DE1618445B2 - Sulfamoyl-phenylharnstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Sulfamoyl-phenylharnstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1618445B2 DE19671618445 DE1618445A DE1618445B2 DE 1618445 B2 DE1618445 B2 DE 1618445B2 DE 19671618445 DE19671618445 DE 19671618445 DE 1618445 A DE1618445 A DE 1618445A DE 1618445 B2 DE1618445 B2 DE 1618445B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/47—Y being a hetero atom

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Description

wobei der Sulfamoylrest in 3- oder 4-Stellung an den Phenylkern gebunden ist und in der R1 Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R2 einen C1-C4-Alkyl- oder CrC4-Alkoxyrest oder den Dimethylaminorest, R1 und R2 zusammen einen cyclischen Alkylen- oder Oxaalkylenrest mit 4 bis 5 C-Atomen, R3 Wasserstoff oder einen Methylode'-Äthylrest und R4 einen C1-C2-A^yI- oder C1-C2-Alkoxyrest bedeutet, gemäß Patent 15 68 554, ausgenommen der N-(4-Dimethylaminosulfonyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethylharnstoff, gekennzeichnet-durch die allgemeine Formel II
R3
R6
R4
25
R5
V—SQ2--^~V-NH—CO—n' (H)
in der R1, R2, R3 und R4 die angegebene Bedeutung haben und R5 Wasserstoff oder den Methylrest und R6 den Methylrest, Halogen oder den Cl2CHCF2O-ReSt darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung von Sulfamoylpheny!harnstoffen der allgemeinen Formel II gemaß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise die entsprechend substituierten
A) N - Phenyl -W- alkyl- oder N - Phenyl-N' - alkoxy - harnstoffe bzw. N - Phenyl-Ν',Ν'- dialkyl- oder N- Phenyl -Ν',Ν'- alkylalkoxyharnstoffe mit Chlorsulfonsäure umsetzt und das so erhaltene Produkt mit primären oder sekundären Aminen zur Reaktion bringt oder
B) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate mit Alkyl- oder Dialkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder O,N-Dialkylhydroxylamin zur Umsetzung bringt oder
C) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenylisocyanate und O-Alkylhydroxylamin zur Reaktion bringt und das Produkt alkyliert oder
D) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate mit N-Alkyl-hydroxylamin umsetzt und das Produkt alkyliert oder
E) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate mit Hydroxylamin umsetzt und das Produkt dialkyliert oder
F) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenylamine mit Alkylisocyanat oder Dialkylcarbaminsäurechlorid umsetzt oder
55 N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenylcarbäminsäurehalogenide mit Alkylpder Diälkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder O,N - Dialkylhydroxylamin zur Reaktion bringt.
Gegenstand des Patents 15 68 554 sind Sulfamoylphenylharnstoffe sowie Verfahren zur Herstellung der Sulfamoylphenylharnstoffe der allgemeinen Formel
R1
R2
N-SO2-
-NH-CO—N
R3
R4
wobei der Sulfamoylrest in 3- oder 4-Stellung an den Phenylkern gebunden ist und in der R1 Wasserstoffoder einen CrC4-Alkylrest, R2 einen CrC4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyrest oder den Dimethylaminorest, R1 und R2 zusammen einen cyclischen Alkylen- oder Oxaalkylenrest mit 4 bis 5 C-Atomen, R3 Wasserstoff oder einen Methyl- oder Äthylrest und R4 einen Q-Cj-Alkyl- oder Q-Q-Alkoxyrest bedeutet, ausgenommen der N-(4-Dimethylaminosulfonyl-phenyl)-Ν',Ν'-dimethylharnstoff, die dadurch gekennzeichnet sind, daß man in an sich bekannter Weise
a) N-Phenyl-N'-alkyl- oder N-Phenyl-N'-alkoxyharnstoffe bzw. N - Phenyl - Ν',Ν' - dialkyl- oder N - Phenyl - Ν',Ν' - alkyl-alkoxyharnstoffe mit Chlorsulfonsäure zur Umsetzung bringt und das so erhaltene Produkt mit primären oder sekundären Aminen zur Reaktion bringt oder
b) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate mit Alkyl- oder Diälkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder Ο,Ν-Dialkylhydroxylamin zur Umsetzung bringt oder
c) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate und O-Alkylhydroxylamin zur Reaktion bringt und das Produkt alkyliert oder
d) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate mit N-Alkylhydroxylamin umsetzt und das Produkt alkyliert oder
c) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate mit Hydroxylamin umsetzt und das Produkt dialkyliert oder
f) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-amine mit Alkylisocyanat oder Dialkylcarbaminsäurechlorid umsetzt oder
g) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenylcarbaminsäurehalogenide mit Alkyl- oder Diälkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder O1N-Dialkylhydroxylamin zur Reaktion bringt.
In weiterer Ausbildung der Erfindung wurden nun Sulfamoylphenylharnstoffe der allgemeinen Formel II
65 \R2 Ν —
R3
R4
gefunden, in der R1, R2, R3 und R4 die angegebene
Bedeutung haben und R5 Wasserstoff oder den Methylrest und R6 den Methylrest, Halogen oder den Cl2CHCF2O-ReSt darstellt.
Ihre Herstellung erfolgt dadurch, daß man entsprechend substituierte Arylisocyanate, Arylcarbaminsäurechloride oder Arylamine analog den oben aufgeführten Methoden des Hauptpatentes umsetzt.
Auch die Durchführung des Verfahrens erfolgt unter den dort genannten Bedingungen.
Die neuen Produkte entstehen in guten Ausbeuten und sind fast ausnahmslos kristalline Verbindungen. Sie können meistens so wie sie anfallen verwendet werden, lassen sich aber auch durch Umkristallisation aus den üblichen organischen Lösungsmitteln weiter reinigen. Sie haben eine ausgezeichnete Wirkung gegen Unkräuter und sind in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen wie Rüben, Kartoffeln, Mais, Baumwolle und Getreide bekannten Herbiciden auf Basis von Harnstoffderivaten überlegen.
20
Beispiel 1
In 290 g Chlorsulfonsäure werden bei einer Temperatur von 12 bis 15° C unter Rühren 0,5 Mol = 89 g N - (3 - Methylphenyl) - N',N' - dimethylharnstoff eingetragen. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf 60° C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in ein Gemisch aus Eis und Wasser eingetragen, der ausgefallene N-(3-Methyl-4 - chlorsulfonylphenyl) - Ν',Ν' - dimethylharnstoff abgesaugt und mit Wasser 2mal gewaschen. Das Rohprodukt wird nach dem Absaugen ohne weitere Trocknung bei Raumtemperatur in 170 ml 40%ige wäßrige Dimethylaminlösung eingetragen. Zur Nachreaktion wird 30 Minuten auf 60° C erwärmt, anschließend wird abgekühlt, das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und getrocknet.
Nach dem Umkristallisieren aus Methanol: 100g; F. 156 bis 158° C.
Analyse für C12H19N3O3S (MG 285):
H3C
H3C
CH3
45
N-SO2 —< O >—NH-CO—N
CH3
CH,
Berechnet ... N 14,7, S 11,2%; gefunden.... N 14,5, S 11,2%.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 erhält man aus 0,5 Mol = 89 g N - (3 - Methylphenyl) - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff den N - (3 - Methyl - 4 - chlorsulfonyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethylharnstoff. Dieser wird in eine Lösung aus 1,5 Mol = 110 g Diäthylamin in 100 ml Wasser eingetragen. Zur Nachreaktion wird 30 Minuten auf 6O0C erwärmt und anschließend abgekühlt, wobei sich das Gemisch in zwei Phasen trennt. Die organische Phase wird in Methylenchlorid aufgenommen, mit Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Das zurückbleibende Öl wird aus Essigester umkristallisiert: 65g; F. 88 bis 900C.
Analyse für C14H23N3O3S (MG 313): H5C2 CH3
N —SO2-^o\-NH—CO-N
H5C2 £pj CH3
Berechnet ... N 13,4, S 10,2%; gefunden .... N 13,5, S 10,2%.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 erhält man aus 290 g Chlorsulfonsäure und- 0,5MoI = 89 g N-(3-Methyl-phenyl)-N', N'-dimethyl-harnstoff den N-(3-Methyl-4-chlorsulfonyl-phenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff. Dieser wird in eine Lösung aus 1,5 Mol = 106 g Pyrrolidin in 130 ml Wasser eingetragen. Die Aufarbeitung des Umsetzungsproduktes erfolgt analog Beispiel 1. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol :65 g; F. 148 bis 15O0C.
Analyse für C14H21N3O3S (MG 311):
H N—SO,
-NH-CO—N
CH3
CH3
CH3
Berechnet
gefunden .
N 13,5, S 10,3%; N 13,7, S 10,4%.
Beispiel 4
Analog Beispiel 1 erhält man aus 290 g Chlorsulfonsäure und 0,5 Mol = 96 g N-(3,5-Dimethylphenyl)-Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff den N - (3,5 - Dimethyl-4 - chlorsulfonyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff, der als Rohprodukt mit 1,5 Mol = 170 ml 40% wäßriger Dimethylaminlösung weiter umgesetzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet wird.
Nach dem Umkristallisieren aus Essigester: 50g; F. 157bisl58°C.
Analyse für C13H21N3O3S (MG 299): CH3
N-SO,
55
NH-CO—N
CH3
CH3
CH3
Berechnet
gefunden .
N 14,1, S 10,7%; N 14,5, S 11,0%.
Beispiel 5
Analog Beispiel 1 erhält man aus 290 g Chlorsulfonsäure und 0,5 Mol = 99 g N-(3-Chlor-phenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff den N-(3-Chlor-4-chlorsulfonylphenyl)-Ν',Ν'-dimethyl-harnstoff, der als Rohprodukt mit 1,5 Mol = 170 ml 40% wäßriger Dimethylaminlösung weiter umgesetzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet wird.
Nach dem Umkristallisieren aus i-Propanol: 72 g; F. 142 bis 143° C.
Analyse für C11H16ClN3O3S (MG 305,5):
H3C CH3
N—SO2 ~<^o\-NH—CO-N
CH3
H3C CI I
Cl		 N 13,7%;
Berechnet ... Cl 11,6, N 13,6%.
gefunden .... 11,6, Beispi el 6
Analog Beispiel 1 erhält man aus 290 g Chlorsulfonsäure und 0,5 Mol = 122 g N-(3-Brom-phenyl)-Ν',Ν'-dimethyl -harnstoff den N-(3-Brom-4-chlorsulfonyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff, der als Rohprodukt mit 1,5 Mol = 170 ml 40% wäßriger Dimethylaminlösung weiter umgesetzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet wird.
Nach dem Umkristallisieren aus Methanol: 69g; F. 154 bis 156° C.
Analyse für Q1 H16BrN3 O3S (MG 350):
H3C
H3C
VN—SO2-<^Ö\-NH—CO—N
CH3
Br
CH,
35
Berechnet ... Br22,8, S9,2%;
gefunden Br 22,6, S 9,2%.
Beispiel 7
Analog Beispiel 1 erhält man aus 175 g Chlorsulfonsäure und 0,3 Mol = 94 g N-[3-(2',2'-Dichlor-1', 1' - difluor - äthoxy) r phenyl] - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff den N-[3-(2',2'-Dichlor-l',l'-difluor-äthoxy)-4 - chlorsulfonyl - phenyl] - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff, der als Rohprodukt mit 100 g 40% wäßriger Dimethylaminlösung weiter umgesetzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet wird.
Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril: 45 g; F. 182 bis 1850C.
Analyse für Q3H17Cl2F2N3O4S (MG 420):
45
H,C
H3C
CH3
N-SO2
NH-CO-N
Nach dem Umkristallisieren aus Methanol: 7Og-F. 95 bis 98° C.
Analyse für C12H19N3O4S (MG 301):
H3C OCH3
N-SO2 —< O V-NH-CO—N
H3C cfi3 CH3
Berechnet ... N 14,0, S 10,6%; gefunden .... N 14,2, S 10,9%.
Beispiel 9
Analog Beispiel 1 erhält man aus 290 g Chlorsulfonsäure und 0,5 Mol = 97 g N-(3-Methyl-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff den N-(3-Methyl-4 - chlorsulfonyl - phenyl) - N' - methyl - N' - methoxyharnstoff, der als Rohprodukt in eine Lösung aus 0,75 Mol = 46 g Ο,Ν-Dimethylhydroxylamin und 0,75 Mol = 75 g Triäthylamin in 400 ml Dioxan eingetragen wird. Zur Nachreaktion wird 30 Minuten auf 600C erwärmt, anschließend abgekühlt und das Reaktionsgemisch mit einem Überschuß Wasser versetzt. Der ausgefallene honigartige Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, mit Na2SO4 getrocknet und das Methylenchlorid abdestilliert. 55 g dickes öl, nicht destillierbar.
Analyse für C12H19N3O5S (MG 317):
H3CO
OCH1
N-SO,
H3C
O
CH3
NH-CO-N
CH,
OCF2 — Cl2CH
CH,
Berechnet ... Cl 16,9, N 10,0, S7,6%;
gefunden .... Cl 16,1, N 10,2, S 7,9%.
Beispiel 8
55
6o
Analog Beispiel 1 erhält man aus 290 g Chlorsulfonsäure und 0,5 Mol - 97 g N-(3-Methyl-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff den N-(3-Methyl-4 - chlorsulfonyl - phenyl) - N' - methyl - N' - methoxyharnstoff, der als Rohprodukt mit 1,5MoI = 170 ml 40% wäßriger Dimethylaminlösung umgesetzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet wird.
Berechnet ... N 13,3, S 10,1%; gefunden .... N 13,3, S 10,2%.
Vergleichsbeispiel 1
Die Unkräuter Ackersenf, Sinapis arvensis, Vogelmiere, Stellaria media, Ackerhundskamille, Anthemis arvensis, Weißer Gänsefuß, Chenopodium album, Klettenlabkraut, Galium aparine, die Ungräser Hühnerhirse, Echinochloa crus-galli, Jährige Rispe, Poa annua, wie die Kulturpflanze Mais, Zea mays, wurden in großen Kunststoffkästen, die mit humosem, sandigem Lehm gefüllt waren, ausgesät und abgedeckt. Am Tage der Aussaat wurde die Bodenoberfläche mit in Wasser suspendierten Formulierungen der Präparate.
I = N-(3-Methyl-4-dimethylsulfamoyl)-phenyl-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff,
II = N- (3 - Chlor - 4 - dimethylsulfamoyl) - phenyl-
Ν',Ν'-dimethyIharnstoff
behandelt. Als Vergleichsmittel dienten verschiedene andere bekannte Harnstoffderivate, nämlich
Linuron = N - (3,4 - Dichlorphenyl) - N' - methyl-N' - methoxyharnstoff,
Meto- = N - (4 - Bromphenyl) - N' - methyl-
bromuron N'-methoxyharnstoff,
Buturon = N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-iso-
butinylharnstoff,
Fluo- = N-(3-Trifluormethylphenyl)-N',N'-di-
meturon methylharnstoff.
Die Kästen wurden im Frühbeet aufgestellt, die Auswertung erfolgte 5 Wochen nach der Behandlung. Die folgenden Tabellen zeigen das Ergebnis der Auswertung, wobei die Bonitierungwerte umgerech-
net wurden in »Schädigungsgrad in Prozent«; die Aufwandmengen sind angegeben als »g/m2«.
Um die Übersicht zu erleichtern, wurde in der nachfolgenden Tabelle Tür jede Konzentration eines jeden Präparates aus den Einzelwerten ein Mittelwert errechnet, die »durchschnittliche Unkrautwirkung«. Aus diesen Werten geht hervor, daß für die erfindungsgemäßen Substanzen I und II 0,12 g/m2 ausreichen, um fast alle Unkräuter zu vernichten. Diese Präparate liegen im gleichen Wirkungsbereich, wie die angeführten Vergleichsmittel.
Unkrautwirkung
Schädigungsgrad in % bei g/m2
Pflanzenart
Präparat I Präparat II Linuron Metobromuron Buturon Fluometuron
0,06 0,12 0,25 0,06 0,12 0,25 0,06 0,12 0,25 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50
Ackersenf
Vogelmiere
Ackerhundskamille
Weißer Gänsefuß
Klettenlabkraut
Hühnerhirse
Jährige Rispe
Durchschnittliche Unkrautwirkung
90 100 100 55 85 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100 80 95 100 80 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100
80 90 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 60 90 100 50 80 100 30 80 100 40 60 100 60 85 100 45 65 100 50 80 100 45 100 100 90 100 100 95 100 100 40 90 100 90 100 100 85 100 100 60 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
81 96 100 66 95 100 83 97 100 89 95 100 89 97 100 89 95 100
In der folgenden Tabelle ist für die Präparate die durchschnittliche Unkrautwirkung der Wirkung auf den Mais gegenübergestellt. Es zeigt sich, daß die beanspruchten Verbindungen bei guter Unkrautwirkung die Kulturpflanze Mais gut schonen, während die Vergleichspräparate — bei ebenfalls guter Unkrautwirkung — den Mais erheblich schädigen.
Selektivität
Schädigungsgrad in % bei g/m2
Präparat I Präparat II Linuron Metobromuron Buturon Fluometuron
0,06 0,12 0,25 0,06 0,12 0,25 0,06 0,12 0,25 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50
Unkräuter
Mais
81 96 100 66 95 100 83 97 100 89 95 100 89 97 100 89 95 100 0 0 35 0 0 30 20 30 60 25 60 65 20 45 45 45 45 65
Vergleichsbeispiel 2
Entsprechend der Anordnung im vorherigen Beispiel wurden die Präparate
6o I = N - (3 - Methyl - 4 - diäthylsulfamoyrphenyl)-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff, II = N-(3-Methyl-4-tetramethylensulfamoylphe-
nyl)-N',N'-dimethylharnstoff und III = N - (3 - Brom - 4 - dimethylsulfamoylphenyl)-N,N '-dimethylharnstoff
den Kulturpflanzen Mais, Zea mays, Sonnenblume, Helianthus annuus, und Erbse, Pisum sativum, die zuletzt genannte Verbindung außerdem auch an Sommergerste, Hordeum distichum, Hafer, Avena sativa, Sommerweizen, Triticum aestivum, und Reis (Bergreis), Oryza sativa, geprüft. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Unkrautwirkung der genannten Substanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I, II und III zeigen bei 0,25 g/m2 eine so starke Wirkung auf die Unkräuter, daß dieser Effekt praktisch einer völligen Unkrautvernichtung gleichkommt. Sie liegen somit in ihrer Herbizidwirkung in demselben Bereich wie die Mehrzahl der verwendeten Vergleichsmittel.
509 535/396
ίο
Unkrautwirkung
Schädigungsgrad in % bei g/m2
Pflanzenart Präparat I 0,25 0,50 Präparat II 0,25 0,50 Präparat III 0,50
0,12 100 100 0,12 100 100 0,12 0,25 100
Ackersenf 60 100 100 100 100 100 60 100 100
Vogel miere 90 100 100 100 100 100 100 100 100
Ackerhundskamille 80 80 100 100 100 100 80 100 100
Weißer Gänsefuß 50 80 100 95 95 100 60 100 100
Klettenlabkraut 50 75 100 60 100 100 50 80 100
Hühnerhirse 40 100 100 50 100 100 60 100 100
Jährige Rispe 100 91 100 100 99 100 80 100 100
Durchschnittliche 67 86 70 97
Unkrautwirkung
Die folgende Tabelle zeigt eine Gegenüberstellung der durchschnittlichen Unkrautwirkung zur Wirkung auf die genannten Kulturpflanzen. Es zeigt sich, daß die beanspruchten Substanzen I und II bei 0,25 g/m2 die Kulturpflanzen Mais, Sonnenblume und Erbse schonen, während sich das Produkt III außerdem noch in Gerste, Hafer, Weizen und Reis als vorzüglich selektiv erwies.
Selektivität
Schädigungsgrad in % bei g/m2
Präparat 0,25 I 0,25 0,12 0,50 20 Präparat II 0,25 0,50 0,25 0,25 0,50. 0,50 (VII)
0,12 97 91 97 100 40 0,12 95 100 99 97 100 100 0,50
Unkrautwirkung 67 0 0 30 30 86 60 65 0 45 45 20 100
Mais 0 10 0 70 0 80 100 20 100 100 50 60
Sonnenblume 0 0 0 60 0 50 100 0 50 100 0 100
Erbse 0 0 40 0 100 100 Buturon (VI) 85 100 Fluometuron 65
Präparat III 0 75 0,25 Metobromuron (V) 100 100 0,12 100 100 0,12 0,25 100
0,12 0 0,50 75 100 0,12 100 100 89 100 100 89 95 100
Unkrautwirkung 70 0 100 55 60 89 60 60 20 65 75 45 45 100
Mais 0 0 100 25 60 60 85 70
Sonnenblume 0 30 80 60 30 30 60
Erbse 0 20 Linuron (IV) 70 20 65 85 95
Gerste 0 20 0,06 100 60 80 100 100
Hafer 0 0 83 95 85 80 95 100
Weizen 0 20 20 60 60 45 50 70
Reis 0 30 20 40
20
20
25
20
35

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Weitere Ausbildung von Sulfamoylphenylharnstoffen der allgemeinen Formel I
    R3
    N-SO,
    NH-CO—N (I) R4
DE19671618445 1967-06-24 1967-06-24 Sulfamoyl-phenylharnstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1618445C3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0049708 1966-07-16
DEF0052791 1967-06-24
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3034063A1 (de) * 1979-09-21 1981-04-09 Shionogi & Co., Ltd., Osaka N(pfeil hoch)4(pfeil hoch)-phenoxyalkanoylsulfanilamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0365484A1 (de) * 1988-10-20 1990-04-25 Ciba-Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe

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