MX2009001086A - Metodo para controlar hongos dañinos. - Google Patents

Abstract

Un método para controlar hongos dañinos que son resistentes a fungicidas de carboxamida, que consiste en aplicar una cantidad fungicidamente activa de un compuesto de la fórmula general (I) (ver fórmula (I)) donde -R denota, por ejemplo: -OCH3, -OC2H5 ó -OCH2 -C ? CH y en donde -X denota -CI o -F y donde -Z-denota, por ejemplo, un grupo: (ver fórmula) preventivamente a las plantas.

Description

MÉTODO PARA CONTROLAR HONGOS DAÑINOS Descripción La presente invención se relaciona con un método para controlar hongos dañinos que son resistentes a los fungicidas de carboxamida. Se ha empleado un gran número de distintos grupos de sustancias químicas durante décadas para controlar los hongos dañinos en las plantas de cultivo, tales como cereales o vid. En primer lugar, estos compuestos deben prevenir o al menos contener, un ataque de hongos dañinos a las plantas de cultivo y, en segundo lugar, no deben causar daño sostenido a la planta de cultivo si se los emplea en la concentración estipulada. Un grupo de compuestos fungicidas que ha ganado importancia económica son los conocidos con el nombre de fungicidas de carboxamida (fungicidas amida de ácido carboxílico), los cuales previenen, Ínter alia, la biosíntesís de fosfolípídos de los hongos dañinos. Los fungicidas de carboxamida incluyen, ínter alia, varios derivados de cinamamida (ver, por ejemplo, EE.UU 5,952,496), carbamatos de valinamida (ver, por ejemplo, DE 4026 966), mandelamidas y otros derivados de la carboxamida. Los constituyentes importantes de los productos disponibles comercialmente son, ínter alia, los fungicidas de carboxamida dimethomorph, beniavalicarbo, flumorph, iprovalicarb y mandipropamida, en forma de emulsión acuosa o como un preparado en polvo y pueden ser aplicados a las plantas de cultivo de este modo. Los derivados de ácido cinámico descritos en US 5,952,496 también demostraron ser muy importantes para controlar hongos dañinos. Estos derivados de ácido cinámico se pueden formular, por ejemplo, como una solución, como una emulsión acuosa o como una preparación en polvo y se pueden aplicar a las plantas de cultivo de este modo. En años recientes, las experiencias en la agricultura práctica han demostrado que el uso reiterado de determinadas sustancias activas presentes en los fungicidas utilizados para controlar los hongos dañinos pueden conducir a una rápida selección de aquellas cadenas de hongos que desarrollaron una resistencia natural o adaptada a la sustancia activa en cuestión. Un gran número de genes permiten que los hongos desintoxiquen los fungicidas, lo cual complica lograr un efectivo control de estos hongos dañinos utilizando esta sustancia activa en particular. Se ha descubierto, además, que estas cadenas de hongos frecuentemente también desarrollan una resistencia cruzada a otras sustancias activas que están basadas en el mismo mecanismo de acción. Esto requiere el uso de sustancias activas que se basen en diferentes mecanismos de acción. Sin embargo, sólo hay un número limitado de sustancias activas disponibles con un mecanismo de acción nuevo, y descubrir nuevos 5 mecanismos de acción es un proceso complicado. El desarrollo de sustancias activas nuevas que no muestran resistencia cruzada con las sustancias activas conocidas ha demostrado ser un proceso largo y costoso. Un grupo importante de fungicidas que se utiliza contra un gran número de patógenos son sustancias activas que comparten, en principio, como principio activo, I Q que están involucradas en la biosíntesis de los fosfolípidos. Estos compuestos afectan, ínter alia, la pared celular de los hongos dañinos. Los fungicidas de carboxamida anteriormente mencionados pertenecen a este grupo de sustancias activas. Es el objetivo de la presente invención proveer un método nuevo para el control de los hongos dañinos que pueden ya ser resistentes a determinados fungicidas. El 15 método debe ser sencillo de llevar a cabo técnicamente, debe dar como resultado la eficiente prevención o eliminación de los hongos dañinos y debe ser aplicable a diversas plantas de cultivo sin dañarlas. Este objetivo se logra mediante un método de control de los hongos dañinos que son resistentes a los fungicidas de carboxamina individuales, en cuyo método una 0 cantidad fungicidamente activa de un compuesto de una fórmula general (I) es aplicado a las plantas, las semillas y/o los suelos antes o luego de sembrar las plantas, o antes o después de que las plantas han emergido; siendo el tratamiento, en particular, preventivo. Conforme al método de acuerdo con la invención, una cantidad fungicidamente 5 activa de un compuesto de la fórmula general (I) es utilizada, 0 en donde -R denota un radical: en donde - X denota tanto -Cl o F y en donde -Z- denota: C CH CO N O ó CH CO NH CH2 CH2 O CH2 C = CH El método es particularmente adecuado para controlar los hongos dañinos de tipo Plasmopara, en particular Plasmopara vitícola. En el método de acuerdo con la invención para controlar los hongos dañinos, es preferible emplear un compuesto de la fórmula general (I) en la cual, -R denota -OCH3, -X denota -Cl o -F y -Z- denota CH CO N O siendo posible de este modo emplear el isómero Z, el isómero E o mezclas de los dos isómeros, o de otro modo un compuesto de la fórmula general (I) en donde -R es OCH2 C ??? CH -X es - Cl y -Z -es CH CO NH CH2 CH2 O CH2 C = CH En el método, el compuesto de la fórmula general (I) o una sal de este compuesto es, en general, aplicada en una cantidad de 1 a 1000 g/ha, o en cantidades de 1 a 1000g/100 kg de semillas. " En el método para controlar un hongo dañino, el compuesto de la fórmula general (I) es aplicado frecuentemente en el lado inferior de las hojas de las plantas a ser tratadas. Las plantas tratadas pueden, en particular, ser también vides. Un compuesto de la fórmula general (I) también puede emplearse en combinación con uno o más fungicidas, por ejemplo, puede usarse en combinación con otro fungicida de carboxamida. La invención se relaciona además con el uso de un compuesto de la fórmula general (I) para armar un preparado fungicida para el control preventivo de hongos en las plantas de cultivo, en particular cuando ya se han observado resistencias. De forma similar, la presente invención se relaciona con el uso de un compuesto de la fórmula general (I) para prevenir las resistencias cruzadas en el control de los hongos en las plantas de cultivo. Las sustancias activas antes mencionadas, de la fórmula general (I) pueden ser empleadas en particular para controlar Plasmopara vitícola, por ejemplo en las vides.

Además, los compuestos de la fórmula general (I) también son adecuados para el control de los hongos dañinos de la clase Peronosporomyctes (Oomycetes), tales como: a) Especies de Peronospora en el repollo y plantas de bulbo, tales como, por ejemplo, P.brasicae en el repollo o P. destructor en la cebolla, b) Phytophthora infestans en papas y tomates, c) Especias de Pythophthora en varias plantas, tales como, por ejemplo, P.capsici en ají, d) Plasmopara vitícola en las vides, e) Pseudoperonospora en varias plantas, tales como, por ejemplo, P.cubensis en el pepino o P. humill n el lúpulo, f) Pythium spp. en el césped, arroz, maíz, algodón, semilla de colza oleaginosa, girasol, remolacha azucarera, vegetales y otras plantas tales como, por ejemplo, P. ultimum en varías plantas, P. aphanidermatum en el césped, g) Especies de Sclerospora en varias plantas, tales como, por ejemplo, S.graminicola en el sorgo/mijo. Ya se han desarrollado un gran número de resistencias a los fungicidas de carboximida en varias cepas de los patógenos anteriormente mencionados. A la luz de la expansión de los hongos dañinos que han desarrollado resistencia, la presente invención se encuentra basada en un método de control por medio del cual las mencionadas cepas de hongos resistentes puedan ser controladas de forma eficiente y a bajo costo, utilizando sustancias activas que se encuentren disponibles actualmente. Se sabe que los patógenos que han desarrollado una resistencia a determinadas sustancias activas son, en general, también resistentes de forma cruzada [ver, por ejemplo, Lyr, H.; "Modern Selective Fungicides", Chapter 12, Gustav 5 Fischer Verlag, Jena, Stuttgart, New York (1995)]. De forma sorprendente, se ha descubierto que los hongos dañinos que son resistentes a los fungicidas de carboxamida pueden ser controlados eficientemente mediante los compuestos de la fórmula general (I) cuando dichos compuestos son utilizados de forma preventiva. I Q El método de acuerdo con la invención es preferentemente adecuado para el control preventivo de los hongos dañinos Plasmopara, en particular de la cepa Plasmopara vitícola. La Plasmopara vitícola, moho de las vides, también es conocida como Peronospora de las vides. El hongo, inicialmente forma manchas redondeadas, amarillentas, transparentes y aceitosas en el lado superior de las hojas de la vid, y 15 luego, cuando el clima es húmedo y cálido, forma un césped {lawn) fungico blanco y denso en el lado inferior de las hojas. Las lesiones no tardan en volverse de color marrón y secarse. Las hojas que fueron dañadas en mayor grado caen prematuramente ("enfermedad de caída de la hoja"). Todas las otras partes verdes de la vid, los tallos, la parra y las inflorescencias 0 también pueden ser atacados del mismo modo, así como los frutos pequeños. Éstos, por ejemplo, se vuelven marrones y se secan. El hongo Plasmopara vitícola ingresa en el tejido de los órganos de la vid verde a través del estoma. La infección se produce, entonces, a través de las zooesporas que flotan en una película de agua. Éstas se sitúan cerca del estoma y forman un tubo germinal. El hongo retira nutrientes naturales 5 de la planta huésped con la ayuda del haustorio. Esta enfermedad es particularmente importante a nivel económico, debido a la posibilidad de un desarrollo de tipo epidémico, y la infección de las uvas puede significar desde pérdidas muy importantes en el rendimiento, hasta la pérdida total de la cosecha. Además, la infección con Plasmopara aumenta la sensibilidad de la vid a 0 las heladas. El método anteriormente mencionado se emplea mediante el tratamiento del hongo, o las plantas, las semillas, los materiales y/o el suelo, para protegerlos de un ataque fúngico con una cantidad fungicidamente activa del compuesto de la fórmula (I). La aplicación puede realizarse antes y en el momento de la infección, pero preferentemente antes de que los materiales, las plantas o las semillas sean infectados por el hongo. Los compuestos de la fórmula (I) pueden preparase de acuerdo con los procesos habituales. Pueden convertirse en las formulaciones habituales, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvillos, polvos, pastas y gránulos. La forma de uso depende del fin que se persiga; en cualquier caso, debe asegurar una distribución adecuada y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención. Las fórmulas se preparan de la forma conocida, por ejemplo, extendiendo la sustancia activa con solventes y/o portadores, y si se desea, utilizando emulsionantes y dispersantes. Son esenciales los solventes/adyuvantes adecuados: a) Agua, solventes aromáticos (por ejemplo, productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol, pentanol, o alcohol benzilo), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona, gama-butriolactona) pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (glicol diacetato), glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, las mezclas solventes también pueden ser usadas. b) Portadores tales como minerales naturales del suelo (por ejemplos, caolín, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos del suelo (por ejemplo, sílice de alta dispersión, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes no iónicos o iónicos (por ejemplo, éteres de alcohol graso polioxietileno, alquinosulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como licores de los desechos de sulfito- lignina y metílcelulosa. Los tensioactivos adecuados son metales alcalinos, metales terrestres alcalinos y sales de amonio de ácido sulfónico-ligno, ácido naftalenosulfonico, ácido fenosulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, alquiisulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos y éteres de glicol de alcohol graso, además los condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfonico con fenol y formaldehído, éter de polioxietileno octilfenol, ¡sooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éter de alquilfenol poliglicol, éter de poliglicol tributilfenil, éter de poliglicol tristerilfenil, alcoholes polieter alquilanl, alcohol y condensados de óxido de etileno de alcohol graso, aceite de castor etoxilado, éteres de alquilo polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetal éter de poliglicol de alcohol lauril, ésteres de sorbitol, licores de los desechos de sulfito-lignina y metílcelulosa. Las sustancias que son adecuadas para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones oleosas aplicables directamente son fracciones de aceite mineral con un punto de ebullición medio o alto, tal como kerosén o el aceite diesel, otros aceites de brea de carbón y aceites de origen animal o vegetal, alifáticos, hidrocarburos aromáticos y cíclicos, por ejemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, 5 butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes fuertemente polares, por ejemplo, dimetil sulfoxida, N-metilpirrolidona o agua. Los polvos, los materiales para rociar y los polvillos pueden ser preparados mediante mezclado o moliendo concomitantemente las sustancias activas con un portador sólido. I Q Los gránulos, por ejemplo, los gránulos recubiertos, los granulos impregnados y los gránulos homogéneos, pueden ser preparados uniendo la sustancia activa a los portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son las tierras minerales, tales como geles de sílice, silicatos, talcos, caolín, attaclay, cal, piedra caliza, tiza, tierra arcillosa fina (bole), loes, dolomita, tierra diatomacea, sulfato de calcio, sulfato de 1 5 magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos del suelo, fertilizantes, tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal, tales como, la harina cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos. 0 Las formulaciones para el tratamiento de semillas también pueden comprender sustancias aglutinantes y/o agentes de gel y, en caso de ser adecuado, colorantes. Pueden agregarse sustancias aglutinantes de manera tal de aumentar la adhesión de las sustancias activas en la semilla luego del tratamiento. Ejemplos de sustancias aglutinantes adecuadas son los tensioactivos de copolímero de bloque 5 EO/PO, pero también los alcoholes polivinilo, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutanos, polisobutilenos, polistirenos, polietileneamida, polietileneamidas, polietileneamidas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinil acetatos, tilosas y copolímeros de estos polímeros. Un agente de gel adecuado es, por ejemplo, carrageenan (Satiagel®). 0 En general, las formulaciones comprenden entre un 0,01 y un 955% en peso, preferentemente entre un 0, 1 y un 90% en peso de la sustancia activa. Las sustancias activas se emplean con una pureza del 90% al 100%, preferentemente un 95% a un 100% (de acuerdo al espectro NMR). Las concentraciones de sustancia activa en las preparaciones listas para usar, puede variar dentro de un rango sustancial. En general, hay entre 0.0001 y un 10%, preferentemente entre 0.01 y 1 %. Las sustancias activas también pueden usarse exitosamente mediante el método de volumen ultra bajo (ULV), en donde es posible aplicar formulaciones que comprendan más de un 95% en peso de la sustancia activa, o incluso la sustancia activa sin adiciones. Para el tratamiento de la semilla, las formulaciones relevantes se diluyen por un factor de dos a diez y luego la sustancia activa estará presente en concentraciones de entre 0.01 y 60% en peso, preferentemente 0.1 a 40% en peso, en las preparaciones que ahora están listas para su uso.

Ejemplos de las formulaciones habituales: Productos para ser diluidos en agua A) Concentrados solubles (SL) Se disuelven 10 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención en 90 partes en peso de agua o de un solvente soluble en agua. Alternativamente se agregan humectantes u otros auxiliares. La sustancia activa se disuelve al ser diluida en agua. Esto produce una formulación con un contenido de sustancia activa de 10% en peso. B) Concentrados dispersables (DC) Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención en 70 partes en peso de ciclohexanona con adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua genera una dispersión. El contenido de sustancia activa es 20% en peso. C) Concentrados emulsificables (EC) Se disuelven 15 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención se disuelven en 75 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y aceite de castor etoxilato (en cada caso 5 partes en peso). La dilución con agua genera una emulsión. La formulación tiene un contenido de sustancia activa de 15% en peso. D) Emulsiones (EW, EO) Se disuelven 25 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y aceite de castor etoxilato (en cada caso 5 partes en peso). Se introduce esta mezcla en 30 partes en peso de agua por medio de un emulsionante (Ultraturrax) y forman una emulsión homogénea. La dilución con agua genera una emulsión. La formulación tiene un contenido de sustancia activa de 25% en peso. E) Suspensiones (SC, OD) En un molinillo de bola agitado, se muelen 20 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención con 10 partes en peso de dispersantes y humectantes y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para obtener una suspensión de sustancia activa adecuada. La dilución con agua genera una suspensión estable de la sustancia activa. El contenido de sustancia activa en la formulación es de 20% en peso. F) Granulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG) Se muelen finamente 50 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención con 50 partes en peso de dispersantes y humectantes y se genera gránulos solubles o dispersables en agua, por medio de un dispositivo técnico (por ejemplo extrusión, torre de rociado, lecho fluidizado). La dilución con el agua genera una dispersión estable o una solución de la sustancia activa. La formulación posee un contenido de sustancia activa de 50% en peso. G) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP) Se muelen 75 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención en un molinillo de rotor (rotorstator mili) con 25 partes en peso de dispersantes y humectantes y con gel de sílice. La dilución con agua genera una dispersión estable o solución de la sustancia activa. La sustancia activa de la formulación es 75% en peso.

Productos a ser aplicados sin diluir H) Polvos que pueden molerse finamente (DP) Se muelen finamente 5 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención, mezcladas con 95 partes en peso de caolín dividido finamente. Esto genera un producto que puede espolvorearse con un contenido de sustancia activa de 5% en peso. J) Gránulos (GR, FG, GG, MG) Se muelen finamente 0,5 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención asociado a 99.5 partes en peso de portadores. Los métodos comunes son la extrusión, secado por spray o lecho fluidizado. Esto genera gránulos para ser aplicados sin diluir que presentan un contenido de sustancia activa de 0,5% en peso. K) Soluciones ULV (UL) Se disuelven 10 partes en peso de un compuesto I de acuerdo con la invención en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo, xileno. Esto genera un producto a ser aplicado sin disolver, con un contenido de sustancia activa de 10% en peso. Las sustancias activas pueden ser usadas como tales, en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de las mismas, por ejemplo, en forma de soluciones que pueden ser rociadas directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas polvillos, materiales para rociar, gránulos; mediante rociado, atomización, espolvoreado, dispersión o vertido. La forma de uso depende completamente de los fines perseguidos; esta pensado para asegurar en cada caso la mejor distribución posible de las sustancias activas de acuerdo con la invención. Las formas de uso acuosas pueden prepararse a partir de concentrados de emulsiones, pastas o polvos humectables (polvos que pueden ser rociados, dispersiones oleosas) mediante la adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, las sustancias, en sí mismas o disueltas en un aceite o solvente, pueden ser homogeneizada en agua por medio de un humectante, un aumentador de la viscosidad, dispersante o emulsionante. Alternativamente, también es posible preparar concentrados compuestos de la sustancia activa, humectante, un aumentador de la viscosidad, dispersante o emulsionante y, de ser apropiado, solvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para la disolución con agua. Varios tipos de aceites y humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, bactericidas, pueden ser agregados a las sustancias activas, de ser apropiado justo inmediatamente antes de ser usadas (mezcla en el tanque). Estos agentes pueden ser agregados y mezclados a las composiciones de la invención en una proporción de peso 1 : 100 a 100: 1 , preferentemente 1 :10 a 10: 1. En este sentido, adyuvantes son, en particular, polixiloxanos modificados orgánicamente, por ejemplo Break Thru S 240®, alcoxilatos de alcohol, por ejemplo Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® y Lutensol ON 30®; polímeros bloque EO/PO, por ejemplo Pluronic RPE 2035® y Genapol B®, etoxilatos de alcohol, por ejemplo Lutensol XP 80®; y sulfocinato dioctil de sodio, por ejemplo Leophen RA® Las proporciones de aplicación luego de la aplicación son entre 1 y 1000grs., preferentemente 20 y 750 grs., de sustancia activa por hectárea, dependiendo de la gravedad del ataque y de la naturaleza del efecto deseado. En general, las composiciones fungicidas de acuerdo con la invención comprenden entre 0,1 y 95, preferentemente entre0,5 y 90% en peso de una o más sustancias activas. En el tratamiento de la semilla, las cantidades de la sustancia activa de 1 a 1000 grs., preferentemente 1 a 200 grs., en particular 5 a 100 grs. se requieren generalmente por cada kilogramo de semilla. Cuando se lo utiliza en la protección de materiales y productos almacenados, la tasa de aplicación de la sustancia activa depende de la naturaleza del campo de aplicación y del efecto deseado. Las proporciones de 5 aplicación habituales para la protección de materiales son, por ejemplo, 0,001 grs. a 2000 grs., preferentemente 0,005 grs. a 1000 grs. de sustancia activa por metro cúbico de material tratado. En el método de acuerdo con la invención, los compuestos de la fórmula general (I) pueden aplicarse también en combinación con otras sustancias activas, por J O ejemplos, con herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, otros fungicidas o fertilizantes. Cuando se mezclan las preparaciones que comprenden el compuesto de la fórmula (I) con otros fungicidas, se obtiene una ampliación del espectro fúngico de acción. La siguiente lista de fungicidas, junto con los compuestos que de acuerdo con 1 5 la invención pueden utilizarse, intenta mostrar las posibles combinaciones: a) estrobilurinas azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metil, metominostrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, orisastrobina, metil (2-cloro-5-[1 -(3-metilbenziloxiimino)etil]benzilo)carbamato, metil (2-cloro-5-[1 -(6- 0 metilpiridina-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato, metil 2-(orto-(2,5- dimetilpeniloximetilene)fenil)-3-metoxiacrilato; b) carboxamidas carboxanilidas: benalaxil, benodanil, boscalida, carboxin, mepronil, fenfuram, fenhexamida, flutolanil, furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil, 5 oxycarboxin, pen-tiopirad, tifluzamida, tiadinil, N-(4'-bromobifenil-2-il)-4- difluorometil-2-metiltiazole-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4- difluorometil-2-metiltiazole-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4- difluoromet¡l-2-metiltiazole-5-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3- difluorometil-1 -metilpirazol-4-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)- 0 3-difluoromet¡l-1 -metilpirazol-4-carboxamida, N-(2-cianofenil)-3,4- dicloroisotiazol-5-carboxamida; morfolidos de ácido carboxílico: dimethomorph, flumorph; benzoamidas: flumetover, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida; otras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamida, N-(2-(4-[3-(4- clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanesulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)-etil)-2-etanesulfonilamino-3-metilbutiramida; azoles triazoles: bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol; imidazoles: ciazofamid, imazalil, pefurazoato, procioraz, triflumizol; benzimidazoles: benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol; otros: etaboxam, etridiazol, himexazol; compuestos heterociclicos que contienen nitrógeno piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazol¡din-3-il]-piridina; pirimidinas: bupirimata, ciprodinil, ferimzona, fenarimol, mepanipirim, nuarimol, pirimetanil; piperazinas: triforina; pirróles: fludioxonil, fenpiclonil; morfolinas: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph; dicarboximidas: iprodiona, procimidona, vinclozolina; otros: acibenzolar-s-metil, anilazina, captan, captafol, dazomet, diclomezina, fenoxanil, folpet, fenpropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, proquinazid, piroquilona, quinoxifen, triciclazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-t fluorofenil)[1 ,2,4]triazol[1 ,5-a]pirimidina, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-chromen-4-ona, N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1-sulfonil)-[1 ,2,4]triazol-1-sulfonamida; carbamatos y ditiocarbamatos ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, metam, propineb, thiram, zineb, ziram; carbamatos: dietofencarb, flubentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, metil 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamina-3-metilbutirilamina)-propionato, éster de (4-fluorofenil) de ácido N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)but-2-¡l) carbámico; otros fungicidas guanidinas: dodina, iminoctadina, guazatina; antibióticos: kasugamicin, polioxina, streptomicin, validamicin A; compuestos de organometal: sales de fentin; compuestos heterocíclicos que contienen azufre: isoprotiolano, ditianona; compuestos organofosforosos: edifenphos, fosetil, fosetil-alumino, iprobenfos, pirazofos, tolclofos-metil, ácido fosforoso y sus sales; compuestos de organoclorina: tiofanato-metil, clorotalonil, dichiofluanid, tol- ilfluanid, flusulfamida, phthalide, hexaclorobenzeno, pencicuron, quintozen; derivados de nitrofenil: binapacril, dinocap, dinobuton; sustancias activas inorgánicas: mezcla Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre; otros: spiroxamina, ciflufenamid, cimoxanil, metrafenona. Las sustancias activas mencionadas como compuestos adicionales, su preparación y su actividad contra hongos dañinos son generalmente conocidas y/o están disponibles en el comercio. En particular, se mencionan los siguientes compuestos: benalaxil, metil S -(fenilacetil)-/V-(2,6-xilil)-DL-alaninato (DE 29 03 612); metalaxil, metil A/-(metoxiacetil)-A/-(2,6-x¡lil)-DL-alaninato (GB 15 00 581 ); ofurace, (RS)-a-(2-cloro-A/-2,6-xililacetamido) -?-butirolactona [CAS RN 58810-48-3]; oxadixil, A/-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-/V-(2-oxo-3-oxazolidinil)acetamida (GB 20 58 059); aldimorph, "4-alquilo-2,5(ó 2,6)-dimetilmorfolina", que comprende 65-75% de 2,6-dimetilmorfolina y 25-35% de 2,5-dimetilmorfolina, que comprende más del 85% de 4-dodecil-2,5(ó 2,6)-dimetilmorfolina, "alquilo" que también incluye octil, decil, tetradecil y hexadecil con una proporción cis/trans de 1 :1 [CAS RN 913 5-15-0]; dodina, 1-dodecilguanidinium acetato (Plant Dis. Rep. 41 , p.1029 (1957)); dodemorph, 4-ciclododecil-2,6-dimetilmorfolina (DE-A 1198125); fenpropimorph, (f?S)-c/s-4-[3-(4-íert-butilfenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetilmorfolina (DE-A 27 52 096); fenpropidine, (RS)-1-[3-(4-ferf-butilfenil)-2-metilpropil]piper¡dina (DE-A 27 52 096); guazatin, mezcla de los productos de la reacción obtenidos de la amidación de iminodi(octametileno)diamina de grado técnico, que comprende varias guanidinas y poliaminas [CAS RN 108173-90-6]; ¡minoctadin, 1 ,1'-iminodi(octametileno)d¡guan¡dina (Congr. Plant Pathol., 1., p. 27 (1968); spiroxamina, (8-tert-butil-1 ,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-il)dietilamina (EP-A 281 842); tridemorph, 2,6-dimetil-4-tridecilmorfolina (DE-A 11 64 152); pirimetanil, 4,6-dimetilpirimidina-2-ilfenilamina (DD-A 151 404); mepanipirim, (4-metil-6-prop-1 -inilpirimidina-2-il)fenilamina (EP-A 224 339); ciprodinil, (4-ciclopropiI-6-metilpirimidina-2-il)fenilamina (EP-A 310 550); cicloheximida, 4-{(2R)- 2-[(1 S,3S,5S)-3,5-dimetil-2-oxociclohexil]-2-hidroxietil}piperidina-2,6-diona [CAS RN 66-81 -9]; 5 griseofulvin, 7-cloro-2',4,6-trimetoxi-6'-metilspiro[benzofuran-2(3H), 1 '-ciclohex-2'en]- 3,4'-diona [CAS RN 126-07-8]; kasugamycin, 3-0-[2-amino-4-[(carboxiiminometil)amino]-2,3,4,6-tetradeoxi-a-D- araib/no-hexopiranosil]-D-Q(yro-inositol [CAS RN 6980-18-3]; natamicin, (8E, 14E, 16E, 18E,20 K1 R,3S,5R,7R, 12R,22R,24S,25R,26S/)-22-(3-amino-I Q 3,6-dideoxi- -D-mannopiranosiloxi)-1 ,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,1 1 ,28- trioxatriciclo[22.3.1 .05"]octacosa-8, 14, 6, 18,20-pentaeno-25-ácido carboxílico [CAS RN 7681 -93-8]; polioxin, 5-(2-amino-5-0-carbamoil-2-deoxi-L-xilonamido)-1 -(5-carboxi-1 ,2,3,4- tetrahidro-2,4-dioxopirimidina-1 -il)-1 ,5-dideoxi-p-D-ácido allofuranurónico [CAS RN 1 5 22976-86-9]; streptomicin, 1 , 1 '-{1 -L-(1 ,3,5/2,4,6)-4-[5-deoxi-2-0-(2-deoxi-2-metilamino-a-L- glucopiranosil)-3-C-formil-a-L-lixofuranosilox¡]-2,5,6-trihidroxic¡clohex-1 ,3- ileno}diguanidina (J. Am. Chem. Soc. 69, S.1234 (1947)); bitertanol, ß-([1 , 1 '-bifenil]-4-iloxi)-a-(1 , 1 -dimetiletil)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -etanol (DE 23 24 0 020); bromuconazol, 1-[[4-bromo-2-(2,4-diclorofenil)tetrahidro-2-furanil]metil]-1 H-1 ,2,4-triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis., Bd. 1 , S. 459); ciproconazol, 2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1-[1 ,2,4]tr¡azol-1-ilbutan-2-ol (US 4 664 696); difenoconazol, 1 -{2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-[1 ,3]dioxolan-2ilmetil}-1 5 H-[1 ,2,4]triazol (GB-A 2 098 607); diniconazol, ( E)-p-[(2,4-diclorofenil)metileno]-a-(1 , 1 -dimetiletil)-1 H-1 ,2,4triazol-l- etanol (Noyaku Kagaku, 1983, Bd. 8, S. 575); enilconazol (imazalil), 1 -[2-(2,4-diclorofenil)-2-(2-propeniloxi)etil]-1 H-imidazol (Fruits 28, S. 545, 1973); 0 epoxiconazol, (2RS,3SR)-1-[3-(2-clorofenil)-2,3-epoxi-2-(4-fluorofenil)propil]1 H-1 , 2,4- triazol (EP-A 196 038); fenbuconazol, a-[2-(4-clorofen¡l)etil]-a-fenil-IH-1 ,2,4-tr¡azol-1-propanonitrilo (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. , Vol. 1 , p. 33); fluquinconazol, 3-(2,4-diclorofenil)-6-fluoro-2-[1 ,2,4]-triazol-1 il-3H-quinazolin-4ona (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 41 1 (1992)); flusilazol, 1-{[bis-(4-fluorofenil)metilsilanil]metil}-1 H-[1 ,2,4]triazol (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1 , p. 413 (1984)); flutriafol, a-(2-fluorofen¡l)-a-(4-fluorofenil)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -etanol (EP-A 15 756); hexaconazol, 2-(2I4-diclorofenil)-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -il-hexan-2-ol (CAS RN 79983-71-4); ipconazol, 2-[(4-clorofenil)metil]-5-(1-mepitetil)-1-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-il-metil)ciclopentanol (EP-A 267 778), metconazol, 5-(4-clorobenzil)-2,2-dimetil-1 -[1 ,2,4]triazol-1-ilmetilciclopentanol (GB 857 383); miclobutanil, 2-(4-clorofenil)-2-[1 ,2,4]tnazol-1 -ilmetilpentanonitrilo (CAS RN 88671 -89-0); penconazol, 1-[2-(2,4-diclorofenil)pentil]-1 H-[1 ,2,4]triazol (Pesticide Manual, 12th edition 2000, p. 712); propiconazol, 1-[[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1 ,3-dioxolan-2-il]metil]-1 /-/-1 ,2,4triazol (BE 835 579); procloraz, N-propil-[2-(2,4,6-triclorofenoxi)etil]imidazol-1 -carboxamida (US 3 991 071 ); protioconazol, 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4dihidro-[1 ,2,4]triazol-3-tiona (WO 96/16048); simeconazol, a-(4-fluorofenil)-a-[(trimetilsilil)metil]-1 /-/-1 ,2,4-triazol-1-etanol [CAS RN 149508-90-7], tebuconazol, 1 -(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-[1 ,2,4]triazol-1-ilmetilpentan-3-ol (EP-A 40 345); tetraconazol, 1 -[2-(2,4-diclorofenil)-3-(1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxi)propil]-1 H-1 ,2,4triazol (EP-A 234 242); triadimefon, 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -il)-2-butanona (BE 793 867); triadimenol, -(4-clorofenoxi)-a-(1 ,1-dimetiletil)-1/-/-1 ,2,4-triazol-1-etanol (DEA 23 24 010); triflumizol, (4-cloro-2-trifluorometilfenil)-(2-propoxi-1 -[1 ,2,4]triazol-1-il-etilideno)amina (JP-A 79/1 19 462); triticonazol, (5E)-5-[(4-clorofenil)metileno]-2,2-dimetil-1 -(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol (FR 26 41 277); iprodiona, isopropil 3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxoimidazolidina-1-carboxamida (GB 13 12 536); miclozolin, (RS)-3-(3,5-diclorofenil)-5-metoximetil-5-metil-1 ,3-oxazolidina-2,4diona [CAS RN 54864-61 -8]; procimidona, A/-(3,5-diclorofenil)-1 ,2-dimet¡lciclopropano-1 ,2-dicarboximida (US 3 903 090); vinclozolin, 3-(3,5-diclorofen¡l)-5-metil-5-viniloxazolid¡na-2,4-diona (DE-A 22 07 576); ferbam, hierro(3+) dimetilditiocarbamato (US 1 972 961 ); 5 nabam, disodio etilenebis(ditiocarbamato) (US 2 317 765); maneb, manganeso etilenebis(ditiocarbamato) (US 2 504 404); mancozeb, sal de cinc compleja del polímero de etilenebis(ditiocarbamato) de manganeso (GB 996 264); metam, ácido metilditiocarbamico (US 2 791 605); I o metiram, etilenebis(ditiocarbamato) amoniato de cinc (US 3 248 400); propineb, polímero de propilenebis(ditiocarbamato) cinc (BE 61 1 960); policarbamato, bis(d¡metilcarbamodit¡oato-kS,kS)[ -[[1 ,2-etaned¡ilb¡s[carbamo- dit¡oato-kS,kS]](2-)]]di[cinc] [CAS RN 64440-88-6]; thiram, disulfuro de bis(dimetiltiocarbamoil) (DE-A 642 532); 15 ziram, dimetil ditiocarbamato [CAS RN 137-30-4]; zineb, etilenebis(ditiocarbamato) cinc (US 2 457 674); anilazina, 4,6-dicloro-/V-(2-clorofenil)-1 ,3,5-triazina-2-am¡na (US 2 720 480); benomil, N-butil-2-acetilaminobenzimidazol-1 -carboxamida (US 3 631 176); boscalid, 2-cloro-A/-(4'-clorobifenil-2-il)nicotinamida (EP-A 545 099); 0 carbendazim, metil (1 H-benzimidazol-2-il)carbamato (US 3 657 443); carboxin, 5,6-dihidro-2-metil-/V-fenil-1 ,4-oxatiina-3-carboxamida (US 3 249 499); oxicarboxin, 5,6-dihidro-2-metil-1 ,4-oxatiine-3-carboxanilida 4,4-dióxido (US 3 399 214); ciazofamid, 4-cloro-2-ciano-A/,/\/-dimetil-5-(4-metilfenil)-1 /-/-imidazola-1 -sulfonamida (CAS RN 1201 16-88-3]; 5 dazomet, 3,5-dimetil-1 ,3,5-tiadiazinana-2-tiona (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897)); diflufenzopir, 2-{1-[4-(3,5-difluorofenil)semicarbazono]etil}ácido nicotínico [CAS RN 109293-97-2]; ditianona, 5, 10-dioxo-5, 10-dihidronafto[2,3-b][1 ,4]ditiina-2,3-d¡carbonitrilo (GB 857 0 383); famoxadon, (f?S)-3-anilino-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1 ,3-oxazolidina-2,4-diona [CAS FIN 131807-57-3]; fenamidon, (S)-1-anilino-4-metil-2-metiltio-4-fenilim¡dazolin-5-ona [CAS FIN 161326-34- 7]; fenarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4-clorofenil)-5-pirimidinemetanol (GB 12 1 8 623); fuberidazol, 2-(2-furanil)-1 H-benzimidazol (DE-A 12 09 799); flutolanil, a,a,a-trifluoro-3'- isopropoxi-o-toluanilida (JP 1 104514); furametpir, 5-cloro-N-(1 ,3-dihidro-1 , 1 ,3-trimetil-4-isobenzofuranil)-1 ,3-dimetil-1 H- pirazola- 4- carboxamida [CAS RN 123572-88-3]; 5 isoprotiolan, diisopropil 1 ,3-ditiolan-2-ilidenemalonato (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975)); mepronil, 3'-isopropoxi-o-toluanilida (US 3 937 840); nuarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4-fluorofenil)-5-pirimidinemetanol (GB 12 18 623); fluopicolid (picobenzamida), 2,6-dicloro-N-(3-cloro-5-trifluorometilpiridina-2-, o ilmetil)benzamida (WO 99/42447); probenazol, 3-alliloxi-1 ,2-benzotiazol 1 , 1 -dióxido (Agrie. Biol. Chem. 37, p. 737 (1973)); proquinazid, 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3M-ona (WO 97/48684); pirifenox, 2',4'-dicloro-2-(3-pir¡dil)acetofenona (EZ)-0-metil oxima (EP 49 854); 1 5 piroquilon, 1 ,2,5,6-tetrahidropirrolo[3,2,1-/y]quinolin-4-ona (GB 139 43 373) quinoxifen, 5,7-dicloro-4-(4-fluorofenoxi)quinolina (US 5 240 940); siltiofam, /V-allil-4,5-dimetil-2-(trimetilsilil)tiofeno-3-carboxamida [CAS RN 175217-20- 6]; tiabendazol, 2-(1 ,3-tiazol-4-il)benzimidazol (US 3 017 415); 0 thifluzamid, 2',6'-bibromo-2-metil-4'-trifluorometoxi-4-trifluormetil-1 ,3-tiazol-5- carboxanilida [CAS RN 130000-40-7]; tiofanato-metil, 1 ,2-fenilenebis(iminocarbonotioil) bis(dimetilcarbamato) (DE-A 19 30 540); tiadinil, 3'-cloro-4,4'-dimetil-1 ,2,3-tiadiazol-5-carboxanilida [CAS RN 223580-516]; 5 triciclazol, 5-metil-1 ,2,4-tr¡azol[3,4-ó^1 ,3]benzotiazol [CAS RN 41814-78-2]; triforina, A/, /V-{piperazina-1 ,4-diilbis[(triclorometil)metileno]}diformamida (DE-A 19 01 421 ); 5- cloro-7-(4-metilpiper¡din-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofen¡l)-[1 ,2,4]triazol[1 ,5a]pir¡midina (WO 98/46607); 0 mezcla Bordeaux, mezcla de CuS04 x 3Cu(OH)2 x 3CaS04 [CAS RN 801 1 -63-0] acetato de cobre, Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 801 1 -63-0]; oxicloruro de cobre, Cu2CI(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]; sulfato de cobre básico, CuS04 [CAS RN 1344-73-6]; binapacril, (f?S)-2-sec-butil-4,6-dinitrofenil 3-metilcrotonato [CAS RN 485-31-4]; dinocap, mezcla de 2,6-dinitro-4-octilfenilcrotonato y 2,4-dinitro-6-octilfenílcrotonato, "octil" es una mezcla de 1-metilheptil, 1-etilhexil y1 -propilpentil (US 2 526 660); dinobuton, (ftS)-2-sec-but¡l-4,6-dinitrofen¡l isopropil carbonato [CAS RN 973-21 -7]; nitrotal-isopropll, düsopropil 5-nitroisoftalato (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973)); fenpiclonil, 4-(2,3-diclorofenil)-1 H-pirrol-3-carbonitrilo (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1 , p. 65); fludioxonil, 4-(2,2-d¡fluorobenzo[1 ,3]dioxol-4-il)-1 H-p¡rrol-3-carbonitr¡lo (The Pesticide Manual, Ed.: The British Crop Protection Council, 10lh edition 1995, p. 482); acibenzolar-S-metil, metil 1 ,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato [CAS RN 135158-54-2]; flubentiavalicarb (bentiavalicarb), ispropil {(S)-1-[(1 R)-1-(6-fluorobenzotiazol-2-il)etilcarbamoil]-2-metilpropil}carbamato (JP-A 09/323 984); carpropamid, 2,2-dicloro-A/-[1 -(4-clorofenil)etil]-1 -etil-3-met¡lciclopropanocarboxamida [CAS RN 104030-54-8]; chlorthalonil, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonltrilo (US 3 290 353); ciflufenamid, Z/)- \/-[a-(ciclopropilmetox¡imino)-2,3-d¡fluoro-6-(tr¡fluorometil)benz¡l]-2-fenilacetamida (WO 96/19442); cimoxanil, 1-(2-ciano-2-metoxiim¡noacetil)-3-etilurea (US 3 957 847); diclomezina, 6-(3,5-diclorofenil-p-tolil)piridazin-3(2H)-ona (US 4 052 395) diclocimet, (í?S)-2-ciano-/V-[(R)-1-(2,4-diclorofenil)etil]-3,3-dimetilbutiramida [CAS RN 139920-32-4]; diethofencarb, isopropil 3,4-dietoxicarbanilato (EP-A 78 663); edifenphos, O-etil S,S-difenil fosforoditioato (DE-A 14 93 736) ethaboxam, A/-(ciano-2-tienilmetil)-4-et¡l-2-(et¡lamino)-5-t¡azolcarboxamida (EP-A 639 574); fenhexamida, N-(2,3-dicloro-4-hidroxfenil)-1-met¡lciclohexanocarboxamida (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327); fentin acetato, trifeniltin (US 3 499 086); fenoxanil, A/-(1 -c¡ano-1 ,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propanam¡da (EP-A 262 393); ferimzona, (Z)-2'-metilacetofenona-4,6-dimetilpirimidina-2-ilh¡drazona [CAS FIN 89269-64-7]; fluazinam, 3-cloro-N-[3-cloro-2,6-dinitro-4-(thfluorometil)fenil]-5-(trifluorometil)2-piridinamina (The Pesticide Manual, Ed.: The British Crop Protection Council, 10m edition 1995, p. 474); fosetil, fosetil-alumino, etilfosfonato (FR 22 54 276); iprovalicarb, isopropil [(1 S)-2-metil-1 -(1-p-tolil-etilcarbamoil)-propil]carbamato (EP-A 472 996); hexaclorobenzeno (C. R. Seances Acad. Agrie. Fr., Vol. 31 , p. 24 (1945); mandipropamida, (^S)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida (WO 03/042166); metrafenon, 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona (US 5 945 567); pencicuron, 1-(4-clorobenzil)-1-ciclopentil-3-fenilurea (DE-A 27 32 257); pentiopirad, (RS)-N-[2-(1 ,3-dimetilbuti!)-3-tienil]-1 -metil-3-(trifIuorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida (JP 10/130268); propamocarb, propil 3-(dimetilamina)propilcarbamato (DE-A 15 67 169); phthalida (DE-A 16 43 347); toloclofos-metil, 0-2,6-dicloro-p-tolil 0, 0-dimetil fosforotioato (GB 14 67 561 ); quintozeno, pentachioronitrobenzeno (DE-A 682 048); zoxamida, (RS)-3,5-dicloro-N-(3-cloro-1 -etil-1-metil-2-oxopropil)-p-toluamida [CAS RN 156052-68-5] ; captafol, A/-(1 ,1 ,2,2-tetracloroetiltio)ciclohex-4-en-1 ,2-dicarboximida (Phytopathology 52, p. 754 (1962)); captan, N-(triclorometiltio)ciclohex-4-en-1 ,2-dicarboximida (US 2 553 770); dichlofluanid, N-diclorofluorometiltio-A/,/V-dimetil-/V-fenilsulfamida (DE-A 1 1 93 498); folpet, A/-(triclorometiltio)phthalimide (US 2 553 770); tolilfluanid, /V-diclorofluorometiltio-A/,/V-dimetiI-/V-p-tolilsulfamida (DE-A 1 93 498); dimethomorph, 3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1 -morfolin-4-ilpropenono (EP-A 120 321 ); flumetover, 2-(3,4-dimetoxifenil)-/V-etil-a,a,a-trifluoro-A/-metil-p-toluamida [AGROW Nr. 243,22 (1995)]; flumorph, 3-(4-fluorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-morfolin-4-il-propenono (EPA 860 438), N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4' trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida,N-(4' cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(3',4'dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida (WO 03/66610), N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida (WO 99/24413); N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanesulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2- etanosulfonilamino-3-metilbutiramida (WO 04/49804); 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimet¡lisoxazolidin-3-il]-pirid¡na (EP-A 10 35 122); 2-butox¡-6-¡odo-3-propylchromen-4-ona (WO 03/14103); ?,?-dimetil 3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1 -sulfon¡l)-[1 ,2,4]tr¡azol-1 -sulfonam¡da (EP-A 10 31 571); 5 metil (2-cloro-5-[1-(3-met¡lbenziloxiimina)et¡l]benzil)carbamato, metil (2cloro-5-[1 -(6- metilpiridina-2-ilmetoxiimina)et¡l]benz¡l)carbamato (EP-A 12 01 648); metil 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato (EP-A 10 28 125); azoxistrobin, metil 2-{2-[6-(2-ciano-1-vinilpenta-1 ,3-dieniloxi)-pirimidina-4¡loxi]fenil}-3-, Q metoxiacrilato (EP-A 382 375), dimoxistrobin, (E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-[a-(2,5-xililoxi)-o-tolil]acetamida (EP-A 477 631); fluoxastrobin, (E)-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-fluoropirimidina-4-iloxi]fen¡l}(5,6dihidro-1 ,4,2- dioxazin-3-il)metanona O-metiloxima (WO 97/27189); 1 5 kresoxim-metil, metil (E)-metoxiim¡no[a-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato (EP-A 253 213); metominostrobin, (E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-fenoxifenil)acetamida (EPA 398 692); orisastrobin, N-metil-(2E)-2-(metoxiimino)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(metox¡imino)-4,6dimetil- 2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-d¡en-1-il]fenil}acetamida (WO 97/15552); 0 picoxistrobin, metil 3-metoxi-2-[2-(6-trifluorometilpiridina-2-iloximetil)fenil] acrilato (EP- A 278 595); piraclostrobin, metil N-{2-[1-(4-clorofenil)-1 H-pirazol-3-ilox¡metil]fenil}(N-metox¡)carbamato (WO 96/01256); trifloxistrobin, metil (E)-metoxiimino-{(E)-a-[1-(a,a,a-trifluoro-m-tolil)etilideno-aminooxi]- 5 o-tolil}acetato (EP-A 460 575); metil 2-[orto-(2,5-dimetilfeniloximetileno)fenil]-3-metoxiacr¡lato (EP-A 226 917); 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-tr¡fluorofenil)-[1 ,2,4]triazol[1 ,5-a]pirimidina (WO 98/46608); 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida (WO 99/24413), compuestos de la 0 fórmula III (WO 04/049804); N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-in¡loxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metano-sulfon¡lamino-3- metilbutiramida y N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2- etanosulfonilamino-3-metilbutiramida (WO 03/66609); 2-butoxi-6-iodo-3-propylchromen-4-ona (WO 03/14103); ?,?-dimetil 3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil¡ndol-1 -sulfonil)-[1 ,2,4]triazol-1 sulfonamida (WO 03/053145); metil 3-(4-clorofen¡l)-3-(2-isopropoxicarbon¡lam¡no-3-met¡lbutir¡lam¡no)propanato (EP-A 1028125). Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden aplicar junto con los fungicidas adicionales mencionados anteriormente en formulaciones habituales, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvillos, polvos, pastas y gránulos. El tipo de aplicación depende del fin que se persiga. Las formulaciones son preparadas mediante métodos conocidos. En general, las formulaciones comprenden entre 0,01 y 95% en peso, preferentemente entre 0,1 y 90% en peso, de sustancias activas. Las concentraciones de sustancias activas en las preparaciones listas para usar pueden variar dentro de amplios límites. En general, se encuentran entre 0,0001 y 10%, preferentemente entre 0,01 y 1 %. También es posible utilizar la sustancia activa con éxito mediante el método de volumen ultra bajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso de sustancia activa, o incluso la sustancia activa sin aditivos. Se pueden agregar varios tipos de aceites o humectantes, adyuvantes, herbicidas, otros fungicidas, otros pesticidas, bactericidas a la sustancia activa de la fórmula general (I), de ser apropiado también inmediatamente antes de ser usados (mezcla en el tanque). Estos agentes se pueden mezclar con los agentes de acuerdo con la invención en una proporción de peso de 1 :10 a 10:1. La actividad fungicida de los compuestos de la fórmula general (I) contra hongos dañinos resistentes se puede demostrar mediante los siguientes experimentos: Ejemplo 1 / preparación de las soluciones de prueba A partir de cuatro fungicidas de carboxamida diferentes, se preparan cuatro soluciones de reserva con las cantidades establecidas de sustancia activa en agua. La solución de reserva A se preparó a partir de dimethomorph ((E,Z)-4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetox¡fenil)acriloil]morfolina) con 150g de concentrado dispersable (d.c.) por litro. La solución de reserva B se preparó a partir de mandipropamida ((RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-in¡loxi)acetamida) con 40 g de concentrado emulsificable (e.c.) por litro. La solución de reserva C se preparó a partir de iprovalicarb (isopropil 2-metil-1 - [(1 -p-tol¡letil)carbamoil]-(S)-propilcarbamato) como granulos dispersables en agua (w.g.) al 50%. La solución de reserva D se preparó a partir de bentiavalicarb (isopropil [(S)-1 -{[(R)-1 -(6-fluoro-1 ,3-benzotiazol-2-il)etil]carbamoil}-2-metilpropil]carbamato) como polvo humectable (w.p.) al 10%.

Ejemplo 2: Estudio sobre la actividad de los cuatro fungicidas de carboxamida contra cepas sensibles y resistentes de Plasmopara vitícola. Se tratan plantas de vid de 4 semanas (Riesling) que tienen 6-8 hojas con 50 mi de una solución que contiene los hongos dañinos (200 000 esporas del hongo Plasmopara vitícola por mililitro). Las pruebas se llevan a cabo con cepas sensibles y con cepas resistentes. Las sustancias activas fungicidas descritas en el ejemplo 1 se aplican un día antes del tratamiento con los hongos dañinos (tratamiento preventivo) y en cada caso un día después del tratamiento con los hongos dañinos (tratamiento curativo). Después del tratamiento con los hongos dañinos, se deja que las plantas reposen durante la noche con un 95% de humedad atmosférica y a una temperatura de 18°C. Esto es seguido por una fase de observación de 6 días y una evaluación final en el día 6, las plantas son expuestas a la luz solar durante 12 horas y se dejan reposar en la oscuridad durante 12 horas. Para fomentar el desarrollo de las esporas, el lado inferior de las hojas de la vid es rociado con agua 24 horas antes de realizar la evaluación final y se las deja reposar. Los experimentos se evalúan determinando el porcentaje del área afectada de la hoja de cada planta. Un alto porcentaje significa un alto nivel de afectación causado por el hongo dañino, mientras que un bajo porcentaje significa un bajo nivel de afectación causado por el hongo dañino.

Resultados: Para las plantas sometidas al tratamiento curativo con la solución de reserva A, el área afectada de la hoja fue del 70% para los hongos resistentes y el nivel de afectación fue del 0% para los hongos sensibles. En el caso del tratamiento preventivo, el área de afectación de la hoja fue del 0,5% para los hongos resistentes y el nivel de afectación fue del 0% para los hongos sensibles. En el caso de las plantas tratadas con la solución de reserva B, el tratamiento curativo dio como resultado un nivel de afectación del 65% del área de ia hoja para los hongos resistentes y un nivel de afectación del 3% para los hongos sensibles. En el caso del tratamiento preventivo, se obtuvo un nivel de afectación del 8% del área de la hoja para los hongos resistentes y un nivel de afectación del 0% del área de la hoja para los hongos sensibles. 5 En el caso de las plantas tratadas con la solución de reserva C, el tratamiento curativo dio como resultado un nivel de afectación del 75% del área de la hoja para los hongos resistentes y nivel de afectación del 0% para los hongos sensibles. En el caso del tratamiento preventivo, se obtuvo un nivel de afectación del 70% del área de la hoja para los hongos resistentes y un nivel de afectación del 0% del área de la hoja I Q para los hongos sensibles. En el caso de las plantas tratadas con la solución de reserva D, el tratamiento curativo dio como resultado un nivel de afectación del 70% del área de la hoja para los hongos resistentes y nivel de afectación del 0% para los hongos sensibles. En el caso del tratamiento preventivo, se obtuvo un nivel de afectación del 55% del área de la 15 hoja para los hongos resistentes y un nivel de afectación del 0% del área de la hoja para los hongos sensibles. En un experimento control en el cual las plantas de prueba fueron rociadas sólo con una solución de prueba sin sustancia activa, el tratamiento curativo dio como resultado un nivel de afectación del 68% del área para los hongos resistentes y un 0 nivel de afectación del 65% del área para los hongos sensibles. En el experimento comparativo, el tratamiento preventivo dio como resultado un 75% del área al aplicar el tratamiento a los hongos resistentes y un nivel de afectación del 80% del área para los hongos sensibles. A partir de estos estudios comparativos se puede observar que las cuatro 5 sustancias activas fungicidas (fungicidas de carboxamida) muestran una alta actividad durante el tratamiento curativo y preventivo de cepas de hongos sensibles. Por el contrario, en el caso de cepas de hongos resistentes, el tratamiento preventivo con dimethomorph y el tratamiento con mandipropamida demostraron ser efectivos, mientras que el tratamiento con iprovalicarb y bentiavalicarb no dio 0 resultados satisfactorios.

Claims (10)

REIVINDICACIONES

1 . Un método para controlar hongos dañinos que son resistentes a fungicidas de carboxamida, caracterizado porque comprende aplicar una cantidad fungicidamente activa de un compuesto de la fórmula general (I) donde -R denota: OChL OC2 H5 ó -oa-L C = CH donde -X denota -Cl o -F donde -Z- denota: CH CO N O \ / ¦ CH CO NH CH? C CH2 C = CH preventivamente a las plantas, las semillas y/o los suelos antes o luego de sembrar las plantas, o antes o después de que las plantas han emergido.

2. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque los hongos dañinos pertenecen a las especies Plasmopara, Peronospora, Phytophthora, Pseudoperonospora, Pythium y/o Sclerospora.

3. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se emplea un compuesto de la fórmula general (I) en el cual -H denota: OCH, OC2 H5 - OCH„ C = CH -X denota -Cl o -F y -Z- denota / \ CH CO -N O

4. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se emplea un compuesto de la fórmula general (I) en el cual -R denota: OCH 3 ' OC2 H5 OCH, C = CH -X denota -Cl y -Z- denota CH- CO NH — CH, Ct~r¿ CH2 C = CH

5. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se aplica el compuesto de la fórmula general (I) en una cantidad de 1 a 1000 g/ha.

6. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se aplica el compuesto de la fórmula general (I) en cantidades de 1 a 1000 g/100 kg de semillas.

7. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se aplica el compuesto de la fórmula general (I) al ládo inferior de las hojas de las plantas a ser tratadas.

8. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque las plantas tratadas son vides.

9. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque se emplea un compuesto de la fórmula general (I) etrcombinación con otro fungicida.

10. El método para controlar hongos dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se emplea un compuesto de la fórmula general (I) en combinación con otro fungicida de carboxamida.