DD296823A5 - Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekaempfung phytopathogener Pilze auf der Grundlage von Piperazinverbindungen der allgemeinen Formel, worin die Substituenten R1 bis R10 Wasserstoff-, Alkyl-, Alkoxy- oder Halogen bedeuten koennen. Die erfindungsgemaeszen Mittel eignen sich (besonders in Kombination mit Kontaktfungiziden) zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern aus der Klasse der Phycomyceten, wie z. B. Phytophthora infestans. Formel{Fungizid; Piperazinderivate, disubstituiert}
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, die zum Schutz von Kulturpflanzen in der Land-, Forst- und Nahrungsgüterwirtschaft sowie im Gartenbau eingesetzt werden können.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Die fungizide Wirkung von Acylalaninen, wie beispielsweise Metalaxyl, D,L-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-methoxyacetyl)-alaninmethylester, ist bekannt (DE 2515091). Im besonderen haben sich Kombinationen von Metalaxyl mit Kontaktfungiziden, wie Zineb und Mancozeb, in der landwirtschaftlichen Praxis bei der Bekämpfung phytopathogener Pilze auster Klasse der Phycomyceten bewährt. Nach allen bisherigen Erfahrungen ist die langfristige Anwendbarkeit von Metalaxyl jedoch durch die allmähliche Selektion resistenter Pilzrassen gefährdet. Das gleiche trifft auf die bereits bekannte Verwendung N,N'-disubstituierter Piperazinderivate zur Bekämpfung phytopathogener Pilze (DE 1901421) zu. Es ist deshalb notwendig, das Spektrum der bekannten Fungizide zu erweitern, um bei Resistenzerscheinungen Ausweichlösungen bereitstellen zu können.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht darin, daß neue Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Phycomyceten, aufgezeigt werden sollen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das Spektrum der bekannten Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Phycomyceten, zu erweitern.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe überraschend dadurch gelöst, daß in den neuen fungiziden Mitteln als Aktivsubstanzen Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
GH—
Ri/ R2/ R3/ R4. R5, R6- R7/ Re, R9, R10. gleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkylreste und/oder Niedrigalkoxyreste sein können, und/oder ihre Salze und/oder ihre Komplexverbindungen in wirksamen Konzentrationen enthalten sind.
Unter den Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten als Aktivsubstanzen bevorzugt:
| Nr. | Ri | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Rio |
| 1 | H | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
| 2 | H | H | H | H | H | H | H | Cl | H | H |
| 3 | H | H | H | H | H | H | H | Br | H | H |
| 4 | H | H | H | H | H | H | H | F | H | H |
| 5 | Cl | H | H | H | H | H | H | Cl | H | H |
| 6 | Br | H | H | H | H | H | H | Br | H | H |
| 7 | F | H | H | H | H | H | H | F | H | H |
| 8 | H | H | Cl | H | H | H | H | Cl | H | H |
| 9 | H | H | Br | H | H | H | H | Br | H | H |
| 10 | H | H | F | H | H | H | H | F | H | H |
Die besonders bevorzugten Verbindungen sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren synthetisiert werden (BE 523903, DD 157416). Sie fanden bisher nur Anwendung als Arznei-und Masthilfsmittel (BE 523903, DE 2737735,
Zur Applikation werden sie entweder in Form ihrer wasserlöslichen Salze eingesetzt oder zuvor mit üblichen festen und/oder flüssigen Trägerstoffen und gegebenenfalls weiteren üblichen Hilfsstoffen, wie beispielsweise grenzflächenaktiven Verbindungen, Haftmitteln und Schutzkolloiden vermischt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in allen bekannten Zubereitungsformen appliziert werden, so beispielsweise als Spritzpulver (wettable powder), Stäubemittel, Granulat, Paste, Suspensionskonzentrat, emulgierbares Konzentrat, Lösung,
Mikrokapseln, Fumigantien. _
Diese Zubereitungen werden gegebenenfalls unverdünnt oder in Form einer wäßrigen Spritzbrühe auf den Lebensraum der phytopathogenen Pilze und/oder auf die zu schützenden Pflanzen und/oder auf Pflanzenteile und/oder auf den Lebensraum der Pflanzen appliziert. Die Applikation kann vor und/oder nach der Pilzinfektion erfolgen.
Bei Lebensraum der Pflanzen bzw. der phytopathogenen Pilze kann der natürliche Boden und/oder ein künstliches festes und/oder flüssiges Medium sein. Als Pflanzenteile werden beispielsweise Blätter, Blüten, Früchte, Wurzeln, Knollen, Saatgut und Stecklinge verstanden.
Zur Erweiterung des Anwendungsgebietes können die erfindungsgemäßen Mittel im Rahmen der Zubereitungsform und/oder in der gebrauchsfertigen Spritzbrühe mit weiteren Pflanzenbehandlungsmitteln vermischt werden.
Solche Kombinationspartner können z. B. Fungizide, Insektizide, Herbizide, Akarizide, Bakterizide, Nematizide, Virizide, Düngemittel und Wachstumregulatoren sein.
Kontaktfungizide,wieZineb, Maneb,Mancozeb, Kupferoxidchlorid, Thiram, Schwefel, Propineb und/oder N,N'-Polyethylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, sind besonders bevorzugt.
Bevorzugte Ausführungsformen sind aber auch Kombinationen mit anderen bekannten Fungiziden, z.B. mit Metalaxyl, Aldimorph, Carbendazium, Propiconazol, Triadimefon, Fenarimol, Nuarimol, Captan, Carboxin, Chinomethionat, Cyhexatin und Fentinacetat.
Ausführungsbeispiele
Die fungizide bzw. fungistatische Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel wurde am Beispiel des Erregers der Kraut- und Braunfäule (Phytophthora infestans) an Tomatenpflanzen im Gewächshaus ermittelt.
Tomatenpflanzen der Sorte 'Fanal' mit 4-5 entwickelten Laubblättern wurden auf beiden Blattseiten bis zum beginnenden Abtropfen mit der Spritzbrühe eines erfindungsgemäßen Mittels behandelt.
Einen Tag nach der Applikation des Mittels wurden beide Blattseiten mit einer Sporangiensuspension von P. infestans besprüht, die 150000 lebende Sporangien/ml enthielt. Anschließend wurden die Pflanzen für einen Tag in einer feuchten Kammer bei 15-18°C aufbewahrt und danach im Gewächshaus aufgestellt. 5 Tage nach der Infektion erfolgte die Auswertung, indem an den 4 ältesten Laubblättern jeder Pflanze der Anteil der befallenen Fläche an der gesamten Blattfläche bonitiert und auf die unbehandelte Kontrolle (Befallsgrad BG = 100) bezogen wurde.
Fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Substanz 2 (siehe Tabelle 1) sowie einer Mischung mit einem Kupferoxidchloridhaltigen Präparat gegen P. infestans an getopften Tomatenpflanzen.
| Befallsgrad in % (K = | 1) | 250 | 100) bei π ppm AS | 15,6 | 3,9 | |
| η = 1 000 | 3 | 62,5 | 33 | 74 | ||
| Kupferoxidchlorid | 2 | 12 | 23 | 73 | 100 | |
| Mittel 2 | 0,3 | 18 | ||||
| Kupferoxidchlorid: | 4 | 62 | 62 | |||
| Mittel 2 = 3:1 | 0 | 12 | ||||
| Kupferoxidchlorid: | 4 | 37 | 42 | |||
| Mittel 2= 1:1 | 0 | 14 | ||||
| Kupferoxidchlorid: | 4 | 48 | 55 | |||
| Mittel 2 = 1:3 | 0,5 | 7 | ||||
| (AS = Aktivsubstanz) | ||||||
| (Mittel 2: Verb. Nr.2 aus Tab. | ||||||
Claims (5)
- -ι- 296 8; Patentansprüche:1. Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, gekennzeichnet dadurch, daß neben üblichen Hilfsund Trägerstoffen Verbindungen der allgemeinen FormelRv R2/ R3* R4' R5» R6/ R7/ Re/ R9/ Riogleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, Niedrigalkylreste und/oder Niedrigalkoxyreste sein können, und/oder ihre Salze und/oder ihre Komplexverbindungen, in wirksamen Konzentrationen enthalten sind.
- 2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Kombination R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9/ R10 = Wasserstoff besonders bevorzugt ist.
- 3. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Kombination R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10 = Wasserstoff R8 = Fluor und/oder Chlor und/oder Brom besonders bevorzugt ist.
- 4. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Kombination R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, Rio = Wasserstoff, R1, R8 = Fluor und/oder Chlor und/oder Brom besonders bevorzugt ist.
- 5. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Kombination R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9, Rio = Wasserstoff R3, R8 = Fluor und/oder Chlor und/oder Brom besonders bevorzugt ist.
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