DD268148A1 - Mittel mit antiphytoviraler wirkung - Google Patents
Mittel mit antiphytoviraler wirkung Download PDFInfo
- Publication number
- DD268148A1 DD268148A1 DD31145287A DD31145287A DD268148A1 DD 268148 A1 DD268148 A1 DD 268148A1 DD 31145287 A DD31145287 A DD 31145287A DD 31145287 A DD31145287 A DD 31145287A DD 268148 A1 DD268148 A1 DD 268148A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- antiphytoviral
- agents
- effect
- virus
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000002507 anti-phytoviral effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 30
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- YTFXKURWTLWPKK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane-2,4-dione Chemical compound O=C1NCNC(=O)N1 YTFXKURWTLWPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 claims description 5
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims description 5
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical compound N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 claims description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960000329 ribavirin Drugs 0.000 claims description 4
- HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N ribavirin Natural products O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1N=CN=C1 HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- WFJFGMLKAISFOZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-iminourea Chemical compound NN=C(O)N=N WFJFGMLKAISFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 claims 5
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims 3
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IKIGEIMKXFVGOC-UHFFFAOYSA-N 5-(1-adamantyl)-n-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC1CC23C(S1)=NN=C1NC1=CC=CC=C1 IKIGEIMKXFVGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 238000011217 control strategy Methods 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 1
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003876 thiosemicarbazone group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims 1
- 210000002845 virion Anatomy 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 8
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 8
- HYGJDQIXWSSFJS-UHFFFAOYSA-N C1(=CCCC1)SC#N Chemical compound C1(=CCCC1)SC#N HYGJDQIXWSSFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 241000709992 Potato virus X Species 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- -1 0.01% Chemical compound 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N N-phenylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001495644 Nicotiana glutinosa Species 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RMURUURSESNCBE-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound NC(=S)N(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 RMURUURSESNCBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000004525 petroleum distillation Methods 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Mittel mit antiphytoviraler Wirkung. Die Mittel dienen der Bekaempfung von Viren in Kulturpflanzen auf chemotherapeutischem Wege, indem die Wirkung bekannter antiphytoviraler Praeparate wesentlich gesteigert wird. Erfindungsgemaess enthalten die Mittel neben ueblichen Formulierungshilfsmitteln und bekannten antiphytoviralen Wirkstoffen Phosphatide pflanzlicher oder mikrobieller Herkunft als Wirkungsverstaerker.
Description
a-Benzylthiocarbonyliminoverbindunge^z.B. 2-Benzylthio-2-methylpropanolthiosemicarbazon; Thiosemicarbazone und Carbazone, ζ.B. 2-Thiocyanato-cyclopenten(1)-aldehyd-thiosemicarbazon; unsubstituierte und substituierte Guanidine,z.B. Cyanoguanidin.
Dabei werden auf ein Gewichsteil des antiphytoviralen Wirkstoffes 1 bis 200 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkers eingesetzt.
Die Phosphatide können dabei sowohl als Reinphosphatide als auch als Rohphosphatidfraktionen zum Einsatz kommen. Letztere enthalten neben den Phosphatiden in der Regel noch Glyceride, Fettsäuren u.a. Fettbegleitstoffe.
Die Rohphosphatidfraktion kann außerdem Öle, beispielsweise fette Öle oder Mineralöle, oder Kohlenwasserstoffe enthalten.
Der Anteil der natürlichen Phosphatide beträgt in den Rohphosphatidfraktionen 40Ma.-%.
Die Rohphosphatidfraktionen fallen beispielsweise bei der Raffination von Pflanzenölen oder bei der Reinigung von mikrobiellen Biomassen oder bei der Aufarbeitung von Lipidextrakten aus der mikrobiologischen Futterhefeproduktion aus Erdölkohlenwasserstoffen als Neben-oder Abfallprodukte an. Die Rohphosphatidfraktionen können in bekannter Weise zu Reinphosphatiden aufgearbeitet werden.
Der erhöhte Wirkungseffekt der erfindungsgemäßen Kombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt, wobei neben einer Beziehung zur Struktur der antiphytoviralen Verbindung auch eine Relation zu der zu bekämpfenden Virusart und Wirtspflanze besteht. Die Gewichtsverhältnisse der Komponenten in den Kombinationen können jedoch in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf ein Gewichtsteil des antiviralen Wirkstoffes 1 bis 200 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkers. Das Gewichtsverhältnis ist dann besonders weit, wenn der Wirkungsverstärker die Wirkung der bekannten antiphytoviralen Substanz so stark erhöht, daß geringste Mengen genügen, um den gewünschten Effekt zu erzielen. Je höher die Konzentration des Wirkungsverstärkers, desto besser ist im allgemeinen seine Wirkung.
Die erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker können unter Vermittlung geeigneter Lösungsvermittler gelöst oder mit inerten Trägerstoffen und unter Zusatz im Pflanzenschutz üblicher Formulierungshilfsstoffe zu Emulsionskonzentraten, Spritzpulvern, Pasten usw. verarbeitet werden.
Diese Formulierungen können dann mit den zu verstärkenden antiphytoviralen Präparaten oder Tankmischungen in den gewünschten Verhältnissen appliziert werden.
Es ist aber auch möglich, die antiphytoviralen Wirkstoffe mit den erfindungsgemäßen Wirkungsverbesserem zu einem Präparat zu formulieren. Hierbei ist selbstverständlich auf die Einstellung der richtigen Verhältnisse von Wirkstoff und Wirkungsverstärkern zu achten. Es sind alle gebräuchlichen Formulierungstypen wie z. B. Emulsionskonzentrate, Spritzpulver oder auch Granulate möglich.
Die erfindungsgemäßen Phosphatide verstärken die Wirkung der antipytoviralen Präparate beträchtlich und in wesentlich größerem Umfang als die üblichen Formulierungshilfsstoffe. Dabei haben die'Phosphatide bzw. phosphatidhaltigen Präparationen keinen oder nur schwache antiphytovirale Eigenwirkung. Die durch die erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker erreichbare Wirkungssteigerung ist besonders wichtig, da sie eine Verminderung der Wirkstoffkonzentration und somit der Umweltbelastung sowie gegebenenfalls beträchtliche ökonomische Effekte durch Substanzeinsparung ermöglicht. Bedeutsam und überraschend ist, daß Kombinationen von Phosphatiden und antiphytoviralen Verbindungen nicht zu Pflanzenschäden führen, sondern in keiner Weise phytotoxisch sind.
Anhand von Beispielen wird die Erfindung näher erläutert.
Ausführungsbeispiel
Zur Kennzeichnung der Effektivität der erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker wurde der Einfluß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die systemische Vermehrung des Kartoffel-X-Virus (PVX = potato virus X) ermittelt, indem die Viruskonzentration in einem sekundär infizierten Blatt von Nicotianatabacum ,Samsun'serologisch im Präzipitationstropfentest ermittelt wurde.
Die Viren wurden bei Durchführung dieses Tests unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) inokuliert. Die erfindungsgemäßen Präparationen, deren Herstellung im Zusammenhang mit den Anwendungsbeispielen beschrieben ist, wurden jeweils 2 Tage vor der Inokulation und darüber hinaus auch noch ein- bis zweimal nach der Inokulation in der in den Anwendungsbeispielen angegebenen, in Vorversuchen ermittelten, nicht phytotoxischen Konzentration in wäßriger Lösung bzw. Suspension biszurTropfnässe auf die Pflanzen aufgesprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen der Aufbringung von 600I Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche.
Die in gleicher Weise mit Viren inokulierten Kontrollpflanzen wurden mit reinem Wasser besprüht.
Die quantitative Bestimmung der Viruskonzentration erfolgte serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung. Alle erforderlichen Testmanipulationen sind bei Schuster (Archiv Phytopath. u.
Pflanzenschutz 13,1977,229-239) beschrieben. Jedes Versuchgsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen, bei denen die Viruskonzentration jeweils getrennt ermittelt wurde. Aus den Einzelergebnissen wurde für jedes Versuchsglied der Mittelwert gebildet. Diese mittleren Viruskonzentrationen sind in den Beispielen relativ zur Kontrolle in Form von Hemmprozenten (H) angegeben. Diese stellen die relativen Differenzen zwischen dem Virusgehalt der Kontrolle und dem Virusgehalt der behandelten Pflanzen dar, wobei der Virusgehalt der Kontrolle gleich 100% gesetzt wurde.
Es gilt:
wobei VK8 die in den behandelten Varianten erreichtenViruskonzentrationen und ѴККотг. die in den unbehandelten Kontrollen erreichten Viruskonzentrationen bedeuten.
Hat beispielsweise eine Behandlung die Viruskonzentration auf 10% derjenigen der Kontrolle verringert, ergibt sich demnach eine Hemmung von 90%.
Die Signifikanz der zwischen der Kontrolle und den Versuchsgliedern vorgefundenen, in Hemmwerten zum Ausdruck gebrachten Differenzen wurde im t-Test geprüpft, nachdem gegebenenfalls durch geeignete Transformationen (Grimm, Biometr. Z.2,1960, 164-173) Normalverteilung der einzelnen Meßwerte erreicht worden war.
Die Ergebnisse der Signifikanzprüfungen wurden durch die üblichen Signifikanzsymbole zum Ausdruck gebracht:
• : P>5% + : 5%>P>1% ++ : 1%2ϊΡ>0,1% +++ : 0,1% > P P = Überschreitungswahrscheinlichkeit
Beispielsreihe 1 zeigt die Verstärkung der Hemmwirkung von 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT), ferner von 1,5-Diacetyl-DHT, Cyanoguanidin und Carboxyphenyithioharnstoff durch die erfindungsgemäßen Phosphatide pflanzlicher (lfd. Nr. 1) und mikrobieller (lfd. Nr. 2 bis 8) Herkunft. Die Phosphatidzubereitungen wurden in den Beispielen der lfd. Nr. 1 und 3 hergestellt, indem die erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker unter Vermittlung von Tween 60 gelöst wurden. Dabei wurde nach Erreichen der gewünschten Konzentration das in seiner Wirkung zu verstärkende antivirale Präparat in der gewünschten Konzentration zugesetzt. Die einzelnen Komponenten können auch in geeigneter Konzentration, ggf. unter Zusatz weiterer Formulierungshilfsstoffe, in einer Feststoff-Formulierung vereint werden.
In den Beispielen der laufenden Nr. 2 sowie 4 bis 8 kam zur Lösung der erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker ein Lösungsmittel-Emulgator-Gemisch (LEG) zur Anwendung, das sich wie folgt zusammensetzte:
12,5Ma.-% Emulgator Präwozell N9 77,5 Ma.-% Cyclohexanon 10,0Ma.-%Xylottechn.
Die Flüssigformulierung eignet sich besonders zur Herstellung von Tankmischungen.
Bereits Rohphosphatidfraktionen (60Ma.-% Phosphatide in lfd. Nr.2 und 45Ma.-% Phosphatide in lfd. Nr.5 bis 8) verstärken die Wirkung der antiphytoviralen Präparate beträchtlich. Oft kommen sie der Wirkung von Reinphosphatiden (lfd. Nr. 1 und 3) nahe und übertreffen sie zum Teil. Es können demnach aufwendige Reinigungsschritte entfallen, was wesentlich zur Verringerung der Kosten für die Wirkungsverstärkung beitragen dürfte.
Beispielreihe 1
Erfindungsgemäße Verstärkung der Hemmwirkung antiphytoviraler Verbindungen (= AV) gegenüber dem Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' durch Phosphatide (= Ph) pflanzlicher und mikrobieller Herkunft. Die erzielte Hemmwirkung ist in Form der relativen Differenz zwischen der Viruskonzentration der unbehandelten Kontrolle (= 100%) und der Viruskonzentration des Versuchsgliedes dargestellt
Erf. Wirk. — erfindungsgemäßer Wirkungsverstärker
| Lfd. | Antiphytovirale | Art d. Phosphatide, | Hemmung % | Ph | Erf. Wirk. |
| Nr. | Verbindung, Konz. u. | Konz. u. Formulierung | 0* | 88*** | |
| Lösungsmittel | AV | ||||
| 1 | 2,4-Dioxohexa- | Reinphosphatid | 84*** | ||
| hydro-1,3,5- | v. Sojalecithin, | ||||
| triazin (= DHT) | 13* | 50** | |||
| 0,0025%, Wasser | 0,5 %, Tween 60 | ||||
| 2 | wie1 | Rohextrakt E11-23 | 0* | ||
| aus MB 58 | 13* | 100*** | |||
| 0,5% AS, Fo LEG | |||||
| 3 | wie1. | Reinphosphatid | 86*** | o· | 86*** |
| 0,005% | von BE | ||||
| 4 | wie1, | phosphatidhaltiger | 80*** | ||
| 0,0025% | Rohextrakt | ||||
| 0,5% (70% Phos | |||||
| phatide i. Roh | o· | 87*** | |||
| extrakt) Fo LEG | |||||
| 5 | Diacetyl-DHT, | wie 4 | 59* | ||
| 0,2%, Wasser | |||||
Lfd. Antiphvtovirale
Nr. Verbindung, Konz. u.
Lösungsmittel
Artd. Phosphatide, Konz. u. Formulierung
Hemmung % AV Ph
Erf.Wirk.
6 DHT, 0,0025%, wie 4 79* ,33* 95*** + Cyanoguanidin
0,1 %, Wasser
7 Ribavirin, wie4 36* 0* 67*** 0,005%,
Wasser
8 N-Phenyl-N'- wie 4 24* 0* 53* carboxy-
phenyl-thiohamstoff, 0,01 %, Aceton
In Beispielreihe 2 ist die Verstärkung der Hemmwirkung von 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT), 1,5-Diacetyl-DHT, 2-Ani!ino-5-adamantyl-1,3,4-thiadiazol und 2-Thiocyanato-cyclopenten(1)-aldehyd-thiosemicarbazon, Cyanoguanidin und Alkanmonosulfonat durch eine Rohphosphatidfraktion mikrobieller Herkunft dargestellt. Die Fraktion fällt bei der destillativen Aufarbeitung eines Lipidextraktes, eines Nebenproduktes der mikrobiellen Eiweißproduktion aus Erdöldestillation, als Sumpfprodukt an und enthält 60 Ma.-% Phosphatide, 23Ma.-% sonstige Lipide und 17 Ma.-% Erdölkohlenwasserstoffe.
Die Rohphosphatidfraktion kam in der bereits in Beispielreihe 1 beschriebenen Flüssigformulierung (LEG) zur Anwendung. Im Beispie! der lfd. Nr.4 wurde in Gegenwart der Rohphosphatidfraktion eine Hemmung von 50% erzielt, obwohl unter den Bedingungen der entsprechenden Versuchsanordnung weder 2-Thiocyanato-cyclopenten(1)-aldehyd-thiosemicarbazon noch der erfindungsgemäße Wirkungsverstärker irgendeine Hemmwirkung erkennen ließen. Es handelt sich dementsprechend in diesem Fall um eine rein synergistische Wirkungsverstärkung.
Daß nicht nur die Wirkung gegen Kartoffel-X-Virus, sondern auch gegen andere Viren, beispielsweise gegen das Tabakmosaik-Virus, durch das Sumpfprodukt verstärkt wird, ist unter lfd. Nr. 9 am Beispiel des Alkanbetainsulfonats gezeigt.
Beispielreihe 2
Erfindungsgemäße Verstärkung der Hemmwirkung antiphytoviraler Verbindungen (= AV) gegenüber dem Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' durch ein Phosphatidgemisch mikrobieller Herkunft (SU). Die erzielte Hemmwirkung ist in Form der relativen Differenz zwischen der Viruskonzentration der unbehandelten Kontrolle (= 100%) und des Versuchgsgliedes dargestellt. Erf.Wirk. = erfindungsgemäße Wirkungsverstärkung
| Lfd. | antiphytovirale | Konzentration des | Hemmung % | SU | Erf.Wirk. |
| Nr. | Verbindung, Konz. | SU u. Formulierung | 24* | 89*** | |
| U.Formulierung | AV | ||||
| 1 | 1,4-Dioxohexahydro- | SU10/86 in Fo LEG | 74** | ||
| 1,3,5-triazin, | 0,5% AS | 24* | 88*** | ||
| 0,0025%, Wasser | |||||
| 2 | Ribavirin | wie1 | 86*** | 13* | 69** |
| 0,0025%, Wasser | |||||
| 3 | DHT 0,0025 % + | wie1 | 45* | ||
| Ribavirin 0,0025% | 0* | 50* | |||
| Wasser | |||||
| 4 | 2-Thiocyanato- | wie1 | 0* | ||
| cyclopentend baldehyd- | |||||
| thiosemicarbazon | o· | 89*** | |||
| 0,02% Ethanol | |||||
| 5 | 1,5-Diacethyl-DHT | wie1 | 75*** | ||
| 0,2%, Wasser | |||||
u. Formulierung
Konzentration des SU u. Formulierung
Hemmung % AV SU
Erf.Wirk.
2-Anilino-5-adamantyl-1,3,4-thiodiazol 0,125%, Aceton DHT 0,0025% + Cyanoguanidin 0,1% Wasser Alkanmonosulfonat (Emulgator E 30) 0,5% Wasser Alkanbetainsulfonat 3,2% Wasser Hemmung des TMV (= Verminderung d. Zahl d. Lokalläsionen auf N. glutinosa)
wie1
wie1 wie1 wie1
34*
24*
o·
48*
24+++ 9O+
71H
9O+
Claims (3)
1. Mittel mit antiphytoviraler Wirkung, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und bekannten antiphytoviralen Wirkstoffen Phosphatide pflanzlicher oder mikrobieller Herkunft als Wirkungsverstärker enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als antiphytovirale Wirkstoffe Präparate aus den Gruppen der substituierten hydrierten Triazine, der Thiadiazole, der Alkyl- und Arylsulfonate, der a-Benzylthiocarbonyliminoverbindungen, der Thio-Harnstoffe, Thiosemicarbazone und Carbazone, der substituierten und unsubstituierten Guanidine sowie der Alkansulfonate enthalten.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie auf ein Gewichtsteil des antiphytoviralen Wirkstoffes 1 bis 200 Gewichtsteile des Wirkungsverstärkers enthalten.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen auf chemotherapeutischem Wege, durch das die Wirkung bekannter antiphytoviraler Präparate wesentlich gesteigert wird.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch Viren bei vielen landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, z. B. Kartoffel, Tomate, Tabak, Speise- und Futterleguminosen, Beta-Rüben sowie zahlreichen Gemüse- und Zierpflanzen hervorgerufen werden, ist es dringend erforderlich, die sog. klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, wozu u.a. die Bekämpfung der Virusüberträger und die negative Selektion von virusinfizierten Pflanzen gehören, durch wirksame Verfahren zu ergänzen, die es mit Hilfe von Chemikalien ermöglichen, Virusbefall zurückzudrängen und damit höhere und stabilere Erträge zu erreichen.
In den letzten Jahren ist eine große Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören u.a. Analoga von Purin-und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, z. B. Ribavirin (i-ß-D-RibofuranosyM^'J-triazol-S-carboxamid; G.Schuster, Ber. Institut für Tabakforschung 23,1976,21-36), hydrierte Triazine, z. B. 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (= DHT, DD-PS 115566 und 1,5-Diacetyl-DHT (DD-PS 233482), Guanidine (DD-PS 139921) und Thiadiazole (DD-PS 1576). In letzter Zeit sind darüber hinaus antiphytovirale Alkyl- und Arylsulfonate (DD-PS 216610 A1), a-Benzylthiocarbonyliminoverbindungen (DD-PS 221911), Vinylaldehyd-/thio/-semicarbazone
(DD-PS 244287), Lipidextrakte und daraus isolierte Fraktionen, die bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen aus Hefebiomassen gewonnen werden (DD-PS 225325) sowie partiell hydrolysierte Phosphatidfraktionen mikrobieller Herkunft (DD-PS 225324) bekannt geworden. Die Vielfalt der Viren und deren z.T. sehr unterschiedliche Replikationsstrategien sowie die hohen Mutabilitätsraten, die besonders bei vielen multikomponenten Viren durch Rekombinantenbildung beträchtlich erhöht werden und die Herausbildung präparatenresistenter Formen erwarten lassen, erfordern eine große Vielfalt in den Bekämpfungsstrategien. Die Nachteile der bekannten Mittel zur Chemotherapie pflanzlicher Virosen ergeben sich aus den hohen Wirkstoff kosten und Aufwandmengen. In DD-PS 241187 wird deshalb über ein Verfahren zur Wirkungsverstärkung antiphytoviraler Verbindungen berichtet, bei dem substituierte 2-Alkyl-3-phosphocholine als Wirkungsverstärker verwendet werden. Die Bereitstellung der substituierten 2-Alkylglycero-3-phosphocholine setzt jedoch eine aufwendige chemische Synthese voraus, so daß die Anwendung dieser Wirkungsverstärker keine Kostenreduzierung der agrochemischen Verfahren ermöglicht.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, antiphytovirale Mittel zu entwickeln, deren Einsatz kostengünstig bei geringer Umweltbelastung erfolgen kann und weder auf die Wirtspflanze der Viren noch auf die Biozönose unerwünschte Nebenwirkungen ausüben.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel mit antiphytoviraler Wirkung zu entwickeln, die es erlauben, die Einsatzmenge der antiphytoviralen Wirkstoffe zu verringern und die bei geringer Dosis hohe Wirksamkeit entfalten. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß diese Mittel neben üblichen antiphytoviralen Wirkstoffen und Formulierungshilfsmitteln Phosphatide, pflanzlicher oder mikrobieller Herkunft als Wirkungsverstärker enthalten. Besonders wirksam werden antiphytovirale Präparate aus folgenden Gruppen verstärkt:
substituierte hydrierte Triazine, z.B. 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT) und 1,5-Diacetyl-DHT; substituierte Thiadiazole, z.B. 2-Anilino-5-adamantyl-1,3,4-thiadiazol;
Alkyl- und Arylsulfonate, z. B. Alkylmonosulfat und Alkylbetainsulfonat;
Alkyl- und Arylsulfonate, z. B. Alkylmonosulfat und Alkylbetainsulfonat;
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31145287A DD268148A1 (de) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | Mittel mit antiphytoviraler wirkung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31145287A DD268148A1 (de) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | Mittel mit antiphytoviraler wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD268148A1 true DD268148A1 (de) | 1989-05-24 |
Family
ID=5595920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31145287A DD268148A1 (de) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | Mittel mit antiphytoviraler wirkung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD268148A1 (de) |
-
1987
- 1987-12-28 DD DD31145287A patent/DD268148A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69823865T2 (de) | Verfahren zur erhöhung der antimikrobiellen eigenschaften von antibakteriellen antibiotika | |
| DE1006203B (de) | Selektiv wirkendes Unkrautbekaempfungsmittel | |
| DE2835936C3 (de) | Futtermittel für Haustiere mit einem festen oder flüssigen Träger und einem Antibiotikum | |
| DE1567109A1 (de) | Insektizide Mittel | |
| DD268148A1 (de) | Mittel mit antiphytoviraler wirkung | |
| EP0084516B1 (de) | Anthelmintika | |
| DD268144A1 (de) | Mittel mit antiphytoviraler wirkung | |
| DD268615A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von pflanzenviren | |
| DE68910220T2 (de) | Veterinäre Zusammensetzungen zur Verwendung gegen Endoparasiten und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| DD143552A5 (de) | Fungizides mittel und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE1901652A1 (de) | Erbsenmehltaupraeparat | |
| DD264137A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von viren in kulturpflanzen | |
| DD236868C4 (de) | Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen | |
| DD153953A3 (de) | Mittel zur chemotherapie von virosen der kulturpflanzen | |
| DD225324A1 (de) | Partialsynthetische mittel zur chemotherapie pflanzlicher virosen | |
| EP0060810A1 (de) | Anthelmintika | |
| DD284155A5 (de) | Mittel zur chemotherapie von virosen der samenpflanzen | |
| DD259123A1 (de) | Mittel zur erhoehung der toleranz von nutzpflanzen gegenueber stressbedingungen | |
| AT366885B (de) | Bekaempfung phytopathogener pilze | |
| DD225325A1 (de) | Biogene mittel zur chemotherapie pflanzlicher virosen | |
| DE2426609A1 (de) | Pyrimidinderivate | |
| DD271258A1 (de) | Mittel zur chemotherapie von kulturpflanzenvirosen | |
| DD235019A1 (de) | Insektizid/symbiontizide mittel zur bekaempfung schaedlicher arthropoden | |
| DD244287A1 (de) | Mittel zur bkaempfung von pflanzenviren | |
| DD299262A5 (de) | Mittel zur bekaempfung pflanzlicher virosen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |