DD281187A5 - Verfahren zur herstellung polyfluorierter n,n-disubstituierter phenazine - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Herstellungsverfahren neuer N,N-disubstituierter Phenazine der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen ist; R3 bis R6 sind jeweils Fluor oder ein perfluorierter C1-C4-Alkylrest; oder R3 und R4 und/oder R5 und R6 bilden gemeinsam mit dem fluorierten Phenylteil des Phenazins einen vollstaendig fluorierten alicyclischen Ring mit insgesamt 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch CF3 substituiert ist. Die Verbindungen werden aus N-alkylierten Anilinen mit Natriumhydrid hergestellt und eignen sich zur Herstellung polyfluorierter Verbindungen mit Anwendungsbereich in Medizin und Biochemie. Formel I{Phenazine; fluorierte Verbindungen; Verfahren; polyfluorierte Phenazine; Medizin; Biochemie}
Description
Die Erfindung betrifft eh Verfahren zur Herstellung neuer polyfluorierter Ν,Ν'-disubstituierter Phenazine. Die erfindungsgemäß hergestellten Phenazine können als Ausgangsstoffe für dia Herstellung neuer polyfluorierter Verbindungen eingesetzt werden, die in Biologie und Medizin angewendet werden können.
Polyfluorierte Ν,Ν'-Dihydrophenazine werden in zwei Stufen durch Oxidation vo,i polyfluorierten Anilinen oder polyfluorierten Diphenylaminen mit anschließender N-Reduktion hergestellt.
Als Oxidationsmittel kommen Bleitetraacetat (J. M. Birchall et al., J. ehem. Soc. [C) [1970], 449) oder die elektrochemische Oxidation (A. G.Hudson et al. Tetrahedron 26 (1979) 3791,5781) zur Anwendung. Die Ausbeuten betragen 28-40%.
Ziel der Erfindung ist es, neue polyf luorierie N.N'disubütituierte Phenazine einfacher und mit höherer Ausbeute herzustellen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zur Herstellung neuer polyfluorierter Ν,Ν'-disubstituierter Phenazine bereitzustellen.
Erfindungsgemäß hergestellt werden Verbindungen der allgemeinen Formel I
(I)
worin R1 und R2 jeweils ein geradkettiger oder verzweigter Alkylkrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen ist; RJ, R4, R5 un d R6 sind jeweils Fluor oder ein perfluorierter geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen; oder Λ3 und R4 und/oder R5 und R6 bilden ) emeinsam mit dem fluorierten Phenylteil des Phenazine einen vollständig fluorierten Ring n:it insgesamt 4 bis 7 Kohlenst ji.'Momen, der gegebenenfalls durch Trifluormethyl substituiert soin kann.
Bevorzugte Verbin^· igen der "ormei I sind solche, in denen R3 bis R6 jeweils Fluor ist. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen, in denen R3 und R' .„.srad! «sltige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppen sind und R4 und R6 Fluor ist, wobei davon Verbindungen mil R4 unc ns jlDich Trifluormethyl besonders bevorzugt sind.
Bevorzugte Verbindungen lind auch solche, in denen R3 bis R6 jeweils geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppen sind, insbesondere sind R3 bis R6 jeweils Trifluormethyl.
Eine weitere bevorzugte erfindungsgemäß herstellbare Gruppe stellen solche Verbindungen der Formel I dar, in denen R3 und R4 sowie R5 und R6 gemeinsam mit Jem jeweiligen fluorierten Phenyltei! des Phenazins einen acyclischen Ring bilden, wobei die in den dadurch entstehenden Verbindungen der Formel III
(III)
η vorzugsweise 0,1 oder 1 ist. Besonders bevorzugt ist η = 1.
Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung bedeutet „geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen", nämlich Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl und tert. Butyl.
stellt einen aromatischen Ring dar, an dem Wasserstoff vollständig durch Fluor ersetzt ist.
Das erfindungsgemäSe Verfahren zur Herstellung der neuen Ν,Ν'-disubstituierten Phenazine der allgemeinen Formel I besteht darin, daß man polyfluorierte N-alkylierte Aniline der allgemeinen Formel M
(II)
worin R7 die für R' oder R2 genannte Bedeutung hat und R8 und R0 die für R3 bis R6 genannte Bedeutung aufweisen, in einor Konzentration von wenigstens 1,5mol/l mit Natriumhydrid in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln umsetzt.
Erfindungsgemäß können unterschiedliche Verbindungen der Formel Il bei einer Reaktion eingesetzt werden, um iu Endprodukten der Formel I zu gelangen z. B. R' und R2 oder auch R3 und Re jeweils unterschiedliche Bedeutungen haben. Dies ist jedoch für den Fachmann leicht je nach gewünschtem Endprodukt variierbar.
Die Ausgangsverbindungen der Formel Il sind bekannt und nach bekannten Verfahren herstellbar.
Man erhält sie z. B. durch Umsetzung von Polyfluoraromaten mit Alkylaminen oder mit Tetrafluorethylen unter den jeweiligen, in der Literatur dazu beschriebenen Bedingungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel i sind neu und eignen sich besonders zur Herstellung neuer perfluorierter Verbindungen für Medizin und Biologie. Die Herstellung dieser Verbindungen nach bekannten Verfahren ist mit großen Schwierigkeiten verbunden und nur mit geringer Ausbeute möglich. Neben der einfachen Herstellbarkeit der neuen Verbindungen mit Hilfe des neuen Verfahrens weist dieses Verfahren den Vorteil auf, daß auch bekannte Verbindungen in einer Stufe erhältlich sind, die sonst nur in Mehrschrittreaktionen hergestellt werden können. Die Ausbeute ist im allgemeinen wesentlich höher eis bei den bekannten Verfahren; sie liegt im Falle der neuen Ν,Ν'-Dialkylphenazine über 80%.
Bevorzugte Verbindungen sind
1. solche der Formel I, in denen R1 und R2 für eine Alkylgruppe mit ein bis drei Kohlenstoffatomen von R3 bis R6 für Trifluormethylgruppen stehen, z. B
2,7-Bis(trifluormethyl)-5,10-dimethylhexafluorphenazin 2,7-Bis(trifluormethyl)-5,'>0-diethylhaxailuorph-inazin 2,7-Bis(trifluormethyl)-5,10-dipropylhexafluorphenazin 2,7-Bis(trifluormethyl)-5,10-diisopropylhexafluorphenazin 5,10-Dimethyl-tetrakis(trifluormethyl)-tetrafluorphenazin 5,10-Diethyl-tetrakis(trifluormethyl)-tetrafluorphenazin 5,10-Dipropyl-tetrakis(trifiuormethyl)-tetrafluorphenazin 5,10-Diisopropyl-tetrakis(trifluormethyl)-tetrafluorphenazin
2. solch« der Formel III, in denen R' und R2 für einen Alkylrest mit ein bis drei Kohlenstoffatomen stehen und η = 0,1 oder 2 ist, z.B.
öJO-Dimethyl-bisftetrafluorcyclobutanol-tetrafluorphenazin
öJO-Diethyl-bisftetrafluorcyclobutanol-tetrafluorphenazin
N.N'-Dimethyl-bisfhexafluorcyclopentaiiol-tetrafiuorphenazin
N.N'-Dimethyl-bisfoctafluorcyclohexanol-tetrafluorphenazin
N.N'-Diethyl-bislhexafluorcyclopentanol-tetrafluorphenazin
N.N'-Dimethyl-bisfoctafluorcyclohexanoJ-tetrafluorphenazin
Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Konzentration derAusgangskornponenten von 2mol/l bis IOmol/1, insbesondere bei 2-3mol/l und Temperaturen von -10cC bis40cC in dipolaraprotischen Lösungsmitteln vorzugsweise in DMF durchgeführt. Die polyfluorierten Phenazine fallen a'c in DMF unlösliche Substanzen an. Sie werden nach Beendigung der Reaktion abfiltriert und Aceton/Wasser unkristallisiert. Die Identifizierung erfolgt mittels 1H- und 19F-NMR sowie MS und Elementaranalyse.
Ausfühningsbeispiole
5,10-Dimothyl-2,4,7,9-tetrakls(trifluormethyl)-tetrafluorphenazin
1,2g (50mmol) NaH wurden in einem Dreihalskoloen ausgerüstet mit Rückflußkühler, Rührer und Tropftrichter in 15ml getrocknetem DMFsuspendiert. Zu dieser Suspension tropfte man unter Rühren eine Lösung von 14,5g (49mmol) N-Methylamino-m-perfluorxylol in 10ml DMF. Es trat eine stark schäumende exotherme Reaktion ein. Durch Eiskühlung wurde die Temperatur auf etwa 20cC gehalten. Nach Beendigung des Zutropfens rührte man noch eine weitere Stunde. Anschließend wurde der Niederschlag abfiltriert und mit Ethanol gewaschen. Nich dem Trocknen erhielt man 11g (84%) eines hellgelben Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 1850C. Im 1SF-NMR-Spektrum wurden zwei Multipletts bei -1C7,0ppm (CF, Phenyl) und -123,8ppm (CF, Phenyl) sowie zwei Singulets bei 3,2ppm (-CF2) und 53,7ppm (-CF3) im Verhältnis von 1:1:3:3 beobachtet. Im 'H-NMR-Spektrum trat nur ein Singulett bei 3,48ppm auf. Massenspektroskopisch wurde eine Molmasse von 554g/mol bestimmt.
Bei dem Feststoff handelt es sich um 5,10-Dimeihyl-2,4,7,9-tetrakis(trifluorrnethyl)-tetrafluorphenazin.
2-7-Bis(trifluormethyl)-5,10-dimethylhexafluorphenazin
1,9g (79mmol) Natriumhydrid wurden in 2OmI DMF suspendiert. Zu dieser Suspension tropfte man eine Lösung /on 20g (81 mmol) 4-(N-Methylamino)-heptofluortoluen in 10ml DMF. Nach Beendigung des Zutropfens und Abkühlen der stark schäumenden und exothermen Reaktion rührte man noch eine Stunde nach, Anschließend wurde abfiltrert und mit Ethanol gewaschen. Man erhielt 12,3g (90%) eines Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 170°C. Im t9F-NMR-Spektrum traten ein Triplett bei -56,1 ppm (CF3,6F) und zwei Multipletts bei -144,3ppm (CF,4F) und -153,3ppm (CF, 2F) auf. Im 'H-NMR-Spektrum tritt ein Singulett bei 3,47 auf.
Bei der hergestellten Verbindung handelt es sich um 2,7-Bis(trifluormethyl)-5,10-dimethylhexai'uorphenazin.
N,N'-Dimethyl-bis(hexafluorpentano)tetrafluorphenazin
0,5g NaH wurden in einem Dreihalskolben wie in Beispiel 1 beschrieben in 7 ml getrocknetem DMF suspendiert. Zu dieser Suspension tropfte man unter Rühren eine Lösung von 6,5g (20mmol) 5-(Methylamino)-nonafluorindan in 50ml DMF. Nach Beendigung des Eintropfen? rührte man noch weitere fünf Stunden, es wurden 5g (86,2%) (Fp: 270°C) N,N'-Dimethylbis(hexafluorpentano)tetrafluorphenazin erhalten.
Claims (10)
- Patentansprüche:worin R1 und R2 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen ist; R3, R4, R5 und R6 sind jeweils Fluor oder ein perfluorierter geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mitein bis vier Kohlenstoffatomen; oderR3und R4 und/oder R5 und R6 bilden gemeinsam mit dem fluorierten Phenylteil des Phenazins einen vollständig fluorierten alicyclischen Ring mit insgesamt 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Trifluormethyl substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß polyfluorierte N-alkylierte Aniline der allgemeinen Formel Hworin R7 die für R1 und R2 genannte Bedeutung hat und R8 und R9 die für R3 bis RG genannte Bedeutung aufweisen, in einer Konzentration von wenigstens 1,5mol/l mit Natriumhydrid in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R3 bis R° jewuils Fluor ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 ,dadurch gekennzeichnet, daß R3 und R5 geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppen sind und R4 und R6 Fluor ist.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R3 und R5 jeweils Trifluormethyl ist und R4 und R6 jeweils Fluor ist.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R3 bis R6 jeweils geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppen sind.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß η* bis R6 jeweils Trifluormethyl ist.
- 7.Verfahren nach Anspruch 1, ckidurch gekennzeichnet, da^> R3 und R6 gemeinsam mit dem fluorierten Phenylteil des Phenazins jeweils einen alicyclischen Ring bilden und in den entstandenen Verbindungen der Formel IN(III)η Werte von 0,1 oder 2 annehmen kann.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß η = 1 ist.
- 9. Verfahren nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Konzentration der Ausgangskomponenten von 2mol/l bis 10mol/l und Temperaturen von -1O0C bis +40°C in dipolar aprotischen Lösungsmitteln durchgeführt wird.
- 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Konzentratior der Ausgangskomponenten von 2-3mol/l und bei einer Temperatur von 20-30T <n DMF durchgeführt wird.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1857452A4 (de) * | 2005-03-09 | 2011-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Kondensationsverbindung zwischen einem fluorierten cyclopentanring und einem aromatischen ring und verfahren zu deren herstellung |
-
1987
- 1987-12-22 DD DD31102387A patent/DD281187A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US8008336B2 (en) | 2005-03-09 | 2011-08-30 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Condensation compound between fluorinated cyclopentane ring and aromatic ring, and process for producing the same |
| US8207184B2 (en) | 2005-03-09 | 2012-06-26 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Condensation compound between fluorinated cyclopentane ring and aromatic ring, and process for producing the same |
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