DD298196A5 - MEDIUM FOR THE PROTECTION OF CULTURAL AND USE PLANTS AGAINST VIRUSES - Google Patents

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DD298196A5
DD298196A5 DD32601189A DD32601189A DD298196A5 DD 298196 A5 DD298196 A5 DD 298196A5 DD 32601189 A DD32601189 A DD 32601189A DD 32601189 A DD32601189 A DD 32601189A DD 298196 A5 DD298196 A5 DD 298196A5
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general formula
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against viruses
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Horst Hofferek
Bernd Noll
Siegfried Keil
Werner Kochmann
Wolf-Dieter Ostermann
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Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen,De
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren. Erfindungsgemaesz enthalten sie als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere Verbindungen aus der Strukturklasse der Diphenyle von der allgemeinen Formel. Formel{Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren; Tabakmosaikvirus; Gerstenstreifenmosaikvirus; Diphenylderivate}The invention relates to agents for the protection of crops and crops against viruses. According to the invention they contain as active ingredient one or more compounds from the structural class of the diphenyls of the general formula. Formula {means for protecting crops and crops against viruses; Tobacco mosaic virus; Barley stripe mosaic virus; diphenyl derivatives}

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft Mittel zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren.The invention relates to agents for increasing the resistance of crops and crops to viruses.

Die Mittel finden im Labor- und Gewächshausbereich sowie im Fold - unter praktischen Anbaubedingungen -Anwendung gegen verschiedene Infektionskrankheiten, wie zum BeispielThe funds are found in the laboratory and greenhouse area as well as in Fold - under practical growing conditions - application against various infectious diseases, such as

- bei der Bohne (Phaseolus vulgarls L.)in the case of the bean (Phaseolus vulgarls L.)

gegen das gewöhnliche Bohnenmosaik-Virus (bean common mosaic virus) gegen das Bohnengelbmosaik-Virus (bean yellow mosaic virus)against the common bean mosaic virus (Bean mosaic virus) against the bean yellow mosaic virus (bean yellow mosaic virus)

- bei der Gerste (Hordeum vulgäre L.)- for barley (Hordeum vulgare L.)

gegen das Gerstenstreifenmosaik-Virus (barley stripe mosaic virus) gegen das Gerstengelbverzwergungs-Virus (barley yellow dwarf virus)against barley stripe mosaic virus against barley yellow dwarf virus

- bei der Gurke (Cucumissativus L)- with the cucumber (Cucumissativus L)

gegen das Gur! ingrünscheckungsmosaik-Virus (cucumber grenn mottle mosaic virus) gegen das Gurkenmosaik-Virus (cucumber mosaic virus)against the Gur! cucumber grenn mottle mosaic virus against the cucumber mosaic virus

- bei der Kartoffel (Solanumtuberosum L.)- in the potato (Solanum tuberosum L.)

gegen das Kartoffel-X-Virus (potato virus X) gegen das Kartoffel-Y-Virus (potato virus Y)against the potato virus X (potato virus X) against the potato virus Y (potato virus Y)

- bei der Rübe (Beta vulgarls L.)- turnip (Beta vulgarls L.)

gegen die Virösa Wurzelbärtigkeit (beet necrotic yellow vein virus) gegen das Milde Rübenvergilbungsvirus (beet mild yellowing virus)against the Virösa root beardness (beet necrotic yellow vein virus) against the mild beet yellowing virus (beet mild yellowing virus)

- beim Tabak (Nicotianatabacum L)- with tobacco (Nicotianatabacum L)

gegen das Tabakmor*'''-Virus (Tobacco mosaic virus) gegen das Tabaknekrose-Virus (Tabasco necrosis virus)against the tobacco morocco virus (Tobacco mosaic virus) against the tobacco necrosis virus (Tabasco necrosis virus)

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Direkte SchaderregerbekämpfungDirect pest control

Die Entwicklung virizider Mittet zur direkten Virusbekämpfung hat bis zum gegenwärtigen Zeitpunkt - verglichen mit der Produktpalette an Fungiziden oder Insektiziden - nur unbedeutende Erfolge erbracht (R. F. WHITHE und J. F. ANTONIW: Direct control of virus diseases. Crop Protection 2 (1983], 259 bis 271). Die wesentliche Ursache liegt darin begründet, daß der Stoffumsatz bei Viren im Gegensatz zu dem der Pilze oder Bakterien nicht autonom erfolgt, sondern untrennbar mit dem Stoffwechsel der Pflanze gekoppelt ist. Chemotherapeutische Eingriffe in den Virusstoffwechsel beeinflussen daher immer auch den Wirtsstoffwechsel. Die gegenwärtig erfolgversprechendsten Mittel aus dor Klasse der Basenanaloga, Ribavirin (Synonym: Virazol; G. SCHUSTER: Effect of virazole on the multiplication of systemic viruses in N. tabacum,,Samsun". Bericht des Instituts für Tabakforschung, Dresden 23 [1976), 21 bis 36) sowie Dioxohexahydrotriazin (Abkürzung: DHT; G.SCHUSTER u.a.: Antiphytoviral activity of 2.4-dioxohexahydrotriazine. Acta Virologica 23 [1979], 412 bis 420), sind ti otz nachweislicher Wirkung über das Versuchsstadium noch nicht hinausgekommen.The development of virucidal agents for direct control of the virus has, to date, provided insignificant results compared to the product range of fungicides or insecticides (RF WHITHE and JF ANTONIW: Direct Control of Virus Diseases, Crop Protection 2 (1983), 259-271). The main reason lies in the fact that, unlike that of fungi or bacteria, the metabolic rate of viruses does not occur autonomously, but is inseparably linked to the metabolism of the plant Chemotherapeutic interventions in the virus metabolism therefore always influence the metabolism of the host Means of the class of base analogues, ribavirin (synonym: virazol, G. SCHUSTER: Effect of virazole on the multiplication of systemic viruses in N. tabacum ,, Samsun. "Report of the Institute of Tobacco Research, Dresden 23 [1976], 21 to 36 ) and dioxohexahydrotriazine (abbreviation: DHT; G. SCHUSTER et al.: Antiphytoviral activity of 2,4-dioxohexahydrotriazines. Acta Virologica 23 [1979], 412-420) have not yet reached the experimental stage beyond the experimental stage.

Die im praktischen Pflanzenschutz verwendeten Verfahren zur direkten Schaderregerbekämpfung sind, wie schon ausgeführt, in ökologischer, toxikologischer, z.T. auch in ökonomischer Hinsicht nicht immer problemfrei, Schwierigkeiten bereitet auch die zunehmende Selektion von Erregerrassen, die gegenüber Pflanzenschutzmitteln resistent geworden sind. Außerdem können mit diesen Methoden nicht alle wichtigen Infektionskrankheiten kontrolliert werden. Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen. Zu diesen Verfahren zählt vor allem die Züchtung resistentor Sorten. DerThe methods used in practical plant protection for direct pest control are, as already stated, in ecological, toxicological, z.T. also in economic terms not always problem-free, also difficult is the increasing selection of strains that have become resistant to pesticides. In addition, these methods can not control all major infectious diseases. Alternatives provide the methods for increasing the resistance of the plants. These methods mainly include the breeding resistant varieties. The

Einsatz solcher Sorten ist mit dem Problem der Resistenzüberwindung durch virulente Pathotypen, deren Selektion unter modernen Anbaubedingungen begünstigt sein kann, belastet.Use of such varieties is burdened with the problem of resistance overcome by virulent pathotypes whose selection may be favored under modern growing conditions.

Erhöhung der Widerstandsf Shlgkeit der PflanzenIncreasing the resistance of the plants

Die Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen ist eine entscheidende Alternative zur direkten Erregerbekämpfung. Man nutzt hierbei das genetisch fixierte Abwehrpotential der Pflanzen aus, das entweder ständig wirksam ist (und sich als ein bestimmter, züchterisch beeinflußbarer Resistenzgrad äußert) oder einer Aktivierung (Resistenzinduktion) bedarf.Increasing the resistance of plants is a crucial alternative to direct control of pathogens. In this case, one uses the genetically fixed defense potential of the plants, which is either constantly effective (and manifests itself as a specific degree of resistance that can be influenced by the breed) or requires activation (resistance induction).

2.1. Züchtung resistenter Sorten2.1. Breeding resistant varieties

Mit den großen Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von virulenten Virusstämmen einher, die die Resistenz neuer Pflanzenformen durchbrechen können und bislang als resistant bekannte Sorten plötzlich anfällig machen. Ferner wird es auf einigen Gebieten der Pflanzenzüchtung immer schwerer, die Forderungen nach hohen Erträgen und guter Qualität züchterisch gleichzeitig mit hohen Resistenzeigenschaften zu koppeln.The great successes of resistance breeding are also accompanied by an increasing selection of virulent strains of virus that can break through the resistance of new plant forms and suddenly make species known so far susceptible. Furthermore, in some areas of plant breeding, it is becoming increasingly difficult to combine the demands for high yields and good quality in breeding with high resistance properties at the same time.

2.2. Aktivierung pflanzeneigener Abwehrmechanismen2.2. Activation of plant's own defense mechanisms

Die Ausschöpfung der diesem Prinzip innewohnenden Möglichkeiten stellt ein großes Potential in der Virusbekämpfung dar. FürThe exploitation of the inherent possibilities of this principle represents a great potential in the fight against viruses

den heutigen Pfla'izenschutz stellt sich somit die Notwendigkeit, praktikable Verfahren zur Nutzung dieses Prinzips zu entwickeln.Today's plant protection therefore needs to develop practicable methods of using this principle.

Gegenwärtig sind es im wesentlichen zwei Verfahren, die auf der Aktivierung natürlicher Abwehrsysteme gegen pflanzlicheAt present, there are essentially two methods that are based on the activation of natural defense systems against plant Viren basieren: die Virusinterferenz (Prämunität; cross protection) und die erworbene oder induzierte Resistenz.Viruses are based on virus interference (premunity, cross protection) and the acquired or induced resistance. Die Virusinterferenz ist ein Phänomen, bei dem die systemische Ausbreitung eines schwachen Virusstammes in der Pflanze ihrVirus interference is a phenomenon in which the systemic spread of a weak strain of virus in the plant is her

eine erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen einen starken Stamm des gleichen Virus verleiht. Obwohl in der Praxis ingives increased resistance to a strong strain of the same virus. Although in practice in

Feldbeständen bzw. an Pflanzen unter Glas und Plasten eingesetzt, bleibt die Prämunlsierung wegen der biologischenField crops or used on plants under glass and plastics, the pre-ununification remains because of the biological Unbeständigkeit des Pflanzen- und Virusmaterials ein außerordentlich kritisches Verfahren.Instability of the plant and virus material an extremely critical process. Unter induzierter Resistenz versteht man die „gezielt veränderbare Krankheitsdisposition der Pflanzen in Richtung einerInduced resistance is defined as the "deliberately alterable disease disposition of the plants in the direction of a plant

erhöhten Widerstandsfähigkeit (= Resistenz)" (W. BEICHT: Wie „immunisiert" man Pflanzen? Naturwissenschaftlicheincreased resistance (= resistance) "(W. BEICHT: How to" immunize "plants?

Rundschau 37 [1984], 309 bis 312). Ihr Wesen besteht in einer Aktivierung genetisch vorgebildeter Resistenzmechanismen; dieRundschau 37 [1984], 309 to 312). Its essence is the activation of genetically preformed resistance mechanisms; the

angewendeten Agenzien wirken im Unterschied zur klassischen Chemotherapie nicht gegen das Virus selbst, sondern setzenIn contrast to classical chemotherapy, applied agents do not work against the virus itself, but rather put it into action

Reaktionen in Gang, die hemmend in den Prozeß der Virusvermohrung oder -ausbreitung eingreifen.Reactions that interfere with the process of virus injection or spread are inhibiting. Gegenwärtig am weitesten fortgeschritten ist die Resistenzinduktion durch Applikation von Pflanzenextrakten (H. N. VERMA u.Currently the most advanced is the induction of resistance by application of plant extracts (H.N. VERMA et al. M. M. A. A. KHAN: Management of plant virus diseases by Pseudoranthemum bicolor leaf extract. Zeitschrift fürM.M.A.A. KHAN: Management of plant virus diseases by Pseudoranthemum bicolor leaf extract. Journal for Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz 91 [1984], 266 bis 272).Plant diseases and crop protection 91 [1984], 266 to 272). Die Notwendigkeit der Herstellung von Extrakten setzt der Ausbringung auf großen Flächon allerdings erhebliche Grenzen. DaHowever, the need to produce extracts places significant limits on spreading to large areas. There

die bisher bekannten aktiven Komponenten als hochmolekulare Substanzen mit Polysaccharid- bzw. Poiypeptidnaturcharakterisiert werden, ist ein synthetischer Zugang gegenwärtig noch nicht möglich.the heretofore known active components being characterized as high molecular weight substances with polysaccharide or polypeptide nano, synthetic access is currently not possible.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung sind neue Mittel zum Schutz gegen pathogene Viren bei Kultur- und Nutzpflanzen, wodurch der Entwicklung bzw. Ausbreitung von Schaderregern - der Verbreitung virusbedingter Pflanzenkrankheiten bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen-wirksam begegnet werden soll.The object of the invention are novel means of protection against pathogenic viruses in crops and useful plants, which is to be effectively countered the development or spread of pests - the spread of virus-related plant diseases in agricultural and horticultural crops.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Es bestand somit diß Aufgabe, durch physiologisch unbedenklich verwendbare, synthetisch erzeugte chemische Mittel zur Resistenzaktivierung eine wirksame Bekämpfung von viralen Infektionskrankheiten bei Kultur- und Nutzpflanzen zu ermöglichen mit ökologischen Vorteilen und hohem Nutzen bei der Erhöhung und Stabilisierung von Erträgen - ohne genetische Eingriffe und ohne die Anwendung von toxischen Pflanzenschutzmitteln.It was therefore the task, by physiologically harmless usable, synthetically produced chemical means for resistance activation effective control of viral infectious diseases in crops and crops to allow with ecological benefits and high benefits in increasing and stabilizing yields - without genetic intervention and without the Use of toxic pesticides.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß sich die Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen FormelThis object is achieved in that the means for protecting crops and crops against viruses in addition to conventional auxiliaries and additives by containing one or more compounds of the general formula

C-DCD

auszeichnen, in der R( bis R4 verschieden oder paarweise R1 + R3 und R2 + R4 jeweils gleich sind und wobei Ri, R3 fürin which R ( to R 4 different or in pairs R 1 + R 3 and R 2 + R 4 are each the same and where R i, R 3 is for

- Cl,-OH,-NH2 Cl, -OH, -NH 2

- aliphatische primäre oder sekundäre Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;aliphatic primary or secondary amines having preferably one to four carbon atoms, which may furthermore carry oxy, oxyalkyl or optionally substituted phenyl radicals;

- eliphatlsche Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoff*.. Mnen- Eliphatl alcohols with preferably one to four carbon * .. Mnen

- cycloaliphatische Amine- cycloaliphatic amines

^CH2-CH.^ CH 2 -CH.

- Heterocyclen, wie zum Beispiel - N·.. ^O- heterocycles, such as - N · .. ^ O

CH2-CH2 CH 2 -CH 2

- gegebenenfalls auch substituierte aromatische Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z.B. -Cl,-CH3,-CH2-CH3, OCH3 sind, stehen undoptionally also substituted aromatic amines or phenols, in particular of the compound strain benzene or naphthalene, whose substituents are, for example, -Cl, -CH 3 , -CH 2 -CH 3 , OCH 3 , and

R2, R4 fürR 2 , R 4 for

- ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel- A substituted aromatic amine of the general formula

3X 3 X

X = Na, K, NH4 oder aliphatisches Amin undX = Na, K, NH 4 or aliphatic amine and

Z =-H,-Cloder-SO3Xbedouten;Z = -H, -Colder-SO 3 Xbedouten;

- eine Verbindung der allgemeinen Formela compound of the general formula

wobei X und Z die oben angegebene Bedeutung haben;wherein X and Z have the meaning given above;

- ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches Amin der Grundstruktur- An optionally substituted aromatic amine of the basic structure

in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z imin the Z has the meaning given above and is either in the ring A and B in pairs or isolated such that at Z im

Z im Ring B = H ist und umgekehrt undZ in the ring B = H and vice versa and

C, D fürC, D for

- SO3Na oder H stehen, wobei an Stelle der beiden Substituenten D die beiden Phenylringe auch durch eine SO2-Gruppe verbunden sein können.- SO 3 Na or H, wherein instead of the two substituents D, the two phenyl rings can also be connected by an SO 2 group.

Die gebrauchsfertigen Mittel enthalten eine oder mehrere biologisch aktive Verbindungen der obengenannten Art zusammen mit Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Stoffen.The ready-to-use agents contain one or more biologically active compounds of the abovementioned type together with carriers and / or surface-active substances.

Die vorliegende Erfindung beseitigt die angeführten Mängel der bisher bekannten technischen Lösungen. Die erfindungsgemäßen Mittel erzeugen - werder sie appliziert - Resistenz gegen virale Schaderreger durch Aktivierung pflanzeneigener Abwehrsysteme (indirekte Schaderregerbekämpfung); sie sind in allen Applikationsvariationen physiologisch unbedenklich anwendbar. Phytotoxische Wirkungen sind in keinem Fall festgestellt worden. SpezialUntersuchungen zeigten auch keinerlei toxische Wirkungen bei Mensch und Tier.The present invention overcomes the stated shortcomings of the hitherto known technical solutions. The agents according to the invention, when applied, provide resistance to viral pathogens by activating plant-specific defense systems (indirect pest control); they are physiologically harmless in all application variations. Phytotoxic effects have not been detected in any case. Special examinations also showed no toxic effects in humans and animals.

Pflanzen besitzen bekanntlich ein natürliches Resistenzpotentiai, das sich durch ein hohes Maß an Elastizität auszeichnet und durch Eingriffe nichtgenetischer Art aktivieren läßt.Plants are known to have a natural resistance potency, which is characterized by a high degree of elasticity and can be activated by non-genetic type interventions.

Die aktiven Verbindungen der vorgestellten Mittel sind durch chemische Synthese leicht zugänglich. Die industrielle Herstellung der Mittel ist sehr wirtschaftlich, ebensosehr wie in der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Praxis ihre Anwendung (Aufwandmenge) außerordentlich ökonomisch ist.The active compounds of the presented agents are readily accessible by chemical synthesis. The industrial production of the funds is very economical, just as much as in the agricultural and horticultural practice their application (application rate) is extremely economical.

Gegenüber den herkömmlichen Verfahren zur Schaderregerbekämpfung ergeben sich bei Anwendung der Mittel keinerlei toxikologische und ökologische Probleme; die Ökonomie bei Produktion und Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel ist in hohem Maße günstiger als vergleichsweise etwa bei konventionellen Pflanzenschutzmitteln.Compared to the conventional methods for pest control, there are no toxicological and ecological problems when using the means; the economy in production and application of the compositions according to the invention is highly favorable compared to, for example, conventional pesticides.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die Beispiele sollen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel näher erläutern. In die Prüfung gegen Viren wurden Wirkstoffe nachstehender Struktur einbezogen:The examples are intended to explain the effect of the agents according to the invention in more detail. Active substances of the following structure were included in the test against viruses:

-NHNH

NaN / A

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

π?π?

Die jeweiligen Substituenten C und D der Diphenylstruktur sowie die entsprechende Wirkstoffnummer sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt; die in den Beispielen 1 bis 3 benannten Wirkstoffnummern beziehen sich auf diese Angaben.The respective substituents C and D of the diphenyl structure and the corresponding active ingredient number are summarized in the following table; The numbers of active ingredients named in Examples 1 to 3 refer to this information.

Substituenten in der DiphenylstrukturSubstituents in the diphenyl structure

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

SQjNa SO3NaSQjNa SO 3 Na

-Q-NH5 -Q-NH 5

SO3Na SO3NaSO 3 Na SO 3 Na

H2NH 2 N

NH,NH,

Beispiel 1example 1

Verstärkung der Abwehrreaktion gegen das Tabakmosaik-Virus in Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum var. Samsun) durch dieReinforcement of the defense reaction against tobacco mosaic virus in tobacco plants (Nicotiana tabacum var. Samsun) by the

erfindungsgemäßen Mittelagents according to the invention

Die Tabakpflanzen werden im 5...6-Blatt-Stadium 48h und 24h vor der Virusinokulation mit einer 0,05%igen wäßrigen Lösung der aktiven Verbindung unter Zusatz von 0,01 % einer oberflächenaktiven Substanz (Tween 20: Polyoxyethylen-sorbitanmonolaurat) tropfnaß besprüht. Die Infektion erfolgt durch manuelles Abreiben einer verdünnten wäßrigen Suspension des gereinigten Virus (TMV) nach vorangegangener Carborundbestäubung der Blätter. Das Virus breitet sich systemisch in den Pflanzen aus. 14 Tage nach der Inokulation wird geerntet. Die Viruskonzentration in den aus den Blättern mittels einer Walzenpresse erhaltenen Preßsäften, wird mittels einer vereinfachten spektrophotometrischen Bestimmungsmethode ermittelt und mit der Viruskonzentration im Preßsaft aus unbehandelten Blättern verglichen.The tobacco plants are dripped wet in the 5 ... 6-leaf stage 48h and 24h before viral inoculation with a 0.05% aqueous solution of the active compound with the addition of 0.01% of a surfactant (Tween 20: polyoxyethylene sorbitan monolaurate) sprayed. The infection is carried out by manually rubbing a diluted aqueous suspension of the purified virus (TMV) after previous carborundum pollination of the leaves. The virus spreads systemically in the plants. 14 days after the inoculation is harvested. The virus concentration in the pressed juices obtained from the leaves by means of a roller press is determined by means of a simplified spectrophotometric determination method and compared with the virus concentration in the pressed juice from untreated leaves.

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

Viruskonzentration (%)Virus concentration (%)

78,0 70,2 77,6 54,978.0 70.2 77.6 54.9

Es zeigt sich, daß die Viruskonzentration durch die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln auf etwa 55% bis 80% gegenüber der unbehandelten Kontrolle reduziert wird.It turns out that the virus concentration is reduced by the treatment with the inventive compositions to about 55% to 80% compared to the untreated control.

Beispiel 2Example 2

Verstärkung der Abwehrreaktion gegen das Tabakmosaik-Virus in Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum var. Samsun NN oder Xanthi-nc durch die erfindungsgemäßen Mittel. (Die Wirkstoffnummern entsprechen den Angaben aus Beispiel 1.) Die Tabakpflanzen werden im 8-Blatt-Stadium 48h und 24h vor der Virusinokulation mit einer 0,05%igen wäßrigen Lösung der aktiven Verbindungen unter Zusatz von 0,01 % einer oberflächenaktiven Substanz (Tween 20: Polyoxyethylen-sorbitanmonolaurat) tropfnaß besprüht. Die Infektion erfolgt durch manuelles Anreiben einer verdünnten wäßrigen Suspension des gereinigten Virus (TMV) nach vorangegangener C.Liorundbestäubung der Blätter, wie im Ausführungsbeispiel 1. Das Virus wird an der Stelle seines Eintritts in das Blatt lokalisiert und bildet dort sichtbare Läsionen. Deren Anzahl wird 4 bis 6 Ti je nach der Inokulation ermittelt; ihre Erniedrigung gegenüber der unbehandelten Kontrolle ist ein Maß für den antiviralen Effekt.Reinforcement of the defense reaction against the tobacco mosaic virus in tobacco plants (Nicotiana tabacum var.Samsun NN or Xanthi-nc by means of the invention. (The active ingredient numbers correspond to the information from Example 1.) The tobacco plants are in the 8-leaf stage 48h and 24h before virus inoculation with a 0.05% aqueous solution of the active compounds with the addition of 0.01% of a surfactant (Tween 20: polyoxyethylene sorbitan monolaurate) sprayed dripping wet The infection is carried out by manually rubbing a dilute aqueous suspension of the purified virus (TMV The virus is localized at the site of its entry into the leaf where it forms visible lesions, the number of which is determined to be 4 to 6 Ti, depending on the inoculation, and its decrease compared with the untreated one Control is a measure of the antiviral effect.

Wirkstoff Läsionenzahl (%)Active substance number of lesions (%)

Nr.No.

1 61,91 61.9

2 76,82 76,8

3 39,43 39.4

4 68,54 68.5

Die Läsionenzahl wird durch die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln auf etwa 40 bis 75% gegenüber der unbehondelten Kontrolle reduziert.The number of lesions is reduced by the treatment with the agents according to the invention to about 40 to 75% compared to the untreated control.

Beispiel 3Example 3

Verstärkung der Abwehrreaktion gegen das Gerstenstreifenmosaik, Virus in Gerstenpflanzen (Hordeum vulgäre L.) durch Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel. Die Wirkstoffnummern entsprechen den Angaben in Beispiel Die Gerstenpflanzen werden im 3-Blatt-Stadium 48h und 214 h vor der Virusinokulation mit einer 0,05%igen wäßrigen Lösung der aktiven Verbindung unter Zusatz von 0,01 % einer oberflächenaktiven Substanz (Tween 20: Polyoxyethylen-sorbitanmonolaurat) tropfnaß besprüht. Nach der Applikation werden die Pflanzen gründlich mit Leitungswasser abgespült. Die Infektion erfolgt durch manuelles Abreiben mit einem verdünnten Extrakt aus infizierten Pflanzen nach vorangegangener Carborundbestäubung. Das Virus breitet sich systemisch auf die Pflanzen aus. 14 Tage nach der Inokulation wird geerntet. Die Viruskonzentration in den aus den Blättern erhaltenen Pufferextrakten wird mittels einer spektrophotometrischen oder serologischen Methode ermittelt und mit der Viruskonzentration im Pufferextrakt aus unbehandelten Blättern verglichen.Enhancement of the defense reaction against the barley stripe mosaic virus in barley plants (Hordeum vulgare L.) by application of the agents according to the invention. The active ingredient numbers are as described in Example The barley plants are in the 3-leaf stage 48h and 214 h before virus inoculation with a 0.05% aqueous solution of the active compound with the addition of 0.01% of a surfactant (Tween 20: polyoxyethylene sorbitan monolaurate) dripping wet sprayed. After application, the plants are rinsed thoroughly with tap water. Infection is by manual rubbing with a diluted extract of infected plants after previous carborundum pollination. The virus spreads systemically to the plants. 14 days after the inoculation is harvested. The virus concentration in the buffer extracts obtained from the leaves is determined by a spectrophotometric or serological method and compared with the virus concentration in the buffer extract from untreated leaves.

Wirkstoff Viruskonzentration (%)Active substance virus concentration (%)

Nr.No.

1 67,11 67,1

2 70,52 70.5

3 48,93 48.9

4 56,74 56.7

Die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln führt zu einer Erniedrigung der Viruskonzentration auf 50 bis 70% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.The treatment with the agents according to the invention leads to a lowering of the virus concentration to 50 to 70% compared to the untreated control.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren, gekennzeichnet dadurch, daß sie sich neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen FormelAgent for the protection of crops and crops against viruses, characterized in that it is in addition to customary auxiliaries and additives by a content of one or more compounds of the general formula C DC D D CD C auszeichnen, in der R1 bis R4 verschieden oder paarweise Ri + R3 und R2 + R4 jeweils gleich sind undin which R 1 to R 4 are different or in pairs Ri + R 3 and R 2 + R 4 are each the same and Ri, R3 fürRi, R 3 for - Cl,-OH,-NH2 Cl, -OH, -NH 2 - aliphatische primäre oder sekundäre Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;aliphatic primary or secondary amines having preferably one to four carbon atoms, which may furthermore carry oxy, oxyalkyl or optionally substituted phenyl radicals; - aliphatische Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen- Aliphatic alcohols having preferably one to four carbon atoms - cycloaliphatische Amine- cycloaliphatic amines - ι ισισιυογκισιι, wiotuiii υοιαμισι - in- ι ισισιυογκισιι, wiotuiii υοιαμισι - in - gegebenenfalls auch substituierte aromatische Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten, z. B. -Cl, -CH3, -CH2-CH3, -OCH3 sind, stehen und- Where appropriate, substituted aromatic amines or phenols, in particular of the compound strain benzene or naphthalene, their substituents, for. B. -Cl, -CH 3 , -CH 2 -CH 3 , -OCH 3 are, and R2, R4 fürR 2 , R 4 for - ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel- A substituted aromatic amine of the general formula - NH,- NH, wobei X = Na, K, NH4oderaliphatisches Amin undZ = -Hj-CI1OdGr-SO3X bedeuten; - eine Verbindung der allgemeinen Formelwherein X = Na, K, NH 4 or aliphatic amine and Z = -Hj-CI 1 OdGr-SO 3 X; a compound of the general formula wobei X und Z ie oben angegebene Bedeutung haben;where X and Z are as defined above; ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches Amin der Grundstrukturan optionally substituted aromatic amine of the basic structure bedeuten, in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z im Ring A Z im Ring B = H ist und umgekehrt und C und D fürin which Z has the abovementioned meaning and is either in the ring A and B in pairs or isolated such that at Z in the ring A Z in the ring B = H and vice versa and C and D for - SOaNa oder H stehen, wobei an Stelle der beiden Substituenten D die beiden Phenvlringe auch durch eine SO2-Gruppe verbunden sein können.- SOaNa or H, wherein instead of the two substituents D, the two phenylene rings can also be connected by an SO 2 group.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0795549A1 (en) * 1996-02-13 1997-09-17 American Cyanamid Company Bis-aryloxy(amino)-triazinyl-oxy(amino)aryl derivatives, their preparation and their use as antiviral agents

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EP0795549A1 (en) * 1996-02-13 1997-09-17 American Cyanamid Company Bis-aryloxy(amino)-triazinyl-oxy(amino)aryl derivatives, their preparation and their use as antiviral agents

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