DD271188A1 - Diazotypiematerial - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial zur Informationsaufzeichnung. Erfindungsgemaess enthaelt es als Kuppler 4,4-Phenylmethyliden-bis (2-pyrazolin-5-one) der Formel. Es bedeuten R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acetyl, Cyano; R2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acetyl, Cyano. Sie ergeben zusammen mit 4-Aminobenzendiazoniumverbindungen brillante rote und purpurne Farbstoffe. Die diese Kuppler enthaltenden Giessloesungen sind laengere Zeit stabil und die damit hergestellten Schichten lassen sich auch bei Temperaturen um 60-70C trocknen, ohne dass es zur Vorkupplung kommt. Formel
Description
Bekanntlich werden für die Herstellung von Diazotypiemateriaiien überwiegend Benzendiazoniumsalze verwendet, die in 4-Stellung zur Diazoniumgruppe eine sekundäre Aminogruppe sowie gegebenenfalls weitere Substituehten im Benzenring enthalten und Kupplungskomponenten, die mit diesen Diazoniumsaizen zu Farbstoffen zu reagieren vermögen. Bei der . Entwicklung solcher Materialien kann man in Abhängigkeit von der Kupplerstruktur eine große Anzahl verschiedener Farbtöne erzeugen. Zum Duplizieren Diazotypie- auf Diazotypiematerial benötiot man einen gelben Bildfarbstoff. Für die gute Lesbarkeit eines Diazotypiematerials ist der Blaufarbstoff enthalten. Häufig werden jedoch darüber hinaus schwarze Bildtöne gewünscht, da sie ein gefälligeres Aursehen haben und einen Bildfarbton 'eiern, der einer Vielzahl von zu kopierenden Vorlagen nahe kommt. Dazu wird als Stellkomponente häufig ein Rotkuppler eingesetzt. Besonders bewährt haben sich dafür die in der DE-OS 2535965 und US-PS 3653903 beschriebenen Resorcylsäurederivate, da sie Farbstoffe mit einer breiten Absorptionsbande ergeben. So nützlich diese Eigenschaft für die Verwendung als Stellkomponente ist, so erlaubt sie es andererseits nicht, damit monochrome Schichten zu erhalten, die der Normfarbe Magenta nahe kommen. Sehr gute Farbtöne erhält man dagegen mit den in der US-PS 3824101 und 3948661 verwendeten 3-Alkyl-1-aryl-2-pyrazolin-5-onen. Diese Kuppler weisen jedoch eine sehr starke Kupplungsaktivität auf, so daß sie bereits in der Gießlösung oder beim Trocknen der damit begossenen Unterlage bei höheren Temperaturen vorkuppeln, wodurch ein farbiger Grundschleier hervorgerufen wird.
Aufgabe der Erfindung ist es, die schnellkuppelnden Verbindungen so zu modifizieren, daß einerseits eine für die Bedingungen der Diazotypie ausreichende Lagerstabilität des Materials erreicht wird, andererseits aber die Kupplungsgeschwindigkeit nicht so stark verringert wird, daß die Farbstoffbildung bei der Entwicklung eingeschränkt ist und daß weiterhin durch die Modifizierung die Kuppler selbst nicht farbig sind.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, indem das Diazotypiematerial, bestehend aus Unterlage, Bindemittel, Diazoniumsalz, Kuppler und gegebenenfalls weiteren Zusätzen als Kuppler 4,4'-Phenylmethyliden-bis-(2-pyrazolin-5-one) der allgemeinen Formel
in der
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acetyl, Cyano
R2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Cyano, Acetyl
bedeuten, enthält.
Über die Substituenten Ft'-R3 lassen sich die Eigenschaften der Kuppler vielfältig variieren. Mit Substitue iten R1 läßt sich die
Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussen, mit Substituenten R2 die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und mit R3 der Farbton des bei der Entwicklung entstehenden Farbstoffes.
Die diese Kuppler enthaltenden Gießlösungen sind längere Zeit stabil und die damit hergestellten Schichten lasse-, .ch auch bei
Temperaturen um 60-70°C trocknen, ohne daß es zur Vorkupplung kommt.
Das erfindungsgemäße Material wird hergestellt, indem man auf eine Unterlage aus z.B. Glas, Papier, Polyethylenterephthalat,
Acetylcellulose ein Diazosystem bestehend aus bekannten Bindemitteln wie z. B. Celluloseacetat, Polyvinylbutyral, Polyvinylchlorid, 4-Aminobenzendiazoniumsalzen als Diazoverbindungen, bekannten Stabilisatorsäuren wie z.B. p-Toluensulfonsiiure,
Sulfosalicylsäure, Oxalsäure und den erfindungsgemäßen Kupplern aufbringt.
Darüber hinaus kann das Material noch Zusätze wie Weichmacher (Phthalsäuredialkylester), Ausbleichinhibitoren (sterisch
gehinderte Phenole) enthalten. Die erfindungsgemäßen Kupplungskomponenten ergaben zusammen mit
4-Aminobenzendiazoniumverbindungen brillante rote und purpurne Farbstoffe. Sie können nach den in R. H. WILHY und P. WILEY, „Pyrazolones, Pyrazolidones and Derivatives", Interscience Publishers, New York (1964) zusammengefaßten Synthesevorschriften hergestellt werden.
Ausführungsbeispiele
In 1000ml einer lO-Vo-Celluloseacetatlösung in Methylenchlorid/Methanol (7:1) werden
0,5g Diethylphthalat
5,5g2,5-Diethoxy-4-morpholino-benzendiazoniumtetrafluoroborat
2g Sulfosalicylsäure
4,8g4,4'-Phenylmethyliden-bis-l3-methyl-1-(3',5'-dichlorphenyl)-2-pyrazolin-5-onl
gelöst und auf einen mit einer Haftschicht versehenen Polyethylenterephthalatfilmschichtträger aufgetragen und getrocknet. Nach dem Aufbelichten einer Positiworlage und Entwicklung in Ammoniakatmosphäre erhält man ein Positivduplikat von weinroter
Farbe, das an den belichteten Stellen keinerlei Rotschleier aufweist.
Setzt man analog Beispiel 1 anstelle des 2,5-Diethoxy-4-morpholi.io-benzendiazoniumsalzes 4,0g
4-N,N-Diethylaminobenzendiazoniumte;rafluoroborat ein, erhält man ein brillantes Purpurbild.
In 1000ml einer 20-%-Polyvinylbutyrallösung in Methanol werden
1,4g4-N,N-Diethylamino-benzendiazoniumtetrafluoroborat
0,8g p-Toluensulfonsäure
1,5g 4,4'-(4'-Chlorphenylmethy liden)-bis-[3-methyl-1 -(3'-chlorphenyl)-2-pyrazolin-5-onl
gelöst und auf mit Polyethylen beschichtetes Papier aufgetragen und getrocknet. Nach dem Aufbelichten einer Positiworlage und Entwicklung in Ammoniakatmosphäre erhält man ein Positivduplikat von purpurroter Farbe, das an den belichteten Stellen rein weiß
In 1000ml einer 20-%-Polyvinylbutyrallösung in Methanol werden
1,6g 2-Methoxy-4-N,N-diethylamino-benzendiazoniurntetrafluoroborat
1,0g p-TolL ensulfonsäure
1,5g 4,4'-Pr enylmethyliden-bis-(3-methyl-1 -phenyl-2-pyrazolin-5-on)
gelöst und auf mit Polyethylen beschichtetes Papier aufgetragen und getrocknet. Nach dem Aufbelichten einer Positiworlage und Entwicklung in Ammoniakatmosphäre erhält man ein brillantes purpurnes Positivduplikat, das an den belichteten Stellen rein weiß
3,5g2-Methoxy-4-N,N-diethylamino-benzendiazoniumtetrafluoroborat1.2g Sulfosalicylsäure
3,5g4,4'-(4'-Methylenphenylmethyliden)-bis-(3-ethyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on)gelöst und an einen Acetylcellulosefilm angespült und getrocknet. Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklungin Ammoniakatmosphäre erhält man ein brillantes Purpurbild, das an den belichteten Stellen farblos ist.
Claims (1)
- Diazotypiematerial bestehend aus Unterlage, Bindemittel, Diazoniumsalz, Kuppler und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, gekennzeichnet dadurch, daß es als Kuppler 4,4'-Phenylmethyliden-bis-(2-pyrazolin-5-one) der allgemeinen Formel,1R2in der 'R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acetyl, CyanoR2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
R3 Wasserstoff, Alkyi mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen,Acetyl, Cyano
bedeuten, enthält.
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