DD263914A1

DD263914A1 - Mittel zur beeinflussung von wachstums-, entwicklungs- und stoffwechselprozessen bei rispengetreide

Info

Publication number: DD263914A1
Application number: DD30486287A
Authority: DD
Inventors: Otto Miersch; Guenther Sembdner; Christian Stark; Ute Strobel; Wilfried Kramer; Walter Steinke; Hartmut Wozniak; Petra Reinhardt
Original assignee: Akad Wissenschaften Ddr
Priority date: 1987-07-13
Filing date: 1987-07-13
Publication date: 1989-01-18

Abstract

Durch Kombination von Verbindungen des Jasmonsaeuretyps (I) mit Verbindungen des Typs halogenierter Phenyldialkylessigsaeuren (II) werden neue Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide erhalten. Sie rufen eine Halmstauchung unter Erhalt oder Erhoehung des Ertrages hervor. Durch die Erfindung werden Standfestigkeit des Getreides verbessert und Ernteverluste vermieden; der Einsatz moderner Erntetechnik wird erleichtert. Formeln I und II

Description

Hierzu 1 Seite Formeln

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide.

Hierbei sind diese Prozesse im weiten Sinne zu verstehen und umfassen z. B. auch Stoffbildungs-, Translokations- und Akkumulatiunsprozesse.

Die Erfindung ist für die Pflanzenproduktion von Interesse. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel fuhrt zu einer Halmstauchung und -Stabilisierung bei Rispengetreide, insbesondere bei Reis, ohne den Ertrag negativ zu beeinflussen.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, daß durch Anwendung synthetischer Regulatoren, wie Chlorcholinchlorid, ß-Chlorethanphosphonsäure, Bernsteinsäurudimethylhydrazid, Maleinsäurehydrazid, Diphenylharnstoff, ß-lndolbuttersäure, 2,4-Dichlorphenoxyisobuttersäure, 2-Napthylessigsäure, 2,3,5-Trijodbenzoesäure, Ν,Ν'-Bis-phosphonmethylglycin, gezielt Einfluß auf Wachstum und Stoffwechsel pflanzlicher Organismen genommen werden kann.

Sowohl Verbindungen der allgemeinen Formel I als auch Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums bekannt.

Wirkstoffe der allgemeinen Formel I sind nach bekannten Verfahren (Brit. Patent 1,286,288; DDR-Patentschriften 158392, 216734; BRD-Offenlegungsschrift 3220385; STEVENS und HRIB, Tetrahedron Letters 22,4791 (1981)) zugänglich und weitere Derivate daraus durch einfache chemische Modifikationen erhältlich. Spezielle Vertreter der allgemeinen Formel I sind natürlich vorkommende Substanzen, die als Wachstumsinhibitoren das Längenwachstum von Getreidesämlingen beeinflussen können (DATHE et al., Planta 155,135 [1981]; YAMANE et al.. Plant Cell Physiol.22,68b [19811; DDR-Patentschriften 241821,215928). Es wurde jedoch gefunden, daß Wachstumsretardantien, darunter auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie Jasmonsäure, in Konzentrationen, die eine bleibende Halmstauchung bewirken, bei Rispengetreide, insbesondere Reis, gleichzeitig eine Ertragsdepression hervorrufen.

Halogensubstituierte Phenyldialkylessigsäuren und ihre Derivate der allgemeinen Formel Il sind nach verschiedenen Verfahren leicht zugänglich, entweder über eine Halogenierung alkylierter Benzylcyanide oder eine Alkylierung halogenierter Benzylcyanids (DDR-Patentschrift 132658) wie auch durch Faworsky-Umlagerung entsprechender 2-Halogen-2-alkyl-phalogenalkylphenone (DDR-Patentschrift 113890).

Es wurde vorgeschlagen. Wirkstoffe der allgemeinen Formel Il (DDR-Patontschriften 113890 und 132658) auf Getreide aufzubringen, damit die Halme kürzer und kräftiger werden, so daß deren Standfsstigkeit erhöht wird. Die Mittel können nicht nur für sich al'ein, sondern auch in Kombination mit anderen Stoffen, wie anorganischen oder organischen Düngemitteln, Pflanzenschutzmitteln. Wachstumsregulatoren und/oder Bodenverbesserungsmitteln angewendet werden (DDR-Patentschriften 111632 und 113890). Es mußte jedoch festgestellt werden, daß bei Rispengetreide, insbesondere Reis, Verbindungen der allgemeinen Formel Il nur eine sehr geringfügige Stauchung hervorrufen.

Wie bei anderen Getreidearien führen auch bei Reis hohe Stickstoffgaben zu schweren Fruchtständen und längeren Halmen. Infolge des eintretenden Lagerns kommen Ertragsvorluste zustande, die bis zu 100% betragen können (POELMANN, Breeding field crops, Westport, Connecticut 1979; SENADHIRA et al., Progress of rice varietal improvement in the dry and intermediate zones of Sri Lanka, Rice Symposium BMICH, Colombo 1980; BASAK, Agron. J. 54,373 (19621). Einerseits ist man bemüht, durch Züchtung kurzstrohige und standfestere Sorten mit guten Geschmackseigenschaften und den erforderlichen pflanzenbaulichen Parametern zu schaffen; andererseits versucht man, das Problem durch Anwendung von wachstumsregulierenden Substanzen zu lösen.

Von bekannten synthetischen Wachstumsregulatoren konnto mit CCC bei der indischen Sorte I. K. W. 227 eine befriedigende Halmverkürzung bei 1,8kg/ha CCC erzielt werden (DAS et al., J. Res. Punjab Agric. Univ. (India), 5,33 [19681, während ABIDI und MALIK (Sei. Ind. Karachi 8, 326 [1971]) erst mit etwa 10kg/ha eine ausreichende Halmverkürzung und bei hoher N-Versorgung einen Mehrertrag erreicnten. Weiterhin ist bekannt, daß aliphatische und alicyclischo Triemethylhydrazonium-Derivate das Sproßwachstum von Reis hemmen (NAGAO und TAMURA, Agric. biol. Chem. (Tokyo) 35,1636 [1971]), ferner wirken Safrazin und Nialamid (KIMURA und TANAKA, Plant Cell Physiol. 12, 551 [1971]) sowie 2-Chlor-9-fluorenol-9 carbonsäure wachstumshemmend bzw. standfestigkeitserhöhend (Japan. Pateni '3-10181). Von den neueren Retardantien für Reis ist Tetcyclacis hervorzuheben, eine Wirkung auf den Ertrag ist aber bei Reis nicht bekannt (RADEMACHER et al., In: Hohenheimer Arbeiten, Reihe Pflanzliche Produktion, Verlag Eugen Ulmer, 1983, Heft 129, Seiten 132-144).

Bisher gelang es nicht, mit Hilfe der bekannten Wirkstoffe ein für die Praxis geeignetes Mittel zur Halmverkürzunj ohne Ertragsdepression bei Rispengetreide, insbesondere Reis, zu entwickeln (vgl. NICKEL, Plant Growth Regulating Chemicals, CRC. Prfiss, Inc. Boca Raton, Florida, 1984, Vol. H).

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Beeinflussung von Wachstums Entwickiungs- und Stoffwechselprozessen in Rispengetreide zu entwickeln. Durch Anwendung dieser Mitte! soll eine Halmverkürzung ohne Ertragsdepression erreicht und dadurch der Einsatz moderner Erntetechnik ermöglicht werden.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch Kombination von Wirkstoffen unterschiedlicher Wirkungsweise Mittel zu entwickeln, die Wachstums-, Entwickiungs- und Stoffwechselprozesse derart beeinflussen, daß eine Halmverkürzung ohne Ertragsdepression erreicht wird.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungsund Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide Kombinationen aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel! mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel Il enthalten. Dabei stehen in der allgemeinen Formel IR' für = Ooder <S^H; R² für gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl, vorzugsweise Pentyl, 2-Pentenyl oder 2,4-Pentadienyl; R³ für H, Alkali- oder Erdalkalimetall, NRiJ (R⁴ = H und/oder Alkyl [C₁-C₅J), vorzugsweise Ammonium, Alkyl (Ci-C₁₀), vorzugsweise Methyl oder Ehtyl; η bedeutet eine Ziffer zwischen 1 und 7, vorzugsweise 1. In der allgemeinen Formel Il steht X' für H oder Halogen, vorzugsweise Cl; X² für Halogen, vorzugsweise Cl; R' und R² unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl (Ci-C₁₀), vorzugsweise Methyl, für Aralkyl, vorzugsweise Benuy¹, oder für Cycloalkyl (C₃-C₆); R³ für COOR⁴ (R' = H, Alkyl (C₁-C₁₀), Aminoalkyl, ß-Dialkylaminoalkyl oder dessen Salze, Alkali- oder Erdalkalimetall), CO-Halogen, CONR? (R⁵ = H und/oder Alkyi (C₁-C₅!) oder CN.

Die erfindungsgeinäßen Mittel können übliche Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe enthalten. Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrundeliegenden Wirkstoffe mit geeigneten Dispergier- oder Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Gindringen dor Substanzen in die Pflanzen zu gewährleisten. Die erfindunpsgemäßen Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Pulvern vorliegen. Die Formulierungen werden nacn bekannten Technologien durch Vermischen der einzelnen Komponenten hergestellt. Die Wirkstoffe können in Form ihrer Mischungen, ihrer Formulierungen bzw. der daraus bereiteten Applikationsform angewandt weiden, d. h. durch Gießen, Spritzen oder Sprühen auf die Pflanzen. Geeignete Applikationsformen sind beispielsweise wäßrige Lösungen, die durch Dispergiermittel stabilisiert sind. Zwecks gesteuerter Wirkstoffabgabe kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I und Il auch gebunden an spezielle anorganische oder organische Träger applizieren. Außerdem können die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich andere Wirkstoffe, z. B. bekannte Wachstumsregulatoren, wie CCC oder Chlorethanphosphonsäure, Phytohormone, Herbizide, aber auch Dünge-, Pflanzenschutz- und/oder Bodenverbesserungsmittel enthalten oder zusammen mit ihnen appliziert werden. Die erfindungsgemäßen Mittel sind beispielsweise für Reis, insbesondere für langstrohige Reissorten, für Hafer, Hirse, z. B. Tef, anwendbar. Die Applikation erfolgt kurz vor, während oder kurz nach der Bestockung, bevorzugt in der Mitte, d.h. Dezimolcode 22-25.

Die Gesamtaufwandmenge an Wirkstoff liegt bei 0,5 bis 4,0kg/ha, wobei die Wirkstoffmengen der einzelnen Komponenten der allgemeinen Formeln I und Il im allgemeinen zwischen 0,2 und 3,0kg/ha betragen. Das Verhältnis der beiden Wirkstoffkomponente in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 1:3 bis 3:1, bevorzugt zwischen 1:2 und 2:1. Die von den erfindungsgemäßen Mitteln bewirkte Wachstumshemmung ist insbesondere eine Reduktion des Längenwachstums, die überraschenderweise nicht von einer Ertragsdepression begleitet ist, sondern häufig sogar von einer Ertragssteigerung.

Durch die erreichte Halmstabilisierung werden Lagerverluste vermieden, und der Einsatz der modernen Erntetechnik wird erleichtert

Die Erfindung wird im folgenden durch einige Ausführungsbeispiele erläutert.

Ausführung« beispiele

Beispiele 1 und 2

Kornertrag und Halmlänge (Relativwdrte) unter dem Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel Für die Beispiele 1 und 2 wurden je 4 Reispflanzen im 3-Blatt-Stadium in mit 6kg Lieberwolkwitzer Ackererde gefüllte Gefäße gepflanzt. Als Grund- und Kopfdüngung wurde je Gefäß 2,5%ige Nährsalzlösung „Wopil" vor dem Umpflanzen und im Vorlauf der Vegetation gegeben. Die Gefäße wurden periodisch flach überstaut. Die in 0,01 % WON 100 (Alkylphenolpolyglykolether) gelösten Wachstumsregulatoren wurden über die Blätter bei Dezimalcode 22-25, d. h. in der Mitte der Bestockungsphase, appliziert.

Beispiel 1 Reissorte'Ranbali'"

Wirkstoff Aufwandmenge [kg/ha] Kornertrag Halmlänge

Kontrolle 100 100

A 2.0 96,0 88,3

A + B 2,0 4 1,0 107,6 84,5

A+ B 1,5+1,5 110,4 94,1

A+B 1,0 + 2,0 112,7 94,8

A = Jasmonsäure

B = p-Chlorphenyl-dime'.hylessigsäure

Beispiel 2 Reissorte 'Belozem'

Wirkstoff Aufwandmenge (kg/ha] Kornertrag Halmlänge

Kontrolle 100 100

A 2,0 96,7 88,4

A+ B 2,0+1,0 93,7 9.?,1

A+B 1,0 + 2,0 113,3 92,6

A = Jasmonsäure

B = p-Chlorphenyl-dirnethyl-dimethylessigsäure

Beispiel 3

Für das Beispiel 3 wurden Haferptlanzen der Sorte 'Soiidor' unter standardisierten Bedingungen im Klima raum m it den einzelnen Wirkstoffen sowie deren Kombinationen behandelt. Die Applikation erfolgte im 2-Blatt-Statiium der Pflanze durch Tauchen ,. ^r Blattspreiten in die Testlösung. Die Auswertung erfolgte 4 Wochen nach Keimbeginn durch Messen des Abstandes zwischen Ί. und 2. Blattspreite in Relation zur Vergleichsvariante.

Länge von Haferpflanzen relativ zur Kontrolle

Wirkstoffe	Verhältnisse	Konzentration der V	'irkstoffebzw.	Kombinationen
	der Wirkstoffe	[mg/ml]
		100	500	1000
Kontrolle		100	100	100
A		85	31	20
B		102	85	78
A + B	6:1	78	33	18
A+B	3:1	86	38	22
A + B	1:1	04	35	24
A+P	1:3	91	54	42
A + B	1:6	98	66	60

A = Jasmonsäure

B = Kaliumsalz der p-Chlorphenyl-dimethylessigsäure

s-

.R² ^NH

(CH₂J_n-COOR³

H Formel I

X'

R¹ C-R³

Formel II

Claims

1. Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide, dadurch gekennzeichnet, daß sie Kombinationen aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel Il enthalten, wobei in der allgemeinen Formel I

□ι _ η ^^0Η·
H - U, < η ,

R² = gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl;

R³ = H, Alkali-, Erdalkalimetall, NR⁴, (R⁴ = H und/oder Alkyl (C₁-C₅)), Alkyl (C₁-C₁₀); η = Ziffer zwischen 1 und 7 bedeuten
und in der allgemeinen Formel Il
X¹ = H oder Halogen;
X² = Halogen;

R¹, R² = geradkettiges oder verzweigtes Alkyl (C₁-C₁₀), Aralkyl, Cycloalkyl (C₃-C₆); R³ = COOR⁴ (R⁴ = H, Alkyl (C₁-C₁₀), Aminoalkyl, ß-Dialkylaminoalkyl oder dessen Salze, Alkalioder Erdalkalimetall), CO-Halogen, CONRf (R⁵ = H und/odei Alkyl (C₁-C₅)) CN symbolisieren.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den Wirkstoffen der allgemeinen Formeln I und Il übliche Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe sowie gegebenenfalls weitere Dispergier- oder Trägerstoffe enthalten.

3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer den Wirkstoffen der allgemeinen Formeln I und Il andere Wachstumsregulatoren, Phytohormone, Herbizide, Dünge-, Pflanzenschutz- und/oder Bodenverbesserungsmittel enthalten oder zusammen mit ihnen appliziert werden.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Wirkstoffkomponenten der allgemeinen Formeln I und Il im Bereich von 1:3 bis 3:1 liegt.

5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Wirkstoffkomponenten der allgemeinen Formeln I und Il zwischen 1:2 und 2:1 liegt.

6. Verfahren zur Herstellung der Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il und die Zusätze vermischt.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Pulver formuliert.

8. Verwendung der Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Halmstauchung bzw. -stabilisierung und zur Ertragsoptir iierung bei Rispengetreide einsetzt.

9. Verfahren zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 in solchen Aufwandmengen appüziert, daß die Gesamtaufwandrnenge an Wirkstoff der allgemeinen Formeln I und II, 0,5 bis 4,0 kg/ha beträgt, wobei die Wirkstoffmengen der einzelnen Komponenten zwischen 0,2 und 3,0kg/ha liegen.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Applikation vor, während oder nach der Bestockungsphase durchfühlt.

11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Applikation in der Mitte der Bestockungsphase, d. h. bei Dezimalcode 22-25, durchführt.