DD268111A3 - Mittel zur induktion von resistenz gegen bakterielle pathogene bei kultur- und nutzpflanzen - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur chemischen Induktion von Resistenz gegen bakterielle Parasiten bei Kultur- und Nutzpflanzen, die als wirksame Komponente eine Stilbenverbindung, zusammen mit geeigneten Traegerstoffen und/oder oberflaechenaktiven Mitteln, enthalten; in den erfindungsgemaessen Mitteln koennen eine oder mehrere aktive Verbindungen enthalten sein. - Die Mittel finden Anwendung zur Erhoehung der Widerstandsfaehigkeit von Pflanzen - durch Aktivierung pflanzeneigener Abwehrmechanismen -, wodurch der Entwicklung bzw. Ausbreitung von Schaderregern - der Verbreitung der durch bakterielle Pathogene bedingten Pflanzenkrankheiten in landwirtschaftlichen und gaertnerischen Kulturen - wirksam begegnet werden kann. Die Einfuehrung eines Resistenz induzierenden Prinzips in einen Pflanzenbestand (durch ein oekonomisch sinnvolles und oekologisch vertretbares Verfahren) bietet Moeglichkeiten der Schaderregerbekaempfung, die ueber bisher bekannte Prinzipien hinausgehen. Es wurde gefunden, dass eine Nutzung des Phaenomes der induzierten Resistenz als effektive Pflanzenschutzmassnahme moeglich ist, wenn zum Zwecke der Induktion als "Resistenzregulatoren" Derivate der chemischen Strukturklasse der Stilbene verwendet werden. Die erfindungsgemaessen Verbindungen sind synthetisch leicht zugaengliche, physiologisch unbedenkliche verwendbare Substanzen; sie werden den hohen Anforderungen, die heute an einen Wirkstoff gestellt werden, weitgehend gerecht, z. B. den Forderungen an toxikologische Sicherheit und Umweltfreundlichkeit.

Description

Beschreibung der Erfindung Titel der Erfindung:

Mittel zur Induktion von Resistenz gegen bakterielle Pathogene bei Kultur- und Nutzpflanzen

Anwendungsgebiete <*er Erfindung:

Die Erfindung betrifft Mittel zur chemischen Induktion von Resistenz bei Kultur- und Nutzpflanzen.

Die Mittel werden zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzen eingesetzt. Die Mittel finden im Labor- und Gewäohshausbereich sowie im Feld - unter praktischen Anbaubedingungen - Anwendung zur Induktion von Resistenz gegen verschiedenen Infektionskrankheiten, wie zum Beispiel

(a) Bakterielle Tomatenwelke (Corynebacterium michiganenee)

- Tomate (Lycopersicon esculentum L.)

(b) Blatt- und Fruchtfleckenkrankheit (Pseudomonas tomato)

- Tomate (Lycopersicon esculentum L.)

(c) Eckige Blattfleckenkrankheit (Pseudomonas lachrymans) -Gurke (Cucumis sativus L.)

(d) Fettfleckenkrankheit (Pseudomonas phaseolicola)

- Bohne (Phaseolus vulgaris L.)

- 2 - .263441

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen;

Angaben zu den bekannten technischen Lösungen mit dem Hinweis auf ihre Mängel, die durch die Erfindung beseitigt werden:

1. Direkte Schaderregerbekämpfung

Mit den herkömmlichen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PSM - vgl. KEMPTER, G.; OL)NAR, A.: Chemie organischer Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 2. AufIg., Berlin 1983) und Verfahren zur direkten Schaderregerbekämpfung können längst nicht alle Infektionskrankheiten befriedigend bekämpft werden. Der Einsatz von Pflanzenschutzmitteln wird besonders durch das Auftreten von Resistenz im Pathogenbestand beschränkt; mit den Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von Erregerrassen (Pathotypen) einher, die gegenüber Pflanzenschutzmitteln resistent geworden sind. - Der Anwendung von PSM zur direkten Schaderregerbekämpfung stehen zunehmend ökologische und toxilogische, z. T. auch ökonomische Probleme entgegen.

Eine Erhöhung der PSM-Produktion gewährleistet noch keine Verbesserung im Pflanzenschutz. Die letzter Jahre haben eindringlich gezeigt, welche ökologischen Probleme ein unbedachter und unkontrollierter Einsatz von Pestiziden (z. B. Insektizide, Herbizide) ergeben kann; auch die Entwicklung neuer Pestizide dieser Art kann nicht als echter Ausweg angesehen werden, die konventionellen PSM durften aber noch auf lange Sicht ihre hohe wirtschaftliche Bedeutung im wesentlichen behalten.

Die angeführten Nachteile der direkten Schaderregerbekämpfung zwingen zur Erforschung prinzipiell neuer Methoden des Pflanzenschutzes und der Schädlingsbekämpfung bzw. zur Ausschau nach weiteren RationalisierungsmöglichkeiLen.

2. Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen

Die ökonomisch wichtigen Infektionskrankheiten der Kultur- und Nutzpflanzen lassen sich heute mit chemischen Mitteln praktisch noch nicht umfassend bekämpfen.

Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen; hierzu zählen die Züchtung resistenter Sorten und die Induktion von Krankheitsresistenz (Resistenzaktivierung).

2.1. Züchtung resistenter Sorten

Mit den großen Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von Erregerrassen (Pathotypen) einher; durch natürliche Auslese - Gegenaus?ese von Pathogenen wird die Resistenz neuer Pflanzenformen durchbrochen. Ferner wird es auf einigen Gebieten der Pflanzenzüchtung immer schwerer, die Forderungen nach hohen Erträgen und guter Qualität züchterisch gleichzeitig mit hohen Resistenzeigenschaften zu koppeln.

2.2. Induktion von Krankheitsresistenz

Im Prinzip bietet der Aspekt der Aktivierung natürlicher Abwehrsysteme (durch ein ökonomisch sinnvolles und ökologisch vertretbares Verfahren) völlig neue Möglichkeiten der Kontrolle von Pflanzenkrankheiten. Für den heutigen Pflanzenschutz stellt sich somit die Frage, ob praktikable Mittel und Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzen - ohne genetische Eingriffe - entwickelt werden können. Ein Schiüsselproblem ist die Art und Weise, in der eine dauerhafte Einführung eines Resistenz induzierenden Prinzips in einen Pflanzenbestand gelingt.

J66

Bisher haben sich Resistenzinduktoren - Stoffe, die geeignet sind Resistenzmechanismen in Pflanzen zu aktivieren - mikrobieller Herkunft als besonders wirksam erwiesen, doch es ist Ober deren chemische Natur kaum berichtet worden; man verwendete z. B. als Induktorlösungen nicht aufbereitete Kulturfiltrate von Kulturen bestimmter Bakterien (Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa), die als Produzenten des Rssistenzinduktors erfaßt worden waren (SCHÖNBECK, F.; DEHNE; H.-W.; BALDER, H.: Zur Wirksamkeit induzierter Resistenz unter praktischen Anbaubedingungen. I. Echter Mehltau an Reben, Gurken und Weizen. Z. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz (1982) 89, 177 - 184). Es zeigte sich, daß Pflanzenbestände auch unter praktischen Anbaubedingungen vor Infektionen mit Hilfe des Phänomens der Resistenzinduktion geschützt werden können. Felderprobungen dieser Art wurden vor allem von F. SCHÖNBECK u. Mitarb. (Universität Hannover/BRD) durchgeführt. Allerdings steht die Entwicklung, die solche Modelle für den Pflanzenschutz anwendbar macht, noch am Anfang; vgl. BtICHT, W.: Wie "immunisiert" rann Pflanzen ? Naturwiss. Rundschau (1984) 37, H. 8, 309 - 312. - Der Nachteil dieser Lösungen ergibt sich aus der Forderung nach definierten Wirkstoffen hzw. standardisierten Substanzgemischen; aufwendige Reinigungsoporationen durften hier mit erheblichen Kosten verbunden sein.

In vielen Modellen gelang auch die Resistenzinduktion durch eine leichte Erstinfektion mit dem Erreger, durch Kontakt der Pflanze mit anderen Pathogenen oder schwach virulenter Erregerrassen. Die Ausbringung eines Erregers in einen Pflanzenbestand erscheint jedoch für die Praxis kaum brauchbar, was unter anderem wohl die geringe Bedeutung des Verfahrens in der Vergangenheit erklärt (SEQUEIRA, L.: The acquisition of systemic resistance by prior inoculation. In: ü.M. DALY; 3. URITANI: Recognition and specificity in plant host-parasite interactions. Japan Scient. Soc. Press. Tokyo 1979).

Neben diesen Darstellungen gibt es weitere, jedoch weniger praxisorientierte Studien über das Phänomen der induzierten Resistenz; zahlreiche Fälle vor induzierter Resistenz gegen pilzliche, bakterielle und virale Krankheiten sind in der Literatur dokumentiert. Um Resistenz zu induzieren, wurden nichtpethogene Rassen von Pathogenen, Nichtpathogene des Wirtes, Pathogene sowie Stoffwechselprodukte von Wirten oder von infektiösen Agenzien verwendet (zusammenfassende Darstellungen u. a. bei BEICHT, W.: Untersuchungen zur Induktion von Resistenzmechanismen in Pflanzen durch mikrobiel-Ie Stoffwechselprodukte, Diss. Univ. Hannover 1981. KUC, 3.: Multiple mechanisms, reaction rates and induced resistance in plants. In: R. C. STAPLES; G. H. TOENIESSEN (Eds.): Plant disease control - resistance and susceptibility. John Wiley & Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto 1981, S. 259 - 272. WOOD, R. K. S.: Active defense mechanisms in plants. New York: Plenum, 1982, 1 - 381).

In den letzten Oahren sind Fortschritte bei der Erfassung bzw. Isolierung und Identifizierung (StrukturcMfklärung) von pflanzlichen Resistenzinduktoren erzielt worden (cf. HOFFEREK, H.: Neue Zugänge zur Biochemie und Physiologie der Krankheitsresistenz der Pflanzen. Schriftenreihe "Vorträge aus dem Bereich der AdL", 1983, H. 1, 35 - 60); solche Metabolite liegen aber in sehr geringen Konzentrationen in der Pflanze vor, so daß im günstigsten Fall nur Konzeptionen für die Synthese von Strukturanaloga praxisrelevant sein dürften (s. auch CJENNS, A. ; KUC, 0. : Graft transmission of systemic resistance of .ucumber against Colletotrichum lagenarium. Physiol. Plant Pai.iol. (1979) 69, 753 - 756).

Die Wirkstofforschung in der PSM-Industrie führte zu der Entdeckung, daß ein an sich bekanntes Fungizid - die Verbindung

2,2-Dichlor-3,S-dimethyl-cyclopropancarbonsäure (WL 28325) gegenüber dem Erreger der Reiabräune, Pyricularia oryzae, Kesistenz zu xMduzlereii vermag (LANGCAKE, P.; CARTWRIGHT, D. RIDE, 0. P.: The djehlorocyelopropanes and other fungicides with indirect mode of action. In: Systemic Fungicides and Antifungal Compounds, proceedings of a symposium, Reinhardsbrunn, DDR, ed. H. LYR; C. POTTER. Akndemie-Verlag, Berlin 1981); es wurden weitere Dichlorcyclopropan-Derivate mit einer entsprechenden indirekten Wirkung aufgefunden. Es zeigte sich, daß antifungale Agenzien durch Beeinflussung des pflanzlichen Stoffwechsels wirken können. Andere Beispiele für einen indirekten Wirkungsmodus von Fungiziden sind beschrieben worden (WADE, M.: Antifungal agents with an indirekt mode of action. In: A. P. 0. TRINCI; 0. F. RYLEY (Eds.): Mode of action of antifungal agents. Cambridge University Press. Cambridge, London, New York 1.984, S. 283 - 298); es sind u. a. die Mittel Aliette, Phenylthioharnstoff, Probanazol. Solche "Fungizide" (wozu auch die ο. g. Substanz WL 28325 zählt) induzieren in der Pflanze die Synthese von bestimmten Abwehrstoffen (Phytoalexine). Die gleiche Reaktion kann jedoch auch durch andere, sogenannte Streßfaktoren - wie Kälte, UV-Strahlung, Quecksilbersalze, diverse anorganische bzw. organische Substanzen - ausgelöst werden; der Effekt - im Prinzip seit langem bekannt ist unspezifisch und für die Pflanze in physiologischer Minsicht stark belastend. Weitere Nachteile sind: Störung des Entwicklungsprozesses der Pflanze (Ertragsverluste, Qualitätsverlust), ökologische und toxikologische Probleme.

Für den praktischen Pflanzenschutz haben die indirekten Wirkungsmechanismen von Fungiziden bislang keinerlei besonde e Bedeutung; solche Mittel genügen nicht den hohen Forderungen, die mit Recht an moderne Pflanzenschutzmittel gestellt werden.

Für die chemische Resistenzinduktion, wie sie in der vorliegenden Patentschrift beschrieben wird, liegen bisher keinerlei Informationen, Angaben oder Hinweise in der Literatur vor.

Die vorliegende Erfindung beseitigt die angeführten Mängel der bisher bekannten technischen Lösungen; die erfindungsgemäßen Mittel erzeugen - werden sie appliziert - Resistenz gegen bakterielle Schaderreger durch Aktivierung pflanzeneigener Abwehrsysteme (indirekte Schaderregerbekämpfung), sie sind in allen Applikationsvariationen physiologisch unbedenklich anwendbar. Phytotoxische Wirkungen sind in keinem Fall festgestellt worden. SpezialUntersuchungen zeigten auch keinerlei toxische Wirkungen bei Mensch und Tier.

Die aktiven Verbindungen der vorgestellten Mittel sind durch chemische Synthese leicht zugänglich; die industrielle Herstellung der Mittel ist sehr wirtschaftlich, ebensosehr wie in der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Praxis ihre Anwendung (Aufwandmenge) außerordentlich ökonomisch ist.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung ist die Induktion von Resistenz gegen pathogene Bakterien bei Kultur- und Nutzpflanzen, wodurch der Entwicklung bzw. Ausbreitung von Schaderregern - der Verbreitung bakteriell bedingter Pflanzenkrankheiten bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen - wirksam begegnet werden soll.

Der Einsatz eines Resistenz induzierenden Prinzips in einen Pflanzenbestand bietet Möglichkeiten der Schaderregerbekämpfung, die über bisher bekannte Prinzipien hinausgehen.

Durch physiologisch unbedenklich verwendbare, synthetisch erzeugte, chemische Mittel zur Resistenzaktivierung soll eine Nutzung des Phänomens de»" induzierten Resistenz zur Bekämpfung von bakteriellen Infektionskrankheiten bei Kultur- und Nutzpflanzen möglich werden mit ökologischen Vorteilen und hohem Nutzen bei der Erhöhung und Stabilisierung von Erträgen ohne genetische Eingriffe und ohne die Anwendung von toxischen Pflanzenschutzmitteln.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die im praktischen Pflanzenschutz verwendeten Verfahren zur direkten Schaderregerbekämpfung sind, wie schon ausgeführt, in ökologischer, toxikologischer, z. T. auch in ökonomischer Hinsicht nicht immer problemfrei. Schwierigkeiten bereitet auch die zunehmende Selektion von Erregerrassen, die gegenüber Pflanzenschutzmitteln resistent geworden sind. Außerdem können mit diesen Methoden nicnt alle wichtigen Infektionskrankheiten kontrolliert werden. Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzer.. Zu diesen Verfahren zählt vor allem die Züchtung resistenter Sorten; der Einsatz solcher Sorten ist mit dem Problem der Resistenzüberwindung durch virulente Pathotypen, deren Selektion unter modernen Anbaubedingungen begünstigt sein kann, belastet. Andererseits besitzen Pflanzen ein natürliches Resistenzpotential, das sich durch ein hohes Maß an Elastizität auszeichnet und durch Eingriffe nichtgenetischer Art aktivieren läßt (Phänomen der induzierten Resistenz).

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Die technische Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst wird, ist von komplexer Natur und umfassend definiert:

Sie besteht in der Bekämpfung pflanzenparasitärer Bakterien - durch Aktivierung natürlicher Abwehrmechanismen der Pflanzen unter Einsatz von Mitteln (Induktoren), deren Verwendung ökonomisch sinnvoll und ökologisch vertretbar ist.

Der Einsatz der Mittel ermöglicht eine Nutzung des Phänomens der induzierten Resistenz als effektive Pflanzenschutzmaßnahme (indirekte Schcderregerbekämpfung).

Gegenüber den herkömmlichen Verfahren zur Schaderregerbekämpfung ergeben sich bei Anwendung der Mittel keinerlei toxikologische und ökologische Probleme; die Ökonomie bei Produktion und Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel (Verbindungen der allgemeinen Formel I) ist in hohem Maße günstiger als vergleichsweise etwa bei konventionellen Bakteriziden.

Es wurde nun gefunden, daß das Ziel der Erfindung in hervorragender Weise erreicht wird, wenn zum Zwecke der Induktion ale "Resistenzregulatoren" Derivate der chemischen Strukturklasse der Stilbene verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als aktive Komponente mindestens eine Stilbenverbindung der allgemeinen Formel I:

- 10 -

^R1 ^R3

I¹

N N . _v s—. N N

SO₃X SO₃X

(Formel I)

X steht für Nn₁ K₁ NH. oder aliphatisches Amin und R₁ bis R₄ sind verschieden oder p&arweise R₁ + R„ und R₂ + R₄ jeweils gleich oder R₁ bis R₄ gleich.

R₁ bedeutet

- Cl, -OH, -NH₂

- aliphatische primäre oder sekundäre Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffa?.oi:'en, die weiterhin Oxy- oder Oxyalkylgruppen tragen können

- cycloaliphatische Amine /^2*~ ^2*\

- Heterocyclen wie zum Beispiel ^k

PU PU '

₂CH₂

- gegebenenfalls auch substituierte aromatische Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z. B. -Cl, -CH₃, -CH₂-CH.,, ·- OCH₃ sind.

- 11 -

J26& ΑΛΛ

bedeutet entweder R₁ oder ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel II

civ-

SO₃X

(Formel II)

wobei X die oben angeführte Bedeutung hat und Z für -H₁ -Cl oder -SO₃X steht.

Weiterhin bedeutet R„ eine Verbindung der allgemeinen Formel III

(Formel III) wobei für X und Z die oben angegebene Bedeutung gilt

kann auch ein substituiertes aromatisches Amin der Grundstruktur (Formel IV)

B A^

wy ι \jSj— ^NH2

ZX ZX

(Formrl IV)

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bedeuten, in der ebenfalls X und Z die oben aufgeführten

Bedeutungen haben und entweder im Ring A oder B paarweise

stehen oder isoliert derart, daß bei X im Ring A mit oben

aufgeführter Bedeutung X im Ring B = H ist unc* umgekehrt; dasselbe gilt für Z.

Ist R₁ bis R₄ verschieden, entsprechen die Substituenten den gesamten Möglichkeiten von R₁ und R„.

Die gebrauchsfertigen Mittel enthalten eine oder mehrere biologisch aktive Verbindungen der o. g. Art (Formel I) zusammen mit Trägerstoffen und oberflächenaktiven Mitteln (Tenside allgemein).

Die Art und Anzahl der in einem Mittel enthaltenen Komponenten, die Auswahl bzw. Kombination der aktiven Verbindungen entspricht dem Verwendungszweck; im Prinzip sind die verschiedensten Kombinationen von Verbindungen der allgemeinen Formel I möglich, das Wirkungsspektrum kann dadurch erweitert bzw. variiert werden - die Kombinationsmöglichkeiten sind aber nicht nur auf die Verbindungen (formel I) oeschränkt, die aktiven Mittel erfindungsgemäßer Zusammensetzung können z. B. Mit Wachstumsregulatoren, Herbiziden oder auch Fungiziden kombiniert werden.

Der Einsatz solcher Kombinationspräparate z. B. im Getreideanbau konn ökonomisch besonders sinnvoll sein. Bei gärtnerischen Kulturen dagegen werden Mittel mit spezifischen Wirkunger, größere Bedeutungen haben.

- 13 -

J6&

AusfOhrungsbeispiel 1:

Erhöhung den Resistenz von Tomaten gegen die Bakterielle Welkekrankheit (Corynebacterium michiganense)

Für Bakterielle Welke anfällige Tomatenpflanzen (Lycopersicon sp.) werden mit wäßrigen Lösungen einer aktiven Verbindung der Formel

G)-SO,Na

N N

-NH —

CH=

SO₃Na

vor der Infektion behandelt.

(Formel V)

Es werden die Verbindungen mit dem Substituenten R = -OH, -NH₂, -NHCH₃, -NHCH₂CH₃ und -N setzt.

einge

Das verwendete Mittel enthält 0,05 % Wirkstoff (Verbindung der Formel V), 0,002 % oberflächenaktive Substanz (ethoxyliertes Nonylphenol oder Alkylsulfonat) unt! V/asser als Lösungsmittel. Zur Behandlung der Pflanzen (Tomatanbestand im Gewächshaus) dienen einfache Handzerstäuber, .r.it denen das Mittel bis zum Abtropfen auf die Blätter gesprüht wird; im Test werden Gruppen von mindestens je 10 Tomatenpflanzen behandelt, wobei jeweils eine Behandlung am 4., 3., 2. und 1. Tage vor der Infektion vorgenommen wird.

- 14 -

Die Inokulation des Erregers (Corynebacterium michiganense pv. michiganense (Smith) Oensen) erfolgt im Testverfahren einen Tag nach der letzten Wirkstoffapplikation durch Aufsprühen einer Erregersuspension (Erregerkonzentration:

5 X 10 Zellen/ml); es können auch andere bekannte Inokulationsmethoden angewendet werden, z. B. Injektion der Erregersuspension .

Zur quantitativen Erfassung des Befalls wird das übliche 9stufige Boniturschema angewendet (vgl. zum Beispiel SCHWANNECKE, H.: Untersuchungen zur Resistenzprüfung von Tomaten gegen Corynebncterium michigonense. Diss. Halle/Saale 1983). Ee wird die durchschnittliche Befallsstärke (Befallsgrad BN) ermittelt.

Erhöhung der Resistenz von Tomaten gegen Bakterielle Welke

Formel	V -	-OH	CH3
Substi	tuent	-NH2	2CH OH)
(R)	-NHCH3
-NHCH2
-N (CH

Befallsgrad

C. michiganense

(% der Kontrolle)

Induzierte Krankheitsresistenz

36,8 26,3 28,9 34,2 31,6

63,2 73,7 71,1 65,8 68,4

Bei Verwendung der angeführten erfindungsgemäßen Mittel wird durch Aktivierung pflanzeneigener Abwehrsysteme eine Verminderung der Anfälligkeit (Erhöhung der Resistenz) bei anfälligen Tomatenpflanzen gegenüber der Bakteriellen Welke (C. michiga-) um 60 ... 70 % bewirkt.

Ausführungsbeispiel 2:

Verbesserung der Resistenz von Gurken gegen die Eckige Blattfleckenkrankheit (Pseudomonas lachrymans)

Gurkenpflanzen (Cucumis sp.)/ die anfällig gegenüber der Eckigen Blattfleckenkrankheit (Ps. lachrymans) sind, werden mit dem erfindungsgemäßen Mittel, das als aktive Komponente eine Verbindung der Formel V (R = -OH und - NHCH₂CH₃) enthält, vor einer Infektion gespritzt; die Behandlung im Test erfolgt entsprechend Ausführungsbeispiel 1. Anwendungskonzentration des Wirkstoffes: 0,05 % - in wäßriger Lösung.

Die Vorbehandlung der Pflanzen wird an vier aufeinanderfolgenden Tagen im 2 ... 3 Laubblattstadium vorgenommen; am fünften Tage erfolgt die Inokulation mit einer Pseudomonas lachry-

mans· Suspension (5 χ 10 Zellen/ml) durch die übliche Einsprühtechnik. Es wird die Befallsstärke - gemessen an der Zahl der krankheitsbedingten Blattflecken und deren Größe - ermittelt.

Bei den behandelten Pflanzen ist die Anzahl der Blattflecken um 50 ... 60 % verringert, bezogen auf die Kontrolle. Die noch auftretenden Blattflecken sind in der Größe um durchschnittlich 70 % reduziert.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksam zur Verminderung der Anfälligkeit für die Eckige Blattfleckenkrankheit.

Claims (4)

1. - ie -

   Erfindungsanspruch

   1. Mittel zur Induktion von Resistenz gegen bakterielle Pathogene bei Kultur- und Nutzpflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen als wirksamer Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel

   ι¹ ι³

   A A

   R₂JI J_NH_f ^-CH=CH-/ y NH-II I-R.

   Il

   SO₃X SO₃X

   (Formel I)

   enthalten ist, in der X für Na, K, NH₄ oder aliphatisches Amin steht und R. bis R₄ verschieden sind oder paarweise R₁ + R₃ und R₂ + R₄ jeweils gleich oder R₁ bis K₄ gleich sindj

   bedeutet

   - Cl, -OM, -NH₂

   - aliphatische primäre oder sekundäre Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy- oder Oxyalkylgruppen tragen können

   - cycloaliphatische Amine qjj qjj

   - Heterocyclen, wie zum Beispiel ~"N

   ^CH₂-CHJ

   - 17 -

   - gegebenenfalls auch substituierte aromatische Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z. B.

   - Cl,-CH₃, -CH₂-CH₃, -OCH₃ si'idj

   R„ bedeutet entweder R₁ oder eii substituiertes aromatisches Amin der allgemeiner Formel

   SO₃X

   (Formel IJ.)

   wobei X die oben angerührte Bedeutung hat und Z für -H -Cl oder -SO₃X stohti

   Weiterhin bedeutet R„ eine Verbindung Jer allgemeinen Formel

   SO₃X

   (Formel III)
   wobei für X und Z die angegebene Bedeutung gi11

   kann auch ein substituiertes aromatisches Amin der Grundstruktur

   ι \ /ι v»„

   W W ^;

   ZX ZX

   (Formel IV)

   bedeuten, in der ebenfalls X und Z die oben aufgeführten Bedeutungen haben und entweder im Ring A oder B paarweise stehen oder isoliert derart, daß bei X im Ring A mit oben genannter Bedeutung dann X im Ring B gleich -H ist und umgekehrt^ ftasselbe gilt für Zf

   R₁ bis R. verschieden, entsprechen die Substituenten den gesamten Möglichkeiten von R. und R₂.
2. 2. Mittel gemäß Anspruc'n 1, gekennzeichnet dadurch, daß eine Mischung verschiedener Stilbenderivate gemäß Anspruch 1 verwendet wird.
3. 3. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß es oberflächenaktive Substanzen, inerte Träger.substanzon und/oder Lösungsmittel enthält.
4. 4. Mittel gemäß Anspruch 1, 2 und 3, gekennzeichnet dadurch, daß es zusätzlich Agrochemikalien wie zum Beispiel Mittel zur chemischen Beeinflussung bzw. Steuerung pflanzlicher Entwicklungs- und Wachstumsprozesse (Wachstumsregulatoren u. a.), Herbizide, Insektizide, Fungizide und Düngemittel enthält.