DE116867C

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Publication number: DE116867C
Application number: DENDAT116867D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

■M 116867 KLASSE 226.

in ELBERFELD.

In dem Haupt - Patente sowie in mehreren Zusatz - Patenten ist gezeigt, dafs sich im Chinizarin die beiden Hydroxylgruppen successive durch Alphylaminreste ersetzen lassen unter Bildung von blauen bezw. grünen Farbstoffen (Chinizarinblau, Chinizaringrün). Wendet man statt des Chinizarins Chlor- bezw. Bromchinizarin an, so findet zunächst nicht ein Austausch der Hydroxylgruppen, sondern des Halogenatoms statt (s. Patent 114199) und man ■gelangt zu Farbstoffen, welche nicht zur Gruppe des Chinizaringrüns gehören.

Es wurde nun gefunden, dafs, wenn man Amine auf α - Nitrochinizarin (Patentschrift 90041) einwirken läfst, ebenfalls zunächst nicht eine Substitution der Hydroxylgruppen, sondern der anderen negativen Gruppe (der Nitrogruppe) stattfindet, unter Bildung neuer Producte von folgender Constitution:

OH

η Ι

j CO

N¹H
I
R

OH ,

welche ebenfalls nicht den Charakter des Chinizarinblaus bezw. Chinizaringrüns zeigen. Das Verfahren besteht im Allgemeinen darin, dafs das Nitrochinizarin mit aromatischen Aminen bei Wasserbadtemperatur erhitzt wird, die Reaction verläuft sehr glatt, ohne Anwendung von Condensationsmitteln.

Beim Behandeln mit Sulfirungsmitteln gehen die neuen Producte in werthvolle Farbstoffe über, die sowohl sauer- als auch beizenfärbende Eigenschaften besitzen.

Die neuen Producte haben auch dadurch hohen technischen Werth, dafs sie durch Austausch der Hydroxylgruppen gegen Aminreste in werthvolle grüne Farbstoffe übergehen.

Beispiel:

10 kg α-Nitrochinizarin werden in 100 kg p-Toluidin eingetragen und auf dem Wasserbade so lange erwärmt, bis sich die Farbe der Schmelze nicht mehr ändert. Hierauf läfst man die Schmelze auf etwa 50 ° erkalten und verdünnt mit 200 kg Alkohol, wobei der Farbstoff alsbald in kleinen Nädelchen auskrystallisirt. Man saugt nun ab, wäscht mit wenig Alkohol nach und trocknet. Der so erhaltene Körper bildet kleine glänzende Nädelchen, die in den gebräuchlichsten organischen Lösungsmitteln in der Wärme mit rother Farbe löslich sind und

*) Frühere Zusatzpatente: 86539, 89090, 91149, 91150, 95625, 101805, 101806, 114199.

Claims

beim Erkalten wieder in hübschen Krystallen zur Ausscheidung gelangen. In alkoholischer Natronlauge löst sich die Verbindung blau, in cone. Schwefelsäure blaustichigroth und zeigt im Spectrum zwei Streifen im Grün. Auf Zusatz von Borsäure zur schwefelsauren Lösung schlägt die Farbe nach rothviolett um, wobei das Spectrum bedeutend intensiver wird.

Vollkommen analoge Producte entstehen, wenn man das p-Toluidin durch andere primäre aromatische Amine ersetzt.

Die oben erwähnten Condensationsproducte können nach dem Verfahren der Patentschrift 84509 in werthvolle Farbstoffsulfosäuren übergeführt werden, welche sowohl als sauerfärbende, wie auch als beizenfärbende Farbstoffe von grofsem Werthe sind. Die Färbungen auf Chrombeize sind im Allgemeinen blau bis blaugrün und hervorragend licht- und waschecht. Die Färbungen auf ungeheizter Wolle sind roth bis violett.

Die Eigenschaften einiger Repräsentanten dieser Körper und ihrer Sulfosäuren sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Farbstoff
aus ι Molecül
α- Nitrochinizarin
und
ι Molecül Lösung
in
Anilin Lösung
in
Pyridin Lösung
in
kalter cone.
Schwefel
säure Lösung
beim
Erwärmen
mit cone.
Schwefel
säure Färbung
der
Sulfosäuren
auf
ungeheizter
Wolle Färbung
der
Sulfosäuren
auf chrom
gebeizter
Wolle Anilin blauviolett violettroth blaustichig
roth violett violett-
stichigroth blau p-Toluidin blauviolett rothviolett blaustichig
roth rothviolett
bis blau rothviolett grünstichig-
blau m - Xy lidin violett rothviolett blaustichig
roth violett bis
blauviolett rothviolett grünblau a - Naphtylamin roth violett violett-
stichigroth blaustichig
roth blau violett-
stichigroth blau.

Patεnt-An sprüch:

Neuerung im Verfahren des Patentes 86150, darin bestehend, dafs man an Stelle des im Verfahren des Anspruchs 2 verwandten Chinizarins hier α - Nitrochinizarin mit primären aromatischen Aminen condensirt.