DD286747A5 - Verfahren zur extraktion von kupfer aus waessrigen loesungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion von Kupfer aus waeszrigen Loesungen und findet bei der Aufarbeitung bzw. Reinigung von Kupfersalze enthaltenden waeszrigen Loesungen Anwendung. Der Erfindung liegt die technische Aufgabe zugrunde, ausgehend von technisch einfach zugaenglichen a-Hydroxyiminoketonen neuartige Extraktionsmittel fuer die Extraktion von Kupfer aus waeszrigen Loesungen zu entwickeln. Erfindungsgemaesz wird die technische Aufgabe dadurch geloest, dasz das Extraktionsmittel * der allgemeinen Formel eingesetzt werden. Formel{Extraktion; Kupfer; Hydrometallurgie; selektives Extraktionsmittel; * *}
Description
R=H, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Nitro R1 = Phenyl, Alkylphenyl, Alkyl R2 = Alkyl, Phenyl
X=N, N+-O- -OH
eingesetzt werden. Wie technisch üblich wird die Metallsalzlösung mit der Lösung des 2-(2'-Hydroxyaryl)oxazolderivates in einem organischen Lösungsmittel kontaktiert, die beiden Phasen anschließend getrennt und die organische Phase einer rückextraktion mit verdünnter Mineralsäure unterworfen.
2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazol-N-oxiden {X = N+-O") werden bei der Umsetzung von a-Hydroxyiminoketonen mit einem 2-Hydroxyarylaldehyd im äquimolaren Verhältnis in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise Eisessig, in G :genwart von HCI bei einer Reaktionszeit von 6-24 Stunden erhalten. Die a-Hydroxyiminoketone können in Form der isolierten reinen Produkte, aber auch in Form der Produktgemische der a-Oximierung (Isonitrosierung) von Phenylalkylketonen bzw. kernsubstituierten Phenylalkylketonen eingesetzt werden. So können zum Beispiel die Produktgemische oder die isolierten a-Hydroxyiminoketone aus der Umsetzung von Ketonen wie Phenylethylketon, Phenylpropylkoton oder 4-Methylphenylperitylketon usw. mit Alkylnitriten in Gegenwart von HCI oder mit anderen Oximierungsregenzien eingesetzt werden. Als Aldehyde eignen sich 2-hydroxy-substituierte aromatische Aldehyde, wie z. B. Salicylaldehyd (2-Hydroxybenzaldehyd), o-Vanillin (2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) und andere. Das HCI wird vorteilhafterweise in Form von HCI-Gas eingesetzt. Die Reaktion erfolgt bei Raumtemperatur, wobei in die Reaktionslösung unter Rühren HCI-Gas bis zur Sättigung eingeleitet wird und das Reaktionsgemisch anschließend stehen gelassen wird. Es erwoist sich als günstig nach 6-8 Stunden, auch bei schon teilweise erfolgter Ausfällung, nochmals kurze Zeit HCL-Gas einzuleiten. Ein Teil des 2-(2'-Hydroxyaryl-)-oxazol-N-oxides fällt bereits nach kurzer Zeit aus dom Reaktionsgemisch als Feststoff aus. Weiteres Zielprodukt erhält man durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser oder durch Neutralisation der Reaktionslösung. Das so erhaltene Rohprodukt wird durch Umkristallisation gereinigt.
Die 2-(2'-Hydroxyaryl-)-oxazol-N-oxide können durch Reduktion in die entsprechenden 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazole überführt werden. Dabei werden die 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazol-N-oxide in Form der gereinigten Verbindung oder vorzugsweise als Rohprodukt mit dem System Zn/Eisessig (Essigsäure) bei Raumtemperatur bis 100°C reduziert. Die Reduktion kann aber auch mit anderen gebräuchlichen Reduktionssystemen erfolgen. Nach Abtrennung der anorganischen Bestandteile wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und das anfallende 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazol durch Umkristallisation gereinigt. Die 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazole weisen gegenüber den entsprechenden 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazol-N-oxiden eine geringfügig bessere Löslichkeit in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, wie Benzen, Tcluen und Chloroform, auf. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxaioldorivate sind gut für die Flüssig-Flüssig-Extraktion der 3d-Metalle, insbesondere Kupfer, geeignet. Sie zeigen z. B. im pH-Bereich von 4-6,5 eine starke Selektivität der Extraktion für Kupfer gegenüber Cobalt, Nickel und Zink.
Ausführungsbeisplel
Dio Erfindung soll anhand von 5 Beispielen näher erläutert werden. Dio physikalischen Daten ausgewählter 2-(2'-Hydroxyphenyl)oxazoloerivat9 sind in der Tabelle 1 zusammongostellt.
2-(2'·ΗγαΓθχνρηβηνΙ)-4-βΐηγΙ-5-ρηοηγΙοχ3ζοί-Ν-οχϊα (Verbindung 3 in Tabelle 1) wird hergestellt, indom äquimolare Mengen von 1-Phenylbuten-1,2-dion-2-oxim und Salicylaldehyd i.i Eisessig gelöst werden (pro 0,1 mol a-Hydroxyiminokcton 150ml Eisessig) und anschließend die Lösung mit HCI-Gas gesättigt wird. Nach 8 Stunden wird erneut HCI-Gas eingeleitet und nach 24 Stunden wird das ausgefallene Produkt abgesaugt. Durch Neutralisation der Reaktionslösung erhält man weiteres Produkt, welches durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt wird. Analysenreines 2-(2'-Hydroxyphenyl)-4-ethyl-5-phenyl-oxazol-N-oxid wird in einer Ausbeute von 45% d. Th. erhalten und hat einen Schmelzpunkt von 109-1110C.
.V(2'-Hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazol (Verbindung 6 in Tabelle 1) wird hergestellt, indem äquimolsre Mengen von 1 -Phenylpropan-1,2-dion-2-oxim und Salicylaldehyd in Eisessig gelöst werden (pro 0,1 mol a-Hydroxyiminoketon 150ml Eisessig) und anschließend die Lösung mit HCI-Gas gesättigt wird. Nach 8 Stunden wird erneut HCI-Gas eingeleitet und nach 24 Stunden dem Reaktionsgemisch pro 0,1 mol Monoxim portionsweise 33g Zn-Staub zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bis zur abklingenden Hj-Entwicklung bei Raumtemperatur belassen und danach 30 Minuten auf Siedetemperatur erhitzt. Anschließend wird die Lösung heiß filtriert und das Filtrat nach Abkühlen mit wäßrigem Ammoniak neutralisiert. Der ausfallende Feststoff wird aus Ethanol umkristallisiert. Bezogen auf eingesetztes a-Hydroxyiminoketon wurde 2-(2'-Hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazol in einer Ausbeute von 62% d. Th. erhalten (Schmelzpunkt 1150C).
2-{2'-Hydroxyp>ienyl)-4-methyl-5-(4'-methylphenyl)-oxazol {Verbindung 8 in Tabelle 1) wuide erhalten, indem 0,1 mol 2-(2'-Hydroxyphenyl)-4-methyl-5-(4'-methylphenyl)-oxazol-N-oxid in 10OmI Eisessig golöst und die Lösung langsam mit 33g Zn-Staub versetzt wird. Nach Abklingen derWasserstoffentwicklung bei Raumtemperatur wird 30 Minuten auf Siedetemperatur des Lösungsmittels erhitzt, anschließend heiß filtriert und das Filtrat mit Wasser verdünnt, bis kein Feststoff mehr ausfällt. Das ausgefallenen Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert. Analysenreines 2-(2'-Hydroxyphenyl)-4-methyl-5-(4'-methylphenylloxazol wird in einer Ausbeute von 80% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 133-136°C erhalten.
Ein synthetisches Gemisch von Kupfer-, Cobalt-, Nickel- und Zinksulfat mit einer Gesamtkonzentration von 0,002 M, bei einer EinzelRonzentration jedes Metallsalzes von jeweils 0,0005 M, wird mit einer 0,0005 M Lösung von 2-(2'-Hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazol-N-oxid in Chloroform im Phasenverhältnis Vw/V0 = 1/1 extrahiert. Dabei werden bei pH = 6,0 Cu zu 85% und Ni, Co, Zn < 5% in die organische Phase überführt.
5-phenyl-oxazol in Chloroform im Phasenverhältnis Vyu/Vo = 1/1 extrahiert. Dabei werden bei pH = 6,16Cu quantitativ,
Tabelle 1: 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazolderivate
| Lfd. | X | R | R' | R' | Ausbeute | Fp (0C) |
| Nr. | (%) | (Umkrist.-m.) | ||||
| 1 | NMT | H | Ma | Ph | 80 | 136-139 |
| (MeOH) | ||||||
| 2 | NMD" | H | Ph | Me | 46 | 129-130 |
| (MeOH) | ||||||
| 3 | NMJ- | H | Ph | Et | 45 | 109-111 |
| (MeOH) | ||||||
| 4 | NM)" | H | 4-MeC6H1 | Me | 45 | 167-169 |
| (MoOH) | ||||||
| 5 | NMD" | 5-NO3 | Ph | Me | 42 | 199-201 |
| (EtOAc) | ||||||
| 6 | N | H | Ph | Me | 62 | 115 |
| (EtOH) | ||||||
| 7 | N | H | Ph | Et | 66 | 77-78 |
| (EtOH) | ||||||
| 8 | N | H | 4-MeC6H4 | Me | 67 | 135-137 |
| (EtOH) |
7Η6747
OH
R1 R2 Σ
H, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Hi tr ο Phenyl, Alkylphenyl, Ukyl Alkyl, N, N+-O"
Claims (1)
- Verfahren zur Extraktion von Kupfer aus wäßrigen Lösungen, wobei die wäßrige Lösung mit einer Lösung eines Extra! ionsmittels in einem organischen Lösungsmittel kontaktiert wird, beide Phasen getrennt werden und anschließend die organische Phase der Rückextraktion unterworfen wird, gekennzeichnet dadurch, daß als Extraktionsmittel 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazolderivate der allgemeinen FormelmitR=H, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Nitro R1 = Phenyl, Alkylphenyl, Alkyl R2 = Alkyl, Phenyl X=N, N+-O"R
eingesetzt werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion von Kupfer aus wäßrigen Lösungen und findet bei der Aufarbeitung bzw. Reinigung von Kupfersalze enthaltenden wäßrigen Lösungen Anwendung.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikFür die Extraktion von Kupfer aus wäßrigen Metallsalzlösungen sind verschiedene Verfahren bekannt, die den Nachtei! aufweisen, daß die Herstellung der eingesetzten Extraktionsmittel mit hohem ökonomischen Aufwand verbunden ist. Angewendet werden Extragentien der LIX-Reihe (US-PS 3655347, US-PS 3224873) und der Kelex-Reihe (US-PS 3637711, US-PS 3725046). Einige andere Stoffe wie 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzimidazole, 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzoxazole, 2(2'-Hydroxyphenyl)-1,3-diaza-cycloalk-2-ene werden zur Anwendung vorgeschlagen (US-PS 3637476, US-PS 3843887, DE-OS 2703593, DD-PS 155295, DD-PS 155296).Bei der Synthese von LlX-Verbindungen sind Insbesondere solche Reaktionsschritte wie die Umlagerung unter Einwirkung von Aluminiumchlorid und die vollständige Oximierung von Ketonen schwer zu beherrschen. Die Kelex-Verbindungen erfordern zu ihrer Herstellung zahlreiche, zum Teil nicht einfach durchzuführende Vorfahrensschritte. Auch die Herstellung der weiteren vorgeschlagenen Extragenzien ist technisch und ökonomisch aufwendig.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, durch die Anwendung einfach herstellbarer und demzufolge billiger Extrak!:onsmittol für Kupfer den Aufwand bei der Flüssig-Flücsig-Extraktion von Kupfer aus wäßrigen Lösungen zu senken.Darlegung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegt die technische Aufgabe zugrunde, ausgehend von technisch einfach zugänglichen a-Hydroxyiminoketonen neuartigo Extraktionsmittel für die Extraktion von Kupfer bus wäßrigen Lösungen zu entwickeln. Erfindungsgemäß wird die technische Aufgabe dadurch gelöst, daß als Extraktionsmittel 2-(2'-Hydroxyaryl)-oxazolderivate der allgemeinen Formel
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