DD280763A1 - Verfahren zur herstellung von 5-(2-bromvinyl-)uracil-nucleosiden - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-(2-Bromvinyl-)-uracil-nucleosiden der allgemeinen Formel I, in der R1 einen Zuckerrest, wie Ribose, Arabinose, Desoxyribose und deren Halogenderivate oder Alkoxy, R2 und R3 H, Alkyl, Nitril oder Carboxyl bedeuten. Anwendungsgebiet ist die pharmazeutische Industrie. Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines oekonomisch vorteilhaften Herstellungsverfahrens fuer die Verbindungen I. 5-(2-Bromvinyl-) 2-desoxyuridin (I, R2R3H) wird erfindungsgemaess durch Umsetzung des im Zuckerrest durch Benzoyl-, p-Chlorbenzoyl- oder p-Nitrobenzoylreste geschuetzten 5-Aethyl-2-desoxyuridins in chlorierten Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise CHCl3 oder CH2Cl2, hergestellt. Formel I
Description
in derRi, R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben, nach Schutz vorhandener OH-G ruppen im Zuckerrest durch Acylreste, vorzugsweise den Benzoyl-, p-Chlorbenzoyl- oder p-Nitrobenzoylrest in Estern, Essigsäure, Aromaten oder chlorierten Kohlenwasserstoffen umgesetzt werden. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Schutz des Zuckerrestes mit dem p-Chlorbenzoylrest erfolgt und die Umsetzung in CHCI3 oder CH2CI2 durchgeführt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-{2-Bromvinyl)-uracil-nucleosiden der allgemeinen Formel I,
in der R1 einen Zuckerrest, wie Ribose, Arabinose, Desoxyribose und deren Halogenderivate oder Alkoxy, R2 und R3H, Alkyl, Nitril oder Carboxyl bedeuten.
Anwendungsgebiet der Erfindung ist die pharmazeutische Industrie.
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel I ist bisher nur 5-(2-Bromvinyl-)2'-desoxyuridin (I, R2 = R3 = H) bekannt, welches einen hohen antiviralen Index hat (Nucleic Acid Research, Special Publication Nr. 4,103). Die Synthese dieser Verbindung aus der Nucleobase 5-(2-Bromvinyl-)uracil und der 2'-Desoxyuribose erfordert jedoch 9 Synthese- bzw. Trennungsstufen (Tetrahedron 32 2795 [1976]).
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung des 5-(2-Bromvinyl-) 2'-desoxyuridin wurde in DD 247663 vorgeschlagen, das in 3 Stufen zum Endprodukt führt. Dieses Verfahren ist mit dem Nachteil behaftet, daß die anfallenden Zwischenprodukte schwer
kristallisieren und teilweise durch Säulenchromatographie gereinigt werden müssen.
Die Erfindung hat das Ziel, ein ökonomisch vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I zu entwickeln.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I ist dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel II,
in der Rn, R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben, nach Schutz der OH-Gruppen im Zuckerrest durch Acylreste, vorzugsweise durch den Benzoyl-, den p-Nitrobenzoyl- und den p-Chlorbenzoylrest in Estern, Essigsäure, Aromaten oder chlorierten Kohlenwasserstoffen mit Brom bzw. N-Bromsuccinimid unter den an sich bekannten Bedingungen umgesetzt
werden. \
Von wesentlicher Bedeutung für die glatte Durchführung des Verfahrens ist der Schutz der Zuckerreste durch die substituierten Benzoylreste, weil nach Eliminierung mit NaOAc, Alkoholat, Aminen, vorzugsweise Triäthylamin die entstehenden Verbindungen beim Einengen des Lösungsmittels, vorzugsweise der chlorierten Kohlenwasserstoffe kristallin und damit sehr rein anfallen. Eine bevorzugte Kombination für die technische Realisierung des Verfahrens ist der Schutz mit einem p-Chlorbenzoylrest und die Umsetzung in CHCI3 oder CH2CI2.
Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Ausführungsbeispiele .
1. 1,07 g (2mM) 5-Äthyl-(3',5'-di-p-chlorbenzoyl-) 2'-ß-desoxyruidin werden in 25 ml abs. Chlorform gelöst und auf einem 500-W-Photostrahler mit 0,11 ml Brom in 5 ml Chloroform tropfenweise versetzt. Das entstehende HBr wird mit N2 verblasen. Nach Zugabe des Broms werden 0,6ml Triäthylamin zugesetzt und weitere 10 min erwärmt. Das Lösungsmittel wird einrotiert, Triäthylammoniumbromid ggf. vorher durch wäßrige Extraktion entfernt, und der Rückstand wird ausÄthanol umkristallisiert. Ausbeute: 0,8g = 66% 5-E-5-(2-Bromvinyl-) O'.B'-di-p-chlorbenzoyl-) 2'-ß-desoxyuridin. Die Schutzgruppen werden durch Methänolyse entfernt
Ausbeute: 0,4g = 60% d.Th. vom Schmelzpunkt 17O0C.
3,98g (1OmMoI) 1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-ß-D-arabinofuranosyl)-5-ethyl-uracil werden in 200ml abs. (wasserfrei) 1,2-Dichlorethan gelöst und auf dem IR-Strahlerzum Sieden erhitzt. Zur siedenden Lösung wird eine Lösung von 1,2 ml (etwa24mMol) Brom in 20 ml abs. 1,2-Dichlorethan zugetropft. Während der Bromzugabe wird zur Entfernung des entstehenden HBr ein schwacher, trockener Ni-Strom durchgeleitet. Das zugegebene Brom entfärbte sich schnell.
Nach beendeter Bromzugabe wird eine kleine Probe entnommen, mit ein paar Tropfen Triethylamin versetzt und kurz aufgekocht. Im Dünnschichtchromatogramm (Laufmittel: Essigsäureethylester- Hexan 6:4) war Bromvinyl als Hauptprodukt nachweisbar.
Zur Reaktionslösung werden 8ml Triethylamin gegeben und noch 5Min. am Rückfluß erhitzt.
Die gelbe Lösung wird eingeengt, zuerst mit Ethanol und dann mit Chloroform codestilliert. Der bräunliche Rückstand wird in 200ml Chloroform aufgenommen und zur Entfernung der Triethylammoniumsalze mit 3 x 100ml Wasser ausgeschüttelt. Die Chloroformphase wird über Na2SO4 getrocknet, das Trockenmittel abfiltriert, mit Chloroform gewaschen und das Filtrat eingeengt.
Der braune sirupöse Rückstand wird in wenig Chloroform gelöst, an Kieselgel absorbiert und über eine Kieselgel-Säule (Laufmittel: Chloroform) gereinigt. -.
Nach Einengen der entsprechenden Fraktionen verblieben 3,34g (70,2%) schaumiges Produkt, welches beim Codestillieren mit EtOH kristallisierte
Es wurde aus Ethanol umkristallisiert 2,67 g = 56,2% Ausbeute F.: 126-80C(EtOH) UV: Amax (MeOH): 253 und 293nm Xm!n (MeOH): 271 nm
3. (E)-1-(ß-D-Arabinofuranosyl)-5-(2-bromvinyl)-uracil 475g (1 mMol) (EM-teAS-Tri-O-acetyl-ß-D-arabinofuranosyO-S-te-bromvinyO-uracil werden in 30ml 0,1 M Natriummethylatlösung gelöst. Nach 3 Std. war die Abspaltung der Acetylgruppen (Dünnschichtchromatogramm: Laufmittel Chloroform - Methanol 9:1) vollständig. Die Lösung wird mit DOWEX 50 WX8 (H+-Form) neutralisiert, filtriert, mit Methanol gewaschen und das Filtrat eingeengt. Der kristalline Rückstand wird aus Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 303mg. = 86,8% F.: 182-5°C(Zers.) UV: Xmax(MeOH): 253und293nm Xmin (MeOH): 271 nm
Claims (1)
- -1-280 763 Patentanspruch:
1. Verfahren zur Herstellung von 5-(2-Bromvinyl-)uracil-nucleosiden der allgemeinen Formel I;in der R1 einen Zuckerrest, wie Ribose, Arabinose, Desoxyribose und deren Halogenderivate oder Alkoxy,in der R2 und R3 H, Alkyl, Nitril oder Carboxyl bedeuten,durch Bromierung von Nucleosiden mit Brom bzw. N-Bromsuccinimid in organischen Lösungsmitteln unter radikalischen Bedingungen, dadurch gekennzeichnet, daß Nucleoside der allgemeinen Formel Il,
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|---|---|---|---|
| DD23237481A DD280763A1 (de) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | Verfahren zur herstellung von 5-(2-bromvinyl-)uracil-nucleosiden |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0453247A3 (de) * | 1990-04-18 | 1991-11-06 | The Wellcome Foundation Limited | Antivirale Verbindungen |
| CN115043894A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-09-13 | 华润双鹤药业股份有限公司 | 一种溴夫定起始物料异构体单晶及其制备方法和应用 |
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1981
- 1981-08-04 DD DD23237481A patent/DD280763A1/de active IP Right Grant
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