DD298196A5

DD298196A5 - Mittel zum schutz von kultur- und nutzpflanzen gegen viren

Info

Publication number: DD298196A5
Application number: DD32601189A
Authority: DD
Inventors: Horst Hofferek; Bernd Noll; Siegfried Keil; Werner Kochmann; Wolf-Dieter Ostermann
Original assignee: Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen,De
Priority date: 1989-02-24
Filing date: 1989-02-24
Publication date: 1992-02-13

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren. Erfindungsgemaesz enthalten sie als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere Verbindungen aus der Strukturklasse der Diphenyle von der allgemeinen Formel. Formel{Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren; Tabakmosaikvirus; Gerstenstreifenmosaikvirus; Diphenylderivate}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren.

Die Mittel finden im Labor- und Gewächshausbereich sowie im Fold - unter praktischen Anbaubedingungen -Anwendung gegen verschiedene Infektionskrankheiten, wie zum Beispiel

- bei der Bohne (Phaseolus vulgarls L.)

gegen das gewöhnliche Bohnenmosaik-Virus (bean common mosaic virus) gegen das Bohnengelbmosaik-Virus (bean yellow mosaic virus)

- bei der Gerste (Hordeum vulgäre L.)

gegen das Gerstenstreifenmosaik-Virus (barley stripe mosaic virus) gegen das Gerstengelbverzwergungs-Virus (barley yellow dwarf virus)

- bei der Gurke (Cucumissativus L)

gegen das Gur! ingrünscheckungsmosaik-Virus (cucumber grenn mottle mosaic virus) gegen das Gurkenmosaik-Virus (cucumber mosaic virus)

- bei der Kartoffel (Solanumtuberosum L.)

gegen das Kartoffel-X-Virus (potato virus X) gegen das Kartoffel-Y-Virus (potato virus Y)

- bei der Rübe (Beta vulgarls L.)

gegen die Virösa Wurzelbärtigkeit (beet necrotic yellow vein virus) gegen das Milde Rübenvergilbungsvirus (beet mild yellowing virus)

- beim Tabak (Nicotianatabacum L)

gegen das Tabakmor*'''-Virus (Tobacco mosaic virus) gegen das Tabaknekrose-Virus (Tabasco necrosis virus)

Charakteristik des bekannten Standes der Technik Direkte Schaderregerbekämpfung

Die Entwicklung virizider Mittet zur direkten Virusbekämpfung hat bis zum gegenwärtigen Zeitpunkt - verglichen mit der Produktpalette an Fungiziden oder Insektiziden - nur unbedeutende Erfolge erbracht (R. F. WHITHE und J. F. ANTONIW: Direct control of virus diseases. Crop Protection 2 (1983], 259 bis 271). Die wesentliche Ursache liegt darin begründet, daß der Stoffumsatz bei Viren im Gegensatz zu dem der Pilze oder Bakterien nicht autonom erfolgt, sondern untrennbar mit dem Stoffwechsel der Pflanze gekoppelt ist. Chemotherapeutische Eingriffe in den Virusstoffwechsel beeinflussen daher immer auch den Wirtsstoffwechsel. Die gegenwärtig erfolgversprechendsten Mittel aus dor Klasse der Basenanaloga, Ribavirin (Synonym: Virazol; G. SCHUSTER: Effect of virazole on the multiplication of systemic viruses in N. tabacum,,Samsun". Bericht des Instituts für Tabakforschung, Dresden 23 [1976), 21 bis 36) sowie Dioxohexahydrotriazin (Abkürzung: DHT; G.SCHUSTER u.a.: Antiphytoviral activity of 2.4-dioxohexahydrotriazine. Acta Virologica 23 [1979], 412 bis 420), sind ti otz nachweislicher Wirkung über das Versuchsstadium noch nicht hinausgekommen.

Die im praktischen Pflanzenschutz verwendeten Verfahren zur direkten Schaderregerbekämpfung sind, wie schon ausgeführt, in ökologischer, toxikologischer, z.T. auch in ökonomischer Hinsicht nicht immer problemfrei, Schwierigkeiten bereitet auch die zunehmende Selektion von Erregerrassen, die gegenüber Pflanzenschutzmitteln resistent geworden sind. Außerdem können mit diesen Methoden nicht alle wichtigen Infektionskrankheiten kontrolliert werden. Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen. Zu diesen Verfahren zählt vor allem die Züchtung resistentor Sorten. Der

Einsatz solcher Sorten ist mit dem Problem der Resistenzüberwindung durch virulente Pathotypen, deren Selektion unter modernen Anbaubedingungen begünstigt sein kann, belastet.

Erhöhung der Widerstandsf Shlgkeit der Pflanzen

Die Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen ist eine entscheidende Alternative zur direkten Erregerbekämpfung. Man nutzt hierbei das genetisch fixierte Abwehrpotential der Pflanzen aus, das entweder ständig wirksam ist (und sich als ein bestimmter, züchterisch beeinflußbarer Resistenzgrad äußert) oder einer Aktivierung (Resistenzinduktion) bedarf.

2.1. Züchtung resistenter Sorten

Mit den großen Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von virulenten Virusstämmen einher, die die Resistenz neuer Pflanzenformen durchbrechen können und bislang als resistant bekannte Sorten plötzlich anfällig machen. Ferner wird es auf einigen Gebieten der Pflanzenzüchtung immer schwerer, die Forderungen nach hohen Erträgen und guter Qualität züchterisch gleichzeitig mit hohen Resistenzeigenschaften zu koppeln.

2.2. Aktivierung pflanzeneigener Abwehrmechanismen

Die Ausschöpfung der diesem Prinzip innewohnenden Möglichkeiten stellt ein großes Potential in der Virusbekämpfung dar. Für

den heutigen Pfla'izenschutz stellt sich somit die Notwendigkeit, praktikable Verfahren zur Nutzung dieses Prinzips zu entwickeln.

Gegenwärtig sind es im wesentlichen zwei Verfahren, die auf der Aktivierung natürlicher Abwehrsysteme gegen pflanzliche Viren basieren: die Virusinterferenz (Prämunität; cross protection) und die erworbene oder induzierte Resistenz. Die Virusinterferenz ist ein Phänomen, bei dem die systemische Ausbreitung eines schwachen Virusstammes in der Pflanze ihr

eine erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen einen starken Stamm des gleichen Virus verleiht. Obwohl in der Praxis in

Feldbeständen bzw. an Pflanzen unter Glas und Plasten eingesetzt, bleibt die Prämunlsierung wegen der biologischen Unbeständigkeit des Pflanzen- und Virusmaterials ein außerordentlich kritisches Verfahren. Unter induzierter Resistenz versteht man die „gezielt veränderbare Krankheitsdisposition der Pflanzen in Richtung einer

erhöhten Widerstandsfähigkeit (= Resistenz)" (W. BEICHT: Wie „immunisiert" man Pflanzen? Naturwissenschaftliche

Rundschau 37 [1984], 309 bis 312). Ihr Wesen besteht in einer Aktivierung genetisch vorgebildeter Resistenzmechanismen; die

angewendeten Agenzien wirken im Unterschied zur klassischen Chemotherapie nicht gegen das Virus selbst, sondern setzen

Reaktionen in Gang, die hemmend in den Prozeß der Virusvermohrung oder -ausbreitung eingreifen. Gegenwärtig am weitesten fortgeschritten ist die Resistenzinduktion durch Applikation von Pflanzenextrakten (H. N. VERMA u. M. M. A. A. KHAN: Management of plant virus diseases by Pseudoranthemum bicolor leaf extract. Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz 91 [1984], 266 bis 272). Die Notwendigkeit der Herstellung von Extrakten setzt der Ausbringung auf großen Flächon allerdings erhebliche Grenzen. Da

die bisher bekannten aktiven Komponenten als hochmolekulare Substanzen mit Polysaccharid- bzw. Poiypeptidnaturcharakterisiert werden, ist ein synthetischer Zugang gegenwärtig noch nicht möglich.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung sind neue Mittel zum Schutz gegen pathogene Viren bei Kultur- und Nutzpflanzen, wodurch der Entwicklung bzw. Ausbreitung von Schaderregern - der Verbreitung virusbedingter Pflanzenkrankheiten bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen-wirksam begegnet werden soll.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Es bestand somit diß Aufgabe, durch physiologisch unbedenklich verwendbare, synthetisch erzeugte chemische Mittel zur Resistenzaktivierung eine wirksame Bekämpfung von viralen Infektionskrankheiten bei Kultur- und Nutzpflanzen zu ermöglichen mit ökologischen Vorteilen und hohem Nutzen bei der Erhöhung und Stabilisierung von Erträgen - ohne genetische Eingriffe und ohne die Anwendung von toxischen Pflanzenschutzmitteln.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß sich die Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel

C-D

auszeichnen, in der R₍ bis R₄ verschieden oder paarweise R₁ + R₃ und R₂ + R4 jeweils gleich sind und wobei Ri, R₃ für

- Cl,-OH,-NH₂

- aliphatische primäre oder sekundäre Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;

- eliphatlsche Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoff*.. Mnen

- cycloaliphatische Amine

^CH₂-CH.

- Heterocyclen, wie zum Beispiel - N·.. ^O

CH₂-CH₂

- gegebenenfalls auch substituierte aromatische Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z.B. -Cl,-CH₃,-CH₂-CH₃, OCH₃ sind, stehen und

R₂, R₄ für

- ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel

3^X

X = Na, K, NH₄ oder aliphatisches Amin und

Z =-H,-Cloder-SO₃Xbedouten;

- eine Verbindung der allgemeinen Formel

wobei X und Z die oben angegebene Bedeutung haben;

- ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches Amin der Grundstruktur

in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z im

Z im Ring B = H ist und umgekehrt und

C, D für

- SO₃Na oder H stehen, wobei an Stelle der beiden Substituenten D die beiden Phenylringe auch durch eine SO₂-Gruppe verbunden sein können.

Die gebrauchsfertigen Mittel enthalten eine oder mehrere biologisch aktive Verbindungen der obengenannten Art zusammen mit Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Stoffen.

Die vorliegende Erfindung beseitigt die angeführten Mängel der bisher bekannten technischen Lösungen. Die erfindungsgemäßen Mittel erzeugen - werder sie appliziert - Resistenz gegen virale Schaderreger durch Aktivierung pflanzeneigener Abwehrsysteme (indirekte Schaderregerbekämpfung); sie sind in allen Applikationsvariationen physiologisch unbedenklich anwendbar. Phytotoxische Wirkungen sind in keinem Fall festgestellt worden. SpezialUntersuchungen zeigten auch keinerlei toxische Wirkungen bei Mensch und Tier.

Pflanzen besitzen bekanntlich ein natürliches Resistenzpotentiai, das sich durch ein hohes Maß an Elastizität auszeichnet und durch Eingriffe nichtgenetischer Art aktivieren läßt.

Die aktiven Verbindungen der vorgestellten Mittel sind durch chemische Synthese leicht zugänglich. Die industrielle Herstellung der Mittel ist sehr wirtschaftlich, ebensosehr wie in der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Praxis ihre Anwendung (Aufwandmenge) außerordentlich ökonomisch ist.

Gegenüber den herkömmlichen Verfahren zur Schaderregerbekämpfung ergeben sich bei Anwendung der Mittel keinerlei toxikologische und ökologische Probleme; die Ökonomie bei Produktion und Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel ist in hohem Maße günstiger als vergleichsweise etwa bei konventionellen Pflanzenschutzmitteln.

Ausführungsbeispiele

Die Beispiele sollen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel näher erläutern. In die Prüfung gegen Viren wurden Wirkstoffe nachstehender Struktur einbezogen:

-NH

Na

CH₂CH₂OH

π?

Die jeweiligen Substituenten C und D der Diphenylstruktur sowie die entsprechende Wirkstoffnummer sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt; die in den Beispielen 1 bis 3 benannten Wirkstoffnummern beziehen sich auf diese Angaben.

Substituenten in der Diphenylstruktur

Wirkstoff Nr.

SQjNa SO₃Na

-Q-NH₅

SO₃Na SO₃Na

H₂N

NH,

Beispiel 1

Verstärkung der Abwehrreaktion gegen das Tabakmosaik-Virus in Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum var. Samsun) durch die

erfindungsgemäßen Mittel

Die Tabakpflanzen werden im 5...6-Blatt-Stadium 48h und 24h vor der Virusinokulation mit einer 0,05%igen wäßrigen Lösung der aktiven Verbindung unter Zusatz von 0,01 % einer oberflächenaktiven Substanz (Tween 20: Polyoxyethylen-sorbitanmonolaurat) tropfnaß besprüht. Die Infektion erfolgt durch manuelles Abreiben einer verdünnten wäßrigen Suspension des gereinigten Virus (TMV) nach vorangegangener Carborundbestäubung der Blätter. Das Virus breitet sich systemisch in den Pflanzen aus. 14 Tage nach der Inokulation wird geerntet. Die Viruskonzentration in den aus den Blättern mittels einer Walzenpresse erhaltenen Preßsäften, wird mittels einer vereinfachten spektrophotometrischen Bestimmungsmethode ermittelt und mit der Viruskonzentration im Preßsaft aus unbehandelten Blättern verglichen.

Wirkstoff Nr.

Viruskonzentration (%)

78,0 70,2 77,6 54,9

Es zeigt sich, daß die Viruskonzentration durch die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln auf etwa 55% bis 80% gegenüber der unbehandelten Kontrolle reduziert wird.

Beispiel 2

Verstärkung der Abwehrreaktion gegen das Tabakmosaik-Virus in Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum var. Samsun NN oder Xanthi-nc durch die erfindungsgemäßen Mittel. (Die Wirkstoffnummern entsprechen den Angaben aus Beispiel 1.) Die Tabakpflanzen werden im 8-Blatt-Stadium 48h und 24h vor der Virusinokulation mit einer 0,05%igen wäßrigen Lösung der aktiven Verbindungen unter Zusatz von 0,01 % einer oberflächenaktiven Substanz (Tween 20: Polyoxyethylen-sorbitanmonolaurat) tropfnaß besprüht. Die Infektion erfolgt durch manuelles Anreiben einer verdünnten wäßrigen Suspension des gereinigten Virus (TMV) nach vorangegangener C.Liorundbestäubung der Blätter, wie im Ausführungsbeispiel 1. Das Virus wird an der Stelle seines Eintritts in das Blatt lokalisiert und bildet dort sichtbare Läsionen. Deren Anzahl wird 4 bis 6 Ti je nach der Inokulation ermittelt; ihre Erniedrigung gegenüber der unbehandelten Kontrolle ist ein Maß für den antiviralen Effekt.

Wirkstoff Läsionenzahl (%)

Nr.

1 61,9

2 76,8

3 39,4

4 68,5

Die Läsionenzahl wird durch die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln auf etwa 40 bis 75% gegenüber der unbehondelten Kontrolle reduziert.

Beispiel 3

Verstärkung der Abwehrreaktion gegen das Gerstenstreifenmosaik, Virus in Gerstenpflanzen (Hordeum vulgäre L.) durch Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel. Die Wirkstoffnummern entsprechen den Angaben in Beispiel Die Gerstenpflanzen werden im 3-Blatt-Stadium 48h und 214 h vor der Virusinokulation mit einer 0,05%igen wäßrigen Lösung der aktiven Verbindung unter Zusatz von 0,01 % einer oberflächenaktiven Substanz (Tween 20: Polyoxyethylen-sorbitanmonolaurat) tropfnaß besprüht. Nach der Applikation werden die Pflanzen gründlich mit Leitungswasser abgespült. Die Infektion erfolgt durch manuelles Abreiben mit einem verdünnten Extrakt aus infizierten Pflanzen nach vorangegangener Carborundbestäubung. Das Virus breitet sich systemisch auf die Pflanzen aus. 14 Tage nach der Inokulation wird geerntet. Die Viruskonzentration in den aus den Blättern erhaltenen Pufferextrakten wird mittels einer spektrophotometrischen oder serologischen Methode ermittelt und mit der Viruskonzentration im Pufferextrakt aus unbehandelten Blättern verglichen.

Wirkstoff Viruskonzentration (%)

Nr.

1 67,1

2 70,5

3 48,9

4 56,7

Die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln führt zu einer Erniedrigung der Viruskonzentration auf 50 bis 70% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.

Claims

Patentanspruch:

Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen Viren, gekennzeichnet dadurch, daß sie sich neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel

C D

D C

auszeichnen, in der R₁ bis R₄ verschieden oder paarweise Ri + R₃ und R₂ + R₄ jeweils gleich sind und

Ri, R₃ für

- Cl,-OH,-NH₂

- aliphatische primäre oder sekundäre Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;

- aliphatische Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen

- cycloaliphatische Amine

- ι ισισιυογκισιι, wiotuiii υοιαμισι - in

- gegebenenfalls auch substituierte aromatische Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten, z. B. -Cl, -CH₃, -CH₂-CH₃, -OCH₃ sind, stehen und

R₂, R₄ für

- ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel

- NH,

wobei X = Na, K, NH₄oderaliphatisches Amin undZ = -Hj-CI₁OdGr-SO₃X bedeuten; - eine Verbindung der allgemeinen Formel

wobei X und Z ie oben angegebene Bedeutung haben;

ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches Amin der Grundstruktur

bedeuten, in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z im Ring A Z im Ring B = H ist und umgekehrt und C und D für

- SOaNa oder H stehen, wobei an Stelle der beiden Substituenten D die beiden Phenvlringe auch durch eine SO₂-Gruppe verbunden sein können.