DE1617014C - Duftkomposition - Google Patents
DuftkompositionInfo
- Publication number
- DE1617014C DE1617014C DE1617014C DE 1617014 C DE1617014 C DE 1617014C DE 1617014 C DE1617014 C DE 1617014C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- fragrance composition
- dimethyl
- isopropylstyrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 6
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- XHXUANMFYXWVNG-UHFFFAOYSA-N (+/-)-Menthyl acetate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(C)=O XHXUANMFYXWVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one Chemical compound CCCC(=O)C\C=C\C=C\C=C.CCCC(=O)C\C=C/C=C/C=C.CCC(=O)CC\C=C\C=C\C=C.CCC(=O)CC\C=C/C=C/C=C.CC(=O)CCC\C=C\C=C\C=C.CC(=O)CCC\C=C/C=C/C=C WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061520 Angelica archangelica Species 0.000 description 1
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N Benzeneacetaldehyde Natural products O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 241000116713 Ferula gummosa Species 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 235000001287 Guettarda speciosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001632578 Hyacinthus orientalis Species 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000001941 cymbopogon citratus dc and cymbopogon flexuosus oil Substances 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001148 ferula galbaniflua oil terpeneless Substances 0.000 description 1
- 239000004864 galbanum Substances 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Die Erfindung betrifft Parfüme und Duftkompositionen, uowlo ein Verfuhren zum Herstellen von
Diiftkomposltionen, die bestimmte Styralabkömm·
linge enthüllen, die der allgemeinen Formel nach der
F i g. 1 entsprechen, wobei R, e*ine Methyl- oder Äthylgruppe, Ra *» eine yerzweigtkettige oder nicht verzwoigtkettige Alkylgruppe, die 3,4 oder 5 Kohlenstoffatome aufweist.
Von den angegebenen Styrolabkömmiingen entsprechend der Formel nach der F i g. 1 ist lediglich
einer, bei dem Rj -- Methylgruppe und R8 = Isopropylgruppe, d. h. /J^-Dimethyl-S-isopropylstyrol in
der Literatur beschrieben, und zwar von R. L a I a η d e und J. P, Pillion in Acad. Sei. Paris, 258 (1964),
Nr. 6, S. 1830-2. x5
Auch das von F. K u η c k e 11 in Ber. Dtsche.
Chem. Ges., 63 (1903), S. 2237, beschriebene //,3-Dimethyl-o-isopropylstyrolwarwahrscheinlichdas/Ul-Dimethyl-5-isopropy!styrol
(s. B c i 1 s t e ί η , Teil V, erster Ergänzungsband, S. 243). Den Angaben dieser ao
Autoren ist keinerlei Hinweis bezüglich der Geruchseigenschaften des /S^-Dimethyl-S-isopropylstyrols zu
entnehmen.
Es wurde nun in überraschender Weise gefunden, daß insbesondere das /J^-Dimethyl-S-isopropylstyrol, »5
jedoch ebenfalls die anderen oben angegebenen Styrolabkömmlinge der Formel nach der Fig. 1, die jedoch
nicht in der Literatur beschrieben sind, Verbindungen mit einem starken Geruch darstellen, der Vorstellungen
an Vetivert, Galbanum und Angelikaöl weckt, so daß dieselben von besonderer Bedeutung für die Parfumherstellung
sind. Dieselben können mit anderen Duftbestandteilen unter Ausbilden spezifischer Duftkompositionen
stark unterschiedlichen Charakters vermischt werden. Dieselben können sowohl in Parfümkompositionen
als auch in Produkten angewandt werden, in denen die letzteren Anwendung finden, wie
Kosmetika, Seife, Lotionen, Aerosole, Creme, Puder u. dgl.
Von den Styrolabkömmlingen der Forme! .;>
!1 '...* *-
F i g. 1 können zwei stcree:;'-m^ ρττ.™ bestehen,
u-r' ■»'■· \<r —itnr^rnfn-; ,'. · ! utuicifi aacli den F i g. 2
bzw. S. Die Styrolabkömmlinge der Formel nach
F i g. 1 können vermittels bekannter Verfahren hergestellt werden. Ein sehr geeignetes Verfahren ist z. B. im
folgenden wiedergegeben:
a) Es erfolgt Friedel-Crafts-Reaktion der Verbindungen der Formel nach der F i g. 4 mit Propionylchlorid
unter Ausbilden aromatischer Ketone der Formel nach der F i g. 5, wobei R, = Methyl-
oder Äthylgruppe und Ra - eine verzweigtkettige
oder nicht verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen.
b) Reduktion der aromatischen Ketone der Formel
nach der F i g. 5 in die entsprechenden Carbinole der Formel nach der F i g. 6.
c) Wasserabspaltung vermittels einer Säure aus den aromatischen Carbinolen der Formel nach der
F i g. 6 in die angestrebten Styrolabkömmlinge der Formel nach der Fig. 1.
Es wurde/J^-Dimethyl-S-isopropylstyrol von R. L alande
und J. P. P i 11 i ο η nach dem obigen Verfahren, unter anderem, erhalten.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen der Erläuterung der Möglichkeiten für die Anwendung der
neuartigen Verbindungen.
60
Hyazinthen-Komposition 340 Qewichtsteile Amylsalioylat
250 Gewichtstelle Phenethanol ISQGewichtstcile Cinnamylalkohal
100 Gewlchtsteile Citronellol 50 Gewictitsteile Phenylacetaldehyddimethyl-
acetal
30 Gewichtsteile Hydratrop-aldehyd 25 Gewichtsteile ^,2-Dimethyl-5-isopropyl-
styrol
25 Gewichtsteile petit grain 25 Gewichtsteile Citronellylacetat
5 Gewichtsteile Galbanumöl
Gewichtsteile
Petit grain-Komposition 250 Gewichtsteile Menthanylacetat 200 Gewichtsteile Linalylacetat
200 Gewichtsteile Linalooi 150 Gewichtsteile Geraniol 65 Gewichtsteile «-Terpineol
50 Gewichtsteile ß-MethyW-äthyl-S-isopropylstyrol
50 Gewichtsteile Geranylacetat 35 Gewichtsteile 1-Limonen
Gewichtsteile
Vervein-Komposition 350 Gewichtsteile Lemongrasöl rektifiziert 280 Gewichtsteile Citral 100°/0
100 Gewichtsteile Geraniol 75 Gewichtsteile Methylionon 70 Gewichtsteile Zitronenöl. Messina, Cp
50 Gewichtsteile Benzylacetat 25 Gewichtsteile ,"2 Hi-Tiethyl-5-tert.butyl-
25 üewichtsteile HvdriAycitronelial
15 Gewichtsteile Cittonellal 10°/0 10 Gewjchtsteile Nerolinbromelia
Gewichtsteile
Claims (3)
1. Duftkomposition, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Styrolabkömmlingen der allgemeinen Formel
- CH = CH — CH3
in der R1 == CH3 oder C2H5 und R2 eine verzweigtkettige
oder nicht verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen ist.
2. Duftkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an /?-Methyl-2-äthyl-5-isopropylstyrol.
3. Duftkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,2-Dimethyl-5-tert.butylstyrol.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1213942B (de) | Riechstoffzusammensetzung | |
| DE1692002B2 (de) | Riechstoffkomposition | |
| DE69314121T2 (de) | Verwendung einer Cyclopentadecenone als Parfümszutat | |
| DE2910579C2 (de) | ||
| DE1593662A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Citronellylsenecioat und dieses enthaltender Parfuemerie- und kosmetischer Produkte | |
| DE884948C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden, AEthern, fetten OElen, pflanzlichen OElen, Schmieroel oder Petroleumkohlenwasserstoffen gegen Oxydation, Peroxydation und Polymerisation | |
| DE1617014C (de) | Duftkomposition | |
| DE2756772C2 (de) | ||
| EP0085352A2 (de) | Ungesättigte Oxime(I) und Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe sowie Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) | |
| DE2015865C3 (de) | enthaltende Parfümkomposition | |
| EP0191365B1 (de) | Araliphatische Oxime, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an solchen Verbindungen | |
| EP0086945B1 (de) | Neue Alkenole(I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) | |
| DE1617014B1 (de) | Duftkomposition | |
| DE2604655C2 (de) | Neue Riechstoffzusammensetzung und deren Verwendung | |
| DE69313554T2 (de) | Verwendung von Tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran als Riechstoff | |
| DE69616760T2 (de) | Verwendung von 4-tert-butyl-1-cyclohexanol als antioxidant | |
| DE2143232B2 (de) | 2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff | |
| DE2617816A1 (de) | Verwendung von epoxynitrilen als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen | |
| DE1804711C3 (de) | Riechstoffkomposition | |
| DE1913691A1 (de) | Parfuemeriezusammensetzungen | |
| DE68906256T2 (de) | Tricyclische Ketone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Riechstoffe. | |
| DE3874377T2 (de) | Aliphatische bicyclische alkohole und ihre anwendung als riechstoffe. | |
| CH498829A (de) | Verfahren zur Herstellung von Indanodioxanderivaten | |
| DE2553328C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0&uarr;2&uarr;&uarr;,&uarr;&uarr;6&uarr;] decan | |
| DE2103899C3 (de) | Kosmetisches Mittel |