DD298198A5 - Mittel zum schutz von kultur- und nutzpflanzen gegen pilzliche pathogene - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene. Erfindungsgemaesz zeichnen sie sich neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel, in der XNa, K, NH4 oder den Rest eines aliphatischen Amins und n die Zahlen 0 (Tolane), 1 (Stilbene) oder 2 (Dibenzyle) bedeuten, aus. Formel{Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene; Gelbrost; Zwergrost; Braunrost; Mehltau; Phyrophthora infestans; Stilbene; Tolane; Dibenzyle}
Description
Die Erfindung betrifft Mittel zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene. Die Mittel finden im Labor- und Gewächshausbereich sowie im Feld - unter praktischen Anbaubedingungen - Anwendung gegen verschiedene Infektionskrankheiten, wie zum Beispiel
a) Gelbrost
- Gerste
- Weizen
b) Zwergrost
- Gerste
c) Mehltau
- Gerste
- Weizen
- Roggen
- Hafer
d) Braunrost
- Weizen
e) Braunrost
- Roggen
f) Bohnenrost
- Bohne
g) Erbsenrost
- Erbse h) Mehltau
- Gurke
i) Grauschimmelfäule
- Tomate
- Erdbeere
- Gurke j) Mehltau
- Rübe
k) Nelkenrost
- Nelke
I) Chrysanthemenrost
- Chrysantheme
(Puccinia etriiformis West.)
(Hordeum vulgäre L.)
(TriticumsestivumL.)
(PucciniahordeiOtth.)
Hordeum vulgäre L.)
(Erysiphe graminis DC.)
(Hordeum vulgäre L.)
(TriticumsestivumL.)
(Seeale cereale L.)
(Avena sativa L.)
(Puccinia triticina Erikss.)
(Triticumsestivum)
(Puccinia despersa Erikss.)
(Seeale cereale L.)
(Uromyces phassoli [Pers.] Wint.)
(Phaseolus VLilgaria L.)
(Uromycea pisi IPers.) de By.)
(PisumsativumL.)
(Erisyphe cichoracearum DC.)
(CucumissativusL.)
(Betrytis cinerea Pers.)
(Lycopersicon esculentum L.)
(Fragaria grandiflora L.)
(CucumissativusL.)
(Erysiphe betaelVanhaJWeltzien)
(BetavulgarisL.)
(Uromyces caryophyllinus Wint.)
(DianthuscaryophyllusL)
(Pucoinia horiana P. Henn.)
(Chrysanthemum indicum L.)
1. Direkte SchaderregerbekSmpfung Mit den herkömmlichen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PSM -vgl. KEMPTER, G.; JUMAR> A.: Chemie organischer Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 2. Aufig., Berlin 1983) und Verfahren zur direkten Schaderregerbekämpfung können längst nicht alle Infektionskrankheiten befriedigend bekämpft werden. Der Einsatz von Pflanzenschutzmitteln wird besonders durch das Auftreten von Resistenz im Pathogenbestand beschränkt; mit den Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von Erregerrassen Pathotypen) einher, die gegenüber Pflanzenschutzmitteln resistent geworden sind. - Der Anwendung von PSM zur direkten Schaderregerbekämpfung stehen zunehmend ökologische und toxikologische, zum Teil auch ökonomische Probleme entgegan. Eine Erhöhung der PSM-Produktion gewährleistet noch keine Verbesserung im Pflanzenschutz. Die letzten Jahre haben eindringlich gezeigt, welche ökologischen Probleme ein unbedachter und unkontrollierter Einsatz von Pestitziden (z. B. Insektizide, Herbizide) ergeben kann; auch die Entwicklung neuer Pestizide dieser Art kann nicht als echter Ausweg angesehen werden. Die konventionellen PSM dürften aber noch auf lange Sicht ihre hohe wirtschaftliche Bedeutung im wesentlichen behalten.
Die angeführten Nachteile der direkten Schaderregerbekämpfung zwingen zur Erforschung prinzipiell neuer Methoden des Pflanzenschutzes und der Schädlingsbekämpfung bzw. zur Ausschau nach weiteren Rationalisierungsmöglichkeiten. Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen. Zu diesen Verfahren zählt vor allem die Züchtung resistenter Sorten. Der Einsatz solcher Sorten ist mit dem Problem der Resistenzüberwindung durch virulente Pathotypen, deren Selektion unter modernen Anbaubedingungen begünstigt sein kann, belastet.
2. Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen
Die ökonomisch wichtigen Infektionskrankheiten der Kultur- und Nutzpflanzen lassen sich heute mit chemischen Mitteln praktisch noch nicht umfassend bekämpfen.
Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen; hierzu zählen die Züchtung resistenter Sorten und die Induktion von Krankheitsresistenz (Resistenzaktivierung).
2.1. Züchtung resistenter Sorten:
Mit don großen Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von Erregerrassen (Pathotypen) einher; durch natürliche Auslese- Gegenauslese von Pathogenen-wird die Resistenz neuer Pflanzenformen durchbrochen. Ferner wird es auf einigen Gebieten der Pflanzenzüchtung immer schwerer, die Forderungen nach hohen Erträgen und guter Qualität züchterisch gleichzeitig mit hohen Resistenzeigenschaften zu koppeln.
2.2. Induktion von Krankheitsresistenz:
Im Prinzip bietet der Aspekt der Aktivierung natürlicher Abwehrsysteme (durch ein ökonomisch sinnvolles und ökologisch vertretbares Verfahren) völlig neue Möglichkeiten der Kontrolle von Pflanzenkrankheiten. Für den heutigen Pflanzenschutz stellt sich somit die Frage, ob praktikable Mittel und Verfahren zur Erhöhung der Widerstand: Fähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzen ohne genetische Eingriffe- entwickelt werden können. Ein Schlüsselproblem ist die Art und Weise, in der eine dauerhafte Einführung eines Resistenz induzierenden Prinzips in einen Pflanzenbestand gelingt.
Bisher haben sich Resistenzinduktoren- Stoffe, die eingeenget sind, Resistenzmechanismen in Pflanzen zu aktivieren mikrobieller Herkunft als besonders wirksam erwiesen, doch es ist über deren chemische Natur kaum berichtet worden; man verwendet z. B. als Induktorlösungen nicht aufbereitete Kulturfiltrate von Kulturen bestimmter Bakterien (Bacillus subtilis, Pseudomonas aerugirosa), die als Produzenten des Resistenzinduktors erfaßt worden waren (SCHÖNBECK, F.; DEHNE, H.-W.; BALDER, H.: Zur Wirksamkeit induzierter Resistenz unter praktischen Anbaubedingungen. I. Echter Mehltau an Reben, Gurken und Weizen. Z. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz [1982] 89,177-184). Es zeigte sich, daß Pflanzenbestände auch unter praktischen Anbaubedingungen vor Infektionen mit Hilfe dee. Phänomens der Resistenzinduktion geschützt werden können. Felderprobungen dieser Art wurden vor allem von F. SCHÖNBECK und Mitarb. (Universität Hannover/BRD) durchgeführt. Allerdings steht die Entwicklung, die solche Modelle für den Pflanzenschutz anwendbar macht, noch am Anfang; vgl. BEICHT, W.: Wie „immunisiert" man Pflanzen? Naturwiss. Rundschau (1934)37, H.8,309-312.-Der Nachteil dieser Lösungen ergibt sich aus der Forderung nach definierten Wirkstoffen bzw. standardisierten Substanzgemischen; aufwendige Reinigungsoperationen dürften hier mit erheblichen Kosten verbunden sein.
In vielen Modellen gelang auch die Resistenzinduktion durch eine leichte Erstinfektion mit dem Erreger; durch Kontakt der Pflanze mit anderen Pathogenen oder schwach virulenter Erregerrassen. Die Ausbringung eines Erregers in einen Pflanzenbestand erscheint jedoch für die Praxis kaum brauchbar, was unter anderem wohl die geringe Bedeutung des Verfahrens in der Vergangenheit erklärt (SEQUEIRA, L.: The acquisition of systemic resistence by prior inoculation. In: J. M. DALY, J.URITANT: Recognition and specificity in plant host-parasite interactions. Japan Scient. Soc. Press. Tokyo 1979). Neben diesen Darstellungen gibt es weitere, jedoch weniger praxisorientierte Studien über das Phänomen der induzierten Resistenz; zahlreiche Fälle von induzierter Resistenz gegen pilzliche, bakterielle und virale Krankheiten sind in der Literatur dokumentiert. Um Resistenz zu induzieren, wurden nichtpathogene Rassen von Pathogenen, Nichtpathogene des Wirtes, Pathogene sowie Stoffwechselprodukte von Wirten oder von infektiösen Agenzien verwendet (zusammenfassende Darstellungen u.a. bei BEICHT, W.: Untersuchungen zur Induktion von Resistenzmechanismen in Pflanzen durch mikrobielle Stoffwechselprodukte, Diss. Univ. Hannover 1981).
KUC, J.: Multiple mechanisms, reaction rates and induced resistance in plants, in: R.C. STAPLES; G.H. TOENIESSEN (Eds.): Plant disease control - resistence and susceptibility. John Wiley & Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto 1981. S.259-272. WOOD, R.K.S.: Active defense mechanisms in plants, New York: Plenum, 1982.1-381).
In den letzten Jahren sind Fortschritte bei der Erfassung bzw. Isolierung und Identifizierung (Strukturaufklärung) von pflanzlichen Resistenzinduktoren erzielt worden (cf. HOFFEREK, H.: Neue Zugänge zur Biochemie und Physiologie der Krankheitsresistenz der Pflanzen. Schriftenreihe „Vorträge aus dem Bereich der AdL", 1983, H. 1,35-60); solche Metabolite liegen aber in sehr geringen Konzentrationen in der Pflanze vor, so daß im günstigsten Fall nur Konzeptionen für die Synthese von Strukturanaloga praxisrelevant sein dürften (s. auch JENNS, A.; KUC, J.: Graft transmission of systemic resistance of cucumber against Colletotrichum lagenarium. Physiol. Plant Pathol. (1979] 69,753-756).
Die Wirkstofforschung in der PSM-lndustrie führte zu der Entdeckung, daß ein an sich bekanntes Fungizid - die Verbindung 2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropancarbonsäure (WL 28325) - gegenüber dem Erreger der Reisbräune, Pyricularia oryzae, Resistenz zu induzieren vermag (LANGCAKE, P ; CARTWRIGHT, D.; RIDE, J.P.: The dichlorocyclopropanes and other fungicides with indirekt mode of action. In: Systemic Fungicides and Antifungal Compounds, processdings of a symposium, Reinhrrdsbrunn, DDR, ed. H. Lyr; C. POTTER. Akademie Verlag Berlin 1981); es wurden weitere Dichlorcyclopropan-Derivate mit einer entsprechenden indirekten Wirkung aufgefunden. Es zeigte sich, daß antifungale Agenzien durch Beeinflussung des pflanzlichen Stoffwechsels w^ken können. Andere Beispiele für einen indirekten Wirkungsmodus von Fungiziden sind beschrieben worden (WADE, M.: Antifungal agents with an indirect mode of action. In: A.P. J. TRINCI; J. F. RYLEY (Eds.): Made of action of antifungal agents. Cambridge University Press. Cambridge, London, New York 1984, S. 283-298); es sind u. a. die Mittel Aliette, Phenylthioharnstoff, Probanazol. Solche „Fungizide" (wozu auch die o.g. Substanz WL 28325 zählt) induzieren in der Pflanze die Synthese von bestimmten Abwehrstoffen (Phytoalexine). Die gleiche Reaktion kann jedoch auch durch andere, sogenannte Streßfaktoren-wie Kälte, UV-Strahlung, Quecksilbersalze, diverse anorganische bzw. organische Substanzen-
ausgelöst werden; der Effekt - im Prinzip seit langem bekannt - ist unspezifisch und für die Pflanze in physiologischer Hinsicht stark belastend. Weitere Nachteile sind: Störung des Entwicklungsprozesses der Pflanze (Ertragsverluste, Qualitätsverlust), ökologische und toxikologische Probleme.
Für den praktischen Pflanzenschutz haben die indirekten Wirkungsmechanismen von Fungiziden bislang keinerlei besondere Bedeutung; solche Mittel geniigen nicht den hohen Forderungen, die mit Recht an moderne Pflanzenschutzmittel gestellt werden.
Das Ziel der Erfindung sind neue Mittel zum Schutz gegen pathogens Pilze bei Kultur- und Nutzpflanzen, wodurch der Entwicklung bzw. Ausbreitung von Schaderregern - der Verbreitung pilzlich bedingter Pflanzenkrankheiten bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen -wirksam begegnet werden soll.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es bestand somit die Aufgabe, durch physiologisch unbedenklich verwendbare, synthetisch erzeugte, chemische Mittel eine wirksame Bekämpfung von pilzlichen Infektionskrankheiten bei Kultur- und Nutzpflanzen, insbesondere bei Getreidearten zu ermöglichen mit ökologischen Vorteilen und hohem Nutzen bei der Erhöhung und Stabilisierung von Erträgen ohne genetische Eingriffe und ohne Anwendung toxischer Pflanzenschutzmittel.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß sich die Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
h -FX C(H)n ^ C(H)n
O3X
auszeichnen, in der die Reste R1 bis R4 entweder gleich, voneinander verschieden oder paarweise R1 + R3 und R2 + R4 jeweils gleich sind und wobei
X = Na, K, NH4 oder den Rest eines aliphatischen Amins und
η = 0,1 oder 2 bedeuten und
Ri, R3 für
- Cl,-OH,-NH?
- Reste aliphatischer primärer oder sekundärer Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;
- Reste aliphatisch^ Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen,
- Rest cycloaliphatischer Amine,
- Heterocyclische Reste, wie zum Beispiel -N 0
- Reste gegebenenfalls substituierter aromatischer Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z. B. -Cl,-CH3,-CH2-CH3, -OCH3 sind, stehen und
R2, R4 für
- ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel
wobei X für Na, K, NH4 oder den Rest eines aliphatischen Amins und Z für—H,—Cl OdOr-SO3X steht
- eine Verbindung der allgemeinen Formel
wobei X und Z die oben angegebene Bedeutung haben
den Rest eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Amins der Grundstruktur
NH.
stehen, in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z im Ring A mit oben aufgeführter Bedeutung Z im Ring B = H ist und umgekehrt.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten mindestens eine biologisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel zusammen mit Trägerstoffen und obertlächenaktiven Mitteln.
Mit besonderem Erfolg lassen sich die erfindungsgemäßen Mittel zum Schutz von Getreide gegen Gelbrost, Zwergrost und Mehltau einsetzen.
Die aktiven Verbindungen der erfindungsgemäßen Mittel sind durch chemische Synthese leicht zugänglich. Die industrielle Herstellung der Mittel ist sehr wirtschaftlich, ebensosehr wie in der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Praxis ihre Anwendung (Aufwandmenge) außerordentlich ökonomisch ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel beseitigt die angeführten Mängel der bisher bekannten technischen Lösungen. Die erfindungsgamäßen Mittel erzeugen -werden sie applizlert - Resistenz gegen pilzliche Schaderreger durch Aktivierung pflanzoneigener Abwehrsysteme (indirekte Schaderregerbekämpfung). Pflanzen besitzen bekanntlich ein natürliches Resistenzpotential, das sich durch ein hohes Maß an Elastizität auszeichnet und durch Eingriffe nichtgenetischer Art aktivieren läßt. Die erfindungsgemäßen Mittel sind in allen Applikationsvariationen physiologisch unbedenklich anwendbar, Phytotoxische Wirkungen sind in keinem Fall festgestellt worden. SpezialUntersuchungen zeigten auch keine toxischen Wirkungen bei Mensch und Tier. Gegenüber den herkömmlichen Verfahren zur Schaderregerbekämpfung ergeben sich bei Anwendung der Mittel keine toxikologischen und ökologischen Probleme. Die Ökonomie der Produktion und Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel ist in hohem Maße günstiger als vergleichsweise etwa bei konventionellen Fungiziden.
Ausfuhrungsbefspfoie
Die Beispiels sollen die vorteilhaften Wirkungen der erfindungsgemäßen Mittel näher erläutern. Hierbei entsprechen die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe sämtlich der allgemeinen Formel
Q-
NH
SQ3X
in der die Reste Rt + R3 sowie R2 + R< jeweils gleich sind, η dir Zahlen 0 (Tolane), 1 (Stilbene) oder 2 (Dibenzyle) bedeutet und X für Na, K, NH4 oder den Rest eines aliphatischen Amins steht.
In den nachfolgenden Beispielen werden die Wir' stoffe lediglich durch Angabe der Substituenten R1 und R2 sowie der Zahl η der allgemeinen Formel charakterisiert; dabei steht R2 in den meisten Fällen für den Rest der m-Aminobenzensulfonsäure und nur dann, wenn der Rest eine andere Bedeutung hat, wird R2 angegeben.
Schutz von Gerste gegen Infektion mit dem Erreger des Gelbrostes, Puccinia striiformis West Das Ausführungsbeispiel umfaßt folgende Schritte:
(1) Das Mitte! - eine 0,05%ige wäßrige Lösung der jeweiligen Verbindung, die eine oberflächenaktive '.(ornporscntc (0,001 % ethoxyliertes Nonylphenol bzw. 0,01 %Alkylphenolpolyglykolether-Netzrnitte!) enthält-wird an anfälligen Pflanzen (Hordeum vulgäre L, ver. Abed Binder 12) angewendet; der Einsatz des Mittels erfolgt vor der Infektion unter kontrollierten Umweltbedingungen (Klimakammer-Standardbedingungen.· 14°C, 70%rel. Luftfeuchte; 16h Tageslänge, Beleuchtung ausschließlich durch Mischlicht aus Leuchtstofflampen vom Typ Narva LS65 weiß und LS65 Lumoilor, die im Verhältnis 1:1 angeordnet sind; Beleuchtungsstärke ca. 1800Ix).
(2) Applikation des Mittels: Zur Behandlung der Pflanzen dienen einfache Handzerstäuber, mit denen das Mittel bis zum Abtropfen auf die Blätter gesprüht wird.
Da zwischen Applikation der aktiven Verbindung und wirksamer Schutzreaktion ein Zeitintervall liegen muß, geschieht die Behandlung dar Pflanzen vor der Infekthn - in einem 4-d-lntervall (täglich - im gegebenen Intervall); in diesem Ausführungsbeispiel werden Gruppen von je 20 Pflanzen behandelt.
(3) Die Infektion der vorbehandelten Pflanzen wird durch Inokulation von Uredosporen des Erregers (P. striiformis, Rasse 24) nach bekannter Technik vorgenommen; die Bewertung des Infektionsverlaufes (Befall) erfolgt nach dem üblichen Verfahren (vgl. hierzu SCHMIEDEKNECHT, M.; WOLFGANG, H.: Beurteilung von Gerste auf Gelbrostresistonz. Arxh. Phytopathol. u. Pflanzenschutz [1976) 12,253-259).
(4) In anfälligen Gerstenpflanzen werden durch die Anwendung des Mittels Effekte erzielt, die in ihren Auswirkungen mit den Resistenzeigenschaften von Sorten mit genetisch bedingter Krankheitsresistenz vergleichbar sind.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel basiert auf der Stimulierung und Aktivierung von Abwehrsystemen der Pflanzen; mit der Verstärkung bzw. Auslösung von Schutzmechanismen wird die Pflanze (Pflanzenpopulation) aktiv in ihre Schaderregerabwehr einbezogen. Die Entwicklung des Erregers wird durch eine geringere Anfälligkeit der Wirtspflanze beeinträchtigt. Ursache hierfür können Ablagerungen antifungaler Substanzen an den potentiellen Infektionsstellen des Wirtes und eine dadurch behinderte oder gehemmte Erregerentwicklung sein, wie sie für den Gerstengelbrost nach Infektion vorbehandelter Pflanzen bei licht- und elektronenmikroskopischen Untersuchungen erkennbar ist. Pilzsporen von behandelten Pflanzen können eine geringere Infektiosität aufweisen, ein Effekt, der zur Befallsminderung bei natürlicher Ausbreitung des Erregers führen kann
Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt.
TUO„N„
Rj % %
-OH 16,3 83,7
-NH2 31,3 68,7
15,8 84,2
-N(CH2CHj)2 34,4 65,6
-N(CH2CH2OH)2 47,3 52,7
-NHCH2CH3 51,6 48,4
-NHCH2CH2CH3 59,9 40,1
-NHCH2CHOHCh3 63,8 36,2
-NHCH3 66,1 33,9
17,9 82,1
7,2 92,8
19,9 80,1
38,4 61,6
42,8 57,2
Tabelle (Fortsetzung)
R2
Vergleich zur Kontrolle!= 100%)
Verminderung der Anfälligkeit
NH2-
-OCH3
28,4
71,6
-OCH3
27,7
72,3
Die Wirksamkeit der Behandlung zum Schutz von Gerstenpflanzen gegen Gelbrost ist auch unter Freilandbedingungen gegeben. Folgende erfindungsgemäßen Verbindungen haben unter praktischen Anbaubedingungen eine Reduzierung des Gelbrostbefalls im Feldbestand erbracht:
R, Reduzierung des Gelbrostbefalls
-OH
60-90
CH,
H V-NH2
60-80
NH.
70-90
(n = O/Tolane): R,
Vergleich zur Kontrolle!= 100%)
Verminderung der Anfälligkeit
.CH2CH2OH
33,7
66,3
(n = 2/Dibenzyle):
CH2CH2OH
37,5
62,5
Verstärkung der Resistenz von Gerste gegen Gelbrost
Für Gelbrost anfällige Gerstenpflanzen (Hordeum sp.) werden mit einer Kombination von 3 Wirkstoffen der Stilbenreihe
(R1 = -OH; R1 = ^hV NH2 ;
; R1 = {3"NH2 > aespritzt. > CH3 Cl
Die Applikation des Mittels erfolgt analog Ausführungsbeispiel 1, unter kontrollierten Umweltbedingungen (Klimakammer: 140C, 70% rel. Luftfeuchte; 16h Tageslänge - Mischlicht aus Leuchtstofflampen Narva LS weiß und LS Lumuflor, 1:1, Beleuchtungsstärke ca. 1800Ix).
Die Pflanzen werden im Drei-bis Vierblattstadium zweimal mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelt, 12 Tage und 10 Tage vor der experimentellen Infektion (Inokulation von Urodosporen des Erregers Puccinia striiformis West., Rasse 24; Gerstensorte 'Abed Binder 12'); die Inkubationszeit zwischen letzter Behandlung und Infektion beträgt in diesem Ausführungsbeispiel 10 Tage, wobei die genannten Umweltbedingungen (Klimakammer) eingehalten werden. Nach der Inkubation werden die Versuchspflanzen auf ihre Anfälligkeit für Gelbrost geprüft:
| Behandlung | von Gelbrost | mit Gelbrost |
| befallene | infizierte | |
| Pflanzen | Blattflächen | |
| anfällige Sorte | ||
| 'Abed Binder 12': | ||
| - Kontrolle (O) | 100 | 100 |
| - Wirkstoffkombination (0,05%)· | 0 | 0 |
| re.sistente Sorte | ||
| 'Bigo': | ||
| - Vergleich (O) | 19,7 | 6,3 |
* erfindungsgemäßes Mittel (Konzentration der Behandlungsldsung).
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination zur Erzielung einer Krankheitsresistenz ist optimal, da sie Prozesse in der Pflanze auslöst, die in einem hierfür erforderlichen Zeitintervall zwischen Applikation und Infektion zu einer weitgehenden Aktivierung latenter pflanzeneigener Abwehrmechanismen führen. Der Vergleich mit der genetisch-resistenten Sorte 'Bigo' verdeutlicht die Wirksamkeit der Behandlung.
Steigerung des Ernteertrages und Verminderung des Mehltaubefalls bei Gerste
Sommergerste der Sorte 'Abed Binder 12' wird im Stadium der Bestockung, der Entwicklungsphase zwischen der Bildung des 2.
und 3. Nebentriebes bis zum Beginn des Längenwachstums der Triebe, mit 0,1 %iger wäßriger Lösung des Wirkstoffes A
- , -n = 1) und des Wirkstoffes B
jeweils einmal in getrennten Versuchsanordnungen gespritzt (Feldversuchsanlagen, Ai :A, A2:B, A3:A- erste Behandlung); die Behandlungslösungen enthalten ein oberflächenaktives Mittel (s. Ausführungsboispiel 1). Mit den gleichen Lösungen erfolgt eine zweite Behandlung der Pflanzen im fortgeschrittenen Wachstumsstädium, in der Entwicklungsphase zwischen Hauptbestockung und Beginn des Schossens, wobei in zwei Varianten die bereits verwendeten Verbindungen appliziert werden, während bei der dritten Variante (= Pflanzenbestände mit der eingebrachten Verbindung der Formel A) die andere Vei bindung (Formel B) eingesetzt wird (Ai :A, A2:B, A3:B - zweite Behandlung). Der Einfluß der kombinierten, zeitlich differenzierten Behandlungen mit den beiden Verbindungen auf die für Mehltau anfälligen Gerstenpflanzen und die Befallsentwicklung wird durch Vergleich mit der Wirkung der jeweils gleichartigen Behandlungen mit ausschließlich einer Verbindung ermittelt, Wöchentlich wird die Anzahl der Mehltaukolonien am 3. Blatt (die Zählung beginnt am jüngsten entfalteten Blatt) bzw. die befallene Blattfläche bestimmt- bis zum Beginn der Blattvergilbung bzw. Reifung der Pflanzenbestände; nach der Ernte wird der Kornertrag gemessen:
Einfluß der Verbindungen (Formeln A, B) auf den Befall mit Mehltau und auf den Kornertrag der Gerste (H.vulgare-'Abed Binder 12')
| Feld | Anwendungs | befallene | Befalls | Ertrags |
| verhältnis | Blattfläche | minderung | zunahme | |
| (kg/ha) | (%) | (%) | (%) | |
| A0 | unbehandelte | 99,3 | _ | _ |
| Kontrolle | ||||
| A, | A: 0,2 0,4» | 54,3 | 45,3 | 4,2 |
| A2 | B: 0,2 0,4 | 46,5 | 53,2 | 5,6 |
| A3 | A: 0,2 - | 25,9 | 73,9 | 11.1 |
| B: - 0,4 |
* Anwendungsvorhältnis der jeweils 1. und 2. Behandlung.
Durch die kombinierte Behandlung (A3) wird eine Befallsminderung um etwa 74% erzielt; die biologische Wirkung der einzelnen Verbindungen wird bei diesem Applikationsverfahren verstärkt, die Reduzierung des Befalls geht mit einer Ertragszunahme einher, der Kornertrag wird bei dieser Kombination im Vergleich zur Anwendung der einzelnen Mittel allein deutlich gesteigert und ist hier im Durchschnitt um 11 % höher als der der unbehandelten Kontrolle.
Verstärkung der Abwehrreaktionen gegen Rostpilze (Puccinia spp.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) in Gerstenblättern Gerste (Hordeumsp.) wird zur Aktivierung pflanzeneigener Abwehrmechanismen im Drei-bis Vierblattstadium mit jeweils einer wäßrigen Lösung der Verbindungen
η = 1)
B (R1 =
η = 1) und
behandelt (Konzentration der Behandlungslösung: 0,1 %, oberflächenaktive Komponente entsprechend Ausführungsbeispiel 1). Drei Tage nach der Wirkstoffapplikation werden die Prirnärblätter der Versuchspflanzen abgetrennt, auf eine Standardlänge (6,5cm) reduziert und für den Infektionstest in geeignete, innen feuchtgehaltene Schalen eingelegt; der Test erfolgt unter kontrollierten Umweltbedingungen (Klimakammer-vgl. Ausführungsbeispiel D.Für diese Untersuchung werden die anfälligen Gerstensorten 'Aoed Binder 12' (Gelbrost, Puccinia striiformis West), 'L94' (Zwergrost, Puccinia Hordei Otth.) und 'Haisa' (Mehltau, Erysiphe graminis DC.) verwendet.
| Behandlung | befallene Blatter (in Prozent der Kontrolle) | P. hordei | E. graminis |
| P. striiformis | L94 | Haisa | |
| Abed Binder 12 | 100,0 | 100,0 | |
| Kontrolle (O) | 100,0 | 33,0 | 50,9 |
| Verbindung A | 18,5 | 15,7 | 23,4 |
| Verbindung B | 6,9 | 18,8 | 27,9 |
| Verbindung C | 52,1 |
Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Rostpilze (Puccinia spp.) und gegen Mehltau (Erysiphe graminis DC.) Gerste (Hordeum sp.) wird im Drei- bis Vierblattstadium mit einer wäßrigen Lösung des Wirkstoffes behandelt (Konzentration der Behandlungslösung: 0,1 %; oberflächenaktive Komponente entsprechend Ausführungsbeispiel 1 bzw. 0,01 % Polyoxyethylensorbitan-monolaurat). Die so behandelten Pflanzen werden auf ihre Anfälligkeit gegen Gelbrost (Puccinia striiformis), Zwergrost (Puccinia hordei) und Mehltau (Erysiphe graminis) geprüft; für die Untersuchung dienen die Sorten 'Abed Binder 12', 'Xenia' und 'Haisa':
Behandlung
relativer Befall (%) P. striiformis Abed Binder 12
P. hordei Xenia
E. graminis Haisa
Kontrolle (O) Wirkstoff (0,1%)"
h - »X
CH2CH2OH
100 43
100 38
• η = 0.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist wirksam zur Verminderung der Anfälligkeit für Rostpilze und Mehltau (pilzliche Erkrankungen); der Krankheitsbefall wird in etwa gleichem Maße reduziert, im Durchschnitt um 61,6%.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Rostpilze und Mehltau (n = 1)
| Behandlung | Konzen tration | Wirkstoffkombination (a + b + c) | Cn·» | Konzen tration | Verbindung (C) | Konzen tration | befallene Blattfläche (In Prozent der Kontrolle) | P. hordei | E.graminis | |
| MIttel Nr. | Verbindung (a) | (mg-r') | Verbindung (b) | -N(CHjCH3Ij | (mg-r1) | Ri | (mg-r') | P.striiformis | L94 | Haiea |
| Ri | O | Ri | 0 | - | 0 | Abed Binder 12 | 100,0 | 100,0 | ||
| Kontrolle | - | 100 | - | 200 | 200 | 100,0 | 9,1 | 18,2 | ||
| 1 | -OH | 100 | 200 | 300 | 3,7 | 12,6 | 20,1 | |||
| 2 | -NH2 | 15,4 | ||||||||
IV -Cl
200 -N(CHjCH2OH)2 200
300
11,2
169
R2* -Cl 200 R2 + -NH-Th) 300 -KrH
300 28.3
19,7 24,9
-NHCH2CHOHCh3 300 -NW-^H^ 300
-Cl 300 30,4
36,7 41,2
Behandlung
relativer Befall (%) P.striitorrnls Abed Binder 12
P. hordei Xenia
E.graminis Haisa
Kontrolle (O) Wirkstoff (0,1 %)"
100 41
100 52
100 47
R1 . HNn
JCH0CH0OH \
CH2CH2QH
Die erfindungsgemäße Verbindung ist wirksam zur Verminderung der Anfälligkeit für Rostpilze und Mehltau (pilzliche Erkrankungen); der Krankheitsbefall wird in etwa gleichem Maße reduziert, im Durchschnitt um 46,7%.
Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Rostpilze (Puccinia spp.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) Die Mittel enthriien als aktive Komponenten die in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe. Verwendet werden wäßrige Lösungen der Verbindungen in den angegebenen Konzentrationen und Kombinationen unter Zusatz eines oberflächenaktiven Mittels (Alkylphenolpolyglykolether-Netzmittel, 0,01 %). Die Applikation erfolgte bei Gerste (Hordeum sp.) analog der im Beispiel 1
beschriebenen Versuchsordnung an den Wirt-Pathogen-Systemen
- Hordeum vulgäre L. var. 'Abed Binder 127Gelbrost (Puccinia striiformis West.)
- Hordeum vulgäre L. var. 'L947Zwergrost (Puccinia hordei Otth.)
- Hordeum vulgäre L var. 'HaisaVMehltau (Erysiphe graminis DC).
Zur Beurteilung des Krankheitsbefalls wird die Pustelzahl (= Sporenlager des Rostpilzes) bzw. die Anzahl der Mehltaukolonien und die befallene Blattfläche ermittelt (vgl. Ausführungsbeispiel 1).
Die erfindungsgemäßen Mittbl bewirken in den verschiedenen Zusammensetzungen bei den drei Wirt-Pathogen-Systemen eine vergleichbar starke Reduzierung des Krankheitsbefalls durch Verminderung der Anfälligkeit der Wirtspflanzen. Bei Versuchen mit den einzelnen aktiven Komponenten der Wirkstoffkombinationen (vgl. Ausführungsbeispiel 1) zeigt sich, daß die Verbindungen in geeigneter Kombination (Tabelle) stärkere Wirkung als die verwendeten Verbindungen allein haben. Die kooperative Wirkung der Verbindungen führt zu einer stärkeren Aktivierung pflanzeneigener Abwehrmechanismen.
-11- 2S8 198
Schutzwirkung gegen Rostpilze bei präinfektioneller Applikation der erfindungsgemäßen Mittal Enthalten die erfindungsgemäßen Mittel als Wirkstoff eine Kombination aus den Verbindungen
.CH9CH9OH
λ ,„ _ ., .,/ Δ L n = 0) |jnd
NH2 , n = 1) ,
Cl
so läßt sich bei präinfektioneller Applikation des Mittels bei Gerste eine stärkere Schutzwirkung gegen Rostpilze (Puccinia spp.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) erzielen als mit den einzelnen Wirkstoffen.
Die Behandlungslösungen werden analog Beispiel 1 hergestellt, in den Konzentrationen von 0,1% Verbindung der Formel B (a), jeweils 0,05% Verbindung der Formel Bund der Formel A (s. Ausführungsbeispiel 1) (b) und 0,1 % Verbindung der Formel A (c) (oberflächenaktive Komponente: 0,01 % Polyoxyethylensorbitan-monolaurat); für die Untersuchung werden die in Ausführungsbeispiel 1 genannten Wirt-Pathogen-Systeme verwendet:
| Behandlung | relativer Befall | P. horde! | E. graminis |
| P. strliformls | Xenia | Haisa | |
| Abed Sinder 12 | 100,0 | 100,0 | |
| Kontrolle (O) | 100,0 | 37,0 | 40,6 |
| a: B -(0,10%) | 19,9 | 18,3 | 26,8 |
| b: B + A (0,05 + 0,05%) | 11,8 | 43,7 | 39,1 |
| c: - A (0,10%) | 36,5 | ||
Das erfindungsgemäße Mittel (b) bewirkt eine Verminderung der Anfälligkeit im Durchschnitt um 80,0%.
Steigerung der protektiven Wirkung gegen Rostpilze (Puccinia spp.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) bei Gerste Gerste (Hordeum sp.) wird im Drei- bis Vierblattstadium mit einer wäßrigen Lösung der Einzelwirkstoffe
CH3
Λ (R1 = OH, η = 1), B (R1 = -NH-ZlH^ , η - 1)
und Cl C (R1 = -ΝΗ-/Λ , η = 1)
sowie mit dei gleichen Lösung jeweils unter Zusatz einer der beiden anderen Verbindungen - entsprechend den möglichen Kombinationen (A + B, A + C,B + C)-und mit einer Lösung der drei Wirkstoffe (A + B + C) behandelt, wobei die Konzentration der einzelnen Verbindungen zusammen in allen Varianten 0,05% beträgt (vgl. Wertetabelle); die Behandlungslösungen enthalten außerdem eine oberflächenaktive Komponente (ethoxyliertes Nonylphenol, 0,001 % bzw. Alkylphenolpolyglykolether-Netzmittel, 0,01 %). Die so behandelten Pflanzen werden auf ihre Anfälligkeit für Gelbrost (Puccinia striiformis West.), Zwergrost (Puccinia hordei Otth.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) geprüft. Die Untersuchung wird an den Gorstensorten 'Abed Binder 12', 'L94' und 'Haisa' durchgeführt. Die Versuchsdurchführung entspricht Beispiel 1.
Die Zwergrost- bzw. Mehltauinfektion der Pflanzen erfolgt durch gleichmäßiges Aufbringen des Sporenmaterials; für vergleichende Untersuchungen werden bewährte Inokulationstechniken eingesetzt (vgl. GERLACH, D.: Technologische und konzeptionelle Aspekte der Erarbeitung von Methoden der Früherkennung der horizontalen Resistenz der Gerste gegen Zwergrost. Symp. Aktuelle Fragen der Phytopathologie und des Pflanzenschutzes Kühlungsborn, AdL der DDR, Tagungsber. 21 [II], 1983, S.78 bis 83). Zur Beurteilung des Krankheitsbefalls wird die Pustelzahl (= Sporeniager des Rostpilzes) bzw. die Anzahl der Mehltaukolonien und die befallene Blattfläche ermittelt.
Bei anfälligen Gerstenpflanzen worden durch die Anwendung der Mittel Effekte erzielt, die in ihren Auswirkungen mit den Resistenzeigenschaften von Sorten mit genetisch bedingte·- !Ciankheitsresistenz vergleichbar sind; eine hohe Wirksamkeit gegen pilzliche Erkrankungen wird bei der Kombination dei drei Wirkstoffe (A + B + C) festgestellt:
| Behandlung | befallene Blätter (in %d. | Kontrolle) | E. gramlnls |
| P. strllformls | P. hordel | Haisa | |
| Abed Binder 12 | L94 | 100,0 | |
| Kontrolle (O) | 100,0 | 100,0 | 89,4 |
| A (5) | 18,3 | 76,1 | 46,7 |
| B (5)· | 16,2 | 31,3 | 40,5 |
| C (5) | 14,4 | 29,0 | 44,2 |
| A (2) + B (3) | 7,9 | 23,8 | 41,4 |
| A (2) + C (3) | 4,6 | 21,0 | 25,1 |
| B (2) + C (3) | 6,9 | 11,7 | 18,2 |
| A(1)+ B (2)+ C (2) | 3,7 | 9,1 | |
Konzentration (mg/10~:l) der Verbindung in der Behandlungslösung.
Die bezeichneten Verbindungen sind wirksam zur Verminderung der Anfälligkeit für Gelbrost (P. striiformis), Zwergrost (P.hordei) und Mehltau (E.graminis). Die Wirkung wird durch Zusatz einer bzw. zweier erfindungsgemäßer Verbindungen zur Ausgangslösung verstärkt und ist in diesen Kombinationen sogar größer als die der betreffenden Verbindungen allein. Mit der hier wirksamsten Kombination (A + B + C) wurde bei den drei Wirt-Pathogen-Systemen eine Reduzierung des Befalls um 96,3%, 90,9% bzw. 81,8% erzielt.
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Rostpilze (Puccinia spp.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) der Gerste Das Mittel enthält als Wirkstoff eine Kombination der Substanzen A
(R1 = -ΝΗ-Λλ . η = 1) und
H9ChLOH
Gerste (Hordeum sp.) wird im Drei- bis Vierblattstadium mit einer 0,1%igen wäßrigen Lösung des Wirkstoffes A allein (a), einer wäßrigen Lösung von 0,05% der gleichen Substanz unter Zusatz von 0,05% Wirkstoff der Formel B (b) und mit einer wäßrigen Lösung von 0,1 % Verbindung der Formel B allein (c) gespritzt; die Lösungen enthalten als oberflächenaktive Komponente 0,01 % Polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat. Die so behandelten Pflanzen werden auf ihre Anfälligkeit gegen Gelbrost (Puccinia striiformis West.), Zwergrost (Puccinia hordei Otth.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) geprüft; für die Untersuchung dienen die Gerstensorten 'Abed Binder 12', 'Xenia' und 'Haisa':
| Behandlung | relativer Befall (%) | P. hordei | E.graminis |
| P. striiformis | X6nia | Haisa | |
| Abed Binder 12 | 100,0 | 100,0 | |
| Kontrolle (O) | 100,0 | 39,3 | 46,6 |
| a: A -(0,10%) | 23,8 | 19,1 | 28,1 |
| b: A + B (0,05 + 0,05%) | 12,3 | 44,9 | 39,8 |
| c: - B (0,10%) | 36,7 | ||
Die eingesetzten Mittel sind wirksam zur Verbindung der Anfälligkeit für Gelbrost, Zwergrost und Mehltau. Die Wirkung wird durch Mischung beider Verbindungen (b) noch verstärkt und ist in dieser Kombination sogar um etwa 50% (Rostpilze) bzw. 30% (Mehltau) größer als die der aktiveren der beiden Verbindungen allein. Die Anfälligkeit wird durch die Kombination der Wirkstoffe um durchschnittlich 80,1 % (bezogen auf die drei Wirt-Pathogen-Systeme) gegenüber der unbehandelten Kontrolle vermindert.
Verminderung det Anfälligkeit von Gerste gegen Gelbrost/Zwergrost und Mehltau bei Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel
Das erfindungsgemäße Mittel enthält als aktive Komponente die Substanz A und die Substanz B. Beide Verbindungen sind in der gleichen Konzentration (0,05%) in wäßriger Lösung, zusammen mit einem geeigneten oberflächenaktiven Mittel (Polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat, 0,01 %).
Gerste (Hordeum sp.) wird im Drei- bis Vierblattstadium mit einer 0, l%igen wäßrigen Lösung der beiden Wirkstoffe A und B
-13- 298 1S3
I ^CH^CH^OH
R1 = -NH-( M) , η = 1 ; .R, = -N^ Δ L n - 2
\f THCHOH '
zu gleichen Anteilen gespritzt.
Die so behandelten Pflanzen werden auf ihre Anfälligkeit gegen Gelbrost (Puccinia striiformis West.), Zwergrost (Puccinia hordei Otth.) und Mehltau (Erysiphe graminis DC.) geprüft; für die Untersuchung dienen die Gerstensorten 'Abed Binder 12', 'Xenia' und'Haisa':
| Behandlung | relativer Befall (%) | P. hordei | E. gramfnis |
| P. striiformis | Xenia | Haisa | |
| Abed Binder 12 | 100,0 | 100,0 | |
| Kontrolle (O) | 100,0 | 39,3 | 46,6 |
| a: A -(0,10%) | 23,8 | 23,8 | 32,9 |
| b: A + B (0,05 + 0,05%) | 14,3 | 49,7 | 53,1 |
| c: - B (0,10%) | 37.5 | ||
Die Wirkung der einzelnen Verbindungen (a, c) wird durch die erfindungsgemäße Kombination (b) verstärkt, die Anfälligkeit gemessen an den drei Wirt-Pathogen-Systemen- im Durchschnitt um 76,3% gegenüber den unbehandelten Pflanzen (Kontrolle) vermindert.
Varwendung erfindungsgemäßer Mittel unterschiedlicher Zusammensetzung gegen Gelbrost (Puccinia striiformis West.) bei Garste
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als Wirkstoff Kombinationen aus den Stoffklassen der Dibenzyle, der Stilbene und Tolane; in der folgenden Tabelle ist die Zusammensetzung der Mittel Nr. 1 bis 5 angegeben. Verwendet werden wäßrige Lösungen der Verbindungen in den angegebenen Konzentrationen und Kombinationen unter Zusatz eines geeigneten oberflächenaktiven Mittels (Alkylphenolpolyglykolether-Netzmittel, 0,01 %).
Das Ausführungsbeispiel umfaßt folgende Schritte:
(1) Die Mittel werden an anfälligen Pflanzen (Hordeum vulgäre L. var. 'Abed Binder 12') angewendet; der Einsatz erfolgt vor der Infektion unter kontrollierten Umweltbedingungen entsprechend Beispiel 1.
(2) Applikation der Mittel: Zur Behandlung der Pflanzen dienen einfache Handzerstäuber, mit denen das Mittel bis zum Abtropfen auf die Blätter gesprüht wird.
Da zwischen Applikation der aktiven Verbindungen und erzielbarer Schutzwirkung ein Zeitintervall liegen muß, geschieht die Behandlung der Pflanzen vor der Infektion - in einem 10-d-lntervall (jeweils einmal 10,5 und 2 Tage vor der Infektion bei hochanfälligen Pflanzen; bei Pflanzenformen und Sorten mittlerer oder geringer Anfälligkeit genügt eine zweimalige bzw. einmalige Vorbehandlung, wobei der 10-d-lntervall für die erste bzw. einmalige Behandlung der Pflanzen eingehalter, wird).
(3) Die Infektion der so vorbehandelten Pflanzen wird ebenfalls entsprechend Beispiel 1 vorgenommen.
(4) In anfälligen Gerstenpflanzen werden durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Mitte! Effekte erzielt, die in ihren Auswirkungen gegenüber Infektionen vergleichbar sind mit den Resistenzeigenschaften von Sorten mit genetisch bedingter Krankheitsresistenz.
Die Reduzierung des Gelbrostbefalls (Verminderung der Anfälligkeit) beträgt bei diesen Wirkstoffkombinationen im Durchschnitt 90,3%.
Einfluß der Konzentration der erfindungsgemäßen Mittel auf dsn Befall mit Gelbrost bei Gerste (Substanz: Ri = -OH, η = 1)
Der Test wird an Gerste (Hordeum vulgäre L. var. 'Abed Binder 12') im Drei- bis Vierblattstadium mit dem erfindungsgemäßen Mittel nach dem im Ausführungsbeispiel 1 angegebenen Verfahren unter kontrollierten Umweltbedingungen durchgeführt. Die Anwendungskonzentration des Wirkstoffes (R1 = OH, η = 1) wird im Ausführungsbeispiel variiert (Testkonzentrationen), bei sonst gleichgehaltener Zusammensetzung und Verwendung der hergestellten Behandlungslösungen. Der Einfluß der Konzentration der Behandlungslösung wird durch Bewertung des Gelbrostbefalls des Primärblattes ermittelt:
| Konzentration der | Von Gelbrost befallene | Befallsminderung gegenüber |
| Behandlungslösung | Blattfläche | den unbehandelten Pflanzen |
| (mg-r1) | (%) | (%) |
| Unbehandelt | 100 | 0 |
| 50 | 49 | 51 |
| 100 | 37 | 63 |
| 250 | 21 | 79 |
| 500 | 16 | 84 |
| 1000 | 7 | 93 |
| Tabelle | Behandlung* | Konzen tration Img-r') | Wirkstoffkombination entsprechend allgemeiner Formel R2 = m-Amino-benzen-sulfonsäure | Konzen tration (mg · Γ1) | 14- 298 198 | Vermin derung d. Anfälligkeit |
| R1 In = 2) | (0) | Konzen tration (mg-r1) R1In = D R1 (η = O) | (O) | Infektion (P. striiformis) | - | |
| Mittel Nr. | - | (O) | Krank heits- befall | |||
| Kontrolle | 90,3 | |||||
CH, -NHCH2CH2OH 100 -NH-<H)
200
200
4,1 95,5
-N(CH2CH2OH)2 100
Cl
200 -NHCH2CH2OH 200 3,9 95,7
3 -N(CH2CH2OH)2 100 -NH-,^ 300 -NHCH2CH2OH 200 5,6 93,8
-NHCH2CH2OH 200 -NH(CH2CH3J2 200 -NH-
300 10,8 88,0
-N(CH2CH2OH)2 200
-NCH2CHOHCH3 200
300
19,3
* Die Behandlung der Pflanzen (H. vulgäre 'Abed 8lnder 12') erfolgt mit einer wäßrigen Lösung der Verbindungen in den angegebenen Konzentrationen unter Zusatz eines oberflächenaktiver. Mittels (Alkylphenolpolyglykolethei-NetzmiUel, 0,01 %).
Der erfindungsgemäße Wirkstoff ist in einem weiten Konzentrationsbereich wirksam; die Konzentration, bei der die Entwicklung des Gelbrostes im Vergleich zur Kontrolle um 50% vermindert wird, liegt bei 50mg · Γ', das entspricht einer 0,005%igen wäßrigen Lösung der Verbindung. Höhere Konzentrationen verstärken den Behandlungseffekt; bei Verwendung der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden Behandlungslösung wird ein weitgehender Schutz der Pflanzen vor Gelbrostinfektionen erzielt (Befallsmindeurng um 93%, im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle).
Stabilisierung des Ernteertrages durch Verminderung des Gelbrostbefalls bei Gerste bei Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel
Sommergerste der Sorte 'Abed Binder 12' wird im Stadium des Schossens, der Entwicklungsphase zwischen der Ausbildung des ersten Knotens und dem Beginn der Bildung des zweiten Knotens am Haupthalm, mit dem Wirkstoff (R1= -OH, η = 1) gespritzt. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dreimal in Abständen von jeweils einem Tcg mit 0,025% wäßrigen Lösungen (Feldversuchsanlagen A1, A2, A3 = Versuchsanlagen in drei Vegetationsperioden) und zum anderen einmal mit 0,1 % wäßriger Lösung (Feldversuchsaniage A3) des Wirkstoffes (R1 = -OH, η = 1). Nach der Applikation, im Zeitraum ein bis sieber Tage nach der Behandlung der Pflanzen, wird die experimentelle Gelbrostinfektion durch Einbringen der Pilzsporen (Puccinia striiformis Est., Rasse 24) in die Feldbestände vorgenommen; für den Infektionserfolg im Freiland sind niedrigere Temperaturen und eine hohe Luftfeuchte als Umweltbedingungen entscheidende Voraussetzungen. Die Befallsentwicklung wird an den infizierten, behandelten und unbehandelten Pflanzen ermittelt; nach der Ernte wird der Kornertrag bestimmt:
Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel (Wirkstoff: Gerste (H. vulgäre - 'Abed Binder 12')
-OH, η = 1) auf den Befall mit Gelbrost und auf den Kornertrag der
| Feld | Anwendungs- | befallene | Befalls | Ertrags |
| verhältn | Blattfläche | minderung | zunahme | |
| (kg/ha) | (%) | (%) | (%) | |
| A1 | unbehandelt | 32,86 | - | - |
| 0,25 | 11,24 | 65,8 | 5,8 | |
| A2 | unbehandelt | 18,21 | - | - |
| 0,25 | 3,25 | 82,2 | 7,3 | |
| A3 | unbehandelt | 18,50 | - | - |
| 0,25 | 3,68 | 80,1 | 7,5 | |
| 1 | 1,32 | 92,9 | 8,2 |
Die erfindungsgemäße Bohandlung bewirkt eine Reduzierung der Gelbrostinfektion im Feldanbau und damit eine deutliche Minderung des Krankheitsbefalls der Gerstenkulturen; dabei ist von Bedeutung, daß eine epidemische Ausbreitung des Gelbrostes - unter praktischen Anbaubedingungen - verhütet werden kann. Eine Stabilisierung des Ernteertrages ist dadurch möglich.
Erhöhung der Zwergrostresistenz bei Gerste durch die erfindungsgemäßen Mittel
Für Zwergrost anfällige Gerstenpflanzen (Hordeum sp.) werden mit wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen Mittel (0,05%; oberflächenaktives Mittel entsprechend Ausführungsbeispiel 1) gespritzt.
Nach der Wirkstoffapplikation werden die Primärblätter der behandelten Pflanzen für den Test abgetrennt, auf eine
Standardlänge (6,5cm) reduziert und in flache Schalen eingelegt.
Die Infektion erfolgt durch gleichmäßige Aufbringung des Sporenmaterials; für vergleichende Untersuchungen sollten bewährte Inokulationstechniken eingesetzt wtrden (vgl. GERLACH, D.: Technologische und konzeptionelle Aspekte der Erarbeitung von Methoden der Früherkennung der horizontalen Resistenz der Gerste gegen Zwergrost.
Symp. Aktuelle Fragen der Phytopathologie und des Pflanzenschutzes KUhlungsborn, AdL der DDR, Tagungsber. 21 (II], 1983,
S.78-83).
Die inokulierten Blätter werden 24h bei 2O0C im Dunkeln inkubiert, danach unter Laborbedingungen (20 bis 25°C; Beleuchtung
mit den üblichen Leuchtstofflampen, 16h d~') gehalten.
Zur Beurteilung der Zwergrostresistenz wird die Pustelzahl ermittelt.
Verminoerung der Anfälligkeit gegen Zwergrost
Verminderung der Anfälligkeit gegen Zwergrost in %
77 76
82-97
75
-NH2
64
CH2CH2OH
46
Resistenz von Gerstenpflanzen gegen Mehltau Es ist gleichermaßen möglich, mit den erfindungsgemäßen Mitteln Resistenz gegen Mehltau (Ervsiphe ε, .) in anfälligen G erste η pflanze η zu erzeugen.
Die Applikation des Wirkstoffes (Rt = -NH2, η = 1) erfolgte analog der Versuchsordnung beim Zwergrost. 12 Tage alte Blätter wurden durch Aufsprühen einer definierten Konidiensuspension inokuliert und unter kontrollierten Bedingungen inkubiert.
Die Bonitur erfolgte nach 7 Tagen durch Auszählen der Pusteln.
Die erfindungsgemäßü Verbindung ist wirksam zur Verminderung der Anfälligkeit für Mehltau. Durch Applikation des Mittels kann der Mehltaubefall bei anfälliger Gerste um 74% reduziert werden.
Bei Verwendung erfindungsgemäßer Mittel der folgenden Strukturen werden nachsteherde Ergebnisse erzielt:
'H)-NH-Λ-ΝΗ-Cl
/"Vnh-
Verminderung der Anfäiiigkeit gegen Mehltau in %
40-50 60-80
50-70
30-50
Weitere Beispiele von Wirkstoffen aus der Strukturklasse der Stilbene (η = 1) als Mittel zur Verminderung des Befalls von Gerste durch püzliche Parasiten sind in folgender Tabelle aufgeführt:
R1 Ro Π =
-NHCH2CH2CH2OH
,-CH,
-ν
-NHCH2CH2CH2CH3
Di-iso-butylamin
-NHCH,
-N(CH3)2
-NHCH2CH2OH
η = 1
NH
NaO
SO3Na
SO3Na
W-
-NHCH2CH2OH
-NHCH2CH2OH
SOjNa
Verhütung der epidemischen Entwicklung von Braunrost (Puccinla triticina Erikss.) bei Weizen Winterweizen (Triticum aestivum L.) wird beim Auftreten enter Befallssymptome (P.triticina - Infektionsherde in der Pflanzenpopulation) mit einer wäßrigen Lösung des Wirkstoffes (R1 = -NH2, R; = Reat des Na-Salzes der Anilin-2.5-disulfonsäure, η = 1) gespritzt; Anwendungskonzentration: 0,05%- unter Zusatz eines oberflächenaktiven Mittels, s.
Ausführungsbeispiel 1. Eine Woche nach der Applikation erfolgt eine nochmalige Behandlung der gefährdeten Pflanzenbestände. Zur Beurteilung der Befallsituation wird die von Braunrost befallene Pflanzenzahl und Blaufjäche ermittelt. Durch die Einbringung der erfindungsgemäßen Verbindung in den Weizenbestand wird die Entwicklung des Braunrostes unterdrückt, der Rostbefall um 60 bis 80% vermindert; damit wird der Gefahr einer epidemischen Ausbreitung des Braunrostes
im Pflanzenbestsnd wirksam begegnet.
Bei entsprechender Applikation des Wirkstoffes (R1 = Rest des o-Chloranilins, η = Din Weizen wird die Entwicklung des Braunrostes im Bestand unterdrückt; der Rostbefall um 80...90% gesenkt, damit wird der Gefahr einer epidemischen Ausbreitung des Braunrostes im Pflanzenbestand wirksam begegnet.
Bekämpfung des Braunrostes (Puccinia disperse Erikss.) bei Roggen
Analog der Spritzbehandlung von Weizen (Ausführungsbeispiol 16) wird das erfindungsgemäße Mittel (Wirkstoff der Stilbenreihe, Ri = -NH1, Ri = Rest des Natriumsalzes der Anilin^.B-disulfonsHure) bei Roggenbeständen appliziert, wenn eine Gefährdung durch den Erreger des Braunrostes des Roggens, Puccinia disperse Erikss., unmittelbar und ersichtlich droht, wenn erste Befallssymptome im Pflanzenbestand auftreten.
Winterroggen (Seeale cereale L.) wird mit der Wirkstofflösung gespritzt, sobald vereinzelte Befallsherde an den Pflanzenorganen (Blätter) erkennbar sind; eine weitere Applikation erfolgt eine Woche nach der ersten Behandlung. Die Spritzbehandlung ist wirksam zur Verhütung eines massiven Rostbefalls der Pflanzenpopulationen; Her Befall mit Braunrost bei Roggen wird um
50...60% gemindert.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels ? des Beispieles 16 wird d«. 3efall mit Braunrost bei Roggen um 50-70%
gemindert.
Verbesserung der Widerstandsfähigkeit von Bohnen ga:j jn Bohnenrost (Uromyces phaseoli IPers.] Wint.) durch Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung des Anwendungsbeispieles 16
Für Bohn6nrost anfällige Buschbohnen (Phaseolus vulgaris L) werden nach der vollen Entfaltung der Primärblätter- zu einem Zeitpunkt, an dem die Fiederblätter in Entwicklung begriffen sind-miteiner0,05%igen wäßrigen Lösung der Verbindung obiger Formel (in der als oborflächenaktive Komponente 0,01 % Polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat enthalten sind) besprüht.
Die Behandlung der Pflanzen erfolgt analog der Versuchsanordnung beim Gelbrost (s. Ausführungsbeispiel 1) vor einer Infektion; im Test wird die Infektion künstlich- durch Aufbringen der Uredosporen des Rostpilzes (U. phaseoli) auf die Blätter der vorbehandelten Bohnenpflanzen -vorgenommen. Zur Bewertung des Krankheitsbefalls wird die Pustelzahl (= Sporenleger des Rostpilzes) und die von Rost befallene Blattfläche ermittelt.
Der Befall mit Bohnenrost wh d um 70% verminr'ert.
Bei Verwendung des Wirkstoffes, beiden R
R =
und Π = 1
^„NH, R =^^-NH bedeuten, und Applikation wie vorstehend beschrieben, werden folgende Resultate erhalten:
| Konzentration der | Von Bohnenrost | Befallsminderung |
| i'ehandlungslösung | befallene Blatt | -bezogen auf die |
| (mg · Γ1) | fläche (%) | unbehandelte Kontrolle (%) |
| unbehanchlte | ||
| Kontrolle | 100 | - |
| 100 | 56 | 44 |
| 250 | 36 | 64 |
| 500 | 28 | 72 |
Die erfindungsgemäße Verbindung ist wirksam zur Verminderung der Anfälligkeit für Bohnenrost.
Verbesserung der Widerstandsfähigkeit von Gurken gegen Mehltau (Erysiphe cichoracearum DC.) Gurkenpflanzen (Cucumis sp.) werden prophylaktisch, spätestens beim Auftreten erster Befallssymptome, oder- in diesem Ausführungsbeispiel - drei Tage vor einer experimentellen Mehltauinfektion mit einer netzmittelhaltigen wäßrigen Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung 1 des Ausführungsbeispieles 16 gespritzt und die von Mehltau befallene Pflanzenzahl und Blattfläche ermittelt; zum Schutz von Pflanzen bzw. Pflanzenorganen (Blätter) vor massivem Mehltaubefall (hohe Inokulumdichte des Erregers) wird die Behandlung im 3-d-lntervall zweimal wiederholt (Konzentration der Behandlungslösung: 0,1 %). Durch die Behandlung der Pflanzen wird der Mehltaubefall um 50...70% gegenüber der unbehandelten Kontrolle gemindert. Gleiche Ergebnisse werden erzielt, wenn eine Verbindung benutzt wird, bei der
und η = 1 bedeuten .
Verminderung der Infektionsrate von Tomatenpflanzen gegenüber Phytophthora infestans Für Phythophthora infestans anfällige Tomatenpflanzen (Sorte 'Tamina') werden mit einer wäßrigen Lösung des Wirkstoffes (R, =-OH, η = 1) vorbehandelt (Behandlungskonzentration 0,05%; oberflächenaktives Mittel analog Ausführungsbeispiel 1). Einen Tag nach der Behandlung wird mit dem Erreger infiziert und anschließend die Infektionsrate bestimmt. Die Infektionsrate beträgt 11 % (unbehandelte Kontrolle = 65%). Daraus ergibt sich ein Wirkungsgrad für das erfindungsgemäße Mittel von 83%.
XH2CH3 Setzt man analog den Wirkstoff (R1 = -N^ , Π = 1)
1 Nh
ein, beträgt die Infektionsrate 34%
(unbehandelte Kontrolle = 65%). Daraus ergibt sich ein Wirkungsgrad von 49%.
Claims (1)
- Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene, gekennzeichnet dadurch, daß sie sich neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formelso3xauszeichnen, in der die Rest' ^. bis R4 entweder gleich, voneinander verschieden oder paarweise Ri + R3 und R2 + R4 jeweils giuioh sind und wobeiX = Na, K, NH4 oder den Rest eines aliphatischen Amins undη = 0,1 oder 2 bedeuten undRi,R3für- Cl, -OH, -NH2- Reste aliphiitischer primärer oder sekundärer Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;- Reste aliphatischer Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen,- Rest cycloaliphatische Amine,CH2-CH2- Heterocyclische Reste, wie zum Beispiel -N 0mfM.I- Reste gegebenenfalls substituierter aromatischer Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z. B. -Cl, -CH3, -CH2-CH3, -OCH3 sind, stehen undR2, R4 für- ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formelwobei X für Na, K, NH4 oder den Rest eines aliphatischen Amins und Z für-H, -Cl oder-SO3X steht - eine Verbindung der allgemeinen Formelwobei X und Z die oben angegebene Bedeutung haben
- den Rest eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Amins der GrundstrukturZ Zstehen, in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z im Ring A mit oben aufgeführter Bedeutung Z im Ring B = H ist und umgekehrt.Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten mindestens eine biologisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel zusammen mit Trägerstoffen und oberflächenaktiven Mitteln.
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|---|---|---|---|
| DD32601389A DD298198A5 (de) | 1989-02-24 | 1989-02-24 | Mittel zum schutz von kultur- und nutzpflanzen gegen pilzliche pathogene |
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| DD298198A5 true DD298198A5 (de) | 1992-02-13 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006134044A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Laundering process for whitening synthetic textiles |
-
1989
- 1989-02-24 DD DD32601389A patent/DD298198A5/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
| WO2006134044A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Laundering process for whitening synthetic textiles |
| AU2006259141B2 (en) * | 2005-06-15 | 2012-12-20 | Basf Se | Laundering process for whitening synthetic textiles |
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| CN102127027B (zh) * | 2005-06-15 | 2014-06-25 | 西巴特殊化学制品控股公司 | 用于增白合成织物的洗烫方法 |
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