JPH06157444A - ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤 - Google Patents

ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤

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JPH06157444A
JPH06157444A JP4328828A JP32882892A JPH06157444A JP H06157444 A JPH06157444 A JP H06157444A JP 4328828 A JP4328828 A JP 4328828A JP 32882892 A JP32882892 A JP 32882892A JP H06157444 A JPH06157444 A JP H06157444A
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JP
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group
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alkyl group
formula
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Takashi Kishimoto
孝 岸本
Michihiko Matsuda
逵彦 松田
Renpei Hatano
連平 波多野
Makio Yano
真樹郎 矢野
Jun Mitsui
順 満井
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 【化１】 〔式中、Ｘはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルスルフォニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキ
ルスルフォニル基、Ｒ1 は水素原子、アルキル基を、Ｒ
2 は水素原子、アルキル基、アルキルカルボニル基、ア
ルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、フェ
ニルカルボニル基、フェニルカルバモイル基を、またＲ
1 とＲ2 が一緒になって、＝Ｃ（ｒ1 ）Ｎｒ2 ｒ3 を形
成してもよく、さらに、ＮＲ1 Ｒ2 が複素環基を形成し
てもよく、Ｒ3 は水素原子、アルキル基を、Ｒ4 はアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基を、ＡはＳ、Ｏ、
アルキレン、アルキリデン、カルボニル、Ｎｒ4 を、ｎ
は０、１を、Ｙはフェニル基、ピリジル基を表す。〕で
表される化合物またはその塩、有害生物防除剤。 【効果】 アワヨトウ、ダニ等の有害生物に優れた防除
効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なヒドラゾン誘導
体及び有害生物防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】多年にわたる殺虫剤の研究開発によって
多くの薬剤、例えばパラチオン、マラソン等の有機リン
系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカーバメート系殺
虫剤などが開発され実用化されて来た。これら殺虫剤が
農業の生産向上に果した役割は極めて大きいが近年、こ
れらの殺虫剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から
使用が規制されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫
を発生せしめたものが出て来ている。従って、これら抵
抗性害虫をはじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、
安全に使用できる新規薬剤の開発が要望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農薬
を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【化３】 〔式中、Ｘはハロゲン原子、置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換され
ていてもよいアルキルスルフォニルオキシ基、置換され
ていてもよいアルキルチオ基または置換されていてもよ
いアルキルスルフォニル基を表し、Ｒ1 は水素原子また
は置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ2 は水素
原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されてい
てもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよい
アルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル基、置換されていてもよいフェニルカル
ボニル基または置換されていてもよいフェニルカルバモ
イル基を表し、またＲ1 とＲ2 が一緒になって、＝Ｃ
（ｒ1 ）Ｎｒ2 ｒ3 （式中、ｒ1 、ｒ2、ｒ3 は同一ま
たは相異なって水素原子または置換されていてもよいア
ルキル基を表す。）を形成してもよく、さらに、ＮＲ1
Ｒ2 が一緒になって置換されていてもよい複素環基を形
成してもよく、Ｒ3 は水素原子または置換されていても
よいアルキル基を表し、Ｒ4 は置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置
換されていてもよいアルキニル基を表し、Ａは硫黄原
子、酸素原子、置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいアルキリデン、カルボニルまたはＮｒ
4 （式中、ｒ4 は水素原子または置換されていてもよい
アルキルを表す。）を表し、ｎは０または１を表し、Ｙ
は置換されていてもよいフェニル基または置換されてい
てもよいピリジル基を表す。〕で表される化合物または
その塩及び有害生物防除剤である。
【０００５】本発明の化合物の製造方法は、次の通りで
ある。 製造方法１
【化４】 Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ、ｎ、Ｙは前記と同じ
意味を示す。反応は所望により有機溶媒中、所望により
酸触媒存在下、０℃から２００℃、溶媒を用いる場合に
はその溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間行われ
る。溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類等が使用できる。酸触媒としては、硫酸、塩
酸、パラトルエンスルフォン酸等が使用できる。
【０００６】製造方法２
【化５】 上記反応式においてＲ5 、Ｒ6 は同一もしくは異なっ
て、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、Ｒ7
は置換されていてもよいアルキル基を示し、Ｘ、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ａ、ｎ、Ｙは前記と同じ意味を示す。反応は所望
により有機溶媒中、０℃から２００℃、溶媒を用いる場
合にはその溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間行
われる。溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類等が使用できる。
【０００７】反応終了後は通常の後処理を行うことによ
り目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、
ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
【０００８】
【実施例】−化合物 次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明する。 実施例１：４′−クロロ−２，２−ジメチル−２−フェ
ニルアセトフェノン エトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号４）
【化６】 ０．８ｇの４′−クロロ−２，２−ジメチル−２−フェ
ニルアセトフェノンに、０．４ｇのエチルカーバゼー
ト、及び触媒量のパラトルエンスルフォン酸を加え、１
２０℃で５時間攪拌した。反応終了後、混合物を室温に
まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離精製して、目的物である白色結晶の４′−クロロ
−２，２−ジメチル−２−フェニルアセトフェノン エ
トキシカルボニルヒドラゾン０．８ｇを得た。 ｍｐ１
２３−１２４℃
【０００９】実施例２：４′−クロロ−２，２−ジメチ
ル−２−フェニルアセトフェノンヒドラゾン（化合物番
号５）
【化７】 １．５ｇの４′−クロロ−２，２−ジメチル−２−フェ
ニルアセトフェノンに、１．５ｇのヒドラジン一水和
物、及び濃硫酸１滴を加え、８時間加熱還流した。反応
終了後、過剰のヒドラジン一水和物を減圧留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製し
て、目的物である白色結晶の４′−クロロ−２，２−ジ
メチル−２−フェニルアセトフェノン ヒドラゾン０．
８ｇを得た。 ｍｐ１３７−１３９℃
【００１０】実施例３：４′−クロロ−２，２−ジメチ
ル−２−フェニルアセトフェノン Ｎ′−｛（１−ジメ
チルアミノ）エチリデン｝ヒドラゾン（化合物番号１
４）
【化８】 ０．９ｇの４′−クロロ−２，２−ジメチル−２−フェ
ニルアセトフェノンヒドラゾンに、０．５３ｇのＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミジン ジメチルアセタールを加
え、１２０℃で２時間反応させた。反応終了後、混合物
を室温にまで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製して、目的物である白色結晶の４′
−クロロ−２，２−ジメチル−２−フェニルアセトフェ
ノン Ｎ′−｛（１−ジメチルアミノ）エチリデン｝ヒ
ドラゾン１．０ｇを得た。 ｍｐ１２２−１２５℃
【００１１】上記実施例を含め本発明化合物の代表例を
第１表に示す。
【００１２】
【表１０１】
【００１３】
【表１０２】
【００１４】
【表１０３】
【００１５】
【表１０４】
【００１６】
【表１０５】
【００１７】
【表１０６】
【００１８】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アゾキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒドジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。又、近年コナガ、
ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有
機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、そ
れら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害
虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受
性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレ
スロイド剤、抵抗性系統の害虫にも優れた殺虫効果を有
する薬剤である。
【００１９】本発明の有害生物防除剤は、一般式〔Ｉ〕
で表わされる化合物を有効成分として含有するものであ
り、有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通
常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶
剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化
合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、植
物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナ
フサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ト
リクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶
剤として使用する。これらの製剤において、均一なかつ
安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加す
ることもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して
懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、
植物に散布する方法で使用される。
【００２０】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用する
こともできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。
【００２１】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。
【００２２】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。
【００２３】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸価フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。
【００２４】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーボ
ネート、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。
【００２５】
【実施例】−殺虫剤 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例４ 乳剤
【表２】 本発明化合物 ２０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ４０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
【００２６】実施例５ 水和剤
【表３】 本発明化合物 ２０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ７０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
【００２７】実施例６ 粉剤
【表４】 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
【００２８】実施例７ 粒剤
【表５】 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネート ナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
【００２９】
【発明の効果】試験例１ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例５に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒
温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。２反復であ
る。結果を第２表に示した。
【００３０】
【表６】
【００３１】試験例２ ナミハダニに対する効力 ２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例５に示された
水和剤の処方に従がい、化合物濃度が１２５ｐｐｍにな
るように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿
度６５％の恒温室内に置き、散布４日後に、殺成虫率を
調査した。結果を第３表に示した。
【００３２】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/48 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 255/02 7433−4Ｃ (72)発明者 矢野 真樹郎 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 満井 順 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘはハロゲン原子、置換されていてもよいアル
    キル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換され
    ていてもよいアルキルスルフォニルオキシ基、置換され
    ていてもよいアルキルチオ基または置換されていてもよ
    いアルキルスルフォニル基を表し、 Ｒ1 は水素原子または置換されていてもよいアルキル基
    を表し、 Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置
    換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されて
    いてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていても
    よいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフ
    ェニルカルボニル基または置換されていてもよいフェニ
    ルカルバモイル基を表し、 またＲ1 とＲ2 が一緒になって、＝Ｃ（ｒ1 ）Ｎｒ2 ｒ
    3 （式中、ｒ1 、ｒ2、ｒ3 は同一または相異なって水
    素原子または置換されていてもよいアルキル基を表
    す。）を形成してもよく、 さらに、ＮＲ1 Ｒ2 が一緒になって置換されていてもよ
    い複素環基を形成して もよく、Ｒ3 は水素原子または置換されていてもよいア
    ルキル基を表し、 Ｒ4 は置換されていてもよいアルキル基、置換されてい
    てもよいアルケニル基または置換されていてもよいアル
    キニル基を表し、 Ａは硫黄原子、酸素原子、置換されていてもよいアルキ
    レン、置換されていてもよいアルキリデン、カルボニル
    またはＮｒ4 （式中、ｒ4 は水素原子または置換されて
    いてもよいアルキルを表す。）を表し、 ｎは０または１を表し、 Ｙは置換されていてもよいフェニル基または置換されて
    いてもよいピリジル基を表す。〕で表される化合物また
    はその塩。
  2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕 【化２】 〔式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ、ｎおよびＹ
    は前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物またはそ
    の塩の１種または２種以上を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする有害生物防除剤。
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