DD296094A5 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW BISCATION DIAZOFARBSTOFFEN - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen biskationischen Disazofarbstoffen durch Kupplung des Diazoniumsalzes aus * mit * im Molverhaeltnis 2:1. Die neuen Farbstoffe faerben Polyacrylnitril Orange an und zeichnen sich durch eine gute Wasserloeslichkeit und eine hohe Faerbeausbeute aus.{Verfahren; Herstellung; biskationischen Disazofarbstoffen; Kupplung; * N,N-dialkylethylendiamin Polyacrylnitril; gute Wasserloeslichkeit; hohe Faerbeausbeute}The invention relates to a process for the preparation of novel bis-cationic disazo dyes by coupling the diazonium salt of * with * in a molar ratio of 2: 1. The new dyes are polyacrylonitrile orange and are characterized by good water solubility and high dye yield. {Process; manufacture; biscationic disazo dyes; Clutch; * N, N-dialkylethylenediamine polyacrylonitrile; good water solubility; high dye yield}
Description
in der R = CH3, C2H5 und CH2CH2OAc bedeuten, im Molverhältnis 2:1 in an sich bekannter Weise gekuppelt werden.in which R = CH 3 , C 2 H 5 and CH 2 CH 2 OAc, are coupled in a molar ratio of 2: 1 in a manner known per se.
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft neue biskationische Disazofarbstoffe, die zum Färben von Polyacrylnitril geeignet sind.The invention relates to novel bis-cationic disazo dyes which are suitable for dyeing polyacrylonitrile.
Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art
Kationische Azofarbstoffe ausAminobenzimidazolen der allgemeinen Formel ICationic azo dyes from aminobenzimidazoles of the general formula I
A'A '
in der R = H, Alkyl oder Phenyl und Α-Chlorid- oder Methosulfatanion bedeuten, sind bekannt.in which R = H, alkyl or phenyl and Α-chloride or Methosulfatanion mean are known.
So werden gemäß DE-AS 1287716 durch Kupplung der Diazoniumsalze von 5-Amino-1,3-dialkylbenzimidazoliumsalzen mit Ν,Ν'-Dialkylanilinen Farbstoffe erhalten die Polyacrylnitril in goldgelben bis orangenen Tönen anfärben.Thus, according to DE-AS 1287716, by coupling the diazonium salts of 5-amino-1,3-dialkylbenzimidazolium salts with Ν, Ν'-dialkylanilines, dyes are obtained which color the polyacrylonitrile in golden-yellow to orange shades.
Rotstichige Orangetöne auf Polyacrylnitrilfasern werden erhalten, wenn nach der DE-OS 1861985 die Diazoverbindung des B-Triflurmethyl^-amino-i^-dimethylbenzimidazoliummethosulfats mit N-Ethyl-cyanethylanilin gekuppelt wird.Reddish orange shades on polyacrylonitrile fibers are obtained when, according to DE-OS 1861985, the diazo compound of B-trifluoromethyl-amino-1-dimethylbenzimidazolium methosulfate is coupled with N-ethyl-cyanoethylaniline.
Biskationische Monoazofarbstoffe sind im WP 79540 beschrieben. Demgemäß wird S-Amino-1,2,3-trimethylbenzimidazoliummethosulfat diazoniert und mit N-Ethyl-N-phenyl-aminoäthyl-trimethylammoniumsulfat gekuppelt.Bis-cationic monoazo dyes are described in WP 79540. Accordingly, S-amino-1,2,3-trimethylbenzimidazolium methosulfate is diazonated and coupled with N-ethyl-N-phenyl-aminoethyl-trimethylammonium sulfate.
Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff besitzt im Vergleich zu den Farbstoffen der DE-OS 1287716 und DE-OS 1861985 eine höhere Wasserlöslichkeit.The dye obtained in this way has in comparison to the dyes of DE-OS 1287716 and DE-OS 1861985 a higher water solubility.
Von Nachteil ist jedoch, die ungenügende Erschöpfung des Färbebades.The disadvantage, however, is the insufficient exhaustion of the dyebath.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es biskationische Azofarbstoffe aus 5-Amino-2-methyl-ben2imidazol aufzufinden, die eine hohe Löslichkeit im Wasser aufweisen und eine hohe Färbebaderschöpfung zeigen.The aim of the invention is to find biscationic azo dyes from 5-amino-2-methyl-ben2imidazole, which have a high solubility in the water and show a high Därbebaderschöpfung.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Es wurde gefunden, daß man neue biskationische Azofarbstoffe aus 5-Amino-2-methylbenzimidazol erhält, die eine gute Wasserlöslichkeit besitzen und beim Färben eine hohe Baderschöpfung zeigen, wenn als Kopplungskomponenten N,N-Diarylethylendiamine der Formel IlIt has been found that one obtains new biscation azo dyes from 5-amino-2-methylbenzimidazole, which have a good water solubility and show a high Baderschöpfung in dyeing, when as coupling components N, N-diarylethylenediamines of the formula II
N^CH2-CH2-NN, CH 2 -CH 2 -N
in der R = Methyl-, Ethyl odör Acetoxyl-Reste bedeuten, verwendet werden.in which R = methyl, ethyl or aceto radicals mean, can be used.
Erfindungsgemäß wird hierbei so verfahren, daß vorteilhafterweise die Diazokomponente in Form des 5-Amino-1,2,3-trimethylbenzimidazoliummethosulfats zur Anwendung kommt. Zur Kupplung mit den Diaminen der Formel Il werden pro Mol Diamin 2 Mol der Diazoverbihdung des 5-Amino-1,2,3-trimethylbenzimidazoliumsalzes eingesetzt.According to the invention, the procedure is such that advantageously the diazo component in the form of 5-amino-1,2,3-trimethylbenzimidazolium methosulfate is used. For coupling with the diamines of the formula II, 2 moles of the diazo compound of the 5-amino-1,2,3-trimethylbenzimidazolium salt are used per mole of diamine.
Die Kupplung erfolgt in bekannter Weise.The coupling takes place in a known manner.
Die erfindungsgemäßen neuen Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel IIIThe novel dyes according to the invention have the general formula III
CHCH
2A~ 2A ~
in der R = Methyl, Ethyl- und;Acetoxyethylreste und A = das Chlorid- und MethosuIfatanion sein können.in which R = methyl, ethyl and; acetoxyethyl radicals and A = the chloride and MethosuIfatanion can be.
Auf PAN-Fasern werden Farben in den Nuancen Orange bis rötlich Orange mit guten Allgemeinechtheiten erzielt.On PAN fibers colors are achieved in shades of orange to reddish orange with good fastness properties.
In überraschsnder Weise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe im Vergleich zu den Farbstoffen der DE-AS 1287716 eine bessere Löslichkeit im Wasser besitzen. Gegenüber den Farbstoffen des WP 79540 zeichnen sich die Farbstoffe durch günstigere Färbeausbeuten aus.It has surprisingly been found that the dyes according to the invention have a better solubility in water compared to the dyes of DE-AS 1287716. Compared with the dyes of WP 79540, the dyes are characterized by more favorable dyeing yields.
Die Tetrarhodanozinkatkomplexe der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind für die Spinnmassefärbung von Polyacrylnitril geeignet.The Tetrarhodanozinkatkomplexe of the dyes of the invention are suitable for the dope dyeing of polyacrylonitrile.
Ausführungsbeispieleembodiments
57,4Teile 400 Teile 120 Teile 60 Teile 13,8 Teile 80Teile57.4 parts 400 parts 120 parts 60 parts 13.8 parts 80 parts
5-Amino-1,2,3 trimethylbenzimidazoliummethosulf at werden in Wasser und Salzsäure (konz.) gelöst und durch Außenkühlung und Eis auf -5 °C gellöst. Zu dieser Lösung tropft eine Lösung aus Natriumnitrit und Wasser in 30 Minuten zu. Nach 15 Minuten Nachrühren ist kein Nitrit mehr nachweisbar. Zu dieser5-amino-1,2,3-trimethylbenzimidazolium methosulfate are dissolved in water and hydrochloric acid (conc.) And gellöst by external cooling and ice to -5 ° C. To this solution is added dropwise a solution of sodium nitrite and water in 30 minutes. After stirring for 15 minutes, nitrite is no longer detectable. To this
Diasotierungslösung läuft innerhalb von einer Stunde eine aufO°C gekühlte Lösung aus. 26,8 Teile N,N'-Diethyl-N,N'-diphenylethylendiamin, 400Teile Wasser und i 40 Teile Salzsäure (konz,). Es wird 2 Stunden bei OX nachgerührt und dann mit verdünnter Natronlauge auf einen pH-WertSlip solution runs an O ° C cooled solution within one hour. 26.8 parts of N, N'-diethyl-N, N'-diphenylethylenediamine, 400 parts of water and 40 parts of hydrochloric acid (conc,). The mixture is stirred for 2 hours with OX and then with dilute sodium hydroxide solution to a pH
von 5 bis 6 gestellt.from 5 to 6.
Durch ZusatzvonBy adding
11,7 Teile Kochsalz wird die Farbstoffausfällung vervollständigt, nachgerührt und abgesaugt. Es werden ca. 75,4 Teile Farbstoff erhalten.11.7 parts of common salt, the dye precipitation is completed, stirred and filtered with suction. There are obtained about 75.4 parts of dye.
Werden in dem obengenannten Beispiel anstelle des N,N'-Diethyl-N,N'-diphenylethylendiamins 24 Teile N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenylethylendiamin eingesetzt, so werden ca. 74 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyacrylnitril Orange mit guten Allgemeinechtheiten anfärbt. jIf, in the abovementioned example, 24 parts of N, N'-dimethyl-N, N'-diphenylethylenediamine are used instead of N, N'-diethyl-N, N'-diphenylethylenediamine, then about 74 parts of a dyestuff, the polyacrylonitrile orange, are obtained dyed with good fastness properties. j
57,4Teile B-Amin-I^S-trimethylbenzimidazoliummethosulfat werden in bekannter Weise diazotiert. Zur Kopplung werden 38,4 Teile N,N'-Bis-(acetoethyl)-N,N'-diphenylethylendiamin in 400 Teile Wasser und 40 Teile Salzsäure conz. gelöst. Die Lösung des Diamine wird in ca. 1 Stunde bei O0C zur Diazolösung hinzugegeben und nach mehrstündigem Nachrühren bei O0C mit verdünnter Natronlauge auf pH 5 gestellt. Nach weiterem Zusatz von ca. 15 Teilen Kochsalz wird der Farbstoff abgesaugt. Ausbeute: ca. 90 Teile Farbstoff Orange-Färbung auf Polyacrylnitril mit guten Allgemeinechtheiten.57.4 parts of B-amine-I ^ S-trimethylbenzimidazolium methosulfate are diazotized in a known manner. For coupling 38.4 parts of N, N'-bis (acetoethyl) -N, N'-diphenylethylenediamine in 400 parts of water and 40 parts of hydrochloric acid conz. solved. The solution of the diamines is added in about 1 hour at 0 ° C. to the diazo solution and, after several hours of stirring at 0 ° C., adjusted to pH 5 with dilute sodium hydroxide solution. After further addition of about 15 parts of sodium chloride, the dye is removed by suction. Yield: about 90 parts of dyestuff orange dyeing on polyacrylonitrile with good fastness properties.
Wird wie im Beispiel 1 ausgeführt nach beendeter Kupplung, das Reaktionsgemisch mit 13,6 Teilen Zinkchlorid versetzt, danach auf 40°C erwärmt und dann die wäßrige Lösung von 32,4 Teilen Natriumrhodanid hinzugegeben, so werden nach dem Absaugen ca. 87 Teile des Zinkrhodanidkomplexes erhaltenIs carried out as in Example 1 after completion of the coupling, the reaction mixture with 13.6 parts of zinc chloride, then heated to 40 ° C and then added the aqueous solution of 32.4 parts of sodium thiocyanate, so after aspiration about 87 parts of Zinkrhodanidkomplexes receive
Der Farbstoff Ist zur Spinnmassefärbung von Polyacrylnitril geeignet. The dyestuff is suitable for spinning dope dyeing of polyacrylonitrile.
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