R4 die Gruppierung
R7-C- , R-SO,- oder R-Y-C-7 Il 7 2 8 j,
X ' X
bedeutet, kann gegebenenfalls auch eine Verbindung der Formel I, in der R4 = H bedeutet, mit einer entsprechenden Verbindung der Formel
R-C-Z, R_-SO -Z oder R0-Y-C-Z 7 [ι 7 2 8 υ
X X
acyliert, werden, wobei Z eine Fluchtgruppe wie Chlor oder C^-Alkoxygruppe bedeutet und Y nicht die Gruppierung
R_-N\ mit R7 in der Bedeutung von Wasserstoff darstellt. β" NH-C-
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, bei denen R4 die Gruppierung ΰ bedeutet, kann gegebenenfalls
auch eine Verbindung der Formel I, in der R4 = H bedeutet, mit einem Heterokumulender Formeln X=C=N-R8 zur Reaktion
gebracht werden. !_ v r
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, bei denen R4 die Gruppierung; H bedeutet, kann gegebenenfalls
auch eine Verbindung der Formel I, in der R4 = H bedeutet, mit Phosgen, Diphosgen oderThiophosgen zu einem Zwischenprodukt der Formel IV
Ar
(IV),.
Ar, Ri, R2, R3 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und W für ein Haiogenatom oder die-OCCI3-Gruppe steht, umgesetzt werden und anschließend mit einem Alkohol der Formel RsOH, einem Thiol der Formel R3SH bzw. einem Amin der Formel R3-NH-R7 gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurefängers zur Reaktion gebracht werden.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel Il sind zum Teil bekannt. Die nicht bekannten Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z.B. J. Am. Chem. Soc. 72 [1950], 4196-4170).
Die übrigen Ausgangsverbindungen sind größtenteils kommerzielle Produkte oder sind leicht nach üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden herstellbar.
Aufgrund der nematiziden Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft, im Wein-, Obst- und Gartenbau und in Forstkulturen eingesetzt werden.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, die Zysten bildenden Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, wie Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides ritzemabosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Paratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus und Trichodorus primitivus.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Aufwandmenge pro Hektar beträgt beispielsweise etwa 0,03 kg bis etwa 10 kg, vorzugsweise etwa 0,3 kg bis etwa
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol, Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate sowie als feste Trägerstoffe für Granulate gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel seien genannt: nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfonate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Dispergiermittel sind z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen auch HaftmitteI,wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum. Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat.
Weiterhin können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisendioxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molydän und Zink mitverwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90% .
Die Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Wirkstoffe mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Beispiele für Formulierungen sind:
I. 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden mit 90 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 10 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 10 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit
III. 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol,
6 Gewichtsteilen desAnlagerungsproduktesvon8bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht.
IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 27 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht.
V. 80 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 52 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-carbazin-säure-ethylester
Eine Lösung von 4,92g (0,025 Mol) 4-Chlorphenyl-tert. butylketon und 8,05g (0,075 Mol) Carbazinsäureethylester in 125ml absolutem Alkohol wird mit ca. 0,3g konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird die Lösung im Vakuum eingeengt und der Rückstand auf Wasser gegeben. Man extrahiert mit Essigester, trocknet die
organische Phase mit Magnesiumsulfat, engt ein und kristallisiert den Rückstand aus Diisopropylether um. '
Ausbeute: 5,45g = 77,1 % der Theorie
Fp.: 125-126X
Elementaranalyse:
ber. 59,46% C 6,77% H 12,54% Cl 9,91% N
gef. 59,28% C 6,82% H 13,00% Cl 9,99% N
Hersteilung des Ausgangsmaterials 4-Chlorphenyl-tert.-butylketon
5,5g4-Chlorphenyl-isopropyl-keton (0,03 Mol) werden in 30ml Toluol gelöst und unter Stickstoff bei 100C mit 5,05g (0,045 Mol) Kaliumtertiärbutylat versetzt. Anschließend werden ohne Kühlung 3,75 ml (0,06 Mol) Jodmethan zugetropft, worauf die Temperatur auf ca. 4O0C ansteigt. Es wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, auf Wasser gegeben und mit Toluol extrahiert. Die Toluolphasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt.
Es verbleibt ein farbloses Öl (Kp.: 790C, 0,15 Torr)
Ausbeute: 4,9g = 83% der Theorie.
Das Produkt ist identisch mit dem in 20% Ausbeute nach J. Am. Chem.Soc. 72 (1950), 4169-4170 hergestellten 4-Chlorpivalophenon.
Beispiel 2
3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-2-methyl-carbazinsäureethylester 3g (0,013 Mol) 4-Chlorphenyl-tert.-butyl-keton-N-methyl-hydrazin werden in 30ml Methylenchlorid gelöst und mit 1,4g Triethylamin (0,014 Mol) versetzt. Dann werden bei O0C 1,33g (0,014 Mol) Chlorameisensäuremethylester zugetropft und 1 Stunde nachgerührt. Die Reaktionsmischung wird anschließend mit Wasser und Methylenchlorid versetzt, die organische Phase wird getrocknet und eingeengt. Nach Mitteldruckchromatographie erhält man 3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-2-methylcarbazinsäureethylester mit einem Schmelzpunkt von 58-600C.
Ausbeute: 2,47g = 67,1 % der Theorie
Elementaranalyse:
ber. 59,46% C 6,77% H 9,91% N 12,54% Cl
gef. 59,46% C 6,77% H 9,80% N 12,97% Cl
Herstellung des Ausgangsmaterials 4-Chlorphenyl-tert.-butyl-keton-N-methylhydrazon
29,5g 4-Chlorphenyl-tert.-butylketon (0,15 Mol) werden in 750 ml Ethanol mit einem Überschuß (118 ml) Methy!hydrazin und 3 ml konzentierter Schwefelsäure 4,5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Es wird fast zurTrockne eingeengt und anschließend auf Wasser gegeben. Nach Extraktion mit Methylenchlorid erhält man nach dem Trocknen und Einmengen im Vakuum ein Öl, das nach einiger Zeit kristallisiert. Das erhaltene Rohprodukt wird sofort weiter umgesetzt. Ausbeute: 33,7g = 100%der Theorie (bezogen auf das Keton).
Beispiel 3
3-[1-(4-Methylsulfonyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-propyliden]-carbazinsäure-ethylester 3,5g (0,013 Mol) 3-{1-(4-Hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-propyliden]-carbazinsäureethylesterwerden in 50ml Methylenchlorid zusammen mit 2g (0,02 Mol) Triethylamin vorgelegt. Man gibt zuerst eine 'Spatelspitze 4-Dimethylaminopyridin und anschließend 2,3 g (0,02 Mol) Methansulfonsäurechlorid zu. Es wird 0,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend
mit Wasser und Methylenchlorid geschüttelt. Die organische Phase wird gewaschen, getrocknet und eingeengt. Es verbleibt ein Öl, das mit Diisopropylether zur Kristallisation gebracht wird.
Ausbeute: 4,2g = 94% der Theorie
Fp.: -113-1140C
Elementaranalyse:
ber. 52,61 %C 6,47%H 8,18% N 9,36%S
gef.: 52,34% C 6,32% H 8,00% N 9,37% S
Herstellung des Ausgangsmaterials
a) 4-Benzyloxyphenyl-tert.-butylketon
In einem 6I Dreihalskolben werden in 3,51 Toluol 340g (1,5 Mol) 4-Benzyloxyacetophenon eingetragen. Man versetzt vorsichtig unter Rühren mit 841 g (7,5 Mol) Kaliumtertiärbutylat und rührt 20 Minuten bei Raumtemperatur. Anschließend werden unter Kühlung bei 35-4O0C 1064g (7,5 Mol) Modmethan zugetropft und 10 Stunden gerührt, man filtriertvon den Salzen ab, engt die Toluolphase zur Hälfte ein und verdünnt mit 300 ml Essigester. Die organische Phase wird kräftig mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Digieren mit Hexan liefert ein kristallines Produkt vom Fp.: 83-850C
Ausbeute: 240,2g = 59,7%
b) 4-Hydroxyphenyl-tert.-butylketon
151 g (= 0,56 Mol) 4-Benzyloxyphenyl-tert.-butylketon werden in eine 21 Schüttelente gefüllt und mit 100 ml Eisessig und 1,21 Essigester versetzt. Nach Zugabe von 12g Platinoxid wird insgesamt 16 Stunden bei Raumtemperatur und Normaldruck hydriert. Nach dem Abtrennen des Katalysators wird die organische Phase mit 10%iger Natronlauge extrahiert. Nach dem Ansäuern und Extrahieren der wäßrigen Phase werden nach üblicher Aufarbeitung 77g = 82%des4-Hydroxyphenyltert.butylketons vom Fp.60-610C erhalten.
c) 3-[1-(4-Hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-carbazinsäureethylester
30g (0,18 Mol) 4-Hydroxy-phenyl-tert.-butylketon werden in 600ml Ethanol gelöst, mit 40g (0,38 Mol) Ethylcarbazat und konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Man engt fast bis zur Trockne ein und versetzt mit reichlich Wasser. Die ausgefallenen Kristalle werden scharf abgesaugt, mit reichlich Hexan und wenig Diisopropylether gewaschen und getrocknet
Ausbeute: 42,7 g = 89% der Theorie Fp: 208-21 rC
Beispiel 4
3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-carbazinsäure-2,2,2-trifluorethylester 3,07g (0,017 Mol) Chlorameisensäuretrichlormethylester („Diphosgen") werden in 10ml Toluol gelöst und bei 0-50C mit 3,3g (0,33 MoDTrifiuorethanol und 4,4g (0,037 Mol) Dimethylanilin, gelöst in 17 ml Dioxan und 27 ml Toluol, versetzt, man rührt drei Stunden bei ca. 50C. Anschließend wird bei ca. 5-1O0C eine Mischung aus 6,87g (0,33 Mol)4-Chlor-phenyl-tert.-butylketonhydrazon und 2,9g (0,033 Mol) 4-Chlor-phenyl-tert.-butylketon-hydrazon und 2,9 g (0,037 Mol) Pyridin in 27 ml Toluol zugetropft.
Man läßt die Temperatur auf Raumtemperatur steigen und rührt über Nacht. Die Reaktionsmischung wird dann mit 30 ml Toluol versetzt und kräftig geschüttelt. Die Toluolphase wird abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure gewaschen, neutralgewaschen, getrocknet und eingeengt. Nach Umkristallisation des Rückstandes aus Methanol erhält man als Erstkriställisat 5,3g = 47,7% der Theorie.
Fp.: 122-123°C.
Elementaranalyse:
ber. 49,93% C 4,79% H 8,32% N 10,55% Cl 16,93% F
gef. 49,99% C 4,57% H 8,23% N 10,54% Cl 16,84% F
Herstellung des Ausgangsmaterials 4-Chlorphenyl-tert.-butylketon-hydrazon
160 g (0,81 Mol) 4-Chlorphenyl.tert.-butylketon werden in 3,41 absolutem Alkohol mit 480mlHydrazin (10 Mol) und 13,2 ml konzentrierter Schwefelsäure 4,5 Stunden gekocht. Anschließend wird auf 1 Liter eingeengt und auf Eis/Wasser gegossen. Es wird etwas Natronlauge zugegeben und die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 300C getrocknet. Das Rohprodukt wird aus Hexan umkristallisiert.
Fp.: 110-1120C
Ausbeute: 132,27 g = 77,5% der Theorie.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt.
YR, Fp.(0C)
4-Cl
CH. 172-173
4-Cl
OC2H5
CH.
97-9 8
4-Cl
OC(CH3J3
CH
127-1 29
4-F
CH.
OC2H5
CH.
125-127
4-F
CH.
OC(CH
CH.
173-175
4-Br
CH.
OC2H5
CH.
137-138
4-Br
CH.
OC(CH
CH.
179-181
3-Br
CH.
0C2H5
CH.
112-113
CH.
0C2H5
CH.
1 06-108
CH.
OC(CH3J3
CH.
1 56-157
4-Cl CH(CH3I2
CH.
88-90
4-CH,
CH3 OC2H5
CH.
84-85
4-CH.
CH.
OC(CH3I3 CH3
128-129
4-OCH.
CH.
OC2H5
CH.
104-105
4-OCH.
CH.
OC(CH3I3 CH3
137-139
4-Cl
C3H7 OC2H5
CH.
80,5-81
4-Cl
C6H13 °C2H5
CH.
79-80
4-Cl
OC2H5
CH.
63-53 ,
4-Cl
C10H21 OC2H5
CH.
64
4-Cl
C14H25 °C2H5
CH.
74-75
4-Cl
C2H5 OCH3
CH.
09-1 1
4-Cl
OC2H5 OC2H5
CH.
9 1-93
4-Cl OC3H7In) 0C2H5
CH.
92-94
4-Cl
OCH
CH.
81-83
YR, Fp.(0C
YR,
Fp.(0C
3 , 4-diCl 3 , 4-diCl
149-151
OC(CH3)3 137-138
0C2H5
90-91
(CH3 4-Cl
\O
-CH 2-°
OC(CH3)3 137-138 OCH 167-169
OCH3 124-125 OC3H5 140-141
4-CF.
OCH 123-125
Nr .
YR
Fp.(0C)
4-CF.
-OH
4-CF3-SO2O
4-(CH ) N-CO-O
4-CH3COO-
4-C(CH ) COO
4"\O V C0°
4-Cl
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
0C2H5 1 3 3-135
OC2H5 20 8-21 1
OC2H5 1 3 9-JAl
OC2H5 1 2 0-1 22
OC2H5 1 1 5-116
OC2H5 . 13 1-132
OC2H5 1 4 9-1 50
OC2H5 1 4 8-151
OC H (n) 1 2 8- 1 29
4-Cl
CH.
173-174
4-Cl
CH.
112-114
4-Cl
CH.
OCH CH OCH 97-98
4-(CH NHCOO)
CH.
OC2H5
1 29- 1 31
4-C2H5O
CH.
OC2H5
83-84
4-C12H25°
CH.
OC2H5
46-48
4-C12H25°
CH.
OCH.
60-62
4-CHF2-O
CH.
0C2H5
92-93
CH.
0C2H5
100-101
CH.
OCH.
108-110
4-CH=CH-CH
4-
CH.
CH
OC2H5
OCH.
104-106
120-122
CH.
OC2H5
80-82
4- ( 4-F-Ph)O
CH.
OCH.
118-120
4- ( 4-F-Ph)O
CH.
°C2H5
70-72
R =R 12
Fp.(0C)
R1=R2=R3
YR
Fp.(0C)
53 54 55 56 57 58 59 60
4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl
CH
CEL CH-,
.cel
CEL
ch'
CH,
SH7
C6H13
C8H17
C10H21
C14H25
C2H5 OC2H5
1.-C3H7 (n) OC3H7 in)
0C2H5 OC2H5
OC2H5 OC2H5
OC2H5 OCH , OC2H5 OC2H5 OCH,
80,5-81 79-80 63-63 , 64
74-75 109-1 1 91-93 92-94 81 -83
Ar
CH,
ι -
.CH,
NH R-
Nr. Ar
Fp-(0C)
S1 (OKOV -CO-OCH.
OHOV -CO-OCH
2
133
-CO-OCH.
-CO-OC2H5
-CO-OC2H
-CO-OCH.
44-45
149-150
159-1 62.
1,5069
Nr . Ar
Fp.(0C)
67
70
72
(X
(X
-CO-OCH.
-CS-NH,
•CO-OCH CF
CO-OC H
36-38
51-53
99-1
33-35
127
-CO-OCH3 120
CH,
Fp.(0C)
-CONHCH.
206-208
-CSNHCH.
16 0-162
110-112
-CONHC H_
O
-CSNHC-H ο
-CSNH,
> 21
177-1
192-194
-SO2CH3
-CONH.
164-166
206-209
-COCH.
173-1
-COC2H5
-CHO -COCF,
148
136-138 124-126
1
-COC(CH
-CH.
3
130-132
>
-CH
CH,
Nr .
Ar
Fp.(0C)
-CO-OCH.
1
88
-CO-OCH.
40-42
91
"«-OCH.
107-1
92
1 . 5390
93
120-122
Fp.
'4-Cl
CH.
COOC2H5
88-90
4-Cl
CH.
COOC(CH ) 146-148
4-F
CH.
COOC2H5
86-87
4-F
CH,
C00C(CH ) 1 09-1 1 1
4-Br
CH,
COOC2H5
98-100
4-Br
CH.
COOC(CH ) 158-161
CH.
COOC2H5
> 200
CH.
COOC(CH ) 92-93
4-Cl 106-108
4-Cl
CH(CH ) COOC(CH3I3 152-155
4-CH
CH.
COOC2H5
> 200
syn-Isomeres anti-Isomeres
Nr. Fp.(0C)
105
4-CH.
CH.
CH.
COOC(CH3)
96-98
1 06
4-OCH CH
CH.
COOC2H5
> 200
107 4-OCH.
CH.
CH.
COOC(CH3J3 128-130
1 03
2,4-diCl H
CH(CH3J2 COOC2H5
95-98
1 09
2,4-diCl H
CH(CH ) COOC(CH )
o 2 J
178-180
110
2,4-diCl H
CH.
COOC2H5
104-106
i 1 1
2,4-diCl H
CH.
COOC(CH ) 128-130
1 1 2
4-Cl COOC2H5
117-118
113 2-Cl COOC2H5
128-132
114
COOC2H5
> 200
115
COOC H5
116-118
NtfH
Fp.(0C)
4-Cl H
COOC2H5 143-144
4-Cl CH CH CH(CH ) COOCH
J J »J £ J
123-125
4-Cl CH3 CH3 CH2Br
COOC2H5 95-96
4-Cl CH3 CH3 CH2OSO2CH3 COOC2H5 96-98
H CH3 CH3 CH3
COOCH. 82-83
4-F CH3 CH3 CH3
COOCH. 153-159
4-Br CH3 CH3 CH3
COOCH. 163-1 64
4-NO CH CH CH COOC2H5
150-152
4-Cl CH CH_ CH
J J
COO-C(CH3J2CCl 197-199
R2 R3
Fp.(0C
4-C1 CH CH CH
•J J
COOCH2CCl3 170-172
4-Cl CH3 CH3 CH3 COO(CH ) Br 113-115
H CH3 CH3 CH3 44-45
4-F CH3 CH3 CH3 98-100
4-Br CH3 CH3 CH3 142-144
130 H CH3 CH3 CH3 CHO
74-76
4-F CH3 CH3 CH3 CHO
110-111
132 4-Br CH CH CH
CHO
1 44-147
133 4-Cl CH CH, CH.
J Jj
COCH Cl
116-118
4-Cl CH CH, CH_
J J J
CO-
202-203
4-Cl CH3 CH3 CH3 COCH2-
80-82
4-Cl CH3 CH3 CH3 COO —
154-155
4-C1
COOCH3 COOC2H5 >200
-23- 261
Fp.(0C) η
20
4-Cl
COOC2H5 CO-C(CH3J3 106-107
4-Cl
COCH COOC H >200
4-Cl
CH
COOC2H5 >200
4-F
COOCH 1 , 4900
Ar^.
N-NH I
R/.
Nr. Ar R . R, R_ R. Fp.(0C)
1 C J 4
kNJ
142 /rf! CH CH CH -COOCH 160
143 Γ(Ύ) CH CH CH -COOC H 108
ν&>' 3 J J ^ b
-CH3 CH3 CH3 CH3 -COOC2H5 84
H3C
145 <O>- CH3 CH3 CH3 -COOCH3 90
H3C
146 /n\_ CH CH CH -COOC H 96
j -J J tL \J
147 (Or CH3 CH3 CH3 -COOCH3 110
148 <U>— CH3 CH3 CH3 -COOC2H5 90
F3C
149- /DV CH3 CH3 CH3 -COOCH3
150 Cl-^ V_ CH CH CH -COOCH
O JJJ J
Nr. Ar
R2 R3
Fp.(0C) η
20 O
15 1 (Q
CH3 CH3 H -COOC2H5
1 .5248
F3C
CH CH CH -COOC H 98
153 H,C-^SV- CH. CH. CH, CH. -COOCH. 84
CH3 CH3 CH3 H
38
"C00CH
156· H C-.—N CH CH3 CH3 -COOCH 115
»3 J
CH3 CH3 CH3 -COOC2H5 68-70
CH3 CH3 CH3 -COOC2H5 134
CH3 CH3 CH3 -COOC2H5 98
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 -COOCH3 50
Nr. Ar R1 R 2 ' R 3 R4 Fp·
162 " TnT CH3 CH3 CH3 -COOC2H5 53
163 (O\ CH CH CH -COOCH 95
164 ^ύΉτ CH3 CH3 CH3 H · 28
20
165 TOT CH3CH3 H H 1,5307
N,
Nr. Fp.(0C) η
20
166
COCH.
72-73
1 67
COCF.
68-70
1 68
CO-
\7
1 47-1 48
169
COCH2OCH3
65-68
170
COCH2Cl
7*3-80
171
CH,
COOCH.
1,5015
1 72
4-F H
COCH.
131-133
1 73
4-F H
COCF.
111-112
1 74
4-F H 1 98-200
1 75
4-F H
COCH2OCH3
102-104
1 76
4-F H
COCH2Cl
143-144
Nr . Fp.(0C) η
20
1 77 1 78
4-F CH.
4-F CH.
-C = O I H
-COOCH.
46-48
1,4956
179
4-Br H
COCH.
177-180
1 80
4-Br H
COCF.
125-127
1 81
4-Br H
CO-*:
202-203
1 82
4-Br H
COCH2OCH3
128-130
1 83
4-Br H
COCH2Cl
137-138
1 84
4-Br CH.
-C = O I H
94-96
1 85
4-Br CH.
COOCH.
62-63
1 86
4-Cl H
COCH2OCH3
100-102
1 87
4-Cl CH.
-C = O H
84-85
1 88
4-Cl CH.
-C = O
1.5405
1 89
4-Cl CH.
COCF.
1 ,4950
190
4-Cl CH.
C0-<
87-89
// c
R„ R, Fp.(0C) η
20
4-C=N CH CH H
COOCH. 204-207
CHO 1 , 5290
80-82
Ph 92-94
H CH3 CH3 3-ClPh 1 , 5270
CH3
CH.
2,4.6-triCl-Ph 96-98
4-C1 CH_ CH.
C2H5
CHO
73-75
4-Cl CH3 CH3 C2H5 COOCH3 62-64
4-Cl CH CH. CH„C00CH_ COOCH. 60-62
J J <- J J
4-Cl CH CH H
«J j
CSOCH 112-114
4-Cl CH3 CH3 H CSOC2H5 92-94
Fp.(°C) n
20
4-Cl CH CH H
.J ύ
-CSSCH.
135-136
4-Cl CH3 CH3 Ph 158-159
205 4-Cl CH CH 3ClPh H 124-125
206 4-Cl CH3 CH3 2,4,6- H
triClPh 84-85
4-F CH3 CH3 H
CSOCH.
80-82
4-F CH3 CH3 H 67-69
4-F CH CH- H
CSSCH.
113-115
4-F CH CH_ Ph 1 1 6- 11 8
212 4-F CH3 CH3 3ClPh H 115-116
213 4-F CH CH 2,4,6- H
triClPh 8 1-83
4-Cl CH CH H
-CSSCH.
135-136
4-Cl CH3 CH3 Ph 158-159
4-Cl CH3 CH3 3ClPh H 124-125
206 4-Cl CH CH 2,4,6- H
triClPh 84-85
4-F CH CH H
CSOCH.
80-82
4-F CH3 CH3 H
CSOC2H5
67-69
4-F CH CH. H
•J J
CSSCH.
113-115
4-F CH3 CH3 Ph 116-118
212 4-F CH3- CH3 3ClPh H 115-116
213 4-F CH3 CH3 2.4,6- H
triClPh 81 -83
R1 Fp.(0C) η
20
I1
Ii R3
OCHF
Nr. Ar R1 R2 R3 R4 Fp.(0C) n*0
214 H_C r—N CH3 CH3 CH3 -COOC0H1, 50
215 H3C CH3 CH3 CH3 H 65
216 H„C r-M CH3 CH3 CH3 H 20
217 lf\ CH3 CH3 CH3 COOCH3 83
218 /r\~ CH3 CH3 H COOCH3 46 \S'
219 // A CH3 CH3 CH3 COOC2H5 102
220 f/\ . CH3 CH3 CH3 COOC2H5 58
221 <O)~ CH3 CH3 CH3 COOCH3 55
OCHF
222 /^\ CH3 CH3 CH3 COOC2H5 25
CH3 CH3 CH3 H 60
Cl 224 /Τ)
CH CH CH COOCH 115
CH3 CH3 CH3 COOCH3 106
C-R,
227 4-Cl
3 kx
CH CH_ H
COCH3 COSCH.
56-59
127-128
4-Cl CH3 CH3 H
COSCH.
205-207
4-F CH CH H
COSCH.
1 84-186
Nr. Ar
R3 R4 Fp. (0C
20
Cl
226 b-
CH3 CH3 CH3 COOC2H5 85
Fp.(0C) η
20 D
Nr. R
Fp.(0C) η
4-F CH3 CH3 H COOCH2Ph
131-133
4-Cl CH CH_ COOCH CH COOtBu 72-74
O J J £
233 4-Cl CH0 CH.
COOCH.
73-75
234 H
CH OCH H
si J
COOCH 76-71
235 H
CH3 OCH3 H COOCH2CH3 ' 58-59
3-F; CH3 CH3 H COOCH3 142-143
237 3-F; CH
40CH„
CH3 H COOCH2CH3'
142,5
238 H CH.
OCH3 H
49-51
239 3-C1; CH0 CH, H ^tOCH
C = O
113-114
240 3-Cl; CH3 CH3 H 40CH_
COOCH3 150-152
241 3-Cl; CH CH H
•J J
40CH_
COOCH0CH 147-149
242 4-Cl CH.
COOCH 119-120
243 4-Cl CH.
COOCH CH3 137-138
COOCH. 101-102
-C
120-122
COOCH2CH3
6 0-61.
4-F 133-135
4-F
COOCH. 1.1 1 - 1 1 2
4-F
COOCH2CH3
80-81
Fp.(0C
20
Nr. Ar
R1 R2 R3
Fp.(0C) η
20
-CH3 -CH3
78
-CH -CH, -CH -COOCH 152
•J O J J
252 F-,
-CH3 -CH3 -COOCH3 169
F 253 F-/Q)
-CH3 -CH3 -COOCH3 127
-CH "CH3 "CH3 -COOC H 110
255 CH3-S-<f)^- -CH3 -CH3 -H
80
CH3 "CH3 ~CH3
134
-CH3 -CH3 -H -COOCH3 98
258 CI-/OV- -CH3 "CH3 -CH3 -COOC2H5 102
-O-
259 Cl-'<c)>— -CH3 -CH3 -CH3 H 74
260 Cl-^>- -CH3 -CH3 -CH3 -CHO 76
261 H3C-O2S-^)- -CH3 -CH3 -CH3 -COOCH3 191
262 H^C-0„S^O)- -CH^ -CH., -CH., -COOC0H17 150
3 2 \~/ 3 "3 3 2 5
2163. N^O)- H H H -COOCH3 180
2B4 I\OV- HH H -COOC2H5 174
265 N = C-^3Vu- HHH -COOCH3 214
266 Cl-(^O)- CH3 0-C2H5 CH3 COOC2H5 91-93
2B7 CI-/OV- CH 0-n-C H CH COOCH 81-83
268 Cl-<^0)>- CH3 O-n-C3H7 CH3 COOC2H5 92-94
Das nachfolgende Beispiel zeigt die Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Anv/endungsbeispiel
Bekämpfung von Wurzelgallennematoden, Meloidogyne incognita (Chitwood 1949) 10%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen gemäß Zubereitung I werden gleichmäßig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Danach füllt man den behandelten Boden in 0,5 Liter fassende Tonschalen, sät Gurkensamen ein und kultiviert bei einer Bodentemperatur von 25-270C im Gewächshaus. Nach einer Kulturdauer von 25 bis 28 Tagen werden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes im Vergleich zur versuchten Kontrolle in % bestimmt. Wird der Nematodenbefall vollständig vermieden, wird der Wirkungsgrad 100% gesetzt.
Bei einer Dosis von 50 mg aktiver Substanz je Liter Boden konnte ein Nematodenbefall durch Meloidogyne incognita durch die Verbindungen der Beispiele 1,2,6,8,10,12,13,15,24,27,44,45,46,52,57,58,83,110,112,117,120,121,122,127,128,129,130, 131,132,137,140, 141,147,148, 149, 150,157,171, 176,177, 178, 180, 184,185, 187,191, 197,198, 200, 207,.221, 222, 224, 225, 226, 233, 234, 242, 243, 252 und 253 vollständig (100%ig) vermieden werden.

Claims (4)

  1. T. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Hydrazonen der allgemeinen Formel I
    Ar R1
    y /
    E2
    V ^
    S-H-
    in der
    Ar einen aromatischen oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest, der ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-Alkyl, C^-Cycloalkyl, Halogen-Cs-e-cycloaikyl, C-^-Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C^-Alkoxy, Ci_4-Alkylthio, C1^- Alkylamino, Di-Ci_4-alkylamino substituiertes C1-I2-AIkOXy bzw. Cs-e-Cycloalkoxy; 0!-4-AIkYlIhJo, Halogen-C-i-4-alkylthio, C-i_4-Alkylamino, Di-C2_4-alkylamino, C2_6-Alkinyloxy, Halogen-C2_6-alkinyloxy, C^-Alkenyloxy, Halogen-C2_6-alkenyloxy, C-M-Alkylsulfinyl, C-i^-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acylrest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2- substituiert sein kann, wobei R6 Ci_i2-Alkyl, C1_6-Alkylamino, Di-C^-alkylamino, C-iwrAlkoxy, C1_4-Alkylthio, d-e-Halogenalkyl, C3^-CyClOa I ky I, Halogen-C^-cycloalkyl, C3_e-Cycloalkylmethyl, Halogen-C^-cycloalkylmethyl, C1-S-AIkOXYaIkYl, C^-Alkinyl, C2_6-Alkenyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C-i^-AIkyl, C^-Alkoxy, C^-Alkylthio, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet;
    R1, R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Ci_4-Alkoxy oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C-i^i-Alkoxy und/oder Ci_4-Alkylthio substituierten C-i-e-Alkylrest oder gemeinsam eine C^-Cycloalkylrest bedeuten,
    R3 Wasserstoff, C^-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halolgen, C1^-AIkOXy, Ci_4-Alkylsulfonyl und/oder C1^1-Alkylthiο substituierten C-i-u-AIkylrest oder einen C^- Alkoxy- oder C-|_6-Alkylthiorest bedeutet,
    R4 Wasserstoff, die Gruppe R7-C=X, R-7-SO2-oder R8-Y-C=X bedeutet, wobei R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, eine gegebenenfalls durch Halogen-, C1^-AIkOXy, C1^- Alkylthio,C1_4-Alkylamino, Di-C-i^-alkylamino substituiertesC^6-Alkyl; C^-Cycloalkyl, Halogen-Cs^e-cycloalky^Cs-e-Cycloalkylmethy^Halogen-Cs-e-cycloalkyl methyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-Cz-e-alkinyl, C^-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1^-Alkyl, Halogen-C-i^i-alkyl, C1-^-AIkOXy, HaIOgBn-C1^-BIkOXy, C-i-4-Alkylthio, Halogen-C1_4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und RSfUrC1-O-AIkYl oder durch Halogen-, C1^-AIkOXy, Ci_4-Alkylthio,Ci_4-Alkylamiio,Di-C1_4-alkylamino substituiertes Gi_6-Alkyi; C^-Cycloalkyl, Halogen-Cs-e-cycloalkyl, C3^- Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C2^-AIkInYl, Halogen-C2_e-alkinyl, C2_s-Alkenyl,Halogen-C2_e-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach, gleich oderverschieden durch Halogen., C^-Alkyl, Halogen-C-,_4-alkyl, C-i-4-Alkoxy, Halogen-C-i-4-alkoxy, 0!-4-AIkY^hJo, Halogen-C^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro subustituierten Phenyl oder Benzylrest steht und
    X fürSauerstoff oderSchwefel und
    Y fürSauerstoff, Schwefel oder die Gruppe r -N^ steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat;
    R5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C-i-4-Alkoxy-, C-^-Alkylthio, C-i_4-Alkylamino, Di-C1_4-alkylamino substituiertes Ci_6-Alkyl; C^-Cycloalkyl,
    Cs-e-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C2H3-AI kiny I, Halogen-C2_6-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oderverschieden durch Halogen, C^-Alkyl, Halogen-C^-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-C^-alkoxy, d-4-Alkylthio, Halogen-d^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl oder Benzylrest, sowie
    die Gruppe R7-C=X, R7-SO2-oder R8-Y-C=X bedeutet, wobei R7 für Wasserstoff, dieAmino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1^1-AIkOXy, C1^rAlkylthio,C1^l-Alkylamino, Di-C1_4-alkylamino substituiertes Ci_6-Alkyl; C3^-CyCloaIkyI, Halogen-C^-Cycloalkyl, C^e-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-C2_6-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Ci_4-Alkyl, Halogen-C^-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-C^-alkoxy-C^-AI kylthio, Halogen-C-i_4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und R8 für C-i-6-Alkyl oder durch Halogen-, Ci_4-Alkoxy, C-i^-Alkylthio, C-i-4-Alkylamino, Di-C-i_4-aikylamino substituiertes C^-Alkyl; C3^-CyClOaIkyI, Halogen-C^-cycloalkyl, C3_6-Cycloaikylmethyl, Halogen-Cs-e-Cycloaikylmethyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-C2_6-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C^-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oderverschieden durch Halogen, Ci_4-Alkyl, Halogen-d-4-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-C^-alkoxy, C-i-4-Alkylthio, Halogen-C-i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl oder Benzylrest steht und
    X fürSauerstoff oder Schwefel und •
    Y Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe r 7 \ steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat neben üblichen Trägermitteln und/oder Hilfsstoffen.
  2. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den substituierten Hydrazonen der allgemeinen Formel I,
    Ar Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-Alkyl, C3_6-Cycloalkyl, Halogen-Cs^-cycloalkyl, C-i^-Halogenalkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen, C-|_4-Alkyloxy, C1^1-Al kylthio, C-i^-Alkylamino, Di-C-i^-alkylamino substituierten Ci_12-Alkoxyrest; C2_6-Alkinyloxy, Halogen-C2-6-alkinyloxy, C2_e-Alkenyloxy, Halogen-C2_6-alkenyloxy, C1^1-Al kylthio, Halogen-C1^l-alkylthio, C1^-AIkYl-SuIfIrIyI, C1^-Al kylsulfonyl, Cyano, Nitro·, Phenyl, Halogen-phenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acylrest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2-substituierten Phenylrest darstellt, wobei Alkylthio, C-i-4-Alkylamino, Di-C-iwi-alkylamino substituiertes Ci_6-Alkyl; C3^-CyClOa I ky I, Halogen-Cs-e-cycloalkyl, Cs^-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycioalkylmethyl, C2^AI kinyl, Halogen-C2_6-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1^-Alkyl, Halogen-C-iwt-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-Ca^-alkoxy, Ci_4-Alkylthio, Halogen-C-i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und R8für C^-Alkyl oder durch Halogen, C-i-4-Alkoxy, C1^-Alkylthio, C-i_4-Alkylamino, Di-C-i^-alkylamino substituiertes C-i-6-Alkyl; Cs^-Cycloalkyl, Halogen-Cs-e-cycloalkyl, C3_6-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-ecycloalkylmethyl, C2_e-AI kinyl, Halogen-C2_e-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Haiogen-2H3-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Ci_4-Alkyl, Halogen-C-i^-alkyl, C-^-Alkoxy, Halogen-C-i^-alkoxy, C^-Alkylthio, Halogen-C-i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituiertenPhenyl- oder Benzylrest steht und X fürSauerstoff oderSchwefel und
    Y fürSauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-Nv, steht, in der R7 die oben
    angegebene Bedeutung hat;
    und
    R6 C-i-12-Alkyl, C^e-Alkylamino, Di-C1_4-alkylamino, C1^-AIkOXy, C1^1-AIkYHhIO, C1_6-Halogenalky, Cs-e-Cycloalkyl, Halogen-Cs-e-cycloalkyl, C3_6-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C1_6-Alkoxyalkyl,C2_6-Alkinyi,C2_6-Alkenyl, gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-Alkyl, C-i-4-Alkoxy, C1^1-Alkylthio, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet; R1, R2 gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls durch Halogen, C-i_4-Alkoxy und/oder C1^-Alkylthio substituierten C1^-Alkylrest oder gemeinsam einen C3_e-
    Cycloalkylrest bedeuten,
    R3 C^-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C^-Alkoxy und/oder Ci_4-Alkylthio substituierten Ci_14-Alkylrest oder einen Ci_6-Alkoxy- oder C^6-Alkylthiorest bedeutet
    und
    R4 Wasserstoff, die Gruppe R7-C=X, R7-S02-oder R8-Y-C=X bedeutet, wobei R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1^-AIkOXy, C1^-
    R5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C^-Alkoxy-, C^-Alkylthio, C^-Alkylamino, Di-C^-alkylamino substituiertesC1-^-Al kyl; C3_6-Cycloalkyl,Halogen-C3_6-cycloalkyl,C3_6-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cj-e-cycloalkylmethyl, C2_6-Alkinyl, Haiogen-C^e-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oderverschieden durch Halogen, Ci-4-Alkyl, Halogen-C^-alkyl, C1^-AIkOXy, Halogen-C-i^-alkoxy, C-i-4-Alkyl-thio, Halogen-C-i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest, sowie
    die Gruppe R7-C=X, R^SOr-oder R8-Y-C=X bedeutet, wobei R7 für Wasserstoff, die Aminogruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen, C-^-AIkoxy, C1-4-AlkylthiOjC-i^rAlkylamino, Di-C-^-alkylamino substituiertes C-^6-Al kyl; C^-Cycloalkyl, Halogen-C3_6-cycloalkyl,C3_6-Cycloalkylmethyl,Halogen-C3_6-cycloalkylnnethyl,C2_6-Älkinyl, Halogen-C2_6-alkinyl,C2_6-Alkenyl,Halogen-C2_6-alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1^-Al kyl, Halogen-C^-alkyl, C^-Alkoxy, Halogen-d-4-alkyl, d-4-Alkoxy, Halogen-C^-alkoxy, C1^1-Alkylthio, Halogen-C'i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
    RSfUrC1^-AIkYl oder durch Halogen-, d-4-Alkoxy, Ci_4-Alkylthio, C1_4-Alkylamino, Di-d^- amino substituiertes C1-S-AlkyljCa-e-CycloalkyLHalogen-Cs-g-cycloalky^Cs-e-Cycloalkylmethyl, Halogen-Cs-e-cycloalkylmethyl, C2_6-Alkinyl, Halogen-Ca-e-alkinyl, C2_6-Alkenyl, Halogen-C2_6-alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-Alkyl, Halogen-C^-alkyl, C1 Halogen-C-i-4-alkoxy, C-,_4-Alkylthio, Halogen-C-i^-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl-oder Benzylrest und
    X fürSauerstoff oder Schwefel und
    Y fürSauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-IT steht, in der R7 die oben
    angegebene Bedeutung hat. "^
  3. 3. Verwendung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von Nematoden eingesetzt werden.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazonen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel Il
    "^r
    R2
    Ar -"^-V (in,
    R3
    in der Ar, R-i, R2, und R3 die in Formel I genannte Bedeutung haben, mit Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel III
    umsetzt, in der R4 und R5 die in Formel I genannte Bedeutung haben.
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