DD266581A1 - Ferroelektrische smektische c-phasen - Google Patents
Ferroelektrische smektische c-phasen Download PDFInfo
- Publication number
- DD266581A1 DD266581A1 DD31053687A DD31053687A DD266581A1 DD 266581 A1 DD266581 A1 DD 266581A1 DD 31053687 A DD31053687 A DD 31053687A DD 31053687 A DD31053687 A DD 31053687A DD 266581 A1 DD266581 A1 DD 266581A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- phases
- chiral
- ferroelectric
- smectic
- substances
- Prior art date
Links
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- LKZWCRGTHNZTQN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC=CC=2)S1 LKZWCRGTHNZTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- JYBBORHCBURGQR-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1.ON=C(C)C1=CC=CC=C1 JYBBORHCBURGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000013507 mapping Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- -1 propiophenone oxime benzoate Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ferroelektrische smektische C-Phasen fuer optoelektronische Bauelemente, die in schnell schaltenden optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen eingesetzt werden. Erfindungsgemaess werden Ketoximester der allgemeinen Formelfuer ferroelektrische smektische C-Phasen fuer Displays eingesetzt.R1 gleich oder ungleich R2; R1, R2 chiral oder nicht chiral,X CH3, C2H5, y COO, OOC, Einfachbindung,n 9 bis 18,m 1 bis 18.
Description
Die Erfindung betrifft ferroelektrisch^ smektische C-Phasen, din in schnell schaltenden optoelektronischen Bauelementen zur ' Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowio zur Darstellung von Ziffern, Zeichen Abbildungen sowie Informationen eingesetzt werden.
Es is; bekannt, daß Flüssigkristalle in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des Lichtes sowio zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt werden können. Hierbei wird durch die Wirkung elektrischer Felder die Vorzugsrichtung flüssiger Kristalle verändert und damit die Reflexion odei Durchlässigkeit der Schicht für sichtbares Licht verändert. Es gibt verschiedene Verfahren, die auf der Änderung der Doppelbrechung, des Drehvermögens oder der Absorption beruhen. Durch unterschiedliche Vororientiorung der Substanzen an den Elektroden, durch Nutzung nematischer Substanzen unterschiedlicher dielektrischer Anisotropie sowie optischer anisotroper Absorption, Stärke, Frequenz und Richtung des angelegten elektrischen Feldes werden unterschiedhcho elektrooptisch^ Effekte beobachtet und technisch genutzt (Q. Meier, E. Sackmann, J. G. Grabmeyer: Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag 1975, E. Kaneko, Liquid Crystal Displays 1987). Es wurde bereits vorgeschlagen (N. A. Clark, S.T. Lagorwall: Appl. Phys. Lett. 36,899 [1980]), durch Anlegen eines elektrischen Feldes an eine Substanz mit einer chlralen smektischen C-Phaso die mittlere Richtung der Moleküllängsachseri um das doppelte des Tiltwinkels zu ändern und das dabei auftretende sehr schnolle Umschalten zur Modulation des Lichtes zu nutzen. Bei der technischen Anwendung der Substanzen werden bestimmte Eigenschaften gefordert, welche die Größe des Phasengebiets der smektischen C-Phase, die optische Doppelbrechung, die spontane Polarisation, die dielektrische Anisotropie, die Rotationsviskosität bzw. die Schaltzeiten sowie die chemische und die thormische Stabilität betreffen.
Da mine Substanzen diese Forderungen auch nicht annähernd erfüllen, worden in der Praxis ausschließlich Gemische aus mehreren Substanzen benutzt. Bei der Zuiiammenstellung der Gemische kann man von chiralen Substanzen mit smektischen C-Phesen ausgehen oder von nicht chiralen Stoffen mit C-Phasen, die durch Zusatz chiraler Materialien In chlralo C-Phasen vorwandelt werden. In beiden Fällen ist os erforderlich, geeignete Mischungskomponenten zur Verfügung zu haben. Die bisher bekannten kristallin-flüssigen Substanzen weisen sämtlich Mängel in der einen oder anderen Eigenschaft auf, welche durch Zumischen /anderer Stoffo verbessert worclon müssen
Es sind bereits Acotophononoximbonzoai.e dor nilgemeinen Formol
R1, R2 = alkyl, alkyloxy mit Kettenlängen bis zu C9
bekannt, welche In drei Einzelfällen srnektische C-Phasen aufweisen (WP 106524; D.Demus, rl.Domus und H.Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, S. 141/142).
Jedoch sind die Umwandlungstemperaturen Sc/N zu gering, odor sie liegon im metastabilen Temperaturgebiet, was für eine praktische Nutzung ungünstig ist. Eu sind noch keine ferroololarlschon C-Phason mit Komponenten dieser Substanzklasse bekannt.
Ziel der Erfindung
.Das Ziel der Erfindung sind neue Gemische mit chiralen C-Phasen für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen, die sich durch eine gute Stabilität der Komponenten und ausgodehnte Temperaturbereiche auszeichnen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, geeignete Mischungskomponenten mit einem ausgedehnten Temperaturgebiet der chiralen und nicht chiralen smoktischen C-Phaso, negativer dielektrischer Anisotropie und hinreichender thermischer und chemischer Stabilität aufzufinden
Erfindungsgemnß werden Kotoximostor dar allgemeinen Formel
R1 -
- οηΗ2η+Γ· GnH2n+10-' GnH2n+1G0°->
0mH2m+100H(°H3)-CO0-· VW Γ®"000"'
R' gleich oder ungleich R2; R1, R2 chiral oder nicht chiral
X = CH3-, C2H6-, Y = -COO-, -OOC-, Einfachbindung
η = 9 biß 18, m = 1 bis 18
für ferroelektrisch^ smoktische C-Phasen für Displays eingesetzt, die entweder infolge chiraler Gruppen im Molekül oder infolge chiraler Zusätze, die aus erfindungsgemäßen oder sonstigen Substanzen bestehen, chiralo smektische C-Phasen ausbilder.
Die Substanzen sind farblos und relativ stabil, besitzen negative d'elektrische Anisotropie und zeigen bis zu relativ hohen Temperaturen smeUische C-Phasen.
Die erfindungsgemäßen Substanzen sind überraschend gut unter Beibehaltung der chiralen oder nicht chiralen Sc-Phasen mischbar, wap keineswegs selbstverständlich ist, da in Mischungen die Sc-Phasen oft durch Sa- oder N-Phasen verdrängt werden. Ferner zeigen sie eine gute Mischungsverträglichkoit mit chiralen Stoffen, die zur Induktion der C-Phasen zugesetzt werden. Die Erfindung wird nachstehend anhand von 4 Beispielen erläutort.
CH,
0,01 Mol 4-substituiertes Acetophenon wird in 3 ml trockenem Pyridln vorgelegt. Dazu werden unter Rühren und bei Raumtemperatur 0,011 Mol festes Hydroxylaminhydrochlorid portionsweise gegeben. Man rührt noch weitere 48 Stunden und gießt dann auf eine Mischung aus Eis und HCI. Die fest abgeschiedenen Oxime worden abfiltriert, gewaschen und durch Umkristallisieren aus verd. Ethanol oder η-Hexan gereinigt, ölige Produkte werden in Ether aufgenommen, gewaschen und nach dem Abziehen des Lösungsmittels umkristallisiert
Synthese der Acetophenonoximbenzoate (Ketoximester)
Zu 0,0 l Mol 4sub8tituiertem Acetophenonoximbenzoat bzw. Propiophenonoximbenzoat (Ketoxim) In 30 bis 60ml trockenem Toluol und 0,011 Mol Triethylamin bzw. N-Mcthylmorpholln (bei der Synthese optisch aktiver Ketoximester) tropft man bei Raumtemperatur unter Rühren 0,01 McI 4substitulortes Benzoylchiorld in etwa 30ml trockenem Toluol. Man ISfJt die Reaktionsmischung 24 Stunden stehen und rührt dann noch eine Stunde bei 7O0C. Nach dem Abkühlen wird filtiiort und im Vakuum das Toluol entfernt. Der Rückstand wird mehrfach aus Ethanol umkristallisiert. Die Ausbeuten betragen 65 bis 80%. Dio Substanzen in Tab. 1 und 2 wurden analog der gegebenen Vorschrift hergestellt.
| Hierbei bedeuten: | Rj | Cr | kristallin fest | Sc | N | N | nematisch |
| Sc | smektisch C | is | Isotrop-flüssig | ||||
| R, | C10H21O | X | Cr | . 94 | . 99,5 | is | Schmolzenthalpie |
| C12H26O | . 98 | . 99,6 | AHkJ/mol | ||||
| CeH1B | CH3 | .66 | . 75,5 | — — | 46,6 | ||
| C9H1S | C10H21O | CH3 | .70 | . 97,5 | . 99 | 52,6 | |
| CqH19 | C12H26O | CH3 | .42 | .102 | — — | 48,2 | |
| C12H26 | C10H21 | CH3 | .74 | . 78,6 | . 79 | 50,3 | |
| C12H26 | C10H2-O | CH3 | .75 | .113 | . 119 | 62,8 | |
| C12H26 | C12H26O | CH3 | .66 | .117 | — — | 42,5 | |
| C10H21O | C12H26 | CH3 | .93 | .100 | — ·— | 61,8 | |
| C10H21O | CH3 | .92 | 63,4 | ||||
| Ci0H21O | CH3 | .64 | • | 64,1 | |||
| Tabelle 2: | |||||||
| Rd2 | X | Cr | Sc- | Ch |
| C6-HnO C6-H11O | CH3 CH3 CH3 | . 58 . 61 . 82 | (.53 | (. 55) . 66) . 86 |
| C6-H11 | CH3 | .127 | (.114) | .204 |
| C-HO | CH3 | .117,5 | .125 | .196 |
.121
C6-H11O C2H6 . 87,5
.133 .192
.148
C6-H11O CH3 .127,5 —
— .204
is Schmelzenthalpie
AHkJ/mol 36,3 43,0 40,3
39,1
.Z 31,5
.Z 37,6(Z.)
33,4
33,8
Mit Hilfe dor Kontaktmethode wurden die Schmolzpunkto dor eutoktischen Mischungen erfindungsgomäRar Substanzen ermittelt. Sie sind nuclifulyüncl angegeben.
| Komponente 1 | R2 | Komponente 2 | Rj | Eutoktikum°C |
| R. | CioHjiO | Ri | C10Hj1O | 48 |
| CeH)O | Ci2H2, | C12H26O | 48 | |
| C12H2& | C10H21O | 63 | ||
| C1oH210 | C12H26O | 62 | ||
| C1oH210 | C12H26O | 56 | ||
| CaH1S | CuH26 | 37 | ||
| CgH1Q | C12H26 | 50 | ||
| C10H21O | C10H2I | 43 | ||
| C10H21O | C12H26 | C10H21O | 65 | |
| C12H26 | C10H21O | C12H26O | 62 | |
| C12H26O | C10H21O | C12H26O | 66 | |
| C12H26 | C10H21O | C10H2IO | 63 | |
| C1OH21O | Ci2H2B | C12H26O | 77 | |
| C10H21O | C10H21O | C12H25O | 63 | |
| C12H26 | Ci2H26 | C10H21 | 35 | |
| CgH10 | C12H2S | C12H26O | 42 | |
| CeH1J | Ci2H26 | 33,5 | ||
| C10H21O | ||||
Weitere Mischungen wurden durch Einwägen der Komponenten hergestellt. Ihre Umwandlungstemperaturen sind nachfolgend angegeben.
| Mischung | R2 | 1 | 2 |
| R1 | OC10H21 | ||
| C9H19 | OC10H21 | 70Mol-% | 30 Mol-% |
| C12H26 | 30 Mol-% | 70 Mol-% | |
Umwandlungstemperaturen:
Mi 1: Cr 48 Cr 56 C9G.5 N 98,0 is Mi 2: Cr 48 Cr 52 C94,5 N 97,5 is
| 4-Komponentenmischung | Rj |
| Gewichtsverhältnis 1:1:1:1 | C12H26 |
| Ri | C10Hj1 |
| C8H1S | C10H21O |
| C12H26 | C12H26O |
| CgH1O | |
| C9H,,, | |
Cr 39-40 C86-85 N 87-88 is
5-Komponentenmlschung Gewichtsverhältnis 1:1:1:1:1 Substanzen wie 4-Komponontenmischung, dazu gemischt:
CH, - CH - CH - COO J 1 1
CH3 Cl
Cr 25-28 C 78-79 N80-82 is
- ooc -
Mischungen rr"' chiralon Komponenten Kontaktmeihode:
Eutektikum: bei 370C
Eutektikum: bei25°C Gewlchtsteilo: 1:1:0,5
CH3 O
Gr 76
171 ig
Gr 42 S0 75,5 is
Gr 48 Sn 54 S. 58 N 73 is
Cr 42 S0 75,5 ia
1OX
CH3 O
JH3
Cr 48 S0* 105-120 is
Claims (4)
1. Ferroelektrlsche smektische C-Phasen für optoelektronische Bauelemente, dadurch jekennzelchnet, daß Ketoximester der allgemeinen Formel
K1~(c>V ο = ν - eo
°ηΗ2η+Γ· °mH2m+1
M1 gleich oder ungleich R2; R1, R2 chiral oder nicht chiral
X = CH3-, C2H6- Y = -COO-, -OOC-, Einfach bindung
n = 9bis18 m = Ibis 18
eingesetzt werden, die'entweder infolge chiraler Gruppen im Molekül oder infolge chiraler Zusätze, die aus erfindungsgemäßen oder sonstigen Substanzen bestehen, chirale smektische C-Phasen ausbilden.
2. Ferroelektrisch^ smektische C-Phasen entsprechend Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß den Ketoximester weitere kristallin-flüssige oder nicht kristallin-flüssige Stoffe zugesetzt werden.
3. Ferroelektrisch^ smektische C-Phasen entsprechend Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß den Ketoximester Derivate des disubstituierten 2,5-Di-phenyl-1,3,4-thiadiazols zugesetzt werden.
4. Ferroelektrisch^ smektische C-Phasen entsprechend Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß den Ketoximester Derivate des disubstituierten 2,5-Di-pher.yl-pyrimidins zugesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31053687A DD266581A1 (de) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | Ferroelektrische smektische c-phasen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31053687A DD266581A1 (de) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | Ferroelektrische smektische c-phasen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD266581A1 true DD266581A1 (de) | 1989-04-05 |
Family
ID=5595154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31053687A DD266581A1 (de) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | Ferroelektrische smektische c-phasen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD266581A1 (de) |
-
1987
- 1987-12-16 DD DD31053687A patent/DD266581A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60118776T2 (de) | Polymerisierbare, flüssigkristalline dioxetane, deren herstellung und verwendung | |
| DE3227916A1 (de) | Kristallin-fluessige nematische sustanzen | |
| DE3879102T2 (de) | Optisch aktive mesomorphe verbindung und diese enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. | |
| CH645104A5 (de) | Nematische fluessig-kristalline 5-cyan-2-(4-acyloxy-phenyl)-pyrimidine und diese enthaltende gemische. | |
| DE3827603A1 (de) | Chirale smektische fluessigkristalle und diese enthaltende glasartige materialien zur darstellung und speicherung von information | |
| JPS62501915A (ja) | スメクチツクａ液晶組成物 | |
| EP0321148B1 (de) | Kondensate von optisch aktiven 4-(1-Hydroxy-äthyl)-biphenylen mit optisch aktiven organischen Säuren | |
| EP0284008B1 (de) | Verwendung von 5-Phenyl-Pyrimidinderivaten als Komponenten in smektischen Flüssigkristallmischungen | |
| DE68911291T2 (de) | Anzeigeelement, basierend auf dem elektroklinischen effekt. | |
| CH670826A5 (de) | ||
| DE4024190A1 (de) | Fluessigkristallmischung und fluessigkristallvorrichtung, bei der sie verwendet wird | |
| DE3046872C2 (de) | ||
| DD266581A1 (de) | Ferroelektrische smektische c-phasen | |
| DD227441A1 (de) | Anwendung fluessiger kristalle | |
| JPS6322568A (ja) | ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン | |
| CH670639A5 (de) | ||
| DE3918884A1 (de) | Fluessigkristalline mischungen | |
| EP0286043B1 (de) | Verwendung von Verbindungen mit chiralem, polarem Molekülteil als Komponenten in Flüssigkristall-Mischungen für die Ausnutzung des elektroklinen Effektes | |
| EP0438811A2 (de) | Ester von 3-Halogen- bzw. 3-Cyano-substituierten 2-Methylalkancarbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoffe in flüssigkristallinen Mischungen | |
| EP0322724B1 (de) | Flüssigkristalline, in 1-Stellung substituierte Piperidin-4-carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen | |
| DE69026123T2 (de) | Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür | |
| JPH0413648A (ja) | 光学活性化合物及びこれを用いた強誘電性液晶組成物 | |
| DD285104A5 (de) | Fluessig-kristalline mischungen mit ausgedehnten smecktischen c-phasen und negativer dielektrischer anisotropie | |
| DD274041B5 (de) | Fluessig-kristalline mischungen | |
| DE2447099A1 (de) | Fluessigkristalline schiff'sche basen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |