DD298384A5 - Derivate carbocyclischer anilide - Google Patents
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Abstract
Beschrieben werden neue Cycloalkyl bzw. Cycloalkenylcarbonsaeureanilide der allgemeinen Formel * in welcher X fuer gegebenenfalls Alkyl-substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls Alkyl substituiertes Cycloalkenyl steht, Hal fuer Halogen steht und Y1, Y2 und Y3 unabhaengig voneinander fuer Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkyl, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkoxy oder gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkylthio stehen und Z fuer die Gruppen COOR2 oder COR1 steht, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind und fuer gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl oder substituiertes Phenoxyalkyl stehen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekaempfung von Schaedlingen.
Description
ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere von Pilzen.
Hai
in welcher
Y', Y2 u. Y3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkyl, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkoxy oder gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkylthio stehen und
Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyi oder substituiertes Phenoxyalkyl stehen,
gefunden.
unterschiedlichen Mengenverhältnissen anfallen. Vorwiegend fallen sie als Racemate an.
NH-C-X
(D1 Hai
in welcher
gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkoxy oder gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkylthio stehen und
Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyi oder substituiertes Phenoxyalkyl stehen,
erhält, wenn man Aminophenole der Formel (II)
in welcher
Formel (III)
O X-C-HaI1 (III)
in welcher
aktivierenden Estarrest, steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt, und dam ι in einem zweiten Reaktionsschritt diese erhaltenen Zwischenprodukte der Formel (IV)
(IV)
in welcher
Z-HaI2 (V)
in welcher
aktivierenden Esterrest, steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Sä urei>kzoptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die substituierten Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-carbonsäureanilide der Formel (I) und (IVa) u.a. eine hohe fungizide Wirksamkeit besitzen. Die neuen Verbindungen können auch mit anderen bekannten, hochwirksamen Verbindungen in synergistischen Mischungen verwendet werden.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung besitzen die Substituenten vorzugsweise die folgenden Bedeutungen: Halogen kann, überall wo nicht anders angegeben, Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom bedeuten. Alkyl, Alkoxy und Alkylthlo stehen für einen Rest, der je Alkyleinheit 1-8, bevorzugt 1-6 und besonders bevorzugt 1-4 Kohlenstoffatome hat, z. B. Methyl, Ethyl, η- und iso-Propyl, n-, see-, iso- und tert.-Butyl, Pentyl, n-Hexyl oder iso-Hexyl, Methoxy, Ethoxy, n- und iso-Propoxy, n-, see. ·, iso- und tert.-Butoxy, Pentoxy und Hexoxy, Methylthio, Ethylthio, n- und iso-Propylthio, n-, see-, iso- und tert.-Butylthio, Pentylthio und Hexylthio.
Halogenalkoxy bzw. Halogonalkylthlo steht im allgemeinen für einen über Sauerstoff bzw. Schwefel gebundenen, geradkettigen oder verzweigten Kohlervasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und 1-9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen. Bevorzugt sind Reste mi 4 Kohlenstoffatomen und 1-5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen. Ganz besonders bevorzugt sind Reste m; der 2 Kohlenstoffatomen und 1-3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen. Beispielhaft seien genannt: Trifluormethoxy.Trichlormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Trifluormethylthio, Trichlormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Difluorethylthio, Trifluormethylthio, Tetrafluorethylthio.
Halogenalkyl hat die Bedeutung von Halogenalkoxy, mit dem Unterschied, daß das Sauerstoff bzw. Schwefelatom fehlt. Cycloalkyl steht im allgemeinen für einen cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 3-10 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Reste mit 3-7 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien genannt: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclodecanyl.
Die Cycloalkylreste können ein- bis mehrfach substituiert sein. Als Substituenten seien Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy und Alkylcarbonylox mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil genannt. Cycloalkenyl steht im allgemeinen für einen cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 5-10 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Reste mit 5-7 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien genannt: Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cycloheptenyl.
Die Cycloalkenylreste können ein- bis mehrfach substituiert sein. Als Substituenten seien Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen genannt.
Alkyl hat hierbei die bevorzugte und besonders bevorzugte Bedeutung, die bereits weiter oben gegeben wurde. Phenyl, Phenylalkyt und substituiertes Phonoxyalkyl stehen im allgemeinen für Phenyl, Phenylalkyl und Phenoxyalkyl, in denen Phenyiwasserstoffatome gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten Y''-Υ6' ersetzt sind. Y''-Υ5' haben hierbei die Bedeutung von Y1, Y2 und Y3 sowie Nitro und Cyano.
Alkenyl steht im allgemeinen für einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren, bevorzugt mit einer oder zwei Doppelbindungen. Bevorzugt ist Niederalkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung. Besonders bevorzugt ist ein Alkenylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung.
definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin
1-4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl steht oder für Cycloalkenyl mit 5-7 Ringgliedern steht, wobei der Cycloalkylrest bzw. Cycloalkenylrest ein- bis sechsfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kenn,
Y1, Y2 u. Y3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, geradkettiges oder verzweigt« j Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit je 1-4 Kohlenstoffatomen, für Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil und mit 1-5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen stehen,
R' und R2 gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls einfach bis neunfach durch Halogen substituiertes C,-C8-Alkyl, Cj-Ce-Alkenyl, C,-C4-Alkoxy-C,-C4-alkyl, C-CrAlkoxy-C^Cralkoxy-Cr-Cralkyl, C,-C4-Alkylthio-C,-C4-alkyl stehen oder für unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch C|-C4-Halogenalkyl, Halogen, C)-C4-AIkVl1C1-C4-AIkOXy, Hydroxy, CrCe-Alkylcarbonyloxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl stehen oder für unsubstituiertes oder im Phenylteil einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Y1VY" substituiertes Phenyl-C|-C4-alkyl oder für unsubstituiertes oder im Phenylteil einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Y"-Y5' substituiertes Phenoxyalkyl stehen, wobei Y''-Υ6' die Bedeutung von Y'-Y3, NO2 und Cyano haben.
1-4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, für gegebenenfalls ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl steht,
Ct-CvAlkoxy-Ct-C^alkoxy-CHValkyl, C,-C4-Alkylthio-C,-C2-alkv1 stehen oder für unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Ct-Cj-Alkyl, C,-C2-Alkoxy, Ct-Cg-Alkylcarbonyloxy substituiertes C3-Cj-CyClOaIkVl stehen oder für unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Methoxy, Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder für unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Methoxy, Trifluormethoxy substituiertes Phenyl-C,-C2-alkyl oder für unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,Trifluormethyl,Trifluormethylthio, Methoxy, Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy-C,-C2-alkyl stehen.
Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl steht, welche gegebenenfalls durch einen weiteren Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen zusätzlich substituiert sind,
CHVAIkoxy-C^Cvalkoxy-Ct-C^alkyl stehen oder für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methoxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, C,-C4-Alkylcarbonyloxy substituiertes Cj^-Cycloalkyl stehen oder für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy substituiertes Phenyl oder für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy substituiertes Phenylmethyl stehen.
Verwendet man beispielsweise 2,6-Dichlor-4-amino-phenol, 1-MethyM-chlorcarbonylcyclohexan und Chlorameisensäurebutylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Cl—C CH3 O
h Il
Cl
ei
ClCOOC4H9-n
O-C4H9-n
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Aminophenole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben die Reste Hai und Y'-Y3 die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) gegebenen Bodeutungen. Die Verbindungen sind größtenteils bekannt und nach Analogieverfahren herstellbar (vergl. ,Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Band VI/1 c, Phenole, Teil 1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1976, und «Reaktionen der organischen Synthese", Cesare Ferri, S.81,89,91,97,118,120,122,124,126,128, Georg Thieme vertag, Stuttgart, 1978).
Die 4-Amino-2-chlor- bzw. ^-brom-e-trifluormethylphenole sind bekannt aus Jp. Kokai Tokkyo Koho Jp 61/126055 und z. B. 4-Amino-2,3,5,6-tetrafluorphenol aus Zh. Org. Khim. 10(9), 1923-1927 (1974). Die Verbindungen der Formel (HA)
Cl
HoN
(HA)
in welcher
Y4 für Fluor oder Chlor steht, sind Gegenstand von EP-A-293718 und werden z. B. hergestellt aus entsprechenden Hydroxybenzoesäuren der Formel (VA)
HOOC
(VA)
durch Decarboxylierung mit anschließender Nitrierung der entstehenden Phenole der Formel (Vl A)
(ViA)
zu den Nitroverbindungen der Formel (VIIA) F Cl
(VIIA)
die dann hydriert werden, z. B. mit Wasserstoff und Raney-Nickel, zu den entsprechenden Aminen der Formel (UA).
dieser Formel (III) haben die Reste X und hai1 die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
(vergl. Diversi et. al.. Synthesis 1971,258; US 3674831; „Reaktionen der organischen Synthese" Cesare Ferri, S.460,461,1978,
(vgl. „Reaktionen der organischen Synthese" Cesare Ferri, S.432ff„ 460ff. 1978, Georg Thieme Verlag, Stuttgart; Houben-Weyl,„methoden der organischen Chemie, Kohlensäure-Derivate, Bd. E 4, S.9 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1S83; Bd. E 5 TI. 1,
definiert.
(IVa)
in denen
Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl- oder Cycloheptenylrest, steht und Y', Y2, Y3 und Hai die obengenannte Bedeutung haben, neu
Man erhält die neuen Acylamino-Derivate der Formel (IVa), indem man Aminophenole der Formel (II)
Y1 Hai
Y2
in welcher
O Il X'-C-Hal1 (lila) ,
in welcher
kö/inen alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie
und Pyridin.
wird der Pereich zwischen 0°C und 110°C. Die Umsetzungen werden im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
aus der mit Wasser vordünnten Reaktionsmischung, Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen und Destillierenoder sogenanntes „Andestillieren", d.h. längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen, um sievon den letzten flüchtigen Bestandteilen zu befreien, oder durch chromatographische Reinigung über Kieselgel oder z. B. durch
geeignet.
Beispielhaft, aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Botrytispilzen an Bohnen sowie zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Pseudocercosporella einsetzen. Die Wirkstoffe eignen sich weiterhin zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstaiden wirksam. Zu den obenerwähnten Schädlingen gehören:
germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differential,
Aus der Ordnung der Dermaptera z. S. Forflcula auricularia
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrlx, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus dar Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabacl.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Plesma quadrata, Cimex loctularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemlsia tabacl, Trialeurodes vaporariorum, Aohis . gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribls, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiello, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria &pp„ Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis cltrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia amblguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatuu, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp,, Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Arnphimallon solstitialis, Coste!/tra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila me'anogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,Chrysomyia spp.,Cuterebra spp., Gast ophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortnlanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können t. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,Tonerden,Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffs für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetis jhe Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryipolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitabiaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und anderen
gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche
dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zuinjizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
0,01 bis 10 g, benötigt.
OCH3
4g (13,OmMoI) 2,3-Dichlor-4-(1-methyl-cyclohexyl-carbonyl)-amino-phenol werden in 50ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 2,5ml (18,5mMol) Triethylamin versetzt. Anschließend werden bei 2O0C 1,5g (14,3mMol) Chlorameisensäuremethylester zur Reaktionsmischung getropft. Man rührt zwei Stunden bei 20°C und destilliert dann das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum ab. Der verbleibende Rückstand wird dann über Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Pet/olether: Aceton = 8:2). Ausbeute: 4,4g (98%d.Th.). Fp.: 125°C
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel (I)
(I) Hai
hergestellt.
Beispiel Nr. X Y1 Y2 Y3 Hal Z phys. Daten (Fp.)
* ^ V" Cl H H Cl COOCH2CH(CH3)2 1090C
\___X' Cl H H Cl C00C3H7n 1220C
CH3
{ yC Cl H H Cl COOCH2CH(CH3)C2H5 67° C
CH3
CH3
Ος
Cl H H Cl CO-X > 630C
Cl H H Cl CO^ 91° C
CH3 OCOCH3
Cl H H Cl CCcA 1070C
Cl
ro to co
Hal Z
phys. Daten (Fp.)
CH
Cl
H H
OCH
1250C
CH
Cl
H H
CH
HO0C
10
Cl
H H
COCH
1050C
11
Or
Cl H
Cl COC4H9-t
1360C
12
Cl
H H
13
Cl
H H
Cl C0CH2
71° C
CX
Ck*
γ2 Y3 Hal
phys. Daten (Fp.)
CH-
Cl H H Cl
1020C
Cl H H Cl
CH3 CH3
COCH2-^ '
CHr
Cl H H Cl
1050C
V \ A
Cl
CH3
CH
900C
CFr
γ2 Y3 Hal
phys. Daten (Fp.)
o<(
.CH3
Cl H H
CHr
Cl H H
Cl
Cl H H Cl
1450C
Cl
CH3 Cl COCH2-\__/~^H3 1040C
CH3 CH3
Cl Cl COC(CH^)-T-TC 7-C1 82° C
H H Cl COCH2
1280C
Br
/—VCH3
\ Λ
Y1 Y2 Y3 Hal Z
phys. Daten (Fp.)
CH-
C<CH!CH-
H3 93° C
CH3 CH3
F F F Cl
350C
Q<CH:
CH-
CH-
CH-
CH-
H-
ISJ (O 00 CO
Hal Z
phys. Daten (Fp. )
CH
Cl H
Cl H H Cl COOCH
CX1
Cl
H H
Cl COOCH-
\ X
Cl H
Cl COCH
C1 H
Cl
C1f COCH2
72°C
/ Vx
\ X
Cl H
Cl COOCH2CH2OC2H5
CH
Cl H H
Cl COOCH2CH2OC2H5 52° C
Hal Z
phys. Daten (Fp. )
/—Vc"3
S A
Cl H
Cl H
Cl H
O<CH3
Cl
O<
CH-
Cl H
Cl
HH
/—vCH3
\ A
Cl
H H
1,5116
CH:
Cl
H H
-19- 298 Herstellungsbeispiele Herstellung der Ausgangsverbindungen: Beispiel AV.
18,5g (0,085 Mol) 4-Amino-2,6-dichlorphenol werden in 150ml Tetrahydrofuran gelöst und zunächst mit 8,6g (0,085 Mol) Triethylamin, dann bei O0C Innentemperatur mit 15g (0,094 Mol) 1-Methyl-cyclohexancarbonsäurechlorid versetzt. Man rührt über Nacht bei 2O0C und fügt dann zur Vervollständigung der Reaktion erneut 5g Carbonsäurechlorid und 2,8g Triethylamin zur Reaktionsmischung. Nach 2 Stunden wird auf Eis gegossen und der abgesaugte Feststoff aus Toluol umkristallisiert. Man erhält die obengenannte Verbindung mit dem Schmelzpunkt 14O0C; Ausbeute: 22,3g (=87%derTherorie). Analog werden die Verbindungen der Formel (IV) bzw. (IVa) erhalten:
3,5-DiChIOr^,6-difluor-4-hydroxybenzoesäure
2,4,6-trifluorbenzotrifluorid vorgelegt und dann für 5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach Ende der Reaktion wird abgekühlt unddurch Zutrop'en von Salzsäure sauer gestellt. Das Festprodukt wird abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 93g miteinem Schmelzpunkt 102-1050C.
3-Chlor-2,5,6-trifluor-4-hydroxy-benzoesäure
3-Chlortetrafluorbenzotrifluorid bei 6stündigem Erhitzen unter Rückfluß 238g Produkt erhalten mit einem Schmelzpunkt von
2,6-Dichlor-3,5-difluorphenol50g S.S-Dichlor^.e-difluoM-hydroxy-benzoesäure und 10ml Dimethylformamid werden vermischt und erhitzt. Bei 105-13O0Centwickelt sich Kohlendioxid und man läßt bei dieser Temperatur ausreagieren. Anschließend rührt man 200ml Toluol unddanach 80ml Wasser ein, trennt die Phasen, trocknet die organische Phase und destilliert anschließend. Man erhält 34g des
2,6-Dichlor-3,5-difluor-4-nitrophenol
wird für 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, in 150ml Dichlormethan aufgenommen und zweimal mit Wassergewaschen. Nach Abdestillieren des Dichlormethans verbleiben 18g Produkt. Nach GC-Analyse 94%ig.
2-Chlor-3,5,6-trifluor-4-nitrophenol
erhalten mit einer Reinheit von 93% und einem Schmelzpunkt von 107-109°C.
2,6-Dichlor-3,5-difluor-4-amino-phenol18g 2,6-Dichlor-3,5-difluor-4-nitrophenol werden in 100ml Methanol in Gegenwart von 1,5g Raney-Nickel bei 25-45°C mit30-50bar Wasserstoff bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert. Nach Filtration wird die Lösung unter vermindertem
2-Chlor-3,5,6-trifluor-4-amino-phenol
-20- 298 334
O Y1 Kai
Χ
NH
Bsp.-Nr. X1
All
Cl H H Cl
A12
Cl H Cl H
A13
A14
CH-
Cl H H Cl
Cl H Cl H
CH3 CH3
A15 CH-
Cl H Cl H
A16 CHr
CH3 CH3
CHr
Cl H H Cl
CH.
inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 2O0C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation wirddie Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet.
6,7,8,9,35 und 42.
Claims (10)
1. Cycloalkyl- bzw. Cycioalkenyl-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel O
NH-C-X
Hai
in welcher
X für gegebenenfalls Alkyl-substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls
Alkylsubstituiertes Cycloalkenyl steht,
Hai für Halogen steht und
Y\Y2u.Y3 unabhängig voneinanderfürWasserstoff, Halogen, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkyl, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkoxy oder gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkylthio stehen und
Z für die Gruppen COOR2 oder COR1 steht, wobei
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl oder substituiertes Phenoxyalkyl stehen.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin
X für gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder
verzweigtes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl steht oder für Cycloalkenyl mit &-7 Ringgliedern steht, wobei der Cycloalkylrest bzw. Cycloalkenylrest ein- bis sechsfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann,
Hai für Fluor, Chlor oder Brom steht,
Y1, Y2 u. Y3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit je 1-4 Kohlenstoffatomen, für Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil und mit 1-5gleichen oder verschiedenen Halogenatomen stehen,
Z für COOR2 oder COR1 steht, wobei
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls einfach bis neunfach durch Halogen substituiertes C1-C8-AIkYl, C2-Ca-AlkenyI, ^-^-Alkoxy-C^Gj-alkyl, ^-CrAlkoxy-C^Gralkoxy-Ci-Cvalkyl, CH^j-Alkylthio-Cr-C^alkyl stehen oder für unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch CH^-Halogenalkyl, Halogen, C1-C4-AIkYl, Ci-C4-AIkOXy, Hydroxy, Cr-Ce-Alkylcarbonyloxy substituiertes Ca-Cy-Cycloalkyl stehen oder für unsubstituiertes oder im Phenylteil einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch γΐ»_γ5» substituiertes Phenyl-Cr^-alkyl oderfür unsubstituiertes oder im Phenyltail einfach bisfünffach, gleich oder verschieden durch Y1'-Y5' substituiertes Phenoxyalkyl stehen,
wobei Y1'-Y5' die Bedeutung von Y1-Y3, NO2 und Cyano haben.
wobei Y1'-Y5' die Bedeutung von Y1-Y3, NO2 und Cyano haben.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin
X für ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, für gegebenenfalls ein-oder zweifach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl steht,
Y1, Y2 u. Y3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl stehen und
Hai für Fluor, Chlor oder Brom steht,
Z für COOR2 oder COR1 steht, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für
C1-C6-AIkYl, Cz-Ce-Alkenyl, C1-C4-AIkOXy-Ci-C4-BIlCyI1
Ci-Ct-Alkoxy-C^C^alkoxy-^-C^alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl stehen oder für unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C2-AIlCyI, C1-C2-AIkOXy, ^-Ce-Alkylcarbonyloxy substituiertes C3-C7-CyClOaIkVl stehen oder für unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Methoxy, Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder für unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Methoxy, Trifluormethoxy substituiertes Phenyl-^-^-alkyl oderfür unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Methoxy, Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy-C!-C2-alkyl stehen.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin
X für in 1- oder 1,3-Stellung durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl steht, welche gegebenenfalls durch einen weiteren Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen zusätzlich substituiert sind,
Hai für Fluor, Chlor oder Brom steht und
Y\ Y2 u. Y3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl stehen,
Z für COOR2 oder COR1 steht, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für
C1-C4-AIkYl, Cz-Ce-Alkenyl, C^-Alkoxy-^-C^alkyl,
Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl stehen oder füreinfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methoxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy substituiertes Cy-Cj-Cycloalkyl stehen oder für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy substituiertes Phenyl oder für oinfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy substituiertes Phenylmethyl stehen.
5. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylcarbonsäureaniliden der Formel (I)
NH-C-X
(I)
Hai
in welcher
X für gegebenenfalls Alkyl-substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls
Al kyl-substituiertes Cycloalkenyl,
Hai für Halogen und
Y1, Y2 u. Y3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkyl, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkoxy oder gegebenenfalls Halogen-substituiertesAlkylthio stehen und
Z für die Gruppen COOR2 oder COR1 steht, wobei
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl oder substituiertes Phenoxyalkyl stehen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Aminophenole der Formel (II)
Y1 Hai
Y1 Hai
H2N-< V-OH (ID
yj γ2
in welcher
Hal, Y1, Y2 und Y3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in einem ersten Reaktionsschritt mit Carbonsäure-Derivaten der Formel (III)
O
X-C-HaI1 (III)
X-C-HaI1 (III)
in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat und
Hai1 für Halogen, oder eine bei Acylierungsreaktionen gebräuchliche Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt, und dann in einem zweiten Reaktionsschritt diese erhaltenen Zwischenprodukte der Formel (IV)
Il Yi Hai
(IV),
in welcher
X, Y1, Y2, Y3 und Hai die obengenannte Bedeutung haben, mit Carbonyl-Derivaten der Formel (V)
Z-HaI2 (V) (
in welcher
Z die obengenannte Bedeutung hatund
Hai2 für Halogen oder eine bei Acylierungsreaktionen gebräuchliche Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-carbonsäureanilid der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5.
7. Verwendung von Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylcarbonsäureanilid der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-carbonsäureanilid der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 auf Schädlinge und/ oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-carbonsäureanilid der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
10. Acylaminophenole der Formel (IVa)
Y1 Hai
X' NH-C >-0H
Y3 Y2
in welcher
X' für einen gegebenenfalls Alkyl-substituiertenCycloalkenylrest, vorzugsweise einen
C1-C2-Alkyl-substituierten Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl- oder Cycloheptenylrest steht, und
Hai für Halogen steht
Y1,Y2,Y3 unabhängigvoneinanderfürWasserstoff, Halogen, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkyl, gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkoxy oder gegebenenfalls Halogen-substituiertes Alkylthio stehen.
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|---|---|---|---|
| DE3929231 | 1989-09-02 |
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