DD283907A5 - Pestizide zusammensetzung zur bekaempfung bodenbuertiger schaedlinge und verfahren zur herstellung der zusammensetzung - Google Patents
Pestizide zusammensetzung zur bekaempfung bodenbuertiger schaedlinge und verfahren zur herstellung der zusammensetzung Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen zur Bekaempfung bodenbuertiger Schaedlinge und Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen, die als Wirkstoff 0,0-Diethyl S-& & * 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat oder eine pestizide Chemikalie enthalten. Die technische Sorte der pestiziden Chemikalie hat einen bei Ratten oder Kaninchen gemessenen dermalen LD50-Wert von weniger als 50 mg/kg. Die neuartigen erfindungsgemaeszen Zusammensetzungen sind durch eine erheblich verringerte Giftigkeit fuer Saeugetiere gekennzeichnet. Auszerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung sichererer, granularer, pestizider Zusammensetzungen.{pestizide Zusammensetzung; Bekaempfung; Schaedlinge; Verfahren; Herstellung; 0,0-Diethyl S-& & * 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)-phosphordithioat}
Description
Die Erfindung bezieht sich auf pestizide Zusammensetzungen zur Bekämpfung bodenbürtiger Schädlinge und Verfahren zur Herstellung der Zurammensetzungen, die eine erhöhte Sicherheit und wirksame Daueraktivität aufweisen.
Beispiele für die Art von Wirkstoff, der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sicherer gemacht wurde, umfassen 0,0-Diethyl S-[[(1,1-dimethyl-ethyl)thiolmethvl|phosphordiothioat, das auch als Terbufos bekannt ist, und 0,0-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat, das auch als Phorat bekannt ist. In der US-PS 2 586655 werden im allgemeinen diese Verbindungen offenbart, und US-PS 2596076 betrifft Terbufos, während US-PS 2759010 Phorat beschreibt. Terbufos und Phorat sind beide wirksüme Boden- und systemische Insektizid-Nematizide und werden kommerziell in der ganzen Welt angewandt. Diese Verbindungen sind, obwohl sie wirksame Insektizid-Nematizide sind, leider auch für Säugetiere giftig, wenn sie durch Nahrungsaufnahme, Inhalation oder dermale Absorption in das Kreislaufsystem von Säugetieren gelangen. Diese Giftigkeit wird durch die LD50-Werte dieser Verbindungen noch deutlicher. Der akute orale LD50-Wert von technischem Phorat beträgt bei Ratten 1,6 bis 3,6mg/kg und von technischem Terbufos 1,6mg/kg. Die akuten dermalen Toxizitäten von technischem Phorat betragen bei Ratten 2,5 bis 6,2mg/kg und von technischem Terbufos 7,4mg/kg Tier. Ähnlich betragen die akuten dermalen Toxizitäten von technischem Phorat bei Kaninchen 3,1 bis 6,4 mg/kg Tier und von technischem Terbufos 1,0 mg/kg Tier.
Daraus kann man entnehmen, daß eine potentielle Gefahr für Personen besteht, die mit Pestiziden wie Terbufos und Phorat umgehen müssen, sowie auch bei anderen derartigen Pestiziden mit akuten oralen und/oder akuten dermalen Toxizitäten von weniger als etwa 50mg/kg. Für diejenigen Personen, die mit der Herstellung, dem Abpacken, der Handhabung, dem Transport oder der Anwondung derartiger Pestizide zu tun haben, besteht eine große Gefahr, wenn sie den giftigen Chemikalien ausgesetzt sind. Die mit diesen Pestiziden verbundenen potentiellen Probleme der Gesundheitsgefährdung haben die Bemühungen, die LD50-Werte dieser Pestizide zu verbessern und Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die bessere Sicherheitswerte als bisher aufweisen, vorangetrieben. US-PS 4.059.700 betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Sicherheit von Terbufos. Als Trägermittel für Terbufos und Phorat wird Montmorillonit-Ton eingesetzt. Diese Zusammensetzung ergibt ein Produkt mit einer dermalen LD50-Toxizität bei Kaninchen von etwa 27 bis 37 mg/kg. Somit ist die dermale Giftigkeit 2- bis 3mal geringer als bsi den
vor der Erfindung von Lindsay zur Verfügung stehenden Zusammensetzungen. US-PS 4.485.103 und 4.343.790 verbessern gleichfalls die Sicherheitsgrenzen von Insektizid-Nematizid-Zusammensetzungen, die Terbufos oder Phorat enthalten. Die Beschichtung eines inerten sorptionsfähigen oder nichtsorptionsfähigen granulären Trägermaterials, das mit Terbufos oder Phorat imprägniert oder beschichtet wurde, mit einem feinverteilten sorptionsfähigen Substrat und einem Acrylpolymer ergibt eine sicherere Zusammensetzung, wie durch die dermalen LD50-Werte von etwa 40 bis 80 mg/kg bei Kaninchen bestätigt wurde. Wenn auch durch diese Erfindungen die dermalen Toxizitäten von solchen Pestiziden wie Terbufos und Phoi at verbessert wurden, so wird doch immer noch eine wirksame pestizide Zusammensetzung vom Harztyp mit reduzierter Giftigkeit gebraucht, die Daueraktivität und gute biologische Aktivität besitzt. US-PS 4.554.155 offenbart Zusammensetzungen mit gesteuerter Freisetiung, die eine große Vielzahl von registrierten Pestiziden, einschließlich Phorat, enthalten können. Diese Zusammensetzungen mit gesteuerter Freisetzung enthalten speziell Kraftlignin und ein biologisch-abbaubares, wasserunlösliches organisches Polymer, das das Pestizid durch strukturellen Zerfall der Außenflächen freisetzt. Als solche basieren diese Zusammensetzungen auf der Erosion der Matrix, wodurch die Freisetzung des Pestizids gesteuert wird. Wirkt die Umgebung auf die Oberflächen dieser Zusammensetzung ein, geht strukturelle Integrität des Polymeren verloren und/oder es erfolgt Zerbrechen desselben. Dadurch werden neue Oberflächen des biologisch-aktiven Material-Polymere der Umgebung ausgesetzt, um die Komponente weiter freizusetzen.
Harze werden auch in Halsbändern und Anhängern für Tiere verwendet, um zahlreiche Ectoparasiten zu bekämpfen, von denen derartige Tiere befallen werdon. Beispielsweise betrifft US-PS 4.150.109 pestizide Tierhalsbänder, die Diazinon oder Diaxonon, eine feste makromolekulare Substanz, die unter festen Vinyl- und Vinylidensubstanzen ausgewählt wurde, und ein Plastifizierungsmittel enthalten. Etwa vierzig Organophosphate für die mögliche Einarbeitung in diese Tierhalsbänder werden aufgeführt, Terbufos und Phorat befinden sich jedoch nicht unter den genannten Pestiziden. Das ist allerdings keinesfalls überraschend, weil Terbufos und Phorat systematische Boden- und Pflanzeninsektizide für Säugetiere überaus giftig sind. Ein weiteres, ein Pestizid enthaltendes Tierhalsband wird in US-PS 4.134.977 und 4.158.051, Greenberg erteilt, beschrieben. Die Greenberg-Halsbänder werden mit Dimethyl 1 ^-dibrom^^-dichlorethylphosphat, gewöhnlich als Naled bezeichnet, einem plastifizierten Polyvinylchlorid, einem im wesentlichen nichtflüchtigen Carbamat und einem die Oberflächenporosität steuernden Mittel wie Chloracetaldehyd, Chloral, Bromacetaldehyd, Bromal oder dergleichen hergestellt. Durch diese .Zusammensetzungen erfolgt eine gesteuerte Freisetzung des Insektizids in Form von Dampf, der das Tier umgibt und in Form voi^ Pulver, das sich über die Haut des Tieres verteilt.
US-Pb 4.198.782 befaßt sich mit einem Verfahren zur Herstellung von Polymerpestiziden mit gesteuerter Freisetzung, bei dem ein laminiertes Folienmaterial granuliert wird, das aus einer nichtporösen Polymerfolie, einem polymeren Einlagefilm, der Phorat oder ein anderes Insektizid enthält, und einer zweiten festen, nichtporösen Polymerfolie) die an dem das Insektizid enthaltenden Polymereinlagematerial haftet, besteht. Das auf diese Weise gewonnene Schichtmaterial wird anschließend zu granulierten Partikeln zerschnitten. Eine Bekämpfung von Insekten wird mit den nach der Beschreibung hergestellten granulierten Insektizidzusammensetzungen erzielt. Leider geht aber beim Zerschneiden der laminierten Stoffe auf die Größe, wie sie für die Anwendung auf dem Feld erforderlich ist, ein gut Teil der Aktivität verloren, und es scheint nur eine gerinpe oder keine bessere Sicherheit erzielt zu werden.
Andere Harzzusammensetzungen werden in US-PS 4.041.151 und US-PS 4.145.409 vorgestellt. Die Herstellung von Insektiziden und akariziden Harzzusammensetzungen, aus denen flexible Halsbänder für die Befestigung an Tieren erzeugt werden, um die Tiere gegen den Befall und/oder das Eindringen von Insekten und Akariden zu schützen, wird in diesen beiden US-Patenten dargelegt. Die Zusammensetzungen sind aber hauptsächlich für die Abgabe eines Insektiziden oder akariziden Mittels, das eine verhältnismäßig geringe Giftigkeit für Säugetiere besitzt, auf die Haut und den Körper eines Tieres ausgelegt. Pestizide mit einer hohen Giftigkeit für Säugetiere werden für die Einarbeitung in Harze nicht angeführt, oder es wird auch nicht erwähnt, daß eine derartige Einarbeitung ein Konzentrat oder eine Zusammensetzung mit erheblich verbesserter Sicherheit ergeben würde. Obwohl die oben beschriebenen Veröffentlichungen Phorat-, Terbufos- und/oder andere Pestizidzusammonsetzungen mit verringerter dermaler Toxizität und/oder verlängerter Dauerwirkung betreffen, scheint die dargelegte Technologie jedoch nicht ausreichend zu sein, um die Sicherheitsgrenze oder die oralen und/oder dermalen LD50-Werte so weit zu senken, daß diese Pestizide aus der Kategorie der schädlichen Pestizide gestrichen werden können.
Ziel der Erfindung
Die Erfindung bietet eine Lösung für die nach dem heutigen Stand der Technik noch ungelösten Probleme, indem sie neuartige, sicherere, sorptionsfähige, granuläre, pestizide Harzzusammensetzungen zur Verfügung stellt, bei denen erhöhte Sicherheit und wirksame Daueraktivität des Produktes kombiniert sind.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Pestizidzusammensetzungen und Verfahren für ihre Herstellung zur Verfügung zu stellen, wobei die Zusammensetzung ein hochtoxisches Pestizidmittel, eine ausgewählte Plastisolmatrix mit hoher relativer Molekülmasse, aus niedrigviskosem Polyvinylchlorid/Vinylesteicopolymerharz; ausgewählte sekundäre Plastifizierungsmittel; ausgewählte oberflächenaktive Mittel und wahlweise Polyalkylenglycol-Desaktivierungsmittel für das Trägermittel wie Bentonit, Attapulgit, Kaolin, Montmorillonit oder dergleichen Tonarten enthält. Überraschenderweise sind diesa Zusammensetzungen ein agronomisch nützliches Produkt, das durch erheblich verringerte Giftigkeit für Säugetiere gekennzeichnet ist.
Ein weiteres Ziel der Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen, vor allem Zusammensetzungen, welche die toxischen Pestizide mit niedrigem LD50 enthalten, und die Bereitstellung derartiger Pestizide in einer Form, die eine erheblich reduzierte dermale Giftigkeit für Säugetiere und bessere insektizide-nematizide Aktivität aufweist.
Eine weitere Aufgabe besteht in der Schaffung von Pestizidzusammensetzungen, die eine Sicherheitsgrenze bieten, die bei den bisher verfügbaren Zusammensetzungen, die diese Pestizide enthalten, nicht zu verzeichnen war.
Diese und andere erfinciungsgemäße Aufgaben werden aus der ausführlichen Beschreibung der Erfindung noch deutlicher werden.
-5- 283 Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Erfindung betrifft sicherere, sorptionsfähige, granuläre, pestizide Harzzusammensetzungen zur Bekämpfung von bodenbürtigen Schädlingen und ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen. Die neuartigen, sichereren, erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch Trockenvermischen eines Pestizide, wobei die technische Sorte des Pestizide einen bei Ratten oder Kaninchen gemessenen dermalen LD50 von weniger als 50mg/kg besitzt, mit einer hochmolekularen Plastisolmatrix aus niedrigviskosem Polyvinylchlorid/Vinylestercopolymerharz, einem Gemisch von sekundären Plastifizierungsmitteln mit unterschiedlichen relativen Molekülmassen, oberflächenaktiven Mitteln zur Senkung der Viskosität und Reduzierung der Oberflächeneigenschaften und wahlweise einem Polyalkylenglycol-Desaktivierungsmittel für das Trägermittel hergestellt. Bei dem Trägermittel handelt es sich um einon Ton wie Bentonit, Attapulgit, Kaolin, Montmorillonit oder dergleichen.
Nach dem Vermischen wird das Gemisch auf das feinverteilte sorptionsfähige Trägermittel aufgesprüht und danach etwa 5 Minuten bis eine halbe Stunde lang, vorzugsweise etwa 6 bis 20 Minuten lang, auf eine Temperatur von etwa 120°C bis 16O0C, vorzugsweise 12O0C bis 14O0C, erhitzt. Das Erhitzen des besprühten Gemischs wird vorzugsweise in einer Anlage vorgenommen, in der die Teilchen des Gemischs in einem Bewegungszustand gehalten werden können, so daß dadurch Agglomeration des besprühten Partit:elmaterials verhindert wird. Herkömmliche Trommel- und oder Röhrenöfen, die das erhitzte Bett des Partikelmaterials in einer Trommel · oder Rollbewegung halten, sind besonders gut geeignet, weil eine derartige Anlage eine Roll- oder Trommelwirkung auf die erhitzten Teilchen ausübt, wodurch sie zu abgerundeten Pellets geformt werden. Durch die Einstellung des Neigungswinkels der Trommel oder des Rohres und die Einstellung der Drehgeschwindigkeit wird eine Möglichkeit zur Steuerung der Größe und Gleichförmigkeit der Pellets geboten.
Nach Beendigung des Erhitzens oder Verschmelzens des Partikelmaterials wird das Material gekühlt, vorzugsweise auf Raumtemperatur (250C), und durch ein Sieb von 18 bis 24 US-Mesh gesiebt und auf einem 48-50-Sieb aufgefangen. Durch diese Rehandlung entsteht ein -18 Mesh +50 Mesh-Produkt. Übergroße Teilchen werden zerbrochen und zusammen mit dem Feingut vom Siebvorgang zurückgeführt.
Die erfindungsgemäßen neuartigen Zusammensetzungen enthalten etwa 2,0% bis 30,0%, vorzugsweise 2,0% bis 25,0%, eines technischen Pestizide, vorzugsweise eines technischen Bodeninsektizids, systemischen Insektizids, Nematizids oder Molluskizide, das einen bei Ratten oder Kaninchen gemessenen LD50 von weniger als 50mg/kg besitzt; etwa 5,0% bis 20,0% eines Polyvinylchloridharzes oder Polyvinylchlorid/Vinylestercopolymeren oder -homopoiymeren mit einem Massemittel der relativen Molekülmasse von etwa 200000 bis 400000 und einer durch ASTMD1243 bestimmten Eigenviskosität von 1,00 bie 1,32; etwa 5,0% bis 15,0% eines Plastifizierungsmittels wie Butylbenzylphthalat, Diieononylphthalat, Dibutylphthalat, Di-2-ethylhexylphthalat, Tricreeylphoephat und Trioctylphoephat; etwa 0,3% bis 2,0% eines Wärmestabilisierungsmittels für das Harz wie Organozinnstabilisierungsmittel, Organobariumstabilisierungsmittel, Zink/Calciumetearat, epoxidiertee Sojabohnenöl, zweibasisches Bleiphosphit oder dergleichen; etwa 0,5% bis 2,0% einee oberflächenaktiven Mittels wie einee nichtionischen oberflächenaktiven Mittele, wobei zu für die Erfindung geeigneten nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln Nonylphenoxypolyethoxyethanol, Octylphenoxypolyethoxyethanol.Alkylarylpolyetheralkohol.Alkylpolyetheralkohol, Gemische davon oder dergleichen zu zählen sind; etwa 40,0% bis 80,0% eines inerten, sorptionsfähigen, feinzerteilten, festen Trägermittels wie ein Montmorillonit-, Kaolin-, Betonit- oder Attapulgit-Ton, Maiskolbenschrot, Talkum, Bimsstein, Gemische davon oder dergleichen; und wahlweise etwa 0,0% bie 2,0% Siliciumdioxid, dae auf die Oberfläche der Granulate ale Trockenmittel und Gleitmittel zur Verhinderung der Agglomeration dee Partikelmaterials aufgebracht wird. Manchmal ktmn ein Antischaummittel erforderlich sein. Wenn ein Ton wie Bentonit, Montmorillonit, Attapulgit oder Kaolin verwendet wird, kf.nnder Ton zusätzlich mit einem Desaktivierungsmittel wie Dialkyl(C,-C4)glycol, Trialkyl(C,-C4)glycol, Tetraalkyl(C)-C4)glycol oder Gemischen von Glycolen wie Tri-, Tetra- und Pentaethylenglycolen behandelt werden, um den Abbau des Pestizide aurch Kontakt mit dem Ton zu inhibieren. Ein bevorzugtee Deeaktivierungsmittel ist ein Glycoletromverechnitt, das heißt Pentaethylenglycol (50% max.), Tetraethylenglycol (45% max.), H2O (1,0% max.) und als Reet Triethylenglycol. Pestizide, die in den erfindungsgemäßen Produkten von Nutzen sind, umfassen, sir.d aber nicht darüber beschränkt, 0,0-Diethyl S-dd.i-dimethylethyDthioJmethylJphoephordithioatfTerbufoeJjO^-DiethylS-fethylthiomethyDphoephordithioaKPhorat); (±)-O-Ethyl S-phenylethylphosphordithioat (Fonofos); Diethyl 1,3-dithiolan-2-ylidenphosphoramidat (Phosfolan); 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd 0-methylcarbamoyloxin (Aldicarb); 0,0-Diethyl 2-ethylthioethylphosphorthioat (Demeton); O-Ethyl S.S-dipropylphosphordithioat (Ethoprophos); 0,0-Diethyl 0-2-pyrazinylphosphorthioat (Thionazin); und dergleichen. Terbufos und Phorat werden besonders in den erfindungsgemäßen Konzentraten und fertigen Zusammensetzungen bevorzugt, weil beide ausgezeichnete Plastifizierungsmittel sowie herrvorragende Boden- und systemische Pestizide sind. Diese beiden Verbindungen sind für die Bekämpfung von bodenbürtigen Insekten und Nematoden, die die Wurzelsysteme von Pflanzen angreifen, sehr wirksam. Sie werden auch mit Erfolg für die Bekämpfung von saugenden und bohrenden Insekten und spinnenartigen Tieren, die die Blätter oder die Flüssigkeiten von Pflanzen fressen, eingesetzt.
Für die Erfindung nützliche Polymere werden anhand von folgenden Eigenschaften des Polymers Geon® 138 von B. F. Goodrich vorgestellt.
Typische Eigenschaften Eigenviskosität ASTM D1243 Dichte (annähernd) FDA (Food and Drug Administration) annehmbar
1,20
begrenzt
| Fließeigenschaften21 | 3700 |
| Brookfield LVF Viskosität | 3000 |
| mPa · s oder cP, SPI-VD-T, | 8400 |
| 1h bei 6 U/min | 8000 |
| 12 U/min | 18000 |
| 1 Tag bei 6 U/min | 14000 |
| 12U/min | 30000 |
| 1 Woche bei 6 U/min | 20000 |
| 12 U/min | |
| 1 Monat bei 6 U/min | 20,0 |
| 12 U/min | |
| Severs Ausfluß, BFG-1010-A | 11850 |
| g/100 Sekunden | 0,92 |
| Severe Viskosität | 30 |
| mPa-sodercP | 5,0 |
| Teilchengröße, Mikrometer, mittel | |
| Vinyldispersion, Mikrometer, max. | G6(150) |
| North Feinheit, SPI-VD-T10 | |
| Geltemperatur, "C (0F) | 91 |
| SPI-VD-T 5 | |
| Klarheit, % Licht durch | |
| 20-mil-Film durchgelassen31 | 91 |
| (1 mil = 10-3ZoII) | |
| Gloss Gardener Reflexionsvermögen bei | |
| 60°-Winkel3 | 306' |
| Wärmebeständigkeit, gealtert bei | 6061 |
| 191 "C (375 °F)31·41 | |
| Minuten bis gelb | |
| Minuten bis schwarz | |
| Filmeigenschaften | 5,0(730) |
| ASTM D 882 | 9,5(1380) |
| Zugfestigkeit, MPa (psi) bei | 16,4(2 375) |
| 1210C (250 0F) | 17,8(2 580) |
| 135 0C (275 0F) | 17,6(2 562) |
| 1490COOO0F) | 17,4(2 525) |
| 163 0C (325 0F) | 16,6(2410) |
| 177 0C (350 0F) | |
| 1910C (3750F) | 100 |
| 204 °C (400 0F) | 200 |
| Dehnung, % bsi | 330 |
| 121CC (25O0F) | 380 |
| 135°C(275°F) | 395 |
| 149 "C (3000F) | 375 λ |
| 163 "C (325 0F) | 360 |
| 177°C(350°F) | |
| 191°C(375°F) | |
| 204 0C (400 °F) | |
2 Rezeptur: Harz, 100 Teile; DOP, 60 Teile.
3 20-mil-Film 5 Minuten bei 177 CC (350cF) geschmolzen.
4 Harz, 100Teile; DOP, 60; ESO, 5; Stabilisierungsmittel 6 Wärmegealtert bei 163eC(325'F).
Zu den bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen brauchbaren sekundären Plastifizierungsmitteln zählen die organischen Phthalate wie Butylenzylphthalat und Diisononylphthalat, organische Phosphate wie Tricresylphosphat, epoxidiertes Sojabohnenöl, organische Trimellitate wie Trioctylmellitat oder organische Citrate wie Acetyltributylcitrat oder Gemische davon.
Für die Stabilisierung des Harzes nützliche Stabilisierungsmittel umfassen Stearate wie Zink/Calciumstearate, Erdalkalimetallstearat, epoxidiertes Sojabohnenöl, sekundäre Octylzinnarten und -phosphite und Organobarium- und Cadmiumkomplexe oder Gemische davon.
Für die Erfindung nützliche oberflächenaktive Mittel sind solche, durch die die Viskosität verringert wird und die Oberflächeneigenschaften der Bestandteile reduziert werden. Nichtionische oberflächenaktive Mittel wie Nonylphenoxypolyethoxyethanol, Octylphenoxypolyethoxyethanol, Alkylarylpolyetheralkohol, Alkylpolyetheralkohol oder Mischungen davon sind vor allem in den erfindungsgemäßen sorptionsfähigen, granulären Zusammensetzungen von Nutzen. Die erfindungsgemäßen Trägermittel umfassen Tonarten wie Bentonit, Attapulgit, Kaolin, Montmorillonit oder dergleichen sowie andere Trägermittel wie Maiskolbenschnitzel, Talkum, Bimsstein oder Gemische davon.
Siliciumdioxid kann für die Erfindung von Nutzen sein. Weiterhin umfassen Gleitmittel, die für die Erfindung zur Verhinderung von Agglomeration der Partikelzusammensetzung von Nutzen sind, Calcium-, Magnesium-, Aluminium- und Glycerolmonostearat, Stearinsäure, Paraffinwachse, niodrigmolekulares Polyethylen und dergleichen. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten etwa 2,0% bis 25,0% eines Boden- oder systemischen Insektizids, ausgewählt unter Terbufos, Phorat, Fonofos und Phosfolan und vorzugsweise Terbufos oder Phorat; etwa 5,0% bis 20,0% einer Polyvinylchlorid-Dispersionsharz-Homopolymer/Copolymer-Zusammensetzung mit einem Massemittel der relativen Molekülmasse von etwa 260000 bis 340000 und einer Eigenviskosität nach ASTMD 1243 von etwa 1,13 bis 1,26; etwa 5,0% bis 15,0% eines unter Butylbenzylphthalat und Diisononylphthalat ausgewählten Plastifizierungsmittels; etwa 0,3% bis 2,0% Calcium/Zinkstearat, einem Wärmestabilisierungsmittel für das Harz; etwa 0,5% bis 2,0% des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, Nonylphenoxypolyethoxyethanol; etwa 40,0% bis 65,0% eines feinverteilten Montmorillonitton-Trägermittels; etwa 4,0% bis 6,0% eines Glycolstromverschnittes von Pentaethylenglycol, Triethylenglycol und Tetraethylenglycol als das Desaktivierungsmittel für den Ton; und wahlweise etwa 0,0% bis 2,0% Siliciumdioxid. In der Praxis hat sich herausgestellt, daß durch die Anwendung einer ausreichenden Menge der erfindungsgemäßen, sorptionsfähigen, granulären Zusammensetzung, um etwa 0,25kg/ha bis 8,0kg/ha, vorzugsweise etwa 0,25kg/ha bis 4,0kg/ha des Insektizids, Nematizids oder Molluskizide bereitzustellen, auf den Boden, in den Pflanzen gepflanzt werden oder in dem sie wachsen, die Pflanzen gegen Befall durch Insekten, Nematoden oder Mollusken geschützt werden. Darüber hinaus wurde festgestellt, daß eine derartige Behandlung einen längeren Schutz für die Pflanzen gegen Insekten-, Nematoden- und Molluskenbefall bietet.
Die Erfindung wird weiter durch die folgenden Beispiele erläutert, wobei die Beispiele nur zur Erklärung dienen und keine Einschränkung darstellen.
Sorptionsfähige, granuläre Terbufos-Harzzusammensetzungen mit verringerter Giftigkeit für Säugetiere Technisches 0,0-Diethyl S-{[(1,1-dimethylethyl)thiolmethyl}-phosphordithioat (Terbufos) mit einen akuten oralen LD50 bei Ratten von 1,6mg/kg wird mit Diethylenglycol, Butylbenzylphthalat, epoxidiertem Sojabohnenö1 und Calcium/Zinkstearat vermischt. Ein hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylestercopolymerharz mit einem Massemittel der relativen Molekülmasse von etwa 300000 und einer Eigenviskosität nach ASTMD 1243 von 1,20 (vertrieben von B. F. Goodrich als Geon® 138 Harz) wird zu dem Gemisch gegeben. Dieses resultierende Gemisch wird anschließend etwa 10 bis 20 Minuten lang vermischt, bis die Mischung gleichförmig ist. Das ist eine Plastisol-Zusammensetzung. Tritt Schaumbildung auf, reicht die Zugabe von etwa 0,1 % bis 0,2% Dimethylpolysiloxan zu der Mischung aus, um den Schaum aufzulösen.
Feinverteiltes Montmorillonit wird dann in ein Mischgefäß eingewogen und mit der nach der Beschreibung hergestellten Plastisolzusammensetzung besprüht.
Nach der Sprühbehandlung wird die besprühte Mischung durch ein 18-Mesh-Sieb gesiebt und auf einem 50-Mesh-Sieb aufgefangen. Das -18-, +50 Mesh-Material wird danach in einen Trommel-oder Röhrenofen gebracht, in dem die besprühte Mischung etwa 6 bis 15 Minute1»1, lang auf eine Temperatur von etwa 12O0C bis 160°C erhitzt wird. Anschließend wird die auf diese Weise hergestellte feste, sorptionsfähige, granuläre Zusammensetzung geschüttelt, um Agglomeration der erhitzten, geschmolzenen oder teilweise geschmolzenen Teilchen zu verhindern. Nach dem Kühlen haben die gebildeten Teilchen eine einheitliche Teilchengröße, sind fließfähig und verhältnismäßig staubfrei.
Die prozentuale Zusammensetzung dieses sorptionsfähigen, granulären Produktes ist folgendermaßen:
Bestandteil %
Terbufos, technisch 17,0 (15 % real)
Vinylchlorid/Vinylestercopolymer* 12,1
Butylbenzylphthalat 7,3
EpoxidiertesSojabohnenöl 0,6
Ca/Zn-Stearat 0,2
Glycolstromverschnitt** 4,0
Montmorillonit-Ton 57,8
Gesamt 100,00
* Geon* 138 Harz-vertrieben von B. F. Goodrich.
* * Glycolstromverschnitt ist ein Gemisch aus Tri·, Tetra- und Pentaethylenglycol in.
Diese -18-, +50-Mesh-Zusammensetzung wird zur Bestimmung der a<uten dermalen LD50 des Produktes bei Kaninchen beurteilt. Der akute dermale LD50-Wert der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt 226 mg/kg. Die dermale Giftigkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird mit Hilfe der folgenden Verfahrensweise unter Einsatz von männlichen Albino-Kaninchen als Versuchstiere bestimmt.
Fünf männliche Albino-Kaninchen mit einem Gewicht von annähernd 2,2 bis 3,5 Kilogramm werden für jede Dosismengo ausgewählt. Das Haar wird vom gesamten Rumpf abrasiert. Saran-Schläuche oder „Vinylite" Folie, VU 1900,12 Zoll breit, 0,04 Millimeter dick und von ausreichender Länge, damit sie um das Kaninchen herumreichen, werden verwendet. Es wird eine etwa 9x18 Zoll messende Filzbandage verwendet, und vier Stück 1 V2-Zoll-Klebesteifen in einer Länge von annähernd 14 Zoll werden gebraucht.
Die zu prüfende granuläre Zusammensetzung wird auf die Mitte der Plastefolie: gegeben und mit Wasser angefeuchtet. Die Bauchseite des Kaninchens wird mit Wasser befeuchtet, und das Tier wird mit der Bauchseite nach unten auf das Material gesetzt. Die Plastefolie wird dann hoch und um das Tier herumgezogen und an jedem Ende mit Streifen des Klebebandes befestigt. Das Filztuch wird dann unter den Bauch gelegt und hoch und um das Tier herumgezogen und am Körper mit den übrigen beiden Klebebandstreifen befestigt.
Das Tier wird auf die Plastefolie gesetzt und umhüllt, und die Folie wird mit Klebestreifen befestigt. Das Testmaterial wird dann unter die Folie mit einer Nadel und Spritze entsprechender Größe injiziert. Danach wird das Filztuch unter den Bauch gelegt und um das Tier gezogen und mit den beiden übrigen Klebebandstreifen befestigt. Dadurch wird eine „Manschette" gebildet.
Vierundzwanzig Stunden nach der Dosierung wird die „Manschette" entfernt, und alles zurückgebliebene Material wird abgebürstet. Wenn das Material nicht entfernt werden kaann, wird das Tier mit einem Faserhalsband versehen, durch das verhindert wird, daß das Tier die Behandlungsfläche beleckt. Die Tiere werden 14 Tage lang beobachtet, wobei Nachdosierung, Anzeichen von Toxizität, Hautreizungen und Sterblichkeit beurteilt werden. Nach den 14 Tagen werden die Tiere getötet und gewogen.
Mit Hilfe der obigen Verfahrensweise werden die dermalen Giftigkeiten der in den folgenden Beispielen beschriebenen Zusammensetzungen bestimmt.
Feste, sorptionsfähige, grnnulareTerbufos-Harz-Zusammensetzung mit verringerter Giftigkeit·für Säugetiere Die Verfahrensweise von Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß die prozentualen Konzentrationen der verschiedenen Bestandteile der fertigen Zusammensetzung verändert werden. Das Fertigprodukt ist eine 5,0%ige granuläre Zusammensetzt.ng mit einem bei Kaninchen gemessenen akuten dermalen LD50-Wert von 597 mg/kg.
Die prozentuale Zusammensetzung dieses sorptionsfähigen granulären, -18, +50 Mesh-Produktes ist folgende:
Bestandteil %
| Terbufos | 5,7 (5,0 real) |
| Vinylchlorid/Vinylestercopolymer | 9,1 |
| Butylbenzylphthalat | 5,5 |
| Glycolstromverschnitt (Gemisch von Di-, Tri- | |
| und Tetraethylenglycolen)* | 4,0 |
| Epoxidiertes Sojabohnenöl | 0,3 |
| Ca/Zn-Stearat | 0,1 |
| Montmorillonit-Ton | 75,3 |
Gesamt 100,00 Akuter dermaler LD 50 = 597 mg/kg
* Glycolsstromverschnitt ist ein Gemisch aus Tetraethylenglycol (50% max.), Pentaethylenglycol (45% max.), H2O (1 % max.) und als Rest Triethylenglyco!.
Verfahren zur Herstellung von festen, sorptionsfähigen, granulären, pestiziden Harzzusammensetzungen, die durch erheblich verringerte Giftigkeit für Säugetiere gekennzeichnet sind
In diesem Beispiel wird das Insektizid Terbufos mit einem Ton-Desaktivierungsmittel (Glycolstromverschnitt-Bodenprodukt), einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel (Nonylphenolethoxylat) und einem Plastifizierungsmittel (Diisonylphthalat) vermischt. Anschließend wird pulverisiertes hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylesterharzcopolymer langsam unter Rühren in das obige Gemisch eingemischt. Nachdem das gesamte Haiz in der Mischung dispergiert ist, wird das Rühren weitere 10 Minuten lang fortgesetzt, um Gleichförmigkeit der Mischung (Plastisol) für Has Sprühen zu garantieren. Wenn während der Bewegung Schaumbildung festgestellt wird, werden etwa 0,1 % bis 0,2% Dimethylpolysiloxan als Antischaummittel zugesetzt.
Die entsprechende Menge von Ton-Trägermittel, etwa 20,0% bis 30,0%, wird dann in ein Mischgefäß gegeben, in dem es mit dem oben hergestellten Insektizid-Plastisol-Gemisch besprüht wird. Nachdem etwa 60,0% dieses Gemischs auf die Tongranulate gesprüht worden sind, wird etwa die Hälfte eines Siliciumdioxid-Gleitmittels und Trockenmittels zu dem Gemisch gegeben. Das Aufsprühen von Plastisol auf das Gemisch wird fortgesetzt, bis die übrige Flüssigkeit verbraucht worden ist. Das übrige Siliciumdioxid wird dann zugesetzt. Dadurch erhalten die Tongranulate zusätzliche Sorptionsfähigkeit. Es werden außerdem auch Antibackeigenschaften erzielt, und es wird verhindert, daß die Granulate sich zusammenballen. Anschließend wird die Zusammensetzung durch ein Sieb von -18 US-Mesh gesiebt. Das Feingut wird von der Zusammensetzung getrennt und wieder in den Prozeß zurückgeführt. Dieses gesiebte Material wird dann etwa 6 bis 10 Minuten
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lang, im allgemeinen etwa 8 Minuten lang bei 12O0C bis 16O0C geschmolzen. Nach dem Schmelzen wird das Material geschüttelt, um eine erneute Agglomeration der Teilchen zu verhüten. Mit dem Abkühlen des Materials werden die Teilchen freifließend. Die prozentuale Zusammensetzung dieses sorptionsfähigen granulären Präparats ist wie folgt:
Bestandteil %
| Technisches Terbufos | 2,4 (2,0% real) |
| Vinylchlorid/Vinylestercopolymer | 2,0 |
| Diisononylphthalat (DINP) | 12,9 |
| Nonylphenoxypolyethoxyethanol | 0,3 |
| Glycolstromverschnitt* | 4,0 |
| Siliciumdioxid | 2,0 |
| Montmorillonit-Ton | 76,4 |
| Gesamt 100,0 |
* Glycolstromverschnitt ist eine Mischung aus Tetraethylenglycol (50% max.), Pentaethylenglycol (45% max.), H2O (1 % max.) und als Rest Triethylenglycol.
Der an Kaninchen gemessene akute dermale LD50-Wert dieses Produktes beträgt 2153mg/kg.
Die Verfahrensweise von Beispiel 3 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß die Konzentration der Bestandteile verändert werden. Es wird eine freifließende granuläre Zusammensetzung gewonnen, in der die Teilchengröße einheitlich ist und das Produkt im wesentlichen staubfrei ist.
D>3 prozentuale Zusammensetzung dieses sorptionsfähigen granulären Präparates ist folgendermaßen:
Bestandteil %
| Technisches Terbufos | 4,6 (4,0 real) |
| Hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylester- | |
| copolymerharz | |
| (Eigenviskosität ASTMD1243 beträgt 1,2) | 5,0 |
| Diisononylphthalat | 12,9 |
| Nonylphenoxypolyethoxyethanol | 0,3 |
| Siliciumdioxid | 2,0 |
| Montmorillonit-Ton | 71,2 |
| Glycolstromverschnitt (Mischung von Di-, Tri-und | |
| Tetraethylenglycolen) | 4,0 |
Gesamt 100,0
Dieses Produkt ist eine freifließende granuläre Zusammensetzung mit einer Teilchengröße von etwa -18, +50Mesh. Der an Kaninchen gemessene akute dermale LD 50-Wert dieses Produktes beträgt 762 mg/kg.
Herstellung einer festen, sorptionsfähigen, granulären, pestiziden Har (zusammensetzung, die durch verringerte Giftigkeit für
Die Verfahrensweise von Beispiel 3 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß die Konzentration der Bestandteile verändert werden. Durch diese Verfahrensweise wird eine freifließende, granulara, pestizide Zusammensetzung mit etwa -18, +50 Mesh Teilchengröße gewonnen, die im wesentlichen staubfrei ist.
Die prozentuale Zusammensetzung dieses sorptionsfähigen, granulären Präparates ist folgendermaß 3n:
Bestandteil %
| Technisches Terbufos | 16,1 (14,2% real) |
| Hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylester- | |
| copolymerharz | |
| (Eigenviskosität ASTMD1243 beträgt 1,2) | 14,0 |
| Butylbenzylphthalat | 4,0 |
| Diisononylphthalat | 4,0 |
| Nonylphenoxypolyethoxyethanol | 0,5 |
| Glycolstromverschnitt (Mischung aus Tri-, Tetra- | |
| und Pentaethylenglycolen)* | 3,5 |
| Siliciumdioxid | 1,5 |
| Montmorillopit | 56,4 |
Gesamt 100,0 Wie oben erläutert
Die Giftigkeit dieses Produktes für Säugetiere, gemessen bei Kaninchen, ist folgende: LD50-Wert (dermal) = 320 mg/kg und LD50-Wert (oral) = 30 mg/kg
gekennzeichnet ist
Die Verfahrensweise von Beispiel 3 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß die Konzentration der Bestandteile verändert werden. Das gebildete Produkt ist eine freifließende granuläre Zusammensetzung mit etwa -18, +50 Mesh Teilchengröße.
Die prozentuale Zusammensetzung dieses Präparates ist folgendermaßen:
Bestandteil %
| Terbufos | Gesamt | 17,2(15,0%real) |
| Hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylester- | ||
| copolymerharz | ||
| (Eigenviskosität ASTMD1243 beträgt 1,2) | 14,0 | |
| Diisononylphthalat | 8,0 | |
| Glycolstromverschnit (Mischung von Tri-, | ||
| Tetra-und Pentaethylenglycolen)· | 3,5 | |
| Siliciumdioxid | 1,5 | |
| Montmorillonit | 55,8 | |
| 100,0 |
* Wie oben erläutert Der bei Kaninchen gemessene akute dermale LD50-Wert dieses Produktes beträgt 269mg/kg.
Verfahren zur Herstellung von fester, sorptionsfähiger, granulärer, pestizider Harzzusammensetzung, die durch verringerte Giftigkeit für Säugetiere gekennzeichnet ist
Die Verfahrensweise von Beispiel 3 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß die Konzentration der Bestandteile verändert werden. Das gebildete Produkt ist eine freifließende granuläre Zusammensetzung von etwa -18, +50Mesh Teilchengröße.
Die prozentuale Zusammensetzung dieses sorptionsfähigen granulären Präparates ist folgendermaßen:
Bestandteil %
| Terbufos | Gesamt | 23,0 (20,0% real) |
| Hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylester- | ||
| copolymerharz | ||
| (Eigenviskosität ASTMD1243 beträgt 1,2) | 18,0 | |
| Diisononylphthalat | 6,0 | |
| Nonylphenoxypolyethoxyethanol | 0,3 | |
| Dimethylpolysiloxan (Antischaummittel) | 0,1 | |
| Glycolstromverschnitt (Mischung von Pi-, | ||
| Tetra- und Pentaethylenglycolen)· | 4,0 | |
| Siliciumdioxid | 2,0 - | |
| Montmorillonit | 46,6 | |
| 100,0 |
• Wie oben erläutert.
Dieses Produkt ist eine freifließende granuläre Zusammensetzung mit im wesentlichen einheitlicher Teilchengröße. Der an Kaninchen gemessene akute dermale LD50-Wert dieses Produktes beträgt 130mg/kg.
erheblich verringerte Giftigkeit für Säugetiere gekennzeichnet ist
Die Verfahrensweise von Beispiel 3 wird mit dem Unterschied wioderholt, daß Phorat anstelle von Terbufos als das Boden-Insektizid-Nematizid verwendet wird und die Konzentration der Bestandteile verändert werden.
Das gebildete Produkt ist eine freifließende granuläre Zusammensetzung mit etwa -18, +50 Mesh Teilchengröße und es ist im wesentlichen staubfrei.
Die prozentuale Zusammensetzung dieses sorptionsfähigen granulären Präparates ist folgendermaßen: Bestandteil %
| Technisches Phorat | Gesamt | 11,4(10%real) |
| Hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylester- | ||
| copolymerharz | ||
| (Eigenviskosität ASTMD1243 beträgt 1,2) | 9,1 | |
| Butylbenzylphthalat | 5,5 | |
| Epoxidiertes Sojabohnenöl | O1-- | |
| Ca/Zn-Stearat | 0,1 | |
| Glycolstromverschnitt (Mischung aus Tri-, | ||
| Tetra-und Pentae.hylenglycolen)* | 4,0 | |
| Montmorillonit | 69,6 | |
| 100,0 |
* Wie'oben erläutert.
Dieses Produkt ist eine freifließende, granuläre Zusammensetzung mit im wesentlichen einheitlicher Teilchengröße. Der an Kaninchen gemessene akute dermale LD50-Wert beträgt 467mg/kg.
Beurteilung verschiedener Plastifizierungsmittel bei der Herstellung von festen, granulären Terbufos- Harzzusammensetzungen, die durch eine verringerte Giftigkeit für Säugetiere gekennzeichnet sind Terbufos wird in einem Plastifizierungsmittel dispergiert, einer Mischung von Triethylen- und Tetraethylenglycolen, Calcium/ Zinkstearat und Nonylphenoxypolyethoxyethanol. Zu dieser Dispersion wird pulverisiertes hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylestercopolymer (Eigenviskosität ASTMD 1243 beträgt 1,2) gegeben. Wenn das Copolymere gleichmäßig in der Mischung dispergiert ist, wird die resultierende Dispersion anschließend auf eine Taumelschicht von feinverteiltem Montmorillonit-Tor aufgesprüht. Auf die Oberfläche der durch die Taumelwirkung der gesprühten Schicht gebildeten Teilchen wird Siliciumdioxid aufgestäubt. Das Siliciumdioxid wirkt als Trockenmittel und Gleitmittel für die Teilchen und trägt dazu bei, deren Agglomeration zu verhindern.
Die auf diese Weise vorbereitete Partikelzusammensetzung wird dann in einen Ofen gebracht, in dem die Taumelschicht der besprühten Teilchen 6 bis 10 Minuten lang auf einer Temperatur von etwa 12O0C bis 16O0C gehalten oder geschmolzen wird.
Bestandteil %
| Terbufos (86,3%) | Tetra-und | Gesamt | 18,0 | LD50-Wert, gemessen |
| Glycolstromverschnitt (Mischung von Tri-, | bei Kaninchen, mg/kg | |||
| Pentaethylenglycolen | 4,0 | 197 | ||
| Nonylphenoxypolyethoxyethanol | Hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/ | 0,3 | 143 | |
| Vinylestercopolymor | 1V1 | |||
| (Eigenviskosität ASTMD1243 beträgt 1,2) | 190 | |||
| Ce/Zn-Stearat | 14,0 | 171 | ||
| Plastifizierungsmittel* | 0,5 | 197 | ||
| Siliciumdioxid | 8,0 | J 47 | ||
| Montmorillonit | 2,0- | |||
| 53,2 | 171 | |||
| 'Plastifizierungsmittel | 100..0 | |||
| Terbufos- | ||||
| Dibuthylphthalat (DBP) | Analyse % | |||
| Di 2-ethylhexyl (DOP) | 15,30 | |||
| Dioctyladipat (DOA) | 15,35 | |||
| Tricresylphosphat (TCP) | 15,30 | |||
| Epoxidiertes Sojabohnenöl (ESO) | 15,40 | |||
| Citrat A-4 (Acety Itributylcitrat) | 15,00 | |||
| Trioctyltrimellitat (TOTM) | 15,15 | |||
| Polyesteradipat | 14,40 | |||
| (Plasthall P643) | ||||
| 14,25 | ||||
Biologische Beurteilungen von extrudieren, pelletisierten PVC-Terbufos-Zusammensetzungen Die folgenden Versuche wurden ausgeführt, um die anfängliche und dauernde Leistungsfähigkeit von verschiedenen Arten granulärer PVC-Formuliorungen von Terbufos bei 3. Instarlarven von Diabrotica undecimpuntaU howardi mit der Standardformulierung 15G veigleichen zu können.
Bei allen Versuchen wurde die Dosismenge des Gift-Pestizids auf der Grundlage der Feldpraxis bei Auslegung der Granulate als ein 7-Zoll-Streifen über die Reihe berechnet. Dauerversuche zeigen, daß Terbufos in den oberen 3 Zoll des Bodens während der Maiswachstumsperiode erhalten bleibt. Die Dosierung von Terbufos 15G Systemisches Insektizid-Nematizid beträgt 8 Unzen
(1 Unze = 28,35g) Formulierung je 1000 Fuß Reihe. Daher wird das Volumen des Bodens in 1000 Fuß mal 7 Zoll mal 3 Zoll berechnet und in Liter umgewandelt. Die Menge des aktiven Pestizids in diesem Volumen wird bestimmt und dann auf die Menge reduziert, die für 1 Liter Erde gebraucht wird. Schließlich werden alle Dosismengen in kg/ha-Äquivalente umgewandelt. Aus dem Boden für den Versuch werden vorher Proben zur Feuchtigkeitsbestimmung entnommen. Ursprünglich erfolgten die Bestimmungen durch Trocknen der Proben im Ofen und Wägen. Bei späteren Versuchen wurde ein Aquatest Il Photovolt (New York City, NY) zur Messung der Bodenfeuchtigkeit verwendet. Da 1r>% Feuchtigkeit optimal für das Überleben von Larven sind, wurde versucht, diesen Wert während der Bioanalyse aufrechtzuerhalten.
Die entsprechenden Mengen von Formulierung werden zu 1 Liter Erde gegeben, die in 4-ml-Polyethylenbeutel eingefüllt woi den war. Der Beutel wird anschließend in eine Drehtrommel gegeben und 30 Minuten lang getrommelt, um ein gleichförmiges Gemisch von Erde und Gift-Pestizid zu erhalten. Die Erde wird für die Dauer des Experiments in diesen Polyethylenbeuteln aufbewahrt und auf 27°C gehalten. Verschiedene, bei den Versuchen verwendete Erden werden anschließend identifiziert. Die Bioanalysen werden damit begonnen, daß 25ml der behandelten Erde in 30-ml-Weithals-Bochergläsern mit Schraubverschluß gefüllt wurden. Etwa 1 cm3 Hirsesamen wird der Erde als Futter für die Insekten zugesetzt. Das Becherglas wird verschlossen, und die Erde und die Samen werden in einem Wirbelmischer gründlich vermischt. Nach dem Vermischen werden 10 etwa 6 bis 8 Tage alte südliche Maiswurzelwürmer in das Becherglas gegeben. Das Glas wird lose abgedeckt und 7 Tage lang bei 27,°C gehalten. Nach 7 Tagen wird die Erde aus den Bechergläsern entfernt und auf lebende Larven hin untersucht. Fehlende Larven werden als tot angenommen, weil sich tote Larven sehr schnell zersetzen. Für diese biologischen Beurteilungen werden Zusammensetzungen hergestellt, wie anschließend für Formel A beschrieben wird, und mit Hilfe der Verfahren von Beispiel 3 für die Formeln B bis F. Diese Zusammensetzungen haben die prozentualen Konzentrationen, die anschließend als Formulierungen A, B, C, D und E aufgeführt werden.
Diose Formulierungen werden mit einer unbehandelten Kontrollprobo, einer handelsüblichen 15G-Terbufoszusammensetzung als Standard und einer wie folgt hergestellten Zusammensetzung verglichen:
Technische Terbufos (Reinheit 88%) wird in einen Mischer eingefüllt und mit 83% einer PVC (Polyvinylchlorid)-Dispersion vermischt, die aus 60,6% des hochmolekularen Geonn 138 Harzes (Eigenviskosität ASTMD 1243 beträgt 1,2), 36,7% Butylbenzylphthalat, 1,8%epoxidiertem Sojabohnenöl und 0,9% Ca/Zn-Stearat hergestellt wurde. Nach dem Vermischen wird die Zusammensetzung auf eine Platte gegossen und sechs Minuten lang bei 3000F getrocknet. Die dünne Folie wird abgenommen, zu kleinen Stückchen zerschnitten und mit Siliciumdioxid beschichtet. Der dermale Kaninchen-LD50-Wert dieses Produktes beträgt 453mg/kg.
(Formulierungen) Zusammensetzungen von Beispiel 10
| Bestandteil | A | B | C | D | E | F | G |
| Technisches Terbufos 88% | 17,0 | 17,0 | 5,7 | _ | 10,0 | 12,0 | 18,0 |
| PVC-Dispersion | 83,0 | 20,0 | 15,0 | 15,0 | 20,0 | 20,0 | 14,0 |
| Glycolstromverschnitt | - | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 3,5 |
| Montmorillonit | - | 59,0 | 75,3 | 69,6 | 56,5 | 62,5 | 54,5 |
| Diisononylphthalat | - | - | - | - | - | - | 4,0 |
| Benzylbutylphthalat | - | 3,0 | - | - | - | - | 4,0 |
| Siliciumdioxid | - | - | - | - | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
| Technisches Phorat | _ | - | - | - 11,4 | - | - | - |
| Nonylphenoxypolyethoxyethanol | - | - | - | - | - | '- | 0,5 |
| 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| Dermale Kaninchen LD50 mg/kg | 453 | 226 | 597 | 467 | 190 | 190 | 320 |
| PVC-Dispersion | % | ||||||
| PVCHarzGeonR138 | 60,0 | ||||||
| BBP | 36,7 | ||||||
| Epoxidiertes Sojabohnenöl | 1,8 | ||||||
| Ca/Zn-Stearat | 0,9 |
100,0
Aus Tabelle Il ist zu entnehmen, daß die bei der 1,0kg/ha Menge geprüften Terbufos-Formulierungen nach 26 Wochen nicht schwächer waren. Aus diesem Grunde sind die Ergebnisse in Tabelle Il alles 0,5 kg/ha Daten.
Bei dem in Tabelle III wiedergegebenen Text verkürzt die Menge von 0,25kg/ha die Probenahmeperiode, weil Proben von 0,5 kg/ha kein Nachlassen in der Aktivität zeigen, bevor die Zugabe von behandelter Erde beondet ist.
Der positive Standard ergibt 8 Wochen nach der Behandlung keine ausreichende Sterblichkeit der Maiswurzelwurmlarven. Alle PVC-Formulierungen sind nach 11 Wochen 97% bis 100% wirksam, und sie bieten somit eine dauerhafte Wirkung, die besser als die der Standard-15G-Formulierung ist. Die beste der 3 Formulierungen ist E, die 13 Wochen lang sehr aktiv bleibt.
Tabellen PVC-Test Prozentuale Sterblichkeit bei 3. Instarlarven von Diabrotica undeclmpunctata Howardi
| Formulierung | Formulierung | Dosis | 1 | 3 | Wochen nach der Behandlung | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| kg/ha | 93,3 | 93,3 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |||
| Terbufos15G | A | 0,5 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| Terbufos15G | B | 0,5 | 100,0 | 96,6 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| Terbufos5G | C | 0,5 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 93,3 | 90,0 | 100,0 | 100,0 | |
| PhoratlOG | D | 0,5 | 100,0 | 90,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| Terbufos15g | Standard | 0,5 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 93,3 | 83,3 | 93,3 | |
| Phorat20G | Standard | 0,5 | 10,0 | 3,3 | 3,3 | 3,3 | 0,0 | 7,0 | 13,3 | 13,3 | |
| Kontrolle | - | - | |||||||||
Tabelle Il (Fortsetzung) PVC-Test Prozentuale Sterblichkeit bei 3. Instarlarven von Diabrotica undeclmpunctata Howard)
| Formulierung | Formulierung | Dosis | 12 | 15 | Wochen nach der Behandlung | 19» | 22 | 25 | 26» |
| kg/ha | 100,0 | 100,0 | 17 | 84,0 | 70,0 | 25,7 | 29,0 | ||
| Terbufos15G | A | 0,5 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 96,7 | 100,0 | 70,0 |
| Terbufos15G | B | 0,5 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 76,7 | 76,7 | 75,0 |
| Terbufos 5G | C | 0,5 | 83,3 | 80,0 | 100,0 | 7,9 | 13,3 | 10,0 | 0,0 |
| PhoratlOG | D | 0,5 | 100,0 | 100,0 | 16,7 | 100,0 | 76,7 | 63,3 | 70,0 |
| Terbufos15g | Standard | 0,5 | 40,0 | 73,3 | 100,0 | 36,0 | 13,3 | 3,3 | 4,0 |
| Phorat20G | Standard | 0,5 | 10,0 | 10,0 | 40,0 | 0,0 | 1 6,7 | 110,0 | 0,0 |
| Kontrolle | - | - | 10,0 | ||||||
• Nach der Formel von Abbott berechnete Daten hinsichtlich der Prüfung der Sterblichkeit von über 15%
PVC-Studie Prozentuale Sterblichkeit bei 3. Instarlarven von Diabrotfca Undecimpunctata Howard!
| Formulierung | Formulierung | Dosis | 1 | Wochen nach der Bodenbehandlung | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| kg/ha | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 93,3 | 100,0 | 100,0 | |||
| Terbufos | E | 0,25 | 40,0 | 31,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| Terbufos | F | 0,25 | 93,3 | 93,3 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| Terbufos | G | 0,25 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| Terbufos | Standard | 0,25 | 0,0 | 3,3 | 6,7 | 3,3 | 13,3 | 6,7 | |
| Kontrolle | - | - | |||||||
Tabelle III (Fortsetzung) PVC-Studie Prozentuale Sterblichkeit bei 3. Instarlarven von Diabrotica Undecimpunctata Howardi
| Formulierung | Formulierung | Dosis | 8 | Wochen nach der Bodenbehandlung | 10 | 11 | 12» | 13 | 14 |
| kg/ha | 100,0 | 100,0 | 96,7 | 100,0 | 96,7 | 80,0 | |||
| Terbufos | E | 0,25 | 100,0 | 96,7 | 100,0 | 80,0 | 20,0 | 60,0 | |
| Terbufos | F | 0,25 | 100,0 | 96,7 | 96,7 | 84,0 | 30,0 | 43,3 | |
| Terbufos | G | 0,25 | 40,0 | 76,/ | 70,0 | 64,0 | 26,7 | 80,0 | |
| Terbufos | Standard | 0,25 | 3,3 | 3,3 | 3,3· | 0,0 | 3,3 | 3,3 | |
| Kontrolle | - | - | |||||||
Diese Daten wurden auf der Grundlage der Formel von Abbott für über 15% betragende Sterblichkeit bei der Kontrolle berechnet.
Claims (20)
1. Pestizide Zusammensetzungen zur Bekämpfung bodenbürtiger Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthalten: etwa 2,0% bis 30,0% eines Pestizids, wobei die technische Sorte dieses Pestizids einen bei Ratten oder Kaninchen gemessenen akuten dermalen LD50-Wert von weniger als 50 mg/kg hat; etwa 5,0% bis 20,0% eines Polyvinylchlorids oder Polyvinylchlorid/ Vinylestercopolymeren oder-homopolymeren mit einem Massemittel der relativen Molekülmasse von etwa 200000 bis 400000 und einer durch ASTMD1243 bestimmten Eigenviskosität von etwa 1,00 bis 1,32; etwa 5,0% bis 15,0% eines sekundären Plastifizierungsmittels; etwa 0,3% bis 2,0% eines Wärmestabilisierungsmittels für dieses Harz; etwa 0,5% bis 2,0% eines oberflächenaktiven Mittels; etwa 40,0% bis 80,0% eines festen sorptionsfähigen Trägermittels; etwa 0,0% bis 2,0% eines Trockenmittels und Gleitmittels; und etwa 0,0% bis 6,0% eines Desaktivierungsmittels, wobei es sich bei der pestiziden Zusammensetzung um eine faste, sorptionsfähige, granuläre, pestizide Harzzusammensetzung handelt und sie eine verringerte Giftigkeit für Säugetiere gegenüber der technischen Sorte dieses Pestizides aufweist.
2. Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Pestizid um 0,0-Diethyl S-[[(1,1-dimethylethyl)thio]methyl)phosphordithioat; 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat; Diethyl 1,3-dithiolan-2-ylidenphosphoramidat; 2-Methyl-2-(methylthio)-propanol 0-[(methylcarbamoyloxin; 0,0-Diethyl 2-ethylthioethylphosphorthioat; O-Ethyl S,S-dipropylphosphordithioat; 0,0-Diethyl 0-2-pyrazinylphosphorthioat; (±)-O-äthyl S-phenylethylphosphordithioat(Fonofos); oder Gemische davon handelt.
3. Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Pestizid 0,0-DiethylS-[[(1,1-dimethylethyl)thio]methyl]phosphordithioatist.
4. Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Pestizid 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat ist.
5. Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Pestizid 0,0-Diethyl S-[[(1,1-dimethylethyl)thio)]methyl]phosphordioat oder 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat ist; wobei es sich bei dem Harz um ein hochmolekulares, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylestercopolymerharz mit einer nach ASTMD 1243 bestimmten Eigenviskosität von 1,2 handelt; das Plastifizierungsmittel Butylbenzylphthalat, Diisononylphthalat, Tricresylphosphat oder Gemische davon ist; das Wärmestabilisierungsmittel für das Harz ein Organozinnstabilisierungsmittel, Organobariumstabilisierungsmittel, zweibasisches Bleiphosphat, Calcium/Zinks-earat, epoxidiertes Sojabohnenöl oder Gemische davon ist; das Trägermittel ein Tonträgermittel ist; das Desaktivierungsmittel für den Ton ein Glycolstromverschnitt ist; und das oberflächenaktive Mittel ein Nonylphenoxypolyethoxyethanol, Octylphenoxypolyethoxyethanol, Alkylarylpolyetheralkohol, Alkylpolyetheralkohol oder Gemische davon ist.
6. Pestizide Zusammensetzungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 2,0% bis 25,0% 0,0-Diethyl S-[[(1,1-dimethylethyl)thio]methylJphosphordithioat; vjtwa 5,0% bis 20,0% hochmolekulares niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylestercopolymer mit einer nach ASTMD bestimmten Eigenviskosität von 1,2; "iwa 5,0% bis 15,0% Butylbenzylphthalat, Diisononylphthalat oder Gemische davon; etwa 0,5% bis 2,0% Nonylphenoxypolyethoxyethanol; etwa 0,3% bis 2,0% Calcium/Zinkstearat; etwa 4,0% bis 6,0% eines Glycolstrorr.verschnittes von Tri-, Tetra- und Pentaethylenglycolen enthält, wobei es sich bei der Pestizinzusammensetzung um eine feste sorptionsfähige, granuläre, pestizide Harzzusammensetzung handelt und sie eine verringerte Giftigkeit für Säugetiere im Vergleich zu der technischen Sorte von 0,0-Diethyl S-[[(1,1-dimethylethyl)thio]methyl]phosphordithioiit aufweist.
7. Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 2,0% bis 25,0% 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat; etwa 5,0% bis 20,0% eines hochmolekularen, niedrigviskosen Vinylchlorid/ /inylesterchloridcopolymeren mit einer nach ASTMD bestimmten Eigenviskosität von 1,2; etwa 5,0% bis 15,0% Butylbenzylphthalat, Diisononylphthalat oder Gemische davon; etwa 0,5% bis 2,0% Nonylphenoxypolyethoxyethanol; etwa 0,5% bis 2,0% Nonylphenoxypolyethoxyethanol; etwa
0,3% bis 2,0% Calcium/Zinkstearat; etwa 40,0% bis 54,0% Montmorillonit-Ton; und etwa 4,0% bis 6,0% eines Glycolstromverschnittes von Tri-, Tetra- und Penlaethylenglycolen enthält, wobei es sich bei der pestiziden Zusammensetzung um eine feste, sorptionsfähige, granuläre, pestizide Harzzusammensetzung handelt und sie eine verringerte Giftigkeit für Säugetiere im Vergleich zu der technischen Sorte von Ο,ΰ-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat aufweist.
8. Verfahren zur Herstellung von festen, sorptionsfähigen, granulären, pestiziden Harzzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren umfaßt: Vermischen eines Pestizids, wobei die technische Sorte des Pestizids einen bei Ratten oder Kaninchen gemessenem akutem dermalem LD50 von weniger als 50mg/kg hat, mit einer Plastisolmatiix, die ein hochmolekulares, niedrigviskoses Polyvinylchloridharz oder Vinylchlorid/ Vipylestercopolymer oder-homopolymer mit einem Massemittel der relativen Molekülmassevon etwa 200000 bis 400000 und einer nach ASTMD1243 bestimmten Eigenviskosität von etwa 1,00 bis 1,32 enthält, einem sekundären Plastifizierungsmittel oder Verschnitt von Plastifizierungsmitteln mit unterschiedlichen relativen Molekülmassen, einem oberflächenaktiven Mittel und wahlweise e:nem Polyalkylenglycol oder Gemisch von Polyalkylenglycolen als Desaktivierungsmittel tür das anschließend zugesetzte sorptionsfähige Trägermittel; das ein Ton sein kann; Aufsprühen C^s juf diese Weise vorbereiteten Harzpestizids auf ein feinverteiltes sorptionsfähiges Trägermittel, das in einem Bewegungszustand gehalten wird; Erhitzen des aof diese Weise gewonnenen gesprühten Pestizidgemischs auf eine Temperatur von etwa 120cC bis 16O0C für eine Dauer von etwa 5 bis 30 Minuten; Kühlen des erwärmten Gemischs; und Sieben des Gemische zur Gewinnung von körniger pestizider Zusammensetzung mit der verlangten Teilchengröße.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchengröße -18, +50 Mesh beträgt.
10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekannzeichnet, daß es sich bei dem Pestizid um 0,0-Diethyl S-[[(1,1-dimethylethyl)thio]methyl]phosphordithioat; 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat; Diethyl 1,3-dithiolan-2-ylidenphosphoramidat; 2-Methyl-2-(methylthio)propanal 0-[(methylcarbamoyloxin; 0,0-Diethyl 2-ethylthioethylphosphorthioat; O-äthyl S,S-dipropylphosphordithioa,t; 0,0-Diethyl 0-2-pyrazinylphosphorthioat; oder (±)-O-Ethyl S-phenylethylphosphorthioat handelt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Pestizid 0,0-Dimethyl S-[[( 1,1-dimethylethyl)thio]methyl]phosphordithioat ist.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Pastizid 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat ist.
13. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß etwa 2,0% bis 30,0% des unter Terbufos, Phosphat, Phosfolan, Fonofos, Aldicarb, Demeton, EthoprophosoderThionazin ausgewählten Pestizids mit etwa 5,0% bis 15,0% des unter Butylbenzylphthalat, Diisononylphthalat, Gemischen dieser Phthalate, Octylepoxyallat, Di-2-ethylhexylphthalat, Tricresylphosphat oder Trioctylphosphat ausgewählten sekundären Plastifizierungsmittels, etwa 0,5% bis 2,0% des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, und etwa 0,3% bis 2,0% des Stabilisierungsmittels für das Harz vermischt werden; /venn das Mischen beendet ist, etwa 5,0% bis 20,0% des Polyvinylchloridharzes oder Vinylchlorid/Vinylestercopolymeren mit einer relativen Molekülmassevon 200000 bis 400000 dem auf diese Weise hergestellten Pestizidgemisch zugesetzt und damit vermischt werden, um ein gleichmäßiges Plastisolgemisch zu erhalten; das Plastisol auf ein Schleuderbett von feinverteilten Trägermittelteilchen gesprüht wird, und in Sprühzwischenräumen Siliciumdioxid zu dem Gemisch während des Aufsprühens auf das Trägermittel gegeben wird; gesiebt wird, um eineZusammensetzung gewählter Teilchengrößezu erhalten; die gewählten Teilchen in eirao Ofen gebracht werden; der Ofen etwa 5 bis 20 Minuten lang auf eineTemperaturvon etwa 120 C bis 16C0C erhitztwird; und die Granulate bewegt werden.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die gewählte Teilchengröße -18, +50 Mesh beträgt.
15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das sekundäre Plastifizierungsmittel Butylbenzylphthalat ist; das Stabilisierungsmittel für das Harz ein Gemisch von etwa 0,2% bis 1,0%; in bezug auf das fertige Produkt, von Calcium/Zinkstearat und etwa 0,2% bis 1,0% epoxidiertem Sojabohnenöl ist; und es sich bei dem Harz um ein hochmolekulares, 400000, niedrigviskoses Vinylchlorid/Vinylestercopolymerharz mit einer durch ASTMD1243 gemessenen Eigenviskosität von 1,2 handelt.
-3 283 90"/
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das pestizide Mittel Terbufos oder Phorat ist; das Trägermittel feinverteilter Montmorillonit-Ton ist und das Desaktivierungsmittel ein Gemisch von Tri-, Tetra- und Pentaethylenglycolen ist.
17. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen den Befall von bodenbürtigen Schädlingen, Insekten, Nematoden und Mollusken, dadurch gekennzeichnet, daß auf den Boden, in den die Pflanzen gepflanzt werden oder in dem sie wachsen, eine als Pestizid, Insektizid, Nematozid und Molluskozid wirksame Menge einer festen, sorptionsfähigen granulären Harzzusammensetzung aufgebracht wird, die etwa 2,0% bis 30,0% eines pestiziden, Insektiziden, nematoziden und molluskoziden Schädlingsbekämpfungsmittels, wobei die technische Sorte des Pestizids einen an Ratten oder Kaninchen gemessenen akuten dermalen LD 50-Wert von weniger als 50 mg/kg hat; etwa 5,0% bis 20,0% eines Polyvinylchlorids oder Polyvinylchlorid/Vinylestercopolymeren oder -homopolymeren mit einem Massemittel der relativen Molekülmasse von etwa 200000 bis 400000 und einer nach ASTMD1243 bestimmten Eigenviskosität von etwa 1,00 bis 1,32; etwa 5,0% bis 15,0% eines sekundären Plastifizierungsmittels; etwa 0,3% bis 2,0% eines Wärmestabilisierungsmittels für das Harz; etwa 0,5% bis 2,0% eines oberflächenaktiven Mittels; etwa 40,0% bis 80,0% eines festen, sorptionsfähigen Trägermittels; etwa 0,0% bis 2,0% eines Trockenmittels und Gleitmittels; und etwa 0,0% bis 6,0% eines Desaktivierungsmittels enthält, wobei die Zusammensetzung eine verringerte Giftigkeit für Säugetiere im Vergleich zu der technischen Sorte des Pestizids aufweist.
18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Insektiziden, nematoziden und molluskoziden Mittel um 0,0-Diethyl S-[[(1,1-dimethylethyl)thio]methyl]phosphordithioat; 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl)phosphordithioat; Diethyl 1,3-dithiolan-2-alidenphosphoramidat; 2-Methyl-2-(methylthio)propanal 0-/(methylcarbamoyloxin; 0,0-Diethyl-2-ethylthioethylphosphortioat; O-äthyl S,S-dipropylphosphordithioat; 0,0-Diethyl 0-2-pyrazinylphosphorthioat"; oder (±)-O-Ethyl S-phenylethylphosphordithioat (Fonofos) handelt.
19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das insektizide-nematozide Mittel O,C-Diethyl S-[[(1,1 -dimethylethyl)thio]methyl]phosphordithioat ist.
20. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das insektizide-nematozide Mittel 0,0-Diethyl S-(ethylthiomethyl) phosphordithioat ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93407086A | 1986-11-24 | 1986-11-24 |
Publications (1)
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