DD268148A1 - MEDIUM WITH ANTIPHYTOVIRAL EFFECT - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Mittel mit antiphytoviraler Wirkung. Die Mittel dienen der Bekaempfung von Viren in Kulturpflanzen auf chemotherapeutischem Wege, indem die Wirkung bekannter antiphytoviraler Praeparate wesentlich gesteigert wird. Erfindungsgemaess enthalten die Mittel neben ueblichen Formulierungshilfsmitteln und bekannten antiphytoviralen Wirkstoffen Phosphatide pflanzlicher oder mikrobieller Herkunft als Wirkungsverstaerker.The invention relates to an antiphytoviral agent. The agents serve to combat viruses in crop plants by chemotherapeutic means, by the effect of known antiphytoviral preparations is substantially increased. According to the invention, the agents contain, in addition to conventional formulation auxiliaries and known antiphytoviral agents, phosphatides of vegetable or microbial origin as activity enhancers.
Description
a-Benzylthiocarbonyliminoverbindunge^z.B. 2-Benzylthio-2-methylpropanolthiosemicarbazon; Thiosemicarbazone und Carbazone, ζ.B. 2-Thiocyanato-cyclopenten(1)-aldehyd-thiosemicarbazon; unsubstituierte und substituierte Guanidine,z.B. Cyanoguanidin.a-Benzylthiocarbonyliminoverbindunge ^ e.g. 2-benzylthio-2-methylpropanolthiosemicarbazon; Thiosemicarbazone and carbazone, ζ.B. 2-thiocyanato-cyclopentene (1) aldehyde thiosemicarbazone; unsubstituted and substituted guanidines, e.g. Cyanoguanidine.
Dabei werden auf ein Gewichsteil des antiphytoviralen Wirkstoffes 1 bis 200 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkers eingesetzt.In this case, 1 to 200 parts by weight of the effect enhancer of the invention are used on a weight part of the antiphytoviral agent.
Die Phosphatide können dabei sowohl als Reinphosphatide als auch als Rohphosphatidfraktionen zum Einsatz kommen. Letztere enthalten neben den Phosphatiden in der Regel noch Glyceride, Fettsäuren u.a. Fettbegleitstoffe.The phosphatides can be used both as pure phosphatides and as Rohphosphatidfraktionen. The latter contain in addition to the phosphatides usually glycerides, fatty acids u.a. Fat accompanying substances.
Die Rohphosphatidfraktion kann außerdem Öle, beispielsweise fette Öle oder Mineralöle, oder Kohlenwasserstoffe enthalten.The Rohphosphatidfraktion may also contain oils, such as fatty oils or mineral oils, or hydrocarbons.
Der Anteil der natürlichen Phosphatide beträgt in den Rohphosphatidfraktionen 40Ma.-%.The proportion of natural phosphatides in the Rohphosphatidfraktionen 40Ma .-%.
Die Rohphosphatidfraktionen fallen beispielsweise bei der Raffination von Pflanzenölen oder bei der Reinigung von mikrobiellen Biomassen oder bei der Aufarbeitung von Lipidextrakten aus der mikrobiologischen Futterhefeproduktion aus Erdölkohlenwasserstoffen als Neben-oder Abfallprodukte an. Die Rohphosphatidfraktionen können in bekannter Weise zu Reinphosphatiden aufgearbeitet werden.The Rohphosphatidfraktionen fall for example in the refining of vegetable oils or in the purification of microbial biomass or in the processing of lipid extracts from the microbiological Futterhefeproduktion of petroleum hydrocarbons as by-products or waste. The Rohphosphatidfraktionen can be worked up in a known manner to pure phosphatides.
Der erhöhte Wirkungseffekt der erfindungsgemäßen Kombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt, wobei neben einer Beziehung zur Struktur der antiphytoviralen Verbindung auch eine Relation zu der zu bekämpfenden Virusart und Wirtspflanze besteht. Die Gewichtsverhältnisse der Komponenten in den Kombinationen können jedoch in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf ein Gewichtsteil des antiviralen Wirkstoffes 1 bis 200 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkers. Das Gewichtsverhältnis ist dann besonders weit, wenn der Wirkungsverstärker die Wirkung der bekannten antiphytoviralen Substanz so stark erhöht, daß geringste Mengen genügen, um den gewünschten Effekt zu erzielen. Je höher die Konzentration des Wirkungsverstärkers, desto besser ist im allgemeinen seine Wirkung.The increased effect effect of the combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios, wherein in addition to a relationship to the structure of the antiphytoviral compound is also a relation to the virus species to be controlled and host plant. However, the weight ratios of the components in the combinations can be varied in relatively large ranges. In general, one part by weight of the antiviral active ingredient contains 1 to 200 parts by weight of the effect enhancer according to the invention. The weight ratio is particularly high when the effect enhancer increases the effect of the known antiphytoviral substance so much that the smallest amounts are sufficient to achieve the desired effect. The higher the concentration of the effect enhancer, the better its effect in general.
Die erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker können unter Vermittlung geeigneter Lösungsvermittler gelöst oder mit inerten Trägerstoffen und unter Zusatz im Pflanzenschutz üblicher Formulierungshilfsstoffe zu Emulsionskonzentraten, Spritzpulvern, Pasten usw. verarbeitet werden.The effect enhancers according to the invention can be dissolved by means of suitable solubilizers or processed with inert carriers and with the addition of plant protection conventional formulation auxiliaries to emulsion concentrates, wettable powders, pastes, etc.
Diese Formulierungen können dann mit den zu verstärkenden antiphytoviralen Präparaten oder Tankmischungen in den gewünschten Verhältnissen appliziert werden.These formulations can then be administered in the desired ratios with the antiphytoviral preparations or tank mixtures to be amplified.
Es ist aber auch möglich, die antiphytoviralen Wirkstoffe mit den erfindungsgemäßen Wirkungsverbesserem zu einem Präparat zu formulieren. Hierbei ist selbstverständlich auf die Einstellung der richtigen Verhältnisse von Wirkstoff und Wirkungsverstärkern zu achten. Es sind alle gebräuchlichen Formulierungstypen wie z. B. Emulsionskonzentrate, Spritzpulver oder auch Granulate möglich.But it is also possible to formulate the antiphytoviral agents with the Wirkungsverbesserem invention to a preparation. Of course, it is important to pay attention to the setting of the correct ratios of active substance and effect enhancers. There are all common formulation types such. As emulsion concentrates, wettable powders or granules possible.
Die erfindungsgemäßen Phosphatide verstärken die Wirkung der antipytoviralen Präparate beträchtlich und in wesentlich größerem Umfang als die üblichen Formulierungshilfsstoffe. Dabei haben die'Phosphatide bzw. phosphatidhaltigen Präparationen keinen oder nur schwache antiphytovirale Eigenwirkung. Die durch die erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker erreichbare Wirkungssteigerung ist besonders wichtig, da sie eine Verminderung der Wirkstoffkonzentration und somit der Umweltbelastung sowie gegebenenfalls beträchtliche ökonomische Effekte durch Substanzeinsparung ermöglicht. Bedeutsam und überraschend ist, daß Kombinationen von Phosphatiden und antiphytoviralen Verbindungen nicht zu Pflanzenschäden führen, sondern in keiner Weise phytotoxisch sind.The phosphatides according to the invention enhance the activity of the antipytoviral preparations considerably and to a much greater extent than the customary formulation auxiliaries. The phosphatides or phosphatide-containing preparations have no or only weak antiphytoviral properties. The achievable by the effect enhancer effect enhancement of the invention is particularly important because it allows a reduction in drug concentration and thus the environmental impact and, where appropriate, considerable economic effects by substance savings. Significant and surprising is that combinations of phosphatides and antiphytoviral compounds do not lead to plant damage but are in no way phytotoxic.
Anhand von Beispielen wird die Erfindung näher erläutert.The invention will be explained in more detail by way of examples.
Ausführungsbeispielembodiment
Zur Kennzeichnung der Effektivität der erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker wurde der Einfluß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die systemische Vermehrung des Kartoffel-X-Virus (PVX = potato virus X) ermittelt, indem die Viruskonzentration in einem sekundär infizierten Blatt von Nicotianatabacum ,Samsun'serologisch im Präzipitationstropfentest ermittelt wurde.To characterize the effectiveness of the effect enhancers of the invention, the influence of the compounds of the invention on the systemic multiplication of potato virus X (PVX = potato virus X) was determined by the virus concentration was determined in a secondary infected leaf of Nicotianatabacum, Samsun'serologisch in Präzipitationstropfentest ,
Die Viren wurden bei Durchführung dieses Tests unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) inokuliert. Die erfindungsgemäßen Präparationen, deren Herstellung im Zusammenhang mit den Anwendungsbeispielen beschrieben ist, wurden jeweils 2 Tage vor der Inokulation und darüber hinaus auch noch ein- bis zweimal nach der Inokulation in der in den Anwendungsbeispielen angegebenen, in Vorversuchen ermittelten, nicht phytotoxischen Konzentration in wäßriger Lösung bzw. Suspension biszurTropfnässe auf die Pflanzen aufgesprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen der Aufbringung von 600I Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche.The viruses were inoculated when performing this test using an abrasive (carborundum powder, grain size 500). The preparations according to the invention, the preparation of which has been described in connection with the application examples, were in each case 2 days before inoculation and also once or twice after the inoculation in the non-phytotoxic concentration in aqueous solution, as determined in preliminary experiments, indicated in the application examples or suspension sprayed to dripping wet on the plants. This corresponds, under practical conditions, to the application of 600I spray solution or broth per hectare of field surface.
Die in gleicher Weise mit Viren inokulierten Kontrollpflanzen wurden mit reinem Wasser besprüht.The controls similarly inoculated with virus were sprayed with pure water.
Die quantitative Bestimmung der Viruskonzentration erfolgte serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung. Alle erforderlichen Testmanipulationen sind bei Schuster (Archiv Phytopath. u.The quantitative determination of the virus concentration was carried out serologically in the precipitation drop test using the dilution end point determination. All necessary test manipulations are available from Schuster (Archiv Phytopath.
Pflanzenschutz 13,1977,229-239) beschrieben. Jedes Versuchgsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen, bei denen die Viruskonzentration jeweils getrennt ermittelt wurde. Aus den Einzelergebnissen wurde für jedes Versuchsglied der Mittelwert gebildet. Diese mittleren Viruskonzentrationen sind in den Beispielen relativ zur Kontrolle in Form von Hemmprozenten (H) angegeben. Diese stellen die relativen Differenzen zwischen dem Virusgehalt der Kontrolle und dem Virusgehalt der behandelten Pflanzen dar, wobei der Virusgehalt der Kontrolle gleich 100% gesetzt wurde.Plant Protection 13, 1977, 229-239). Each panel comprised at least 10 individual plants in which the virus concentration was determined separately. From the individual results, the mean value was formed for each test subject. These mean virus concentrations are given in the examples relative to the control in the form of inhibitory percent (H). These represent the relative differences between the virus content of the control and the virus content of the treated plants, with the virus content of the control being set equal to 100%.
Es gilt:The following applies:
wobei VK8 die in den behandelten Varianten erreichtenViruskonzentrationen und ѴККотг. die in den unbehandelten Kontrollen erreichten Viruskonzentrationen bedeuten.and VK 8 reached virus concentrations reached in the treated variants and ѴК Ко тг. mean the virus concentrations achieved in the untreated controls.
Hat beispielsweise eine Behandlung die Viruskonzentration auf 10% derjenigen der Kontrolle verringert, ergibt sich demnach eine Hemmung von 90%.If, for example, a treatment has reduced the virus concentration to 10% of that of the control, this results in an inhibition of 90%.
Die Signifikanz der zwischen der Kontrolle und den Versuchsgliedern vorgefundenen, in Hemmwerten zum Ausdruck gebrachten Differenzen wurde im t-Test geprüpft, nachdem gegebenenfalls durch geeignete Transformationen (Grimm, Biometr. Z.2,1960, 164-173) Normalverteilung der einzelnen Meßwerte erreicht worden war.The significance of the differences expressed in inhibition values between the control and the experimental members was tested in the t-test, after which, if appropriate, normal distribution of the individual measured values was achieved by suitable transformations (Grimm, Biometr., Z.2, 1960, 164-173) was.
Die Ergebnisse der Signifikanzprüfungen wurden durch die üblichen Signifikanzsymbole zum Ausdruck gebracht:The results of the significance checks were expressed by the usual significance symbols:
• : P>5% + : 5%>P>1% ++ : 1%2ϊΡ>0,1% +++ : 0,1% > P P = Überschreitungswahrscheinlichkeit•: P> 5% +: 5%> P> 1% ++: 1% 2ϊΡ> 0,1% +++: 0,1%> P P = probability of exceedance
Beispielsreihe 1 zeigt die Verstärkung der Hemmwirkung von 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT), ferner von 1,5-Diacetyl-DHT, Cyanoguanidin und Carboxyphenyithioharnstoff durch die erfindungsgemäßen Phosphatide pflanzlicher (lfd. Nr. 1) und mikrobieller (lfd. Nr. 2 bis 8) Herkunft. Die Phosphatidzubereitungen wurden in den Beispielen der lfd. Nr. 1 und 3 hergestellt, indem die erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker unter Vermittlung von Tween 60 gelöst wurden. Dabei wurde nach Erreichen der gewünschten Konzentration das in seiner Wirkung zu verstärkende antivirale Präparat in der gewünschten Konzentration zugesetzt. Die einzelnen Komponenten können auch in geeigneter Konzentration, ggf. unter Zusatz weiterer Formulierungshilfsstoffe, in einer Feststoff-Formulierung vereint werden.Example series 1 shows the enhancement of the inhibitory effect of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT), furthermore of 1,5-diacetyl-DHT, cyanoguanidine and carboxyphenylthiourea by the plant phosphatides according to the invention (inventive number 1) and microbial (Serial Nos. 2 to 8) origin. The phosphatide preparations were prepared in Examples of Serial Nos. 1 and 3 by dissolving the potency enhancers of this invention through Tween 60 mediation. After reaching the desired concentration, the antiviral preparation to be amplified in its effect was added in the desired concentration. The individual components can also be combined in a suitable concentration, if appropriate with the addition of further formulation auxiliaries, in a solid formulation.
In den Beispielen der laufenden Nr. 2 sowie 4 bis 8 kam zur Lösung der erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker ein Lösungsmittel-Emulgator-Gemisch (LEG) zur Anwendung, das sich wie folgt zusammensetzte:In the examples of the current Nos. 2 and 4 to 8, a solvent-emulsifier mixture (LEG) was used to dissolve the effect enhancers according to the invention, which was composed as follows:
12,5Ma.-% Emulgator Präwozell N9 77,5 Ma.-% Cyclohexanon 10,0Ma.-%Xylottechn.12.5% by weight of emulsifier Präwozell N9 77.5% by weight of cyclohexanone 10.0% by mass of xylottechn.
Die Flüssigformulierung eignet sich besonders zur Herstellung von Tankmischungen.The liquid formulation is particularly suitable for the production of tank mixes.
Bereits Rohphosphatidfraktionen (60Ma.-% Phosphatide in lfd. Nr.2 und 45Ma.-% Phosphatide in lfd. Nr.5 bis 8) verstärken die Wirkung der antiphytoviralen Präparate beträchtlich. Oft kommen sie der Wirkung von Reinphosphatiden (lfd. Nr. 1 und 3) nahe und übertreffen sie zum Teil. Es können demnach aufwendige Reinigungsschritte entfallen, was wesentlich zur Verringerung der Kosten für die Wirkungsverstärkung beitragen dürfte.Even Rohphosphatidfraktionen (60Ma .-% phosphatides in no. 2 and 45Ma .-% phosphatides in no. 5 to 8) enhance the effect of antiphytoviralen preparations considerably. Often they come close to the effect of pure phosphatides (number 1 and 3) and surpass them in part. It can therefore be eliminated consuming purification steps, which should contribute significantly to reducing the cost of the effect enhancement.
Beispielreihe 1Example series 1
Erfindungsgemäße Verstärkung der Hemmwirkung antiphytoviraler Verbindungen (= AV) gegenüber dem Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' durch Phosphatide (= Ph) pflanzlicher und mikrobieller Herkunft. Die erzielte Hemmwirkung ist in Form der relativen Differenz zwischen der Viruskonzentration der unbehandelten Kontrolle (= 100%) und der Viruskonzentration des Versuchsgliedes dargestelltReinforcement according to the invention of the inhibitory effect of antiphytoviral compounds (= AV) against potato X virus in secondarily infected leaves of Nicotiana tabacum 'Samsun' by phosphatides (= Ph) of plant and microbial origin. The inhibitory effect achieved is shown in the form of the relative difference between the virus concentration of the untreated control (= 100%) and the virus concentration of the experimental limb
Erf. Wirk. — erfindungsgemäßer Wirkungsverstärker Req. More. - inventive effect enhancer
Lfd. AntiphvtoviraleSer. Antiphvtovirale
Nr. Verbindung, Konz. u.No. Connection, Conc. U.
Lösungsmittelsolvent
Artd. Phosphatide, Konz. u. FormulierungARTD. Phosphatides, conc. U. formulation
Hemmung % AV PhInhibition% AV Ph
Erf.Wirk.Erf.Wirk.
6 DHT, 0,0025%, wie 4 79* ,33* 95*** + Cyanoguanidin6 DHT, 0.0025%, such as 4 79 *, 33 * 95 *** + cyanoguanidine
0,1 %, Wasser0.1%, water
7 Ribavirin, wie4 36* 0* 67*** 0,005%,7 ribavirin, as4 36 * 0 * 67 *** 0.005%,
Wasserwater
8 N-Phenyl-N'- wie 4 24* 0* 53* carboxy-8 N-phenyl-N 'such as 4 24 * 0 * 53 * carboxy
phenyl-thiohamstoff, 0,01 %, Acetonphenyl thiourea, 0.01%, acetone
In Beispielreihe 2 ist die Verstärkung der Hemmwirkung von 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT), 1,5-Diacetyl-DHT, 2-Ani!ino-5-adamantyl-1,3,4-thiadiazol und 2-Thiocyanato-cyclopenten(1)-aldehyd-thiosemicarbazon, Cyanoguanidin und Alkanmonosulfonat durch eine Rohphosphatidfraktion mikrobieller Herkunft dargestellt. Die Fraktion fällt bei der destillativen Aufarbeitung eines Lipidextraktes, eines Nebenproduktes der mikrobiellen Eiweißproduktion aus Erdöldestillation, als Sumpfprodukt an und enthält 60 Ma.-% Phosphatide, 23Ma.-% sonstige Lipide und 17 Ma.-% Erdölkohlenwasserstoffe.In Example Series 2, the enhancement of the inhibitory effect of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT), 1,5-diacetyl-DHT, 2-ani! Ino-5-adamantyl-1,3,4- thiadiazole and 2-thiocyanato-cyclopentene (1) -aldehyde thiosemicarbazone, cyanoguanidine and alkane monosulfonate represented by a Rohphosphatidfraktion of microbial origin. The fraction falls in the distillative workup of a lipid extract, a byproduct of microbial protein production from petroleum distillation, as the bottom product and contains 60% by mass of phosphatides, 23% by mass of other lipids and 17% by mass of petroleum hydrocarbons.
Die Rohphosphatidfraktion kam in der bereits in Beispielreihe 1 beschriebenen Flüssigformulierung (LEG) zur Anwendung. Im Beispie! der lfd. Nr.4 wurde in Gegenwart der Rohphosphatidfraktion eine Hemmung von 50% erzielt, obwohl unter den Bedingungen der entsprechenden Versuchsanordnung weder 2-Thiocyanato-cyclopenten(1)-aldehyd-thiosemicarbazon noch der erfindungsgemäße Wirkungsverstärker irgendeine Hemmwirkung erkennen ließen. Es handelt sich dementsprechend in diesem Fall um eine rein synergistische Wirkungsverstärkung.The crude phosphatide fraction was used in the liquid formulation (LEG) already described in Example 1. In the example! No. 4, an inhibition of 50% was achieved in the presence of the crude phosphatide fraction, although neither 2-thiocyanato-cyclopentene (1) -aldehyde-thiosemicarbazone nor the potency enhancer of the invention showed any inhibitory effect under the conditions of the corresponding experimental design. It is therefore in this case a purely synergistic effect enhancement.
Daß nicht nur die Wirkung gegen Kartoffel-X-Virus, sondern auch gegen andere Viren, beispielsweise gegen das Tabakmosaik-Virus, durch das Sumpfprodukt verstärkt wird, ist unter lfd. Nr. 9 am Beispiel des Alkanbetainsulfonats gezeigt.That not only the action against potato X virus, but also against other viruses, for example against the tobacco mosaic virus, is enhanced by the bottom product is shown in no. 9 using the example of alkane betaine sulfonate.
Beispielreihe 2Example series 2
Erfindungsgemäße Verstärkung der Hemmwirkung antiphytoviraler Verbindungen (= AV) gegenüber dem Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' durch ein Phosphatidgemisch mikrobieller Herkunft (SU). Die erzielte Hemmwirkung ist in Form der relativen Differenz zwischen der Viruskonzentration der unbehandelten Kontrolle (= 100%) und des Versuchgsgliedes dargestellt. Erf.Wirk. = erfindungsgemäße WirkungsverstärkungReinforcement according to the invention of the inhibitory effect of antiphytoviral compounds (= AV) against potato X virus in Nicotiana tabacum 'Samsun' secondary infected leaves by a mixture of phosphatides of microbial origin (SU). The inhibitory effect achieved is shown in the form of the relative difference between the viral concentration of the untreated control (= 100%) and the experimental member. Erf.Wirk. = effect enhancement according to the invention
u. Formulierungu. formulation
Konzentration des SU u. FormulierungConcentration of SU u. formulation
Hemmung % AV SUInhibition% AV SU
Erf.Wirk.Erf.Wirk.
2-Anilino-5-adamantyl-1,3,4-thiodiazol 0,125%, Aceton DHT 0,0025% + Cyanoguanidin 0,1% Wasser Alkanmonosulfonat (Emulgator E 30) 0,5% Wasser Alkanbetainsulfonat 3,2% Wasser Hemmung des TMV (= Verminderung d. Zahl d. Lokalläsionen auf N. glutinosa)2-Anilino-5-adamantyl-1,3,4-thiodiazole 0.125%, acetone DHT 0.0025% + cyanoguanidine 0.1% water alkane monosulfonate (emulsifier E 30) 0.5% water alkane betaine sulfonate 3.2% water inhibition of TMV (= reduction of the number of local lesions on N. glutinosa)
wie1such as 1
wie1 wie1 wie1wie1 wie1 wie1
34*34 *
24*24 *
o·O·
48*48 *
24+++ 9O+ 24 +++ 9O +
71H 71 H
9O+ 9O +
Claims (3)
Alkyl- und Arylsulfonate, z. B. Alkylmonosulfat und Alkylbetainsulfonat;substituted hydrogenated triazines, eg 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT) and 1,5-diacetyl-DHT; substituted thiadiazoles, eg, 2-anilino-5-adamantyl-1,3,4-thiadiazole;
Alkyl and arylsulfonates, e.g. B. alkyl monosulfate and alkyl betaine sulfonate;
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31145287A DD268148A1 (en) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | MEDIUM WITH ANTIPHYTOVIRAL EFFECT |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31145287A DD268148A1 (en) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | MEDIUM WITH ANTIPHYTOVIRAL EFFECT |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD268148A1 true DD268148A1 (en) | 1989-05-24 |
Family
ID=5595920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31145287A DD268148A1 (en) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | MEDIUM WITH ANTIPHYTOVIRAL EFFECT |
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| Country | Link |
|---|---|
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-
1987
- 1987-12-28 DD DD31145287A patent/DD268148A1/en not_active IP Right Cessation
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