DD294514A5 - Verfahren zur herstellung von gemischen perfluorierter aminoether - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Herstellungsverfahren von Gemischen neuer perfluorierter Aminoether, die als inerte und physiologisch vertraegliche Fluessigkeiten sowohl in technischen Prozessen, beispielsweise in der Mikroelektronik, als auch in Form ihrer waeszrigen Emulsionen fuer Gastransportaufgaben oder fuer diagnostische Zwecke in beispielsweise der Medizin oder der Biologie eingesetzt werden koennen. Erfindungsgemaesz werden Gemische von perfluorierten Aminoethern der allgemeinen Formeln II und III, worin AF fuer einen 5- bis 7gliedrigen perfluorierten Carbocyclus, der bis zu 2 Perfluoralkylsubstituenten mit jeweils maximal 2 C-Atomen tragen kann, steht, R1F steht fuer einen Perfluoralkylsubstituenten mit 0 bis 3 C-Atomen oder fuer F, R2F steht fuer einen perfluorierten Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen und R3F und R4F fuer Perfluoralkylsubstituenten mit 0 bis 2 C-Atomen oder fuer F, durch Elektrofluorierung entsprechender wasserstoffhaltiger Morpholinderivate hergestellt.{Aminoether, perfluorierte; Elektrofluorierung; Morpholinderivate; Mikroelektronik; Medizin; Biologie; Gastransport; Fluessigkeit, inerte}
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen nouer perforierter Aminoether. Die erfindungsgemäß hergestellten perfluorierten Aminoether können als inerte und physiologisch verträgliche Flüssigkeit sowohl in technischen Prozessen, z. B. in der Mikroelektronik, als auch in Form ihrer wäßrigen Emulsionen für Gastransportaufgaben oder für diagnostische Zwecke in z. B. der Medizin oder der Biologie eingesetzt werden.
Für die Herstellung perfluorierter chemischer Verbindungen werden Oligomerisierungsreaktionin, z. B. von Tetrafluorethan ausgehend, Fluorierungsreaktionen mit elementarem Fluor sowie mit höherwertigen Metallfluoriden und elektrochemische Fluorierungsreaktionen genutzt (siehe z. B. Banks (Hrsgb.J, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, Ellis Horwood ltd., Chichester, U. K., 1982). Für die Herstellung heteroatomhaltiger perfluorierter Verbindungen eignet sich vorzugsweise die elektrochemische Fluorierung in flüssigem, wasserfreiem Fluorwasserstoff, der sogenannte Simons- Prozeß (siehe z. B. Napase, Electrochemical Fluorination, Fluorine Chem. Rev. 1 [1], 77-10611967)). Mittels dieses Verfahrens kann es gelingen, aus wasserstoffhaltigen Ausgangsverbindungen, deren Molekülgerüst dem der gewünschten Perfluorverbindung entspricht, heteroatomhaltige Perfluorverblndungen herzustellen, z.B. Perfluortributylamin aus Tributylamin.
Als weitere Fluorierungsprodukte treten fluorierte Molekülfragmente sowie fluorierte Isomerisierungsprodukte auf, z. B. Perfluoralkylgruppen durch Ringöffnungsreaktion von Cycloalkylgruppen.
Die Darstellung perfluorierter Aminoether mittels elektrochemischer Fluorierung wurde bereits berichtet. Co können nach DE-AS 2362495 durch elektrochemische Fluorierung von Verbindungen, die durch Reaktion von Tetrafluorethan oder Hexafluorpropen mit Aminoalkoholen erhe'ten werden, perfluorierte Aminoether hergestellt werden. Nach DD-WP 254219 können perfluorierte cycloaliphatische Aminoether und nach EP 214852 ebenfalls perfluorierte Aminoalkylether durch elektrochemische Fluorierung erhalten werden. Alle diese Verbindungen sind jedoch nicht identisch mit den erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen.
Ziel der Erfindung ist die Herstellung neuer perfluorierter Aminoether mittels oines in technische infacher Weise durchführbaren Verfahrens.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu entwickeln, mit dem es möglich ist, neue perfluorierte Aminoether aus Morpholinderivaten in wasserfreiem, flüssigem Fluorwasserstoff durch elektrochemische Perfluorierung an Nickelanoden herzustellen.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß Morpholinderivate der allgemeinen Formel I
/H Hs I,
R2
worin A für einen 5- bis 7gliedrigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Carbocyclus, der fluoriert oder teilfluoriert sein kann und bis zu 2 Alkylsubstituenten mit jeweils maximal 2 C-Atomen tragen kann, steht, R( steht für einen Alkylsubstituenten mit 0 bis 3 C-Atomen oder für F, R2 steht für einen Alkylsubstituenten mit 1 bis 7 C-Atomen oder eine'i 5- bis 7gliedrigen Carbocyclus, der gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann, und R3 und R4 stehen für Alkylsubstituenten mit 0 bis 2 C-Atomen oder für H, in wasserfreiem, flüssigem Fluorwasserstoff an Nickelanoden elektrochemisch perfluoriert werden. Dabei werden die neuen erfindungsgemäßen Perfluoraminoether, die durch die allgemeinen Formeln Il und III beschrieben werden können, überraschenderweise als Gemisch erhalten,
F ^ C
F R *F F
2F
F Z j I I L 1F '
4F 3F 2F
worin AF für einen 5- bis 7gliedrigen perfluorierten Carbocyclus, der bis zu 2 Perfluoralkylsubstituenten mit jeweils maximal 2 C-Atomen tragen kann, steht, Rt, steht für einen Perfluoralkylsubstituenton mit O bis 3 C-Atomen oder für F, R2, steht für einen perfluorierten Alkyl· oder Cycloalkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen, und R3, und R4, stehen für Perfluoralkylsubstituenten mit O bis
2 C-Atomen oder für F.
Bevorzugte Verbindungen sind solche, in denen Af ein 5- bis 7gliedriger Perfluorcarbocyclus, Ri, gleich F, Trifluormethyl, Pentafluorethyl oder Heptafluorpropyl, R2, gleich Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder Perfluorcyclohexyl und R3, gleich R4, gleich F sind
Besonders bevorzugt ist ein Gemisch von
Perfluor-(2-cyclohexyl-3,4-dimethylmorpholin)und Pdrfluor-11 -cyclohexylmethoxy^-fmethylethylaminolethan |.
Die elektrochemische Perfluorierung wird in einer Simons-Zelle an Nickelanoden in wasserfreiem, flüssigem Fluorwasserstoff bei 4,5V bis 9V, vorzugsweise bei 5V bis SV, mit Stromdichten von 0,05A/dm2 bis 7A/dm2, vorzugsweise bei 0,1 A/dm2 bis
3 A/dm2 und bei -2O0C bis +4O0C, vorzugsweise bei O0C bis +1O0C durchgeführt. Während die Ausgangsverbindungen in flüssigem Fluorwasserstoff gut löslich sind, wobei Lösungen mit guter elektrischer Leitfähigkeit entstehen, scheidon sich die perfluorierten Aminoether als mit flüssigem Fluorwasserstoff nicht mischbare flüssige Phase am Boden der Fluorierungszelle ab.
Das am Boden der Fluorierungszelle abgelassene Fluorierungsprodukt wird mit Bikarbonatlösung und destilliertem Wasser neutral gewaschen. Zur weiteren Reinigung kann es dann mit 5 η KOH/Dibutylamin (1:1)5 Tage unter Rückfluß gekocht, erneut neutral gewaschen, mit halbkonzentrierter H2SO* gewaschen, wieder neutral gewaschen und anschließend destilliert werden. Aus dem Perfluoraminoether kann mittels präparativer GLC (20% Squalen auf Chromosorb W-HMDS) für die analytische Charakterisierung eina hochreine Probe gewönnet ι werden. Die Identifizierung der erhaltenen Perfluoraminoether erfolgt mittels MS, '9F-NMR sowie elementaranalytisch. Die Abwesenheit wasserstoffhaltiger Verbindungen wird durch 'H-NMR bestätigt
Die erfindungsgemäß erhaltenen Gemische können mittels Hochleistungsdestillation getrennt werden.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung soll durch nachstehendes Beispiel näher erläutert werden.
500g 2-Phenyl-3,4-dimethylmorpholin werden in 5000ml wasserfreiem Fluorwasserstoff gelöst in einer Edelstahlzelle an Nickelanoden (35 dm2) bei 5°C bis 15°C, 5 bis 8 V und Stromdichten von 1,5 bis 4 A · dm"2 elektrofluoriert. Die Elektrolysezelle war mit einem Rückflußkühler verbunden, der auf -2O0C gekühlt wurde. Nach einer Strommenge von insgesamt 24000 A · h, während dieser Zeit waren weitere 4000g Ausgangsverbindung in Portionen bis zu 300g und in Abständen jeweils bis zu 2 500 Ah sowie wiederholt Fluorwasserstoff in die Zelle nachgegeben werden, wurde die Elektrofluorierung abgebrochen und die entstandene Perfluorcarbonphase vom Boden der Zelle abgelassen. Die rohe Fluorcarbonphase wurde mit wäßriger Natriumcarbonatlösung und mit destilliertem Wasser neutral gewaschen, dabei wurden 2 500g Rohprodukt erhalten. Das Rohprodukt wurde 12h mit Ethanol/KOH unter Rückfluß gekocht, filtriert und fraktioniert destilliert. Die bei 180,70C bis 183,60C übergehende Fraktion enthielt 62,8% Perfluor-(2-cyclohexyl-3,4-dimethylmorpholin) und 36,7% Perfluor-| 1-cyclohexylmethoxy-2-(methylethylamino)ethan |, die durch GC/MS und durch "F-NMr bestätigt werden konnten.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Gemischen perfluorierter Aminoether der allgemeinen Formeln Il und III
Rt κ» «9
V 3F 2F
V 3F 2F
worin AF für einen 5- bis 7gliedrigen perfluorierten Carbocyclus, der bis zu 2 Perfluoralkylsubstituenten mit jeweils maximal 2 C-Atomen tragen kann, steht, Ri, steht für einen Perfluoralkylsubstituenten mit 0 bis 3 C-Atomen oder für F, R2f steht für einen perfluorierten Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen, und R3, stehen für Perfluoralkylsubstituenten mit 0 bis 2 C-Atomen oderfür F, dadurch gekennzeichnet, daß Morpholinderivate der a'lgemeinen Formel I
worin A für einen 5- bis 7gliedrigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Carbocyclus, der fluoriert oder teilfluoriert sein kann und bis zu 2 Alkylsubstituenten mit jeweils maximal 2 C-Atomen tragen kann, steht, Ri steht für einen Alkylsubstituenten mit 0 bis 3 C-Atomen oder für F, R2 steht für einen Alkylsubstituenten mit 1 bis 7 C-Atomen oder für einen 5- bis 7gliedrigen Carbocyclus, der gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann, und R3 und R4 stehen für Alkylsubstituenten mit 0 bis 2 C-Atomen oder für H, in wasserfreiem, flüssigem Fluorwasserstoff an Nickelanoden elektrochemisch perfluoriert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Af ein 5- bis 7gliedriger Perfluorcarbocyclus, Ri, gleich F, Trifluormethyl, Pentafluorethyl oder Heptafluorpropyl, R2, gleich Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder Perfluorcyclohexyl und R3f gleich R4, gleich F sind.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß AF gleich Perfluorcyclohexyl, R1, gleich R2, gleich Trifluormethyl und R3, gleich R4, gleich F sind.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrochemische Porfluorierung bei 4,5 bis 9V mit Stromdichten zwischen 0,05A/dm2 und 7A/dm2 bei einer Temperatur zwischen -2O0C und +400C durchgeführt wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrochemische Perforierung bei 5 bis 8 V mit Stromdichten zwischen 0,1 A/dm2 und 3 A/dm2 bei einer Temperatur zwischen 00C und +190C durchgeführt wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von Perfluor-(2-cyclohexyl-3,4-dimethylmorpholin) und Perfluor-11-cyclohexylmethoxy-2-(methylethylamino)ethan | hergestellt wird.
-2- 294 514 7. Perfluorierte Aminoether, gekennzeichnet durch die allgemeinen Formeln Il und III
F I
3FXC C. -F
'•'NN^ F
A-C; —O—CF—CF—N—CF2-R1 ,H
III
\ "3F "2F
als Gemische, worin AF für einen 5- bis 7gliedrigen perfluorierten Carbocyclus, der bis zu 2 Perfluoralkylsubstituenten mit jeweils maximal 2 C-Atomen tragen kann, steht, R1, steht für einen Perfluoralkylsubstituenten mit 0 bis 3 C-Atomen oder für F, R2, steht für einen perfluorierten Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen und R3, und R4, stehen für Perfluoralkylsubstituenten mit 0 bis 2 C-Atomen oder für F.
8. Perfluorierte Aminoether nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß AF ein 5- bis 7gliedriger Perfluorcarbocyclus, R1, gleich F1 Trifluormethyl, Pentafluorethyl oder Heptafluorethyl, R2, gleich Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Heptaf luorpropyl oder Perf luorcyclohexyl und R3, gleich R4, gleich F sind.
9. Perfluorierte Aminoether nach den Ansprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß AF gleich Perfluorcyclohexyl, R1, gleich R2, Trifluormethyl und R3, gleich R4, gleich F sind.
10. Perfluorierte Aminoether nach den Ansprüchen 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Gemische von Perfluor-(2-cyclohexyl-3,4-dimethylmorpholin) und Perfluor-11-cyclohexylmethoxy-2-(methylethylamino)ethan | handelt.
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