DE109663C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Zusatz zum Patente 107095 vom 2. September 1898.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 16. Dezember 1898 ab. Längste Dauer: 1. September 1913.
In dem Patent 107095 wurde gezeigt, dafs aromatische Nitrokörper, die in o- oder p-Stellung
zur Nitrogruppe ein Methyl enthalten, mit Salpetrigsäureestern zu Oximen von Nitroaldehyden
condensirt werden können.
Es wurde.nun gefunden, dafs diese Reaction auch bei solchen Nitrokörpern eintritt, welche
an Stelle der Methylgruppe eine nicht mit einem negativen Radical verbundene Methylengruppe
enthalten. Die Bildung von Isonitrosoverbindungen bei der Einwirkung von Natriumä'thylat
und Amylnitrit auf aromatische Verbindungen, welche eine Methylengruppe enthalten,
ist bereits von verschiedenen Seiten beobachtet worden (Ann. 250. 163, Ann. 291.
280); stets aber waren die in den Bereich der Untersuchung gezogenen Verbindungen solche,
welche eine mit einem negativen Radical verbundene Methylengruppe enthielten. Die Beobachtung,
dafs die Nitroderivate von aromatischen Körpern mit einer Methylengruppe ohne ein benachbartes negatives Radical im Sinne
des durch Patent 107095 geschützten Verfahrens reagiren, ist also neu.
^CH2 ■ CH3
\2V0,
\2V0,
Zu einer Lösung von 5 Theilen Natrium in 100 Theilen absolutem Alkohol giebt man
unter Abkühlung ein Gemisch von 30,2 Theilen o-Nitroäthylbenzol und 23,4 Theilen Amylnitrit.
Der Beginn der Reaction giebt sich durch den Eintritt einer intensiv gelben Färbung zu erkennen.
Nach 12 stündigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur giebt man die Reactionsmasse
in Wasser, entfernt das unveränderte Nitroäthylbenzol und scheidet durch Einleiten
von Kohlensäure das entstandene ο - Ni tr ο acetophenonoxim
aus der alkalischen Lösung aus. Es krystallisirt aus heifsem verdünntem Alkohol in feinen Nädelchen vom
Schrnp. 11 5 °.
Es ist leicht löslich in Alkohol, Aether und Benzol, schwer löslich in Ligrom. In Aetzalkalien
löst es . sich mit gelber Farbe und wird durch Säuren oder Kohlendioxyd aus dieser Lösung ausgeschieden.
Die Reaction verläuft nach folgender Gleichung:
^N-ONa
+ R-ON: 0 + RONa = C11H1(^CH3 + 2 R O H.
4\
NO,
Ersetzt man das ο - Nitroäthylbenzol durch m -p'-Dinitrodiphenylmethan, so erhält man
das m-p'-Dinitrobenzophenonoxim:
NO*
CH2 +R-ON: O + RONa
NO,
= C:
NO,
NO Na + 2R-OH
NO„
Das so erhaltene m-p'-Dinitrobenzophenonoxim krystallisirt aus Benzolligro'in in Primen
vom Scbmp. 130 bis 1350· Es erwies sich identisch mit dem aus m-p'-Dinitrobenzophenon
und Hydroxylamin erhaltenen Oxim.
Aus p-Nitrobenzylphenylä"ther erhält man eine Phenyl-p-nitrobenzenylhydroxamsäure:
NO,
NO2
+ RON: O + RONa = C: N O Na + 2ROH
C,
Sie krystallisirt aus Benzolligroi'n in Nadeln vom Schmp. io8°. In Aetzalkalien ist sie mit
gelber Farbe löslich und wird durch Kohlendioxyd aus dieser Lösung gefällt.
Die neuen Verbindungen sollen zur Darstellung von Ketonen, ζ. B. o-Nitroacetophenon,
dienen.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von Oximen aromatischer Nitrokörper, darin bestehend,OQH,dafs man unter Benutzung des Verfahrens des Patentes 107095 Nitroverbindungen, die in o- oder p-Stellung ■ zur Nitrogruppe eine nicht mit einem negativen Rest direct verbundene Methylengruppe statt Methyl enthalten, mittelst Natriumalkoholats oder metallischen Natriums mit Salpetrigsäureestern condensirt.Ausführung des im 1. Anpruch gekennzeichneten Verfahrens unter Verwendung von ο - Nitroäthylbenzol, m - p' - Dinitrodiphenylmethan und p-Nitrobenzylphenyläther.EERLlN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE107095T | 1898-09-02 | ||
| DE109663T | 1898-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE109663C true DE109663C (de) | 1900-02-27 |
Family
ID=379536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1898109663D Expired DE109663C (de) | 1898-09-02 | 1898-12-16 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE109663C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3117995A (en) * | 1960-02-11 | 1964-01-14 | Rumanian Ministry For Petroleu | Method of preparing p-nitroacetophenone and its oxime |
| US5120208A (en) * | 1990-10-18 | 1992-06-09 | Hitachi Koki Company Limited | Molecular drag pump with rotors moving in same direction |
-
1898
- 1898-12-16 DE DE1898109663D patent/DE109663C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3117995A (en) * | 1960-02-11 | 1964-01-14 | Rumanian Ministry For Petroleu | Method of preparing p-nitroacetophenone and its oxime |
| US5120208A (en) * | 1990-10-18 | 1992-06-09 | Hitachi Koki Company Limited | Molecular drag pump with rotors moving in same direction |
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