DD285356A5 - Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrilen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von * die als Zwischenprodukte fuer Pharmazeutika Verwendung finden koennen. Erfindungsgemaesz werden diese Verbindungen durch ein einfaches Verfahren zugaenglich gemacht, indem 2-Amino-thiophen-3-carbonsaeureester mit Cyanessigsaeureester in alkoholischer Loesung und in Gegenwart von Natriumalkoholat umgesetzt werden.{* 2-Amino-thiophen-3-carbonsaeureester; Cyanessigsaeureester; Natriumalkoholat}
Description
Aufgabe der Erfindung ist es, 4-Hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile durch ein einfaches und neues Verfahren herzustellen.
Ef iindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 4-Hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile der allgemeinen Formel I,
worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe, zusammen eine überbrückende Tri-, Tetra-, Pantamethylen- oder Butadiengruppierung bedeuten und R2 außerdem eine Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl- oder Acetylaminogruppe sein kann, hergestellt werden, indem 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureester der Formel II,
rV .XO2R3
in der R' und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen und R3 eine Alkylgruppe darstellt, mit Cyanessigsäureester der Formel III,
worin R eine Alkylgruppe bedeutet, umgesetzt werden. Dies geschieht in einem Lösungsmittel vorzugsweise Alkohol und in Gegenwart einer Base, vorzugsweise Natriumalkoholat, die als Cyclisierungsmittel dient und durch Salzbildung verbracht wird. Die benötigten Ausgangsverbindungen Il sind leicht nach Chem. Ber. 99 (1966) 94 und Heterocyclic Compounds, Vol. 44, Part 2, Wiley and Sons, New York 1986, herstellbar.
4-Hydroxy-3-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-blpyridin-5-carbonitril
30mrnol Cyanessigsäureethyiester versetzt und unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluß 1 Std. zum Sieden erhitzt. Nach dem
4-Hydroxy-2-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitril
umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 73%, F.340-3450C, Zers., nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser.
4-Hydroxy-2,3-dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitril
umgesetzt. Ausbeute 85%, F.224-227°C nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid.
4-Hydroxy-2,3-tetramethylen-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitril
umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 92%, F.315-318°C nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid.
4-Hydroxy-6-oxo-3-phenyl-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitril
4-Hydroxy-3-methyl-6-oxo-2-phenyl-e,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitril Nach der für Beispiel 1 angegebenen Vorschrift werden 10 mmol 2-Amlno-4-methyl-5-phenyl-thiophdn-3-carbonsäureethvlesiar umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 89%, F.335-340°C aus Dimethylformamid.
4-Hydrüxy-2-methyl-6-oxo-3-phenyl-6,7-dihydro-thienoI2,3-b]pyridin-5-carbonitril Entsprechend der für Beispiel 1 angegebenen Vorschrift werden lOmmol 2-Amino-5-methyl-4-phenyl-thiophen-3-carbonsäureethylester umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 79%, F. 260-2630C nach Umkristallisieren aus Eisessig.
5-Cyan-4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-2-carbonsäureethylester Analog der für Beispiel 1 angegebenen Vorschrift v/erden lOmmol 2-Amino-4-methyl-thiophen-3,5-biscarbonsäureethylester umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 75%, F.223-226°C nach Umkriflallisieren aus Dimethylformamid.
2-Acetyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitril Wie für Beispiel 1 beschrieben wurde, werden lOmmol B-Acetyl^-Amino^-methyl-thiophen-S-carbonsäureethylester umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 61 %, F.350-3530C nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid.
2-Acetylamino-4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-thieno(2,3-b]pyridin-5-carbonitril Nach der für Beispiel 1 angegebenen Vorschrift werden lOmmol 5-Acetyl-amino-2-amino-4-methyl-thiophen-3-carbonsäureethylester umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 42%, F. > 360°C nach Umkristallisieren aus Pyridin.
4-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-(1]benzo-thieno[2,3-b]pyridin-3-carbonitril Wie in der für Beispiel 1 ausgegebenen Vorschrift werden lOmmol 2-Amino-bonzo[b]thiophen-3-carbonsäureethylester umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 43%, F.350-353°C nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid.
4-Hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitril Wie für Beispiel 1 beschrieben, werden lOmmol 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureethylester umgesetzt. Nach dam Erkalten wird der Alkohol weitgehend abdestilliert, der Rückstand mit 100ml Wasser verdünnt, filtriert, angesäuert und abgesaugt.
Ausbeute 51 %, F.322-325°C, Zers., nach Umkristallisieren aus Ethanol.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrilen der allgemeinen Formel I,
worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-oder Arylgruppe, zusammen eine überbrückende Tri-, Tetra-, Pentamethylen- oder Butadiengmppierung bedeuten und R2 außerdem eine Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl- oder Acetylaminogruppe sein kann, gekennzeichnet dadurch, daß 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureesterder Formel II,
Rl XO2R3
R2" ^ S """NH2
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen und R3 eine Alkylgruppe darstellt, mit Cyanessigsäureester der Formel III,
NC-CH2-CO2R III,
worin R eine Alkylgruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Lösungsmitte! Alkohole, vorzugsweise Ethanol oder Methanol, verwendet werden.
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Base vorzugsweise Natrium-ethylat verwendet wird.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
4-Hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b)pyridin-5-carbonitrilen. Diese Verbindungen können als Zwischenprodukte für Pharmazeutika Bedeutung erlangen.
Charakteristik der bekannter- technischen Lösungen
Aus der Benzo-Reihe ist bekannt, daß i-Hydroxy^-oxo-i^-dihydro-chinolin-S-carbonitril (2,4-DihydroxychinonHn-3-carbonitril) und dessen, im Benzenkern substituierte Derivate nach U.S.P. 4.362.876 (1972), CA.98 (1983) 107180 aus Isatosäureanhydrid und Cyanessigester hergestellt werden können. Nach Indian J.ehem. Sect. B22 (1983) 552 entsteht die genannte Verbindung neben einem anderen Produkt auch aus Anthranilsäure und Cyanessigester. Als weiteres Verfahren zur Darstellung von 4-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-3-carbonitrilwirdinMonatsh.Chem.101 (1970) 92 und Tetrahedron Letters 1974,1781 die Thermolyse von (N-Phenyl)carbamoyl-cyanessigester angegeben. Heteroanaloge Verbindungen dazu, das sind 5,6-heterokondensierte 4-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitrile, sind nicht bekannt, so daß auch 4-Hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrc-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile bisher in der Literatur nicht beschrieben sind. Lediglich für die Herstellung von 4,6-Dihydroxy-thieno[2,3-b]pyridinen mit anderen Gruppen in
5-Position als der Nitrilfunktion wird in J.chem.Res.Synop. 1986, 122 ein Verfahren angegeben, mit dem aber die Titelverbindungen nicht erhältlich sind.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, bisher unbekannte 4-Hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile auf einfache Weise herzustellen.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DD32965689A DD285356A5 (de) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrilen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DD285356A5 true DD285356A5 (de) | 1990-12-12 |
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ID=5609957
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| DD32965689A DD285356A5 (de) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-5-carbonitrilen |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005042540A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-05-12 | Celltech R & D Limited | Thieno-pyridinone derivatives as kinase inhibitors |
-
1989
- 1989-06-16 DD DD32965689A patent/DD285356A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005042540A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-05-12 | Celltech R & D Limited | Thieno-pyridinone derivatives as kinase inhibitors |
| US7795256B2 (en) | 2003-10-24 | 2010-09-14 | Ucb Pharma S.A. | Thieno-pyridinone derivatives as kinase inhibitors |
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