DE174496C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— M 174496 -' KLASSE \2q. GRUPPE
Dr. PAUL HORING in BERLIN.
Die Dibromide des Isosafrols und des Anethols tauschen durch 1 bis 2-stündiges
Erwärmen mit wäßriger Acetonlösung auf dem Wasserbade, zweckmäßig unter Zusatz von gekörntem Marmor zur Bindung des
entstehenden Bromwasserstoffs, das a-Bromatom leicht gegen die OH- Gruppe aus. Da
die so gebildeten Oxybromide nicht kristallisieren und auch im Vakuum nicht destillierbar
sind, so geschieht ihre Isolierung einfach durch A^erjagen des Lösungsmittels.
Das Oxybromid des Anethols, das ct-Oxyß-bromhydroanethol
bildet ein schwach gelbliches öl vom spez. Gewicht 1,420 bei i8°, das Oxybromid des
Isosafrols, das a-Oxy-ß-bromdihydroisosafrol
ao (CH2 O2) : C6H3 -CH(OH) -CHBr- CH3
ist gleichfalls ein schwach gelbliches Öl; das spez. Gewicht beträgt 1,568 bei i8°.
Durch ι bis 2-stündiges Erwärmen von Isosafroldichlorid mit wäßriger Acetonlösung
auf dem Wasserbad bei Gegenwart von gekörntem Marmor wird das Isosafroloxychlorid
(C H2O2)-.C6H3-CH (OH)-C HCl-CH3
erhalten. Das Isosafroldichlorid wird dargestellt, indem in eine gut gekühlte Lösung
von Isosafrol in Äther oder Tetrachlorkohlenstoff etwas mehr als 1 Mol.-Gewicht
Chlor eingeleitet wird. Nach dem Verjagen des überschüssigen Chlors und des Lösungsmittels
hinterbleibt ein schwach gelbgefärbtes, etwas nachdunkelndes öl, das ein spez. Gewicht
von 1,31 bei 18° und einen Chlorgehalt
von 28,8 Prozent (berechnet 30.4 Prozent) besitzt. Zur Darstellung des Oxychlorids werden
100 T. Dichlorid mit 280 T. Aceton, 50 T. Wasser und5oT. gekörntem Marmor 2 Stunden
auf dem Wasserbad erhitzt. Das in üblicher Weise gereinigte Oxychlorid ist ebenfalls ein
auch im Vakuum nicht unzersetzt destillierbares Öl von bräunlich gelber Farbe. Spez.
Gewicht 1,28 bei 17,5°. Chlorgehalt 16,17 Prozent
(berechnet 16,55 Prozent).
Es wurde nun gefunden, daß. diese Oxyhalogenverbindungen durch Alkalieinwirkung
sehr leicht Bromwasserstoff abspalten und hierbei in die zugehörigen Oxyde, das Anetholoxyd
(CH3 O) C6
-CH-CH-CH3
bezw. das Isosafroloxyd
(CH2 O2) -.C6H3-CH-CH-CH3
übergeführt werden. Die Reaktion kann mit gleicher Leichtigkeit mit wäßrigalkoholischem
Alkali wie mit Alkoholat ausgeführt werden. Sie tritt aber auch ein, wenn man metallisches
Natrium auf die ätherische Lösung einwirken läßt, unter lebhafter Wasserstoffent-
wicklung, oder beim Erhitzen mit konzentrierten wäßrigen Alkalihydroxyden. Am
vorteilhaftesten wendet man jedoch wäßrigalkoholisches Alkali oder Alkalialkoholat an.
Dieser Reaktionsverlauf ist ein überraschender, da die diesen Oxyverbindungen entsprechenden
Alkyläther
R - Cf/CO-Alkyl). CHBr - CH3
ίο durch Einwirkung von Alkali in die ungesättigten
Propenyläther
R- C (O-Alkyl): CH- CHS
übergehen, die durch verdünnte Säuren sehr leicht wahrscheinlich unter intermediärer Bildung
ungesättigter Alkohole R-C(OH: CH- CH3) in Ketone R-CO-CH2CH3 verwandelt
werden (vergl. Pond, Erb und Ford, Journal of the Amer. ehem. soc. 24, [1902],
S. 330; und Ber. 29 [1896], S. 687. Die Abspaltung des β-Bromatoms aus den Oxybromiden,
die viel leichter als bei den Alkyläthern stattfindet, hätte in analoger Weise
unmittelbar zu den ungesättigten Alkoholen bezw. zu den a-Ketonen führen können.
Es hat sich ferner gezeigt, daß an Stelle der Oxyhalogenverbindungen auch deren
Acidylderivate z. B. das Acetat des Isosafroloxybromids
(CH2OJ: C6H3-CH-(O-COCH3)-CHBr-CH3
mit dem gleichen Erfolg der Einwirkung von Alkali unterworfen werden können. Die
Acidylverbindungen entstehen mit großer Leichtigkeit bei der Einwirkung von Alkalisalzen
der Fettsäuren oder aromatischen Carbonsäuren auf die Dibromide der Propenylphenoläther.
Die Oxyde des Anethols und Isosafrols sind an sich sowie als Ausgangsmaterial für
weitere Synthesen wertvoll. Insbesondere zeichnen sie sich dadurch aus, daß sie beim
Erhitzen für sich auf höhere Temperaturen oder beim Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren
durch intramolekulare Umlagerung in die isomeren ß-Ketone R - CH2 — CO — CZf3
übergehen.
Die neuen Körper haben einen eigenartig duftigen Geruch und sollen verwendet werden
als Riechstoffe und als Zusätze zu Riechstoffen, als therapeutische Mittel und als Zusätze
zu therapeutischen Mitteln, z. B. Salben und ölen gegen Ausschläge, sowie als Ausgangsmaterial
zur Darstellung von anderen chemischen Präparaten.
24,5 g Anetholoxybromid werden in 50 ecm Alkohol gelöst und zur Lösung 6 g Kaliumhydroxyd,
gleichfalls in Alkohol gelöst, hinzugefügt. Es beginnt rasch eine reichliche Abscheidung
von Bromkalium, die man durch Y2-stündiges Erwärmen auf dem Wasserbad
zu Ende führt. Der Alkohol wird nun größtenteils abdestilliert, der Rückstand mit
Wasser versetzt und das abgeschiedene öl nach der üblichen Isolierung und Reinigung
im Vakuum destilliert. Es geht bei 11 mm Druck von 130 bis 1380 über und zeigt bei
der Rektifikation fast konstant den
Kpn = I32°.D17 O= 1,0637.
Beim Erhitzen unter gewöhnlichem Druck tritt bei etwa 190 bis 2100 unter spontaner
Wärmebildung Umlagerung in das Keton
CH3 0-C6H4- CH2 — CO — CH3
ein, das bei 267 bis 2690 oder bei 12 mm bei
136 bis 1380 unzersetzt destilliert. Dichte des
Ketons D17 0= 1,0707.
9g Natriumhydroxyd werden in iog Wasser
gelöst, 30g Alkohol und dann eine Lösung von 30,4 g Acetylverbindung des Anetholoxybromids
in 40 g Alkohol hinzugefügt. Der Reaktionsverlauf und die Gewinnung des Anetholoxyds vollzieht sich weiter genau wie
im Beispiel 1 angegeben ist.
Zur Darstellung der Acetylverbindung werden 10 T. Anetholbromid mit 15 T. Eisessig
und 2,5 T. Natriumacetat kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Bromnatriumabscheidung
gießt man in Wasser und gewinnt in üblicher Weise die Acetylverbindung als rötlichbraunes Öl vom spez. Gewicht
1,250 bei 18°.
Beispiel III.
21,4g Isosafroloxychlorid werden in 50 ecm
Alkohol gelöst und mit einer Lösung von 2,5 g Natrium in Alkohol versetzt. Es tritt
alsbald Abscheidung von Chlornatrium auf, die durch '/2-stündiges Erwärmen auf dem
Wasserbad beendet wird. Die weitere Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel 1. Das
Isosafroloxyd ist ein farbloses öl von angenehmerem bedeutend feinerem Geruch als
das Isosafrol selbst. Es siedet im Vakuum bei 12 mm von 149 bis 1510 D17 0 = 1,2128.
Beim Erhitzen unter gewöhnlichem Druck wandelt sich das Isosafroloxyd bei etwa 200 bis 22O° unter gleichzeitiger starker
Wärmeentwicklung in das Isosafrolaceton (CH2OJ: C6H3-CH2-CO —CH3 um,
das Kp760 = 283 bis 2840 und Kpw mm =
149 bis 151° besitzt.
Seine Dichte ist D17 = 1,2017.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: Verfahren zur Darstellung von Anetholoxyd und Isosafroloxyd, darin bestehend, daß man die Oxyhalogenverbindungen des Anethols bezw. des Isosafrols von der Formel R-CHOH-CHX-CH3 (worin R den Rest CH3O-C6H^- bezw. (CH2 O2; :CeHa — und X Halogen bedeutet) oder deren SäureesterR-CH- O Acyl— CHXCH3(worin Acyl einen aliphatischen oder aromatischen Garbonsäurerest bedeutet) der Einwirkung von Alkali unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE174496C true DE174496C (de) |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE174496C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0225990A1 (de) * | 1985-10-18 | 1987-06-24 | TECNOPART S.r.l. | Verfahren zur Herstellung von Phenylpropanonen |
-
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- DE DENDAT174496D patent/DE174496C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0225990A1 (de) * | 1985-10-18 | 1987-06-24 | TECNOPART S.r.l. | Verfahren zur Herstellung von Phenylpropanonen |
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