DD299028A5 - BACTERICIDE MEDIUM - Google Patents

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DD299028A5
DD299028A5 DD32379888A DD32379888A DD299028A5 DD 299028 A5 DD299028 A5 DD 299028A5 DD 32379888 A DD32379888 A DD 32379888A DD 32379888 A DD32379888 A DD 32379888A DD 299028 A5 DD299028 A5 DD 299028A5
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DD
German Democratic Republic
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nitro
agents
bactericidal
hydroxybenzonitrile
iodo
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Application number
DD32379888A
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German (de)
Inventor
Hans-Juergen Schoebel
Roland Gleitsmann
Brigitte Schmidt
Frank Arnold
Irmgard Bloedorn
Horst Torzewski
Original Assignee
Basf Schwarzheide Gmbh,De
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft bakterizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz verwendet werden koennen. Ziel und Aufgabe der Erfindung besteht in der Erweiterung des Standes der Technik durch neue Mittel, die bekannten in ihrer Wirkung ueberlegen sind und mit geringen Wirkstoffkonzentrationen angewendet werden koennen. Erfindungsgemaesz werden substituierte Benzonitrile als Wirkstoff eingesetzt. Diese sind besonders fuer Einsatzfaelle geeignet, wo bereits Resistenzerscheinungen mit bekannten Mitteln aufgetreten sind.{bakterizides Mittel; substituierte Benzonitrile; sehr gute Wirkung; geringe Anwendungskonzentration; gegen sporulierende und nicht sporulierende Bakterien; kombinierfaehig mit anderen Pflanzenschutzmitteln}The invention relates to bactericidal agents which can be used in crop and storage protection. The aim and object of the invention is to expand the state of the art with new agents which are superior in their effect and can be used with low concentrations of active substance. According to the invention, substituted benzonitriles are used as the active ingredient. These are particularly suitable for applications where resistance phenomena have already occurred with known agents. {Bactericidal agent; substituted benzonitriles; very good effect; low application concentration; against sporulating and non-sporulating bacteria; combinable with other plant protection products}

Description

bedeutet,means

neben gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.in addition to common excipients and carriers included.

2. Mittel noch Punkt !„gekennzeichnet dadurch, daß mindestens eines der folgenden substituierten Benzop.itrile2. means still point! ", Characterized in that at least one of the following substituted Benzop.itrile

3,5-Dibroiv,-4-hydroxybenzonitril 3,5-Dijod-'t-acetoxybenzonitril 3-Jod-5-nitro-4-butyroxybenzonitril 3-Jod-5-ritro-4-benzoyloxybenzonitril 3-Nitro-4 hydroxybenzonitri!3,5-Dibroi v, -4-hydroxybenzonitrile 3,5-diiodo- 't -acetoxybenzonitril 3-iodo-5-nitro-4-butyroxybenzonitril 3-iodo-5-ritro-4-benzoyloxybenzonitril 3-nitro-4 hydroxybenzonitri!

3-Brom-'5nitro-4-hydroxybenzonitril als Wirkstoff enthalten ist.3-bromo-'5nitro-4-hydroxybenzonitrile is included as an active ingredient.

Anwendungsgebiet dnr ErfindungField of application dnr invention

Die vorliegende Erfindung betrifft bakterizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz eingesetzt werden können.The present invention relates to bactericidal agents which can be used in crop and storage protection.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Zur Bekämpfung von Bakterien sind vielfältige Wirkstoffe und Handelspräparate bekannt.For the control of bacteria diverse active ingredients and commercial preparations are known.

Durch relativ schnelle Resistenzausbildung der Bakterien ist ein häufiger Wirkstoffwechsel und die Anwendung von Wirkstoffgemisch^ notwendig.Due to relatively fast resistance training of the bacteria is a frequent drug change and the application of drug mixture ^ necessary.

Auf der Basis der Grundstruktur des Phenols sind eine Vielzahl von bakterizid wirksamen Verbindungen beschrieben, so z.B. in der DE-OS 1492726, wo p-Hydroxybenzoesäuraester zum Haltbarmachen von Lebensmittelkonserven Verwendung findsn.On the basis of the basic structure of the phenol, a variety of bactericidal compounds are described, e.g. in DE-OS 1492726, where p-Hydroxybenzoesäuraester for preservation of canned food use findsn.

Diese Verbindungen besitzen die Nachteile einer zu hohen Anwendungskonzentration, eine zu geringe Langzeitwirkung und mangelnde Wir'<ungsbreite.These compounds have the disadvantages of too high an application concentration, a too low long-term effect and a lack of latitude.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der firfindung ist dn Erweiterung des Standes der Technik durch neue bakterizide Mittel für Einsatzfälle, wo bereits Resistenzeif.cheinungen aufgetreten sind.The aim of the invention is the extension of the state of the art by new bactericidal agents for applications where already Resistenzeif.cheinungen have occurred.

Darlegung dos Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgfibe der Erfindung besteht in der Suche von substituierten Phenolen, die bisher bekannten Wirkstoffen in ihrer bakteriziden Wirkung überlegen sind und in geringen AnwendungskonzentraHonen eine vergleichbar höhere Wirkung erreichen.The object of the invention is the search for substituted phenols which are superior in their bactericidal action to previously known active substances and achieve a comparatively higher effect in low application concentrations.

Gefunden wurden, daß Verbindungen des Typs der allgemeinen Formel ( It has been found that compounds of the type of the general formula (

E1 E 1

R1, R2: H,Halund/odorN02 R3: H,-C-Alkoder-C-ArylR 1 , R 2 : H, Hal and / or NO 2 R 3 : H, -C-Alkoder-C-Aryl

bedeuten, gegen sporulierendo und nicht sporulierende Bakterien sehr gute bakterizide Wirkungen besitzen, die vergleichbaren Wirkstoffen überlegen sind.mean, against sporulating and non-sporulating bacteria have very good bactericidal effects that are superior to comparable drugs.

Vorzugsweise sind folgende Wirkstoffe besonders geeignet:Preferably, the following active ingredients are particularly suitable:

3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril 3,5-Dijod-4-acetoxybenzonitril 3-Jod-5-nitro-4-butyroxybenzonitril 3-Jod-5-nitro-4-benioyloxybenzonitril 3-Nitro-4-hydroxybenzonitril 3-Brom-5-nitro-4-hydroxybenzonitril3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 3,5-diiodo-4-acetoxybenzonitrile 3-iodo-5-nitro-4-butyroxybenzonitrile 3-iodo-5-nitro-4-benzyloxybenzonitrile 3-nitro-4-hydroxybenzonitrile 3-bromo -5-nitro-4-hydroxybenzonitrile

Diq Wirkstoffe können nach üblichen Methoden in anwendungsgerochte Formulierungen überführt werden, z. B. in Form von Emulsionskonzentraten, Lösungen, Spritzpulvern usw.Diq active ingredients can be converted by customary methods into application-formulated formulations, for. B. in the form of emulsion concentrates, solutions, wettable powders, etc.

Dazu werden sie in bekannter Weise mit flüssigen oder festen Trägerstoffen versetzt und gegebenenfalls oberflächenaktive Verbindungen zugesetzt.For this purpose, they are mixed in a known manner with liquid or solid carriers and optionally added surface-active compounds.

Die Applikation und die Aufwandmengen der Mittel richten sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet, der Art der Formulierung und der gewünschten Breiten- und Tiefenwirkung. Die Applikation erfolgt z. 3. durch Zusatz, Gießen, Streichen, Spritzen oder Streuen.The application and the application rates of the funds depend on the particular field of application, the type of formulation and the desired breadth and depth effect. The application takes place z. 3. by addition, pouring, brushing, spraying or spreading.

Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erweiterung der Einsatzbreite mit anderen Wirkstoffen kombiniert werden und gemeinsam mit anderen Pflanzenschutzmitteln, Düngemitteln und Wachstumsregulatoren zur Anwendung gelangen. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Mittel zum Schutz vor Bakterien und derer, zerstörenden Wirkungen Farben, Plaststoffen, Kühlemulsionon usw. zugesetzt werden. Die nachstehenden Beispiele erläutern die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.The agents according to the invention can be combined with other active ingredients to expand the range of use and be used together with other crop protection agents, fertilizers and growth regulators. The agents according to the invention can also be added as agents for protection against bacteria and their destructive effects paints, plastics, cooling emulsion, etc. The following examples illustrate the good effect of the agents according to the invention.

AusiOhrungsbelspieleAusiOhrungsbelspiele

Beispiel 1example 1

Zusammensetzung von Emulsionskonzentraten:Composition of emulsion concentrates:

10% eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes 10% Dispersal L 80% Xylol10% of an active ingredient according to the invention 10% Dispersal L 80% xylene

Beispiel 2Example 2

Agar-PlattentestAgar plate test

Zur Stammerhaltung sowie zur Anzucht dient der Nährager I (Immunpräparate Berlin) mit folgende; Zusammensetzung:The nutrient stock I (immuno-preparations Berlin) is used for stammering and breeding with the following; Composition:

Pankreatisches Pepton (Fleisch, Fisch)Pancreatic peptone (meat, fish) 20 g/l20 g / l Natriumchloridsodium chloride 5 g/l5 g / l Agar für KulturmedienAgar for culture media 12 g/l12 g / l pH-WertPH value 7,27.2

Die Wirkstofformulierungen werden dem flüssigen, sterilen Agar so zugemischt, d&ß die gewünschte Wirkstotfkonzentration im Medium erreicht wird. Der wirkstoffhaltige Agar wird in Platten gegossen und nach dem Erkalten mit der entsprechenden Bakterienkultur im Streifentestverfahren beimpft. Die Hemmung des Wachstums (Breite des BakterienMi aifens) ist in % der Kontrollkulturen ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt.The active ingredient formulations are added to the liquid, sterile agar so that the desired active substance concentration in the medium is achieved. The active ingredient-containing agar is poured into plates and inoculated after cooling with the appropriate bacterial culture in the strip test procedure. The inhibition of growth (breadth of the bacterial Mifida) is expressed in% of the control cultures without added active substance.

Agar-Plattontest mit Staphylococcus oureusAgar plate test with Staphylococcus oureus

Verbindungconnection Wirkstoff konzentration mg χ 1"'Active substance concentration mg χ 1 "' Beispiel 3 Agar-Plattentest mit Bacillus mycoldesExample 3 Agar plate assay with Bacillus mycoldes Wirkstoff konzentration mg χ Γ1 Active substance concentration mg χ Γ 1 Hemmung %Inhibition% 4-Hydroxybenzoesäure- ethylester (bekannt)4-hydroxybenzoic acid ethyl ester (known) 100 250 500 1000100 250 500 1000 Verbindungconnection 100 250 500 1000100 250 500 1000 17 20 20 10017 20 20 100 3,5-Dibrom-4-hydroxy- benzonitril3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 100100 4-Hydroxybonzoesäure- ethylester (bekannt)4-hydroxybonoic acid ethyl ester (known) 100 250100 250 100100 SBrom-ö-nitro^-hydroxy- benzonitrilSBrom-δ-nitro-hydroxybenzonitrile 100 250100 250 3,5-Dibrom-4-hydroxy- benzonitril3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 100 250 500100 250 500 20 10020 100 3,5-Dijod-4-acetoxybenzonitril3,5-diiodo-4-acetoxybenzonitrile 100100 3-Nitro-4-hydroxybenzo- nitril3-nitro-4-hydroxybenzonitrile 100100 100100 3-Nitro-4-acetoxybenzonitril3-nitro-4-acetoxybenzonitrile 100 100100 100 S.S-Dijod^-acetoxybenzo- nitrilS.S-diiodoacetoxybenzonitrile 100 250100 250 20 10020 100 3,5-Dijod-4-butyroxybenzonitri!3,5-diiodo-4-butyroxybenzonitri! 100100 S-Jod-ö-nitro^-acetoxy- benzonitrilS-iodo-O-nitro-acetoxybenzonitrile 100100 100100 3-Jod-5-nitro-4-butyroxy- benzonitril3-iodo-5-nitro-4-butyroxybenzonitrile 100100 3-Jod-5-nitro-4-butyroxy- benzonitril3-iodo-5-nitro-4-butyroxybenzonitrile 100 250 500100 250 500 100100 S.ö-DichloM-benzoyloxy- benzonitrilS.ö-dichloro-benzoyloxybenzonitrile 100 250 500100 250 500 3-Nitro-4-butyroxybenzo- nitril3-nitro-4-butyroxybenzonitrile 100100 0 87 1000 87 100 3-Jod-5-nitro-4-benzoyl- oxybenzonitril3-iodo-5-nitro-4-benzoyl-oxybenzonitrile 100100 3-Jod-5-nitro-4-benzoyl- cxybenzonitril3-iodo-5-nitro-4-benzoyl-cxybenzonitrile ιυο 250 500ιυο 250 500 100100 3-Nitro-4-benzoyloxybenzo- nitril3-nitro-4-benzoyloxybenzonitrile Hemmung %Inhibition% 8 13 66 1008 13 66 100 31 10031 100 47 95 10047 95 100 100100 13 10013 100 100100 53 9b 10053 9b 100 100100 40 95 10040 95 100

Claims (1)

1. Bakterizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe mindestens ein substituiertes Benzonitri! der allgemeine ι Formel I,1. Bactericidal agent, characterized in that it contains at least one substituted Benzonitri as active ingredients! the general formula I, 0-IU '0-IU ' X. X. 33 ΑΙΡ^~"ρ·. .λ! "J ΑΙ Ρ ^ ~ "ρ · .λ!" J ONON in derin the R11R2: H,Halund/odfirN02 R3: Η,-C-Alkodö'-C-ArylR 11 R 2 : H, Haland / odfirNO 2 R 3 : Η, -C-Alkodö'-C-aryl O OO O
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