DE175209C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE175209C DE175209C DENDAT175209D DE175209DA DE175209C DE 175209 C DE175209 C DE 175209C DE NDAT175209 D DENDAT175209 D DE NDAT175209D DE 175209D A DE175209D A DE 175209DA DE 175209 C DE175209 C DE 175209C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- iodomethyl
- soi
- iodine
- alkali
- chj
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 iodomethyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001619 alkaline earth metal iodide Inorganic materials 0.000 claims 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000698776 Duma Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVs 175209 -KLASSE 12 o. GRUPPE
Dr.WEINLAND und Dr. KARL SCHMID in TÜBINGEN.
Erhitzt man Kaliumchlorid trocken mit Dimethylsulfat, so entsteht nach Dumas
(Ann. Chirn. Phys. 58 (1835, 36) Chlormethyl:
SOi(CHJ2
S
KCl =
SOi(CHJ K+ CH3Cl;
erhitzt man Kaliumbromid trocken mit Dimethylsulfat, so entsteht zwar Brommethyl,
ίο aber nicht ausschließlich, sondern es treten
noch andere Reaktionsprodukte in reichlicher Menge auf.
Erhitzt man endlich Kaliumiodid trocken mit Dimethylsulfat, so erhält man kein Jodmethyl,
sondern es finden andere Reaktionen statt, wobei sich Joddämpfe in großer Menge entwickeln.
Es entstehen ferner bekanntlich Chlor- und Bromalkyle beim Erhitzen von Kaliumchlorid
bezw. Kaliumbromid mit konzentrierter Schwefelsäure und dem betreffenden Alkohol,
d. h. beim Erhitzen dieser Salze mit den sauren Estern der Schwefelsäure, z. B. Bromäthyl,
nach der Formel:
SOi(C2HJH+ KBr =
. C2H5Br.
Versucht man wiederum nach dieser Methode Jodalkyle darzustellen, so gelingt dies
auf diese Weise keineswegs. ■
Man war somit bis jetzt nicht imstande, Jodalkyle mit Hilfe der neutralen oder sauren
Ester der Schwefelsäure darzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß bei der Einwirkung von Dimethyl- oder Diäthylsulfat
auf Alkali- oder Erdalkalijodide in wässeriger Lösung Jodmethyl und Jodäthyl in glatter
Reaktion und ganz rein entstehen. Hierbei tritt eine der beiden Alkylgruppen der Alkylsulfate
in Reaktion z. B.
SOi(CHJ2 + KJ= SO4(CHJK+ CH3J.
Das Alkyl der alkylschwefelsauren Salze reagiert nicht mit Alkalijodiden.
In eine Lösung von 166 g Kaliumjodid in 166 g Wasser läßt man unter Erwärmen auf
dem Wasserbade 126 g Dimethylsulfat bezw. 154 g Diäthylsulfat eintropfen. Jodmethyl
bezw. Jodäthyl destillieren sogleich in quantitativer Ausbeute ab.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Jodmethyl und Jodäthyl, darin bestehend, daß man auf Alkali- oder Erdalkalijodide in wässeriger Lösung Dimethyl- oder Diäthylsulfat einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE175209C true DE175209C (de) |
Family
ID=439883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT175209D Active DE175209C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE175209C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2688641A (en) * | 1950-10-28 | 1954-09-07 | Ethyl Corp | Manufacture of ethyl chloride |
| US2899471A (en) * | 1958-06-18 | 1959-08-11 | Xmethod f for the manufacture of | |
| US3053910A (en) * | 1960-10-07 | 1962-09-11 | Gen Aniline & Film Corp | Method of manufacturing alkyl iodides |
| JP2012201666A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Central Glass Co Ltd | モノフルオロメタンの製造方法 |
-
0
- DE DENDAT175209D patent/DE175209C/de active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2688641A (en) * | 1950-10-28 | 1954-09-07 | Ethyl Corp | Manufacture of ethyl chloride |
| US2899471A (en) * | 1958-06-18 | 1959-08-11 | Xmethod f for the manufacture of | |
| US3053910A (en) * | 1960-10-07 | 1962-09-11 | Gen Aniline & Film Corp | Method of manufacturing alkyl iodides |
| JP2012201666A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Central Glass Co Ltd | モノフルオロメタンの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1151795B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycerylaethersulfonaten mit geringem Salzgehalt | |
| DE175209C (de) | ||
| DE1212517B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure-methylester aus waessriger schwefelsaurer Methacrylsaeureamidloesung | |
| DE570955C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern | |
| DE3434079A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkali- und erdalkalisalzen der benzaldehyd-2,4-disulfonsaeure | |
| DE624695C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaliumtetraoxalat | |
| DE2460912C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(M) | |
| DE2436858A1 (de) | Verfahren zum wiedergewinnen und stabilisieren von fett, fettartigen stoffen, protein, proteinartigen stoffen und/oder abbauprodukten der genannten stoffe aus brauch- oder abwasser | |
| DE269701C (de) | ||
| DE559329C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloraldol | |
| DE406861C (de) | Gewinnung von Bromiden aus Brom | |
| DE679485C (de) | Verfahren zum Gerben von Haeuten mit basischen Aluminiumsalzen | |
| DE511209C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chloranil | |
| DE53237C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kaliummagnesiumsulfat und Chlorkalium durch combinirte Verarbeitung von Kainit, Sylvinit u. s. w | |
| DE448705C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels | |
| DE284161C (de) | ||
| DE223642C (de) | ||
| DE412228C (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Haeute | |
| DE131980C (de) | ||
| EP0521852A1 (de) | Verfahren zur herstellung von niederen alkansulfonsäuren aus ihren alkalisalzen | |
| DE554783C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Celluloseester-Rohloesungen | |
| DE221384C (de) | ||
| DE161795C (de) | ||
| DE575247C (de) | Herstellung von Soda und Pottasche unter gleichzeitiger Gewinnung von Chlorammonium | |
| DE700532C (de) | Verfahren zum Umkristallisieren und Stabilisieren von Sprengstoffen |