DD214007A1 - Diazotypiematerial - Google Patents
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
Das Ziel und die Aufgabe ein Diazotypiematerial zu schaffen, das Farbkuppler enthaelt, die mit 4-Aminobenzendiazoniumsalzen Azofarbstoffe liefern, deren Absorptionsmaximum weitueber 600 nm liegt, und die 4'-Amino-apha-cyanostilben-4-diazonniumsalzen purpurne Farbstoffe bilden, wirdgeloest, indem das Diazotypiematerial, bestehend aus Unterlage , Bindemittel, Diazoniumsalz, Kuppler und gegebenenfalls weiteren Zusaetzen, als Kuppler 1-Phenyl-3-methyl-4-(a-acetoethyliden)-pyrazol-5-one der allgemeinen Formel, in der R Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen und 1, 2, 3, 4 bedeutenenthaelt.
Description
Diazotypiematerial
Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial zur Information sau fzeichnuna.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Bekanntlich werden für die Herstellung von Diazotypiematerialien Benzendiazoniumionen verwendet, die in 4-Stellung zur Diazoniumgruppe eine sekundäre Aminogruppe sowie weiters Substitusnten im Benzenring enthalten und Kupplungskomponenten, die mit diesen Diazoniumverbindungen zu Azofarbstoffen zu reagieren vermögen. Diese -Mat-srialien sind nur gegen UV- und blaues Licht empfindlich. Bei der Entwicklung solcher Materialien kann man in Abhängigkeit von der Kupplerstruktur sine große Anzahl verschiedener Farbtöne erzeugen. So ist beispielsweise aus der DE-OS 1 923 115 bekannt, daß man gelbe Farbtöne mit Acetoacetainiden und aus der US-PS 3 824 101 ist bekannt, daß man rote Farbtöne mit Pyrazolonen erzeugen kann. Blaue Farbtöne erhält man mit 2,3-Dihydroxynaphthalen, das in der DR-PS 576 899 beschrieben ist oder mit Derivaten der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure, wie sie in der US-PS 3 573 051 beschrieben sind. Diese Blautöne weisen jedoch einen Rotstich auf. Besonders reine Blautöne erhält man mit den i;n DD-IVP 154 458 beschriebenen Derivaten der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure.
Für colortüchtige Diazomaterialien benötigt man ti^farbige Diazoniumsalze, die gegen rotes bzw. grünes Licht empfindlich sind. Als grünempfindliche Komponenten eignen sich die im DO-WP 148 910 beschriebenen 4*-Aminostilbendiazoniumsalze. Mit diesen Oiazoniurasalzen und herkömmlichen Rot- bzw. Blaukupplern erhält man nur gelbe bzw. rote Farbtöne. Für ein Colorroaterial benötigt man jedoch Kuppler, die Farbstoffs ergeben, deren Absorption im sichtbaren Spektralbereich identisch mit der des Diazoniumions ist.
Ziel der Erfindung ist es, ein Diazotypiematerial mit verbesserten Farbtönen herzustellen.
Die in der Diazotypie bekannten Blaukuppler bilden nach der Kupplung mit 4-Arainobenzsndiazoniumionen Azofarbstoffe, die bei SOO nm absorbieren und bei der Kupplung mit grünlichtempfindlichen Diazoniumverbindungen vom Typ der 4*-Amino-,><^- cyanostilben-4-diazoniuraionen rote Azofarbstoffe, Aufgabe der Erfindung ist es nun, Azokuppler zu finden, die mit 4-Aminobenzandiazoniumionen Azofarbstoffe liefern, deren Absorptionsmaximum weit über 600 nm liegt und die mit 4'-Amino-'6<l-cyanostilben-4-diazoniumionen purpurne Farbstoffe bilden. Dia Aufgabe wird erfindungsgemäS gelöst, indem das Diazotypiematerial, bestehend aus Unterlage, Bindemittel, Diazoniumsalz, Kuppler und gegebenenfalls weiteren Zusätzen als Kuppler i-Phenyl-3-methyl-4-{CC-acetoethylidenJ-pyrazol-ö-one der allgemeinen Formel
COCH,
CH
in der
R Viasserstoff, Alkyl rait 1 bis S Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis S Kohlenstoffatomen, Halogen
n. i, 2, 3, 4 bedeuten, enthält.
Das erfindungsgemäße Material -wird hergestellt, indem man auf eine Unterlage aus z.3. Glas, Papier, Polyethylenterephthalat t Acetylcellulose ein Diazosystem bestehend aus bekannten Bindemitteln wie z.B. Celluloseacetat, Polyvinylalkohol, 4-Aminoben ze ndia zo nium salzen, 4'-Amino- OC -cyanostilben-4-diazoniu>T3~ salzen oder 4-Alkoxybenzendiazoniumsalzen als Diazoverbindungen, den erfindungsgemäßen Kupplern, gegebenenfalls weiteren Kupplern, wie Resorcin, Naphthole, Acetessigsäureamide aufbringt. Darüber hinaus kann das Material noch Zusätze wie Weichmacher (Phthaisäuredialkylester), Ausbleichinhibitoren (sterisch gehinderte Phenole, aromatische Amine), Antischleiermittel (Stilbenderivate), Entwicklungsbeschleuniger (Zinkchlorid) enthalten« Die erfindungsgernäß vorgeschlagenen Kupplungskomponenten ergeben zusammen mit 4-Aminobenzendiazoniumverbindungen Azofarbstoffe, die weit ü'o^r SOO na absorbieren und mit 4 f-Amino-Ow"cVanos1:ilben-4-diazoniumionen purpurne bis blauvioletts Farbstoffe, Die neuen Kupplungskomponenten lassen sich leicht aus Diacetyl und dem entsprechenden Pyrazolon nach der Vorschrift von G.WESTDtS, Acta Chem.Scand. 13_, SSO (1959) herstellen,
Ausführunasbeisoisle
Zunächst wird eine iO %ige Celluloseacetatlösung in CH C1_/CH„OH (7:1) hergestellt und auf 100 g Lösung 0,5 g Diethylphthalat zugesetzt. Unter Verwendung von 100 g der beschriebenen Lösung werden Beschichtungsmassen unter Zusatz folgender Verbindungen hergestellt.
0,3 g p-Toluensulfonsäure
0,55 g 4-N,N-Diethylaminooenzendiazoniumtetrafluoroborat 0,55 g l-Phenyi-3-methyl-4-(acetoethyliden)-pyrazol~5-on
Oie Seschichtungsmasse wird dann auf einen mit einer Haftschicht versehenen Polyethylenterephthalatfilmschichtträger aufgetragen und getrocknet.
Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung in Amaioniakatmosphäre erhält man ein Positivduplikat von' ' blauer Farbe, das ein Absorptionsmaximum von 690 nm aufweist. Mit dem l-Phenyl-3-methylpyrazol-S-on als Kuppler zum Vergleich erhält man ein rotes Duplikat mit /L = 510 nm und mit
r max
2-Hydroxy-2*-methy-l-5*-nitro-3-naphthanilid erhält man ein blaues Bild mit /L = SlO nm.
Beispiel 2,3,4,5,6
Wie Seispiel 1 nur anstelle von 4-N,N-Diethylaminobenzentetrafluoroborat werden die in Tabelle 1 angegebenen Diazoniumsalze eingesetzt. Die Ergebnisse sind der Tabelle 1 zu entnehmen«
Absorptionsmaxima entwickelter Diazomaterialien
„e^"-j Diazoniumsalze ' max'nra'
p,**, ,j"*", ι · ι ι ι ι . Ii . . · ι 11 in Ii ι ι ι " ι ι
2 4-Pyrrolidinobenzendiazoniumtetrafluoro- 596 borat
3 4-N-Ethyl-N-hydroxethylaminobenzendiazo- 675 ηiumtetrafluoroborat
4 4-N,N-Dimethylaminobenzendiazoniumtetra- 557 fluoroborat
5 4-Piperidi^-nobenzendiazoniumtetrachloro- 542 zinkat
δ 3-Methoxy-4-pyΓΓolidinobenzendiazonium- 665 tetrachlorozinkat
3eispiel7
Die Polymerlösung des Beispiels 1 wird mit folgenden Substan zen versetzt und das Trägermaterial des Beispiels! beschichtet :
0,3 g SuIfosalicylsäure 0,7 g 4*-N,N-QiethyiaminQ-<v> -cyanostiiben-4-diazonium-
-
tetrafluoroborat
0,55 g l-Phenyl-3-methyl-4-(acetoethyliden)-
pyrazol-5-on
Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung in Amrnoniakatmosphäre erhält man ein Positivduplikat von blauroter Farbe, das ein Absorptionsmaximum von 561 nm aufweist. Die Absorptionsbande des Bildfarbstoffes ist identisch mit der des unbelichteten Diazoniurnsalzes. Mit dem 2-Hydroxy-2*-methyl-5'-nitro-3-naphthanilid zum Vergleich erhält man ein rotes Bild rait X v = 543 nra und
* m 3 X
rait l~Phenyl-3-methylpyrazol~5-on ein gelbes Bild mit
- = 445 am max
3eispiel 8
Die Polymerlösung des Beispiels I wird mit folgenden Substanzen versetzt und das Trägermaterial des Beispiels 1 beschichtet:
0,3 g Sulfosalicylsäure
0,8 g 4i-N',N-0iethylaminc-2l-chlor- <X-cyanostilben-4-diazoniuni tetrafluoroborat
0,65 g l-(3l-Chlorphenyl)-3-methyl-4-( O^-acetoethyiiden)-pyrazol-5-on
Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung in A.Timoniakatmosphäre erhält man ein Positivduplikat von purpurner Farbe mit einein A= 550 nm, das identisch ist mit dem Absorptionsmaximum des Diazoniumsalzes.
Die Polymerlösung des Seispiels 1 wird mit folgenden Substanzen versetzt und das Trägermaterial des Beispiels 1 beschichtet : 0,3 g Sulfosalicylsäure
0,7 σ 4*-Morpholino- O^-cyanostilben-4-diazoniufntetrafluoroborat
0,65 g l-{2i-Methoxy-5t-methylphenyl)-3-methyl-4-(iX,-acetoethyliden)-pyrazol-5-on
Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung in Ammoniakatmosphäre erhält--avan ein Pcs.itivduplikat von purpurner Farbe mit einem A, =541 nm, das identisch ist mit dem Absorptionsmaxiraurn des -Diazoniumsalzes.
Claims (1)
- ErfindungsanspruchDiazotyolsraatorial, bestehend aus Unterlage, .Bindemittel, Diazoniumsalze Kuppler und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, gekennzeichnet dadurch, daß es als Kuppler l-Phenyl-3-raethyl~4-(^-acetoethyliden)-pyrazol-5-one der allgemeinen FormelCOCH3in derR Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy .Tiit I bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenη I1 Z1 3, 4
bedeuten, enthält.
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