DD267418A5 - Fungizide mittel - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, welche mindestens ein systemisches Fungizid und/oder ein Kontaktfungizid und/oder ein Bodenfungizid in Kombination mit mindestens einem Acrylsaeuremorpholidderivat der allgemeinen Formel (I) enthalten, in welcher R1 Wasserstoff, Chlor oder Brom, eine Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, C3-C7-Alkyl-, C3-C5-Alkoxy-, C3-C6-Alkenyl-, eine HClFCCF2O-, eine HClCCClO-, Cyclohexyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, 4-Aethylphenyl-, 4-Chlorbenzyl- oder 4-Chlorphenylthiogruppe oder eine Phenoxygruppe bedeutet, welche gegebenenfalls ein oder mehrere Substituenten in der Form von Fluor- und Chloratomen sowie Methyl- und Aethoxycarbonylgruppen aufweist, und R2 ein Wasserstoffatom darstellt oder R1 ein Wasserstoffatom bedeutet und R2 eine 3-Phenoxygruppe darstellt. Formel (I)
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, Wdlche eine spezielle Kombination von fungiziden Wirkstoffen enthalten. Es handelt sich dabei spezioll um Kombinationen aus speziell gekennzeichneten Acrylsäuremorpholidderivaten und bestimmten Wirkstoffen aus dar Gruppe der systemischen Fungizide, der Gruppe der Kontaktfungizide und/oder der Gruppe der Bodenfungizide.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es sind eine Vielzahl von Verbindungen für d'n Verwendung aL systemische Fungizide, als Kontaktfung'zide oder als Bodenfungizide bekannt. Solche Verbindungen sind im Hände· erhältlich. Diesbezüglich wird beispielsweise auf die folgende Zusammenstellung verwiesen: „The Pesticide Manual", 8. Auflage, 1987, Herausgeber: Charles R.Worthing und S. Barrie Walker, veröffentlicht durch The British Crop Protection Council.
Es ist weiterhin bekannt, daß bostimmte Acrylsäuremorpholidderivate Wirkstoffe bezüglich der Bekämpfung einer Anzahl phytopathogener Pilze darstellen. Beispiele solcher Verbindungen werden beispielsweise beschrieben in den nachstehenden Veröffentlichungen des Euiopäischen Patentamtes: EP-A1-O12O321 und EP-A1-0219756.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, verbesserte Fungizide bereitzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es wurde jetzt gefunden, daß die fungizide Wirksamkeit einiger solcher Acrylsäuremorpholide in einem ganz überraschenden Ausmaß verbessert werden kann, wann sie in Kombination mit bestimmten sys'emischen Fungiziden, Kontaktfungiziden und/oder Bodenfungiziden angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel enthalten mindestens einen Wirkstoff aus der Gruppe der systemischen Fungizide und/oder der Gruppe der Kontaktfungizide und/oder der Gruppe der Bodenfungizide und mindestens ein Acrylsäuremorpholidderivat der nachstehenden allgemeiner. Formel (I)
C=CH-CO=N
in welcher R, fur H, C!, ßr, CF3, OCF3, Cj-C-Alkyl, C3-C6-AIkOXy, C3-C6-Alkenyl, HCIFC-CF2O-, HCIC=CCIO-, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Äthylphenyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Chlorphenylthio, Phenoxy oder durch mindestens eine Fluor-, Chlor-, Äthoxycarbonyl- oder Methylgruppe substituiertes Phenoxy steht und gleichzeitig R1 Wasserstoff bedeutet oder Ri Wasserstoff ist und R2 die Gruppe 3-Phenoxy darstellt. Die fungiziden Mittel gemäß der Erfindung können außerdem gegebenenfalls übliche Hilfs- und Trägerstoffe enthalten.
-3- 267 Π8
Bevorzugt sind Verbindungen, in denen R, Chlor oder Brom oder eine Trifluormothyl-, Trifluormethoxy-, Propyl-, Butyl-, Butoxy-,
Phenyl-, 4-Chlorphenylthio-, 4-Chlcrphenoxy-, 4-Meihylphenoxy- oder 4-Äthoxycarbonylphenoxygruppe bedeutet. Ganz besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen, in denen R) Chlor oder Brom oder eine Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Phenyl- oder 4-Chlorphonoxygruppe darstellt.
Weiterhin werden Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel (I) bevorzugt, in denen R2 ein Wasserstoff atom bedeutet.
Insbesondere werden als Untergruppe gemäß de.' Erfindung Verbindungen bevorzugt, bei denen R1 Chlor oder die Phenylgruppe bedeutet und R1 ein Wasserstoffatom ist.
Beispiele für die Herstellung von Acrylsäuremorpholidderivaten der vorstehend angegebenen Formel (I) werden in den beiden europäischen Veröffentlichungen EP-A1-0120321 und EP-A1-0219756 beschrieben.
Als Kombinationspartner eignen sich insbesondere die Verbindungen der folgenden drei Gruppen:
A. Systemische Fungizide, z, B.
1) Benalaxyl
2) Cymoxanil
3) Cyprofuram
4) Methalaxyl
5) Ofurace
6) Oxadixyl
7) Fosetyl-Aluminium
8) phosphorige Säure und ihre Salze
B. Kontaktfungizide, z. B.
1) Anilazin
2) Csptafol
3) Captan
4) Chlorthalonil
5) Dichlorfluanid
6) Dithianon
7) Föntinacetat
8) Folpet G) Kupfer
10) Kupfetoxichlorid
11) Mancozeb
12) Maneb
13) Metiram
14) Propineb
15) Zineb
C. Bodenfungizide, z. B.
1) Etridiazol
2) Fenaminosulf
3) Hymexazoi
4) Propamocarb
5) Prothiocarb
Den obigen Bezeichnungen (generic names) für die Wirkstoffe der Gruppen A, B und C entsprechen die in der nachstehenden Liste angegebenen chemischen Bezeichnungen (IUPAC)
Gruppe A
1. Methyl-N-phenylacetyl-N-2,6-xylyl-D,L-alaninat
2. 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacety!)-3-äthylharnstoff
3. (±)-a-[N-(3-Chlorphenyl)cyc!opropancarboxamido]-Y-butyrolacton
4. Methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D,L-alaninat
5. (+l-a^-Chlor-N^.e-xylylacetamido-Y-butyrolacton
6. 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acet-2',6'-xylidid
7. Aluminium-lris(äthylphosphonat)
Gruppe B
1. 4,6-Dichlor-N-42-ch!orphenyi)-1,3,5-triazin-2-amin
2. 1,2 3,6-Tetrahydro-N-(1,1,2,i-tetrachloräthylthio)phthalimid
3. 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid
4. Tetrachlorisophthalonitril
5. N-Dichlorfiuormethylthio-N'.N'-dimethyl-N-phenylsulfamid
6. 2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthrachinon
7. Tripheny!zinn-acetat
8. N-(Trichloi methylthio)phthalirnid
9. Di-Kupferchloridtrihydro)!id
10. Ein Mangan-äthylenbis(dithiocarbamat)-Komplex mit Zinksalz
11. Mangan-äthylenbisfdithiocarbamat)
12. Zinkammoniat-äthylenbisldithiocarbamatl-polyläthylenthiuram-disulfid)
13. Polymores Zink-propylenbisfdithiocarbamat)
14. 7ink-äthylenbis(dithiocarbamat).
Gruppe C
1. S-Äthoxy-S-trichlormethyl-i ,2,4-th!adiazol
2. Natrium-4-dimethylarninobenzoldiazosulfonat
3. 5-Methylisoxazol-3-ol
4. Propyl-S-fdimethylaminolpropylcarbamat
5. S-ÄthylO-dimethylaminopropyDthiocarbamat.
Von den vorstehend aufgeführten systemischon Fungiziden werden Cymoxanil, Fosetyl-Aluminium, phosphorige Säure und das Dinatriunisalz der phosphorigen Säure besonders bevorzugt. Von den vorstehend aufgeführten Kontaktfungiziden werden
Chlorthalonil, Dithianon, Kupferoxychlorid und Mancozeb in den erfindungsgemäßon fungiziden Mitteln gleichfalls besonders bovorzugt.
Einige Verbindungen der Formel (I) können auch vorteilhaft mit Verbindungen aus der Gruppe A und aus der Gruppe B in einer Dreierkombination eingesetzt werden.
Die verbesserte Wirkung dar orfindungsgemäßen fungiziden Mittel dürfte auf Synergismus bzw. auf Resistenzbrechung
beruhen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel ist die Verbreiterung des Wirkungsspoktrums.
Die erfindungsgemäßen Mittel können prophylaktisch und kurativ in zahlreichen Kulturen eingesetzt werden, beispielsweise in Wein, Kartoffeln, Tomaten, Gurken, Tabak, Hopfen, Kürbis, Kohl und anderen Gemüsepflanzen, Gummi, Citrusfrüchten,
Avocado, Ananas, Kakao, Rosen, Nelken und anderen Zierpflanzen.
Kombinationen von Wirkstoffen der Formol (I) mit Wirkstoffen der Gruppen A und B eignen sich auch besonders zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Wein, wenn die Weinpfionzo bereits infiziert ist (kurativo Anwendung).
Die Aufwandmengen der Kombinationspartner in den erfindungsgemäßen Kombinationen hängen naturgemäß von der
Aufwandmenge dar Wirkstoffe, wenn εϊο für sich angewendet werden, ferner von den Mengenverhältnissen in den
Kombinationen und vom Grad des Synergismus ab. Daneben spielt eine Rolle, wolcher Pilz zu bekämpfen ist. Die
Mengenverhältnisse von Verbindungen der Formel (I) zu Verbindungen der Gruppen A, B und C liegen im Extremfall zwischen 1:160 und 50:1, normalerweise zwischen 1:20 und 10:1, jeweils bezogen auf das Gewicht.
Einzelheiten über die Mengenverhältnisse sind der folgenden Zusammensetzung zu entnehmen.
Während die Verbindungen der Formel (I) in Konzent'ationen von 25-1 OOOppm, vorzugsweise 100-500 ppm, angewendet
werden, sind die entsprechenden Werte für die Kombinationspartner wie folgt (jeweils in ppm).
Gruppe A
Wirkstoff 1,3,4,5,0: 20-500(50-200)
Wirkstoff 2: p ^-500 (80-150)
Wiikstoif7: 100-2 500
Wirkstoffe: 100-4000(600-2000)
Gruppe B
Wirkstoff^ 2,4,5,14: 400-2 000(500-1500)
Wirkstoff 3,8: 800-3000(100-2000)
Wirkstoffe: 150-700(250-500)
Wirkstoff 7: 250-800(400-700)
Wirkstoff 9,10,11,12,13,15: 1200-3000(1500-2000)
Gruppe C
Wirkstoff 1,3: 300-2 000 (500-1 500)
Wirkstoff 2,4,5: 500-1500(800-1200)
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem auch einen Trägerstoff enthalten, wobei die aktiven Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 95Gew.-% vorliegen.
Als Trägerstoff eignet sich dabei jegliche Substanz, welche zusammen mit dem aktiven Wirkstoff verträglich ist und dessen Anwendung an der zu behandelnden Örtlichkeit erleichtert, wobei es sich beispielsweise direkt um eino Pflanze, um Samen oder um den Nährboden handelt. Außerdem soll dieses Trägermaterial gegebenenfalls auch die Lagerung, den Transport oder die Handhabung der fungiziden Mittel erleichtern. Fs kann sich bei dem Triigerstoff um einen festen Stoff oder eine Flüssigkeit handeln, wobei Substanzen eingeschlossen sind, welche üblicherweise als Gase vorliegen, aber unter Bildung einer Flüssigkeit komprimierbar sind. Für die erfindungsgemäßen fungiiiden Mittel sind alle Trägorstoffe geeignet, welche üblicherweise in fungizidon Zusammensetzungen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können als Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver. Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate oder Suspensions/Emulsionskonzentrate oder Aerosole formuliert werden. Außerdem eignen sich in polymeren Kapseln eingeschlossene Lösungen und Pulver, mit Wirkstoff imprägnierte N3tur- und synthetische Stoffe bzw. Träger als Appükationsformen.
Diese Formulierungen werden in der üblichen Weise hergestellt, beispielsweise durch Vermischen der Wirkstoffe mit flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägern, gegebenenfalls unter Zusatz oberflächenaktiver Substanzen, also Emulgatoren und/oder Dispergatoren, Stabilisatoren, Benetzungsmitteln, Hattmitteln, Färb- und Duftstoffen.
Wird Wasser als Lösungs- oder Streckmittel verwendet, können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel oder Frostschutzzusätze mitverwendet werden. Als flüssige, organische Lösungsmittel eignen sich Aromaten, wie Benzol, Xylol, Toluol, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, oder chlorierte Aromaten und chlorierte aüphatische Kohlenwasserstoffe, wie etwa Chiorbenzol, Chloräthyten, Trichlortithan, Methylenchlorid, Chloroform, Chlorkohlonstoff und Polychloräthiin; aüphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzinfraktionen, Cyclohexan, leichte Mineralöle, Paraffine, Kerosin; insbesondere sind jedoch polare Lösungen geeignet, also Alkohole, wie Isopropanol, Butanol, Glykole, Benzylalkohol, Furfurylalkohol, Cyclohexanol sowie deren Äther und Ester, ferner Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, γ-Butyrolacton, ferner Dimethylformamid, Dime'hyisulfoxid und N-Methylpyrrolidon. Auch Mischungen solcher Lösungsmittel sind in vielen Fällen geeignet.
Geeignete feste Trägerstoffe umfassen natürliche und synthetische Tonarten und Silikate, beispielsweise natürlich vorkommende Silikate, wie Diatomeene'rden, Magnesiumsilikate, beispielsweise Talkumarten, Magnesiumaluminiumsilikate, beispielweise Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilikate, beispielsweise Kaolinite, Montmorillonite und Glimmerarten, ferner Calciumcarbonat, Calciumsulfat, Ammoniumsulfat, synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilikate. Ferner kommen als Trägormaterialien Elementarstoffe, beispielsweise Kohlenstoff und Schwefel, in Betracht, ferner natürliche und synthetische Harzarten, beispielsweise Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere bzw. -copolymere. Auch feste Polychlorphenole, Bitumenarten, Wachse und feste Düngemittel, beispielsweise Superphosphate, können für diesen TÄveck, angewendet werden.
Als feste Träger für Pulver oder Stäbe eignen sich insbesondere z. B. natürlich vorkommende Gesteinsmehle, Montmorillonit, Kieselgur oder Oiatomeenerde und synthetische, gemahlene Mineralien, wie hochdisperse Kieselsäure und Aluminiumoxid; als Träger für Granulate kommen in Frage z.B. gebrochene und klassierte natürliche Gesteine, wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen. Ferner können auch Granulate aus organischem Materiel hergestellt werden, beispielsweise Sägemehl, Kokosschalenmehl, Maiskolbenschrot und getrocknete Tabaksjengel.
In der Landwirtschaft anzuwendende fungizide Mittel werden öfters in Form eines Konzentrates formuliert und transportiert, welches dann vom Endverbraucher vor der praktischen Anwendung entsprechend verdünnt wird. Die Anwesenheit kleiner Mengen eines Trägerstoffes in Form eines oberflächenaktiven Mittels erleichtert diese Verdünnungsmaßnahme. Vorzugrwoise ist daher mindestens sin Trägerstoff in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktive; Mittel. Beispielsweise kann die erfindungsgemä3e Zusammensetzung mindestens zwei unterschiedliche Trägers.toffe enthalten, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist.
Bei dem oberflächenaktiven Mittel kann es sich um einen Emulator, ein Dispergiermittel oder ein Benetzungsmittel handeln. Dieses kann jeweils nicht-ionisch oder ionisch aufgebaut sein. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, ferner die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, welche mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid. Weiterhin können für diesen Zweck Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Succhrose und Pentaerythrit eingesetzt werden. Außerdem eignen sich Kondensationsprodukte solcher Verbindungen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid. Außerdem können Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenole!», beispielsweise von p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mitÄthylenoxid oder Propylenoxid verwendet werden. Auch Sulfate oder Sulfonate solcher Kondensa'.ionsprodukte sind hierfür geeignet. Weiterhin können für diesen Zwack Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefelsäureoder Sulfonsäureester^! mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet werden, beispielsweise Natriumlaurylsulfet, Nstrium-sek-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Docecylbenzolsulfonat. Weiterhin können für diesen zweck Polymere von Äthylenoxid sowie Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid verwondet werden. Insbesondere eignen sich als Emulgatoren und/oder Benetzungsmittel nicht-ionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther,, Polyoxyäthylen-Fettsäureamine, äthoxyliertes Rizinusöl, und als anionische Emulgatoren kommen saure und neutralisierte Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Ärylsulfonate in Betracht. Als Dispergiermittel können Ligninsulfitablaugen und Zellulosederivate verwendet werden. Als Haft- oder Bindemittel eignen sich in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Carboxymethylalkohol, natürliche wasserlösliche Polymere, wie Gummi arabicum, synthetircne pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat.
Die Formulierungen können weiterhin Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Eisen-Cyanblau, und organische Farbstoffe, z. B. Alizarin-, Azo-, Metallphthaloc> inin- undTriphenylmethylfarbstoffe sowie Duftstoffe, z. B. natürliche Parfümöle, enthalten.
Die Formulierungen enthalten je nach Typ insgesamt 5 bis 85 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise bei festen Formulierungen 20 bis 80 Gew.-%, bei Formulierungen mit gelösten Wirkstoffen 10 bis 50 Gew.-%, mit suspendierten Wirkstoffen 10 bis 60 Gew.-%. Benetzbare Pulverrezepiuren enthalten 25,50 oder 75 Gow.-% an Wirkstoff und üblicherweise zusätzlich zu üem festen inerten TrägermaterMI noch 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und, falls erforderlich, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder andere Zusatzstoffe, wie Penetrationsmittel oder Klebmittel.
Stäube werden üblicherweise als Staubkonzentrat mit einer entsprechenden Zusammensetzung wie diejenige eines benetzbaren Pulvers formuliert, aber ohne Zusatz eines Dispergiermittels. Sie werden direkt auf dem Feld mit weiterem festem Trägermaterial verdünnt, bis zu einer Endzusammensetzung, welche üblicherweise 0,5 bis i0G6w.-% aktiven Wirkstoff enthält. Granulate weiden üblicherweise mit einer Teilchengröße entsprechend einem Maixhensieb von 0,152 bis 1,676mm Öffnungsgröße durch Agglomerieren oder durch Imprägnieren hergestellt. Im allgemeinen enthalten solche Granulate 0,5 bi > 75Gew.-% an Wirkstoff und 0 bis 10Gew.-% Zusatzstoffe in Form von Stabi'isatoren, oberflächenaktiven Mitteln, Modifizierungsmitteln, welche ein langsames Freigeben des Wirkstoffes begünstigen, und Bindemitteln. Die sogenannten »trocken fließenden Pulver" bestehen im allgemeinen aus Granulaten kleiner Größe mit einer relativ hohen Konzentration an Wirkstoff. Emulgierbare Konzentrate enthalten im allgemeinen zusätzlich zu einem Lösungsmittel und, falls erforderlich, einem Co-Lösungsmittel 10 bis 50% (Gewicht/Volumen) an Wirkstoff, 2 bis 20% (Gewicht/Volumen) an ande ren Zusatzstoffen, wie Stabilisatoren, Penetraticrismittel und Korrosionsinhibitoren. Suspensionskonzentiate werden im allgemeinen so zusammengesetzt, daß sie ein stabiles, nicht zum Absetzen neigendes, fließfähiges Produkt darstellen, und sie enthalten
üblicherweise 10 bis 75 Gew.-% an Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% an Dispergiermittel, 0,1 bis 10Gew.-% an Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotropisch wirkende Mittel, 0 bis 10Ggw.-% andore Zusatzstoffe, wie Schaurr.verhütungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Klebstoffe, ferner Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff praktisch vollständig unlöslich ist. Außerdem können bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze in gelöster Form in der betreffenden Rezeptur vorliegen, um eine Sedimentation zu verhüten oder als Antigefriermittei für die Wasserkomponente zu dienen.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, wie sie beispielsweise durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen Konzentrats mit Wasser erhalten werden, werden gleichfalls von der vorliegenden Erfindung mitumfaßt. Bei den Emulsionen kann es sich um solche vom Wasser-in-ÖI-Typ oder vom ÖI-in-Wasser-Typ handeln, und sie können auch eine dicke mayonnaiseartige Konsistenz aufweisen.
Die erfindungsgomäßen fungiziden Mittel können als fertige Rezepturen vorliegen, in dunen also die betreffenden Substanzen schon in der erwünschten Kombination vorliegen (siehe die nachfolgenden Beispiele 1 bis 11). Die Komponenten der betreffenden Kombinationspräparate können jedoch auch als separate Formulierungen vorhanden sein, welcho dann in einem Tank direkt vor der praktischen Anwendung miteinander vermischt werden (vgl. die Beispiele 12 bis 16). Die erfindungs&emäßen, in Konzentratform vorliegenden fungiziden Mittel werden im allgemeinen mit Wasser vermischt, um auf diese Weise die gewünschte Konzentration an dem Wirkstoff einzustellen.
Die Grfindungsgemäßen fungiziden Mittel können auch noch andere Bestandteile enthaltan, beispielsweise andere Verbindungen mit herbiziden, Insektiziden oder fungiziden Eigenschaften. Es ist ferner möglich, sie mit Nematiziden, Abwehrstoffen für Vögel, das Pflanzenwachstum regulierenden Mitteln, Pflanzennährstoffen oder Konditionierungsmitteln für den Boden zu vermischen.
Von besonderer Bedeutung für die Verbesserung der Wirksamkeit in bezug auf den Schutz, der durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bewirkt wird, ist die Mitverwendung eines Trägerstoffes, welcher dafür sorgt, daß die fungiziden Komponenten in die Umgebung der zu schützenden Pflanze nur langsam abgegeben werden. Solche Rezepturen mit langsamer Abgabowirkung könnten beispielsweise in den Bodon in der Nähe der Wurze'n einer Weinpf lan?e eingebracht werden oder sie könnten eine klebend wirkende Komponente enthalten, wodurch sie direkt auf den Stamm einer Weinpflanze angehaftet werden können.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel werden in der üblichen Weise angewendet, beispielsweise durch Gießen, Sprühen, Vernebeln, Bestäuben oder Ausstreuen. Die Aufwandmengen der ertindungsgomäßen Kombinationen können je nach den Wetter-oder Pllanzenbedingungen variieren. Der Zeitpunkt der Anwendung kann vor oder nach der Infektion liegen. Dies ist sehr wichtig, da in der Praxis der Infektionstermin nicht immor sofort erkannt werden kann. Die Schutzwirkung hängt im allgemeinen von der ausgewählten Wirkstoffverbindung ab und u'ißerdem von einer Vielzahl äußerer Faktoren, wie dem örtlichen Klima, dessen !Einfluß jedoch üblicherweise durch die Verwendung einer geeigneten Rezeptur verringert werden kann. Die vorliegende Erfindung umfaßt auch die Verwendung eines fungiziden Mittels, wie vorstehend beschrieben, zur Bekämpfung von Pi'iorkrankungen an einem bestimmton Ort, wobei es sich beispielsweise um Pflanzen handeln kann, welche einer möglichen Pilzinfektion ausgesetzt sind, ferner um Samen solcher Pflanzen oder um das Medium, in welchem die betreffenden Pflanzen wachsen oder gezüclnet werden sollen.
Aufführungsbelspleie
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Formulierung als Emulslonskonz«ntrat
phosphorige Säure 22,3%w/w
ß-(4-Chkrphenyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-arylsäurcmorpholid 3,0% w/w
sec-Butylamin 9,7% w/w
Emulgator (Na-alkyluenzolsulfonat) 15,0 % w/w
Lösungsmittel (Cyclohexanon) 50,0% w/w
Die phosphorige Säure wird im Lösungsmittel gelöst, dann wird das Acrylsäuremorpholid zugegeben. Es entsteht eine klare, intensiv gelb gefärbte Lösung. Nach Zugabe des sec-Butylamins und des Emulgators bleibt die Lösung klar.
Formulierung als Spritzpulver
Al-Fosethyl 50% w/w
ß-(4-Chlorphenyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-arylsäuremorpholid 10% w/w
Netzmittel (Alkylnaphtnalinsulfonat) 2%w/w
Dispergiermittel (Ligninsuifonat) 8% w/w
Träger (Kaolin) 30%w/w
Die Komponenten (alle fest) werden gemischt und auf einer Stiftmühle auf eine Korngrößeneinheit von etwa 5 bis 10μηι gemahlen.
Dinatriumphosphit 50%w/w
ß-(4-Chlorphenyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-arylsäuremorpholid 5%-v/w
Na-aiisooctylsulfosuccinat (Netzmittel) 2%w/w
Natriumsulfat (Dispergiermittel) 10%w/w
Ligninsulfonst (Dispergiermittel) 8%w/w
Na2HPO4 wird durch Neutralisation von H3PO3 mit NaOH in wäßriger Lösung und anschließende Sprühtrocknung hergestellt. Die Komponenten werden gut gemischt und anschließend auf einer Stiftmühle gemahlen.
Formulierung als Emulsiuiiskonzentrat
Gew.-%
phosphorige Säure 20
ß-(4-Biphenyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid 5
Emulgator (äinoxyliertesTriglycerid) 15
Lösungsmittel (Diäthylenglykoldimethyläther) 60
Die phosphorige Säure wird im Lösungsmittel gelöst, anschließend werden das Acrylsäuremorpholid und der Emulgator zugegeben. Es entsteht eine klare Lösung.
Mancozeb(85%ig) 63%w/w
ß-(3,4-Dimelhoxyphenyl)ß-{4-biphenylyl)-acrylsäuremorpholid 10%w/w
Natriumsulfat 5%w/w
Kaolin (Träger! 12%w/w
Alkylnaphthalinsulfonat (Netzmittel) 2%w/w
Ligninsulfonat (Dispergiermittel) 8%w/w
Die Bestandteile werden gemischt und auf einer Stiftmühle gemahlen.
Gew.-%
ß(4-Biphenylyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid 3
Mancozeb(85%ig) 15 Laurylalkoholpolyglykolätherphosphat (Emulgator 1) 4
äthoxyliertesTriglycerid (Emulgator 2) 2
Dodecylbenzolsulfonsäiire, Ca-SaIz (Emulgator 3) 1,5
Äthylenoxid-Propylenoxid-Copolymer (Dispergiermittel) 2,5
Cyclohexanon 35
Alkylaromatenfrakticn (Siedebereich > 2000C) 37
Das Acrylsäuremorpholid wird in 80% der l.ösungsmittelmenge gelöst, dann werden die Emulgatoren und das Dispergiermittel hinzugefügt und gut gerührt. Nach Zugabo des Manci.'«.ob wird in einer Perlmühle (GlasKugoln, 1 mm) gemahlen, schließlich die restliche Lösungsmittelmenge hinzugegeben.
Formulierung als wäßrige Suspension
Gew.-%
ß-(4-Biphenylyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid 15
Dithianon(95%ig) 25
Dispergiermittel (Alkylnaphthalin.MJlfonat) 2
Stabilisator (Hemicellulose) 1
Gefrierschutzmittel (Propylenglykol) 5
Wassür 52
Das Acrylsäuremorpholid und Dithianon werden mit 80% der Wassermenge und dem Dispergiermittel auf einsr Perlmühle (Glasperlen, 1 mm Durchmesser) gemahlen. Die übrigen KomponeV.cn werden im restlichen Wasser geiöst und anschließend zuflerührt.
ß-[4-(4-Ch!orphenoxy)phenyllß-(3,4-dimethoxy-
phenyD-acrylsäuremorpholid 5%w/w
Chlore thaionil min. (95%ig) 40%w/w
Natzmit'.e! (Alkyinaphthalinsulfonat) 2% w/w
Tra'gerstof/(Kieselgur) 20%w/w
Dispergiermittel (Ligninsulfonat) 8%w/w
Füllstoff (Kreide) 25%w/w
Das Acrylsäuremorpholid wird in Aceton gelöst, die Lösung auf den Träger aufgezogen. Nach Verflüchtigung des Aceiüns werden die übrigen Stoffe gut zerkleinert zugemischt und über eine Stiftmühle gemahlen.
ß-(4-n-Butylphenyl)-ß-(3,4-dir.!ethoxyphenyl)-
acrylsäuremorpholid 8%w/w
Kupferoxychlorid 60%w/w
Netzmittel (Alkyinaphthalinsulfonat) 2 % w/w
Träger (Kieselsäure) 20% w/w
Dispergiermittel (Ligninsulfonat) b%w/w
Füllstoff (Kaolin) 5% w/w
Alle Komponenten worden gut gemischt und anschließend auf einer Stiftmühle gemahlen.
Dio Formulierung aus Beispiel 1 wird im Vergleich zu einem 10%igen Emulsionskonzentrat von ß-(4-Chlorphenyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyD-acrylsäuremorpholid (I') sowia zu phosphoriger Säure biologisch im Gewächshaus überprüft. Testpflanzen:
Rebensämlinge im 3-Blattstadium (Gewächshaus)
Infektion: Plasmopara viticola
Applikation: 2 Tage nach Infektion
Für die Dosierungen wurde ein Konzentratiopsbereich ausgewählt, in dem die Wirkungssteigerung gut beobachtet werden konnte.
Wirkung in % bei einer Dosierung in ppm von
| Wirkstoff | 100 | 747 | 50 | 374 | 2ö | 1f,8 |
| I' | 51 | 58 | 30 | |||
| phosphorige Säure | 6 | 8 | 0 |
Kombination aus
beiden Wirkstoffen 81 70 43
Entsprechend Beispiel 10 wurden die Einzelwirkstoffe Γ und Fosethyl sowie ihre Kombination geprüft.
| Tabelle Il Wirk-.toff | Dosierung in ppm zur Erzielung einer Wirkung von 50% 80% | MOO |
| I' | 100 | > Ϊ 000 |
| Fosethyl | MOOO | 100 747 |
| 1' + Fosethyl | 25 188 |
Während lOppm I'nur 50% Wirkung ergeben und für 50% Wirkung bei Fosethyl weit über lOOOppmerforderlich wären, ergibt bereits die Kombination von 25ppm Γ und 188ppm Fosethyl eine 50%ige Wirkung, lOOppm Γ und 747 ppm Fosethyl eine 80%ige Wirkung.
Wirkung gegen Pseudoperonospora cubensls
Gegen Pseudoperonospora cubensis wurden I', Dithianon und die Kombination beider an Gurken im Freiland getestet. 4 Spritzungen in 7tägigem Abstand.
| Tabelle III Wirkstoff | Dosierung (ppm) zur Erzielung einer Wirkung von 50% 72% 80% | 800 | >800 |
| I' | 250 | >750 | >750 |
| Dithianon | 400 | 100 375 | 300 37b |
| 1' + Dithianon |
Gegen Phytophtora infestans wurden I', Mancozeb und ihre Kombination (als Tankmischung) an Kartoffeln getestet. Auswertung 4 Wochen nach der letzten Behandlung.
In der Tabelle IV ist die Wirkung in % bei Anwendung bestimmter Wirkstoffkonzentrationen angegeben:
Tabolle IV
| ppm | 0 | 800 | 1100 | 1 600 (Mancozeb) |
| 0 | 0 | 11 | 24 | 47 |
| 100 | 0 | 18 |
| 150 | 0 | 24 |
| 200 | 0 | 23 |
| (I') |
48
57 51
Während Γ in den angegebenen Dosierungen von 100,150 und 200 npm keine Wirkung zeigte, konnte die Wirkung von 1600 ppm Mancozeb z. B. durch Zusatz von 200ppm Γ auf 63% gesteigert werder..
De,· Versuch gemäß Beispie! 13 wurde auch mit ß-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ß-(4-biphenylyl)-acrylsäuremorpholid (I") und Mancozeb durchgeführt. Die Ergebnisse zeigt die nachstehende Tabelle V:
TabeüeV
ppm 0 1100 1600 (Mancozeb)
| 0 | 50 | 0 | 24 | 47 |
| 100 | 0 | 41 | 48 | |
| 300 | 0 | 50 | 68 | |
| d") | 2 | — | 85 | |
Auch hier zeigt sich deutlich ein Synergismus.
Die Wirkstoffe ß-(4-Chlorphenyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid d') und Al-Fosäthyl wurden sowohl einzeln al· auch in Kombination untersucht. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle Vl zusammengefaßt.
| Tabelle Vl | Konzentration | Wirkung |
| Verbindung | 100 ppm | 58,1 % |
| I' | 750 ppm | 8,8% |
| Al-Fosäthyl | 1000 ppm | 8,1 % |
| 100 ppm | ||
| I' + | 750 ppm | 84,4% |
| Al-Fosäthyl | 100 ppm | |
| I' + | 1 000 ppm | 86,9% |
| Al-Fosäthyl | ||
Wirkung gegen Pbsmopära vit'.cole
Die aktiven Varbindungen ß-(4-Chlorphenyl)-ß-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid (Γ) und Cymoxanil wurden sowohl einzeln als auch in Kombination geprüft. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelio VII zusammengefaßt.
Verbindung Konzentration Wirkung
I' 80 ppm 35,0%
Cymoxanil 80 ppm 7,5%
I'+ 80 ppm
Cymoxanil 80 ppm 58,8%
In den Beispielen 15 und 16 bezieht sich die prozentuale Wirkung auf den Prozentsatz an nicht infizierten Blättern.
Claims (13)
1. Fungizide IVüttei, enthaltend mindestens einen Wirkstoff aus tier Gruppe der syotemischen Fungizide und/oder der Gruppe der Kontaktfungizide und/oder der Gruppe der Bocienfungizide und miiidestens ein Acrylsäuremcrpholidderivcst der nachstehenden allgemeinen Formel (I)
V_/ in,
i.
in welcher R1 für H, Cl, 5r, Cr3, OCF3, C3-C7-AIkYl, C3-C5-AIkOXy, C3-C6-AIkOnYl, HCIFC-CF2O-, HCIC=CCIO-, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Äthylphenyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Chlorphenylthio, Phenoxy oder durch mindestens eine Fluor-, Chlor-, Äthoxycarbonyl- oder Methylgruppe substituiertes Phenoxy steht und gleichzeitig R2 Wasserstoff bedeutet oder R1 Wasserstoff ist und R2 3-Phenoxy darstellt, sowie gegebenenfalls übliche Hilfs- und/oder Trägerstoffe.
2. Fungizide Mittel gemäß Anspruch 1, in welchen R1 Chlor oder Brom oder eine Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Propyl-, Butyl-, Butoxy-, Phenyl-, 4-Chlorphenylthio-, 4-Chlorphenoxy-, 4-Methylphenoxy- oder 4-Äthoxycarbonylphenoxygruppe bedeutet.
3. Fungizide Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, in welchen R2 ein Wasserstoffatom bedeutet.
4. Fungizide Mittel gemäß irgendeinem der Ansprüche 1,2 oder 3, in welchem R1 ein Chloratom oder eine Phenylgruppe bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom ist.
5. Fungizide Mittel gemäß Anspruch 1 bis 4, in welchen ein systemisches Fungizid enthalten ist, nämlich Methyl-N-phenyl-acetyl-N-2,6-xylyl-D,L-alaninat, 1-(2-Cyano-2-m9thoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff, (±)-a-[N-(3-Chlorphenyl)cyclopropan-carboxamido]-Y-butyrolacton, Methyl-N-{2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D,L-alaninat, (±)-a-2-Ch]or-N-2,6-xylylacetamido-Y-butyrolacton, 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acet-2',6'-xylidid, Aluminium-tris(äthylphosphonat), phosphorige Säure oder ein Salz dieser Säure.
6. Fungizide Mittel nach Anspruch 5, in welchen das systemische Fungizid 1-(2-Cyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-äthyl-harn3toff, Aluminium-tris-(äthylphosphorat), phosphorige Säure oder das Dinatriumsalz dieser Säure ist.
7. Fungizide Mittel nach Anspruch 1 bis 6, welche ein Kontaktfungizid enthalten., nämlich 4,6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)-1,3,5-triazin-2-amin, 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-phthalimid, 1 ^,S.e-Tetrahydro-N-ttrichlormethylthioiphthalimid, Tetrachlorisophthalonitril, K Dichlorfluormethylthio-N', N'-dimethyl-N-phenylsulfamid, 2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthrachinor;, Triphenylzinn-acetat, N-(Trichlormethylthio)phthalimid, Kupfer, Dikupferchlorid-trihydroxid, ein ManganäthylenbistdithiocarbamaO-Komplex mit Zinksalz, Mangan-äthylenbisfdithiocarbamat), Zinkammoniat-äthylenbis-ldithiocarbamatJ-polyläthylenthiuram-disulfid), polymeres ZinkpropylenbisfdithiocarbamatJoderZink-äthylenbisldithiocarbamat).
8. Fungizide Mittel nach Anspruch 7, in welchen das Kontaktfungizid Tetrachlorisophthalonitril, 2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthrachinon, Dikupferchlorid-trihydroxid oder ein Manganäthylenbis(dithiocarbamat)-Komplex mit Zinksalz ist.
9. Fungizide Mittel nach Anspruch 1 bis 8, welche ein Bodenfungizid enthalten, nämlich 5-Äthoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, NaKjm-4-dimethylaminobenzol-diazosulfonat, 5-Methylisoxazol-3-ol, Propyl-S-ldimethylaminoJ-propylcarbamat oder S-Äthyl(3-dimethylaminopropyljthiocarbamat.
10. Fungizide Mittel nach Anspruch 1 bis 9, welche das Acryisäuremorpholidderivat der Formel (I) im Verhältnis zu einem systemischen Fungizid, einem Kontaktfungizid und/oder einem Bodenfungizid entsprechend einem Gewichtsverhältnis von 1:160 bis 50:1 enthalten.
-2- 267 413
11. Fungizide Mittel nach Anspruch 10, in welchen das Gewichtsverhältnis der aktiven Komponenten
einen Wert im Bereich von 1:20 bis 10:1 hat.
VL Fungizide Mittel nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich einen Träger
VL Fungizide Mittel nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich einen Träger
enthalten.
13. Fingizide Mittel nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens zwei verschiedene Trägerstoffe enthalten, von denen mindestens ein Trägerstoff ein oberflächenaktives Mittel ist.
14. Verwendung derfingiziden Mittel nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur örtlichen Behandlung von Pflanzen, deren Samen oder deren Nähr- bzw. Wachstumsmedium zwecks Bekämpfung von Pilzbefall verwendet.
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Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2213063B (en) * | 1987-12-02 | 1991-07-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to fungicides |
| GB8728236D0 (en) * | 1987-12-02 | 1988-01-06 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to fungicides |
| US6471976B1 (en) * | 1990-10-01 | 2002-10-29 | Evelyn J. Taylor | Copper complex bactericide/fungicide and method of making same |
| CA2051716C (en) * | 1990-10-01 | 2002-05-14 | James H. Lefiles | Copper hydroxide dry flowable bactericide/fungicide and method of making and using same |
| GB9114004D0 (en) * | 1991-06-28 | 1991-08-14 | Shell Int Research | Fungicidal compositions |
| DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| FR2708415B1 (fr) * | 1993-06-23 | 1996-08-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Traitement de semences à l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitées. |
| FR2706736B1 (de) * | 1993-06-23 | 1995-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | |
| CN1043720C (zh) * | 1995-08-28 | 1999-06-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂 |
| FR2742633A1 (fr) * | 1995-12-22 | 1997-06-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine |
| US5633254A (en) * | 1996-01-11 | 1997-05-27 | Agrogene Ltd. | Synergistic fungicidal mixtures for the control of plant diseases |
| KR20000010830A (ko) * | 1996-05-09 | 2000-02-25 | 스타르크, 카르크 | 살진균제 혼합물 |
| PL189338B1 (pl) | 1997-03-05 | 2005-07-29 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja grzybobójcza |
| RU2203546C2 (ru) * | 1997-04-25 | 2003-05-10 | Исихара Сангио Кайся, Лтд. | Композиция для борьбы с грибковыми заболеваниями культурных растений и способ борьбы с ними |
| EP0878128A1 (de) * | 1997-05-07 | 1998-11-18 | American Cyanamid Company | Feste Formulierungen |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| JP4522504B2 (ja) * | 1997-12-01 | 2010-08-11 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| IT1304593B1 (it) * | 1997-12-01 | 2001-03-19 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composizione per combattere bio-organismi dannosi |
| CN1075476C (zh) * | 1998-03-27 | 2001-11-28 | 西南交通大学 | 一种陶瓷材料组合物 |
| JP4712143B2 (ja) * | 1998-05-13 | 2011-06-29 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 殺菌・殺カビ性混合物 |
| US6090806A (en) * | 1998-08-31 | 2000-07-18 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| FR2819992B1 (fr) * | 2001-01-31 | 2007-05-11 | Jean Louis Soyez | Composition fongicide a base de phosphite acide de potassium pour la lutte contre les maladies cryptomatiques des plantes, et procede de traitement |
| FR2819991B1 (fr) * | 2001-01-31 | 2005-11-11 | Jean Louis Soyez | Composition fongicide a base de phosphite acide de potassium pour lutter contre les maladies cryptogamiques des plantes et procede de traitement |
| MX2009001086A (es) * | 2006-08-28 | 2009-02-10 | Basf Se | Metodo para controlar hongos dañinos. |
| US8748345B2 (en) * | 2007-05-10 | 2014-06-10 | Tessenderlo Kerley Inc. | Method and composition for improving turfgrass |
| BRPI0923289A2 (pt) * | 2008-12-09 | 2015-07-28 | Basf Se | Formulação fungicida para proteção de plantas, uso da formulação de proteção de plantas, e, processo para combater fungos nocivos em culturas de plantas |
| BR112013003037A2 (pt) | 2010-08-26 | 2016-06-14 | Makhteshim Chem Works Ltd | composição fungícida e método para controlar doenças causadas por fungos fitopatogênicos |
| PT105407B (pt) | 2010-11-26 | 2016-09-30 | Sapec Agro S A | Mistura fungicida |
| PT106351B (pt) | 2012-06-01 | 2014-05-21 | Sapec Agro S A | Mistura fungicida sinérgica contendo dimetomorfe e propamocarbe-hidrocloreto |
| CN107454821A (zh) * | 2015-04-16 | 2017-12-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过高分子量分散剂削弱多位点杀真菌剂的植物毒性 |
| GB2577217B (en) * | 2015-09-08 | 2020-06-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Agent and method for reducing the E/Z isomerization of dimethomorph |
| GB2542135B (en) * | 2015-09-08 | 2020-04-01 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A fungicidal composition, method and use of the same |
| GB2542134B (en) * | 2015-09-08 | 2020-05-13 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Agent and method for reducing the E/Z isomerization of dimethomorph |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS244440B2 (en) * | 1983-02-28 | 1986-07-17 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Method of acrylic acids' new amides production |
| DE3306996A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-08-30 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Acrylsaeuremorpholide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3525623A1 (de) * | 1985-07-18 | 1987-01-22 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizid wirksame acrylsaeureamide |
| DE3689506D1 (de) * | 1985-10-09 | 1994-02-17 | Shell Int Research | Neue Acrylsäureamide. |
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