DE1122193B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle blaue Anthrachinonfarbstoffe erhält, wenn man 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimide,
die im Anthrachinonkern noch Halogenatome tragen können, mit Aminen der allgemeinen Formel
/ C Ho — C Ho
H2N-(CH2V-Nx
X
CH2 — CH2
CH2 — CH2
umsetzt, in der X eine Atombindung, eine Methylenoder eine Iminogruppe und η eine ganze Zahl von 1
bis 4 bedeutet.
Die Umsetzung der 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimide
mit den genannten Aminen wird bei erhöhter Temperatur, bevorzugt bei Temperaturen
von 60 bis 17O0C, in Verdünnungsmitteln, wie 1,2-Dichlorbenzol, Glykolmonoäthyläther und N-Methylpyrrolidon,
vorgenommen.
Als Amine der obigen Formel lassen sich beispielsweise N-(3-Aminopropyl)-pyrrolidin, N-(2-Aminoäthyl)
- piperidin, N - (3 - Aminopropyl) - piperazin,
N-Aminomethyl-piperidin oder Gemische dieser Verbindungen
verwenden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von Gebilden wie Fasern,
Flocken, Fäden, Geweben, Gewirken, Vliesen und Folien aus linearen faserbildenden Polyestern und
acrylnitrilhaltigen Polymeren.
Es ist zwar aus den deutschen Patentschriften 939044 und 945112 bekannt, daß man durch Umsetzung
von l^-Diaminoanthrachinon^^-dicarbonsäureimid
mit Aminen der allgemeinen Formel H2NR, in der R eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cycloalkyl- oder
Aralkylgruppe bedeutet, oder mit Alkoxyalkylaminen Farbstoffe erhalten kann, doch eignen sich diese
Farbstoffe nicht zum Färben von Polyacrylnitril. Es ist weiterhin bekannt, daß man nach dem Verfahren der
USA.-Patentschrift 2701802 aus 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid
und offenkettigen Dioder Triaminen Farbstoffe herstellen kann, die eine gewisse Affinität zu Polyacrylnitril besitzen. Die hier
beschriebenen neuen Farbstoffe zeichnen sich jedoch gegenüber den Farbstoffen der genannten Patentschriften
dadurch aus, daß sie auf polyacrylnitrilhaltigen Polymeren wesentlich kräftigere und klarere
Färbungen von ausgezeichneter Licht-, Naß- und Dekaturechtheit liefern.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Willy Braun, Heidelberg,
und Manfred Ruske, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
18,4 Teile l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid, 60 Teile N-Methylpyrrolidon und 16 Teile
N-(3-Aminopropyl)-pyrrolidin erhitzt man zusammen im Laufe einer Stunde auf 100 bis 105° C und hält das
Gemisch unter Rühren 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur setzt
man dem Gemisch 180 Teile Methanol zu, filtriert den abgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit
Methanol und trocknet ihn. Man erhält 20,4 Teile des Farbstoffes l^-Diaminoanthrachinon^^-dicarbonsäure-(3-pyrrolidinyl-propylimid)
vom Schmelzpunkt 224 bis 2260C.
Die Elementaranalyse ergibt: C23H22O4N4
Berechnet ... C 66,1, H 5,26, O 15,3, N 13,4;
gefunden ... C 66,3, H 5,6, O 15,0, N 13,18.
gefunden ... C 66,3, H 5,6, O 15,0, N 13,18.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyacrylnitrilfasern in klaren grünstichigblauen Tönen von ausgezeichneter
Licht-, Naß- und Thermofixierechtheit.
Man erhitzt eine Lösung von 3 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid
und 2,7 Teilen N-(2-Aminoäthyl)-piperidin in 25 Teilen N-Methylpyrrolidon unter Rühren innerhalb von einer Stunde
auf 100° C und hält sie unter Rühren 3 bis 4 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Aufarbeiten wie im
Beispiel 1 erhält man 3,5 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon - 2,3 - dicarbonsäure - (2 - piperidinyl - äthylimid),
109 760/372
das Polyacrylnitril- und Polyesterfasern in lebhaft grünstichigblauen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten
färbt.
102,3 Teile l^Diaminoanthrachinon^S-dicarbonsäureimid
erwärmt man zusammen mit 450 Teilen 1,2-Dichlorbenzol auf 1400C, läßt in diese Lösung bei
etwa 600C 100 Teile N-(3-Aminopropyl)-piperidin
einfließen und erhitzt das Gemisch im Laufe einer Stunde auf 80° C, im Laufe einer weiteren Stunde auf
100°C, dann 1 Stunde auf 100 bis 1050C und weitere
1 bis 2 Stunden auf 12O0C, wobei die Mischung kräftig gerührt wird. Nach dem Abkühlen auf 60° C fügt man
1000 Teile Methanol zu, kühlt weiter auf 2O0C ab, filtriert den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Methanol
und trocknet ihn. Es werden 128 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure-(3-piperidinyl-propylimid)
vom Schmelzpunkt 227 bis 2280C erhalten.
Die Elementaranalyse ergibt: C24H24O4N4
Die Elementaranalyse ergibt: C24H24O4N4
Berechnet ... C 66,6, H 5,85, O 14,8, N 12,95;
gefunden ... C 66,68, H 5,6, O 14,5, N 12,77.
gefunden ... C 66,68, H 5,6, O 14,5, N 12,77.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyacrylnitrilfasern in tiefen grünstichigblauen Tönen von vorzügliehen
Echtheiten.
Eine Mischung aus 18,4 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid,
16 Teilen N-(3-Aminopropyl)-piperazin und 100 Teilen 1,2-Dichlorbenzol erwärmt man unter Rühren im Laufe einer Stunde auf
100 bis 1050C, innerhalb einer weiteren Stunde auf 110 bis 115°C, hält 1 Stunde bei dieser Temperatur und
noch weitere 4 Stunden bei 1200C. Man arbeitet wie
im Beispiel 3 auf und erhält 23,2 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon - 2,3 - dicarbonsäure - (3 - piperazinyl - pro pylimid)
vom Schmelzpunkt 212 bis 2150C, das Polyacrylnitril-
und Polyesterfasern in tiefen blauen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 ^-Diaminoanthrachinon^^-dicarbonsäure imide, die im Anthrachinonkern noch Halogenatome tragen können, mit Aminen der allgemeinen Formel,CH2-CH2H2N-(CH2^-N' XVh2-CH2umsetzt, in der X eine Atombindung, eine Methylen- oder eine Iminogruppe und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 939 044, 945 112;
USA.-Patentschrift Nr. 2 701 802.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.® 109 760/372 1.62
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3121755A (en) | 1964-02-18 |
| CH388503A (de) | 1965-02-28 |
| GB899984A (en) | 1962-06-27 |
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