DE1092021B - Verfahren zur Herstellung von 1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-imidazolidin-thion-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-imidazolidin-thion-(2)Info
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Description
DEUTSCHES
Diese Erfindung betrifft die Herstellung der neuen chemischen Verbindung l-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-imidazolidin-thion-(2)
O,N
-CH = N-N-
X = S
C H2 — C H2
Es wurde gefunden, daß die Verbindung ein ausgezeichnetes oral wirksames Chemotherapeuticum ist,
welches für die Prophylaxe und die Behandlung von parasitären Infektionen bei Tieren, insbesondere Geflügel,
geeignet ist. Die neue Verbindung ist besonders wertvoll für die prophylaktische Bekämpfung von Ascaridia galli.
Diese Parasiten, welche sich bislang außergewöhnlich resistent gegenüber jedweder Behandlung zeigten, sind
die Ursache der weitverbreiteten Ascaridose bei Kücken, welche das Wachstum beeinträchtigt, die Knochenbildung
verhindert und oft zum Tode der Tiere führt. Wenn man die neue Verbindung mit dem Futter vermischt
verabreicht, erzielt man eine wirksame Prophylaxe gegen diese Parasitenkrankheit. Die Verbindung eignet
sich außerdem zur Behandlung der durch Pasteurella multocida und Eimeria tenella hervorgerufenen Infektionskrankheiten.
Ferner zeigt sie eine Wirksamkeit bei Tieren, welche mit tödlichen Mengen Erysipelothrix
rhusiopathiae, Microccus pyogenes var. aureus und Salmonella typhosa infiziert waren.
Das 1 - (5 - Nitro - furfuryliden - amino) - imidazolidinthion-(2)
ist relativ untoxisch; es wird von Mäusen in einer Menge bis zu 2,2 g/kg gut vertragen. Füttert man
Kücken 30 Tage lang mit einem Futter, welches 0,022 °/0
der neuen Verbindung enthält, so lassen sich keinerlei toxische Nebenwirkungen beobachten.
Die neue Verbindung läßt sich mit den üblichen pharmazeutischen Trägersubstanzen usw. zu Tabletten,
Gelatinekapseln und Suspensionen verarbeiten. Dem Tierfutter wird sie zweckmäßig in Mengen von 0,01 °/0
bis 0,05 °/0 beigemischt.
Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift 1005970
beschriebenen 1 -(5-Nitro-furfuryliden-amino) -imidazolidon-(2)
zeichnet sich die neue Verbindung vor allem durch ihre bessere Verträglichkeit und ihre größere
Stabilität im Intestinaltrakt aus; infolge der letzteren Eigenschaft kann das neue Nitrofuran-Derivat seine
chemotherapeutische Wirksamkeit gegen parasitäre Darminfektionen voll entfalten. Außerdem besitzt das Verfahrensprodukt
eine hervorragende Wirksamkeit gegen Erysipelothrix rhusiopathiae sowie gegen Syphacia
obvelata, während die bekannte Verbindung völlig wirkungslos ist bzw. infolge ihrer großen Toxizität zum
Tod aller Versuchstiere führt.
Verfahren zur Herstellung
von 1 - (5-Nitro-furfuryliden-amino) -
imidazolidin-thion- (2)
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: H.-Ch. Beythan, Rechtsanwalt,
Berlin-Lichterfelde, Gersauerweg 9
Berlin-Lichterfelde, Gersauerweg 9
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. Juni 1958
V. St. v. Amerika vom 19. Juni 1958
Julian Getz Michels, Norwich, N. Y. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Die Herstellung der neuen Verbindung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 5-Nitrofurfurol
oder dessen reaktionsfähigen Derivaten (wie z. B. dem Diacetat) mit l-Amino-imidazolidin-thion-(2)
oder dessen reaktionsfähigen Derivaten (wie z. B. der N-Benzyliden-Verbindung).
40,7 g (0,4 Mol) Äthylenthioharnstoff werden zu einer Mischung von 1100 ecm 2n-Schwefelsäure und 400 ecm
Dioxan gegeben. Im Verlaufe einer Stunde läßt man bei O0C eine Lösung von 27,5 g (0,4MoI) Natriumnitrit in
100 ecm Wasser zutropfen. Nach 45 Minuten entstehen gelbe Kristalle. Man rührt weitere 30 Minuten bei 00C
und gibt dann innerhalb 15 Minuten 60 g Zinkstaub so zu,
daß die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über 100C steigt. Das Rühren wird weitere 10 Minuten fortgesetzt.
Dann filtriert man den Zinküberschuß ab und behandelt das Filtrat mit einer Lösung von 50 g 5-Nitrofurfurol
in 500 ecm Äthanol. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser, Äthanol und Äther
gewaschen und anschließend bei 1100C getrocknet. Auf diese Weise erhält man 35,5 g (37% der Theorie)
l-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-2-imidazolidinthion. Die Hälfte dieser Substanz wird aus 1,51 Nitromethan
umkristallisiert; die erhaltene Mutterlauge wird für die Kristallisation der zweiten Portion verwendet. Man
erhält auf diese Weise 24,8 g der reinen Verbindung vom
009 630/401
Schmelzpunkt 225°C (Zersetzung). Durch Eindampfen der Mutterlauge lassen sich weitere 2,9 g der Substanz
gewinnen.
Claims (1)
- PaTENTANSPBUCH:Verfahren zur Herstellung von l-(5-Nitro-furfuryliden - amino) - imidazolidin - thion - (2), dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Nitro-furfurol oder dessen reaktionsfähige Derivate mit l-Amino-imidazolidin-thion-(2) oder dessen reaktionsfähigen Derivaten umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 005 970.Bei der Bekanntmachung ist ein Versuchsbencht mit ausgelegt worden.
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