DE1921988A1 - Fungizide und fungistatische Thiocarbonate - Google Patents

Fungizide und fungistatische Thiocarbonate

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DE1921988A1 DE19691921988 DE1921988A DE1921988A1 DE 1921988 A1 DE1921988 A1 DE 1921988A1 DE 19691921988 DE19691921988 DE 19691921988 DE 1921988 A DE1921988 A DE 1921988A DE 1921988 A1 DE1921988 A1 DE 1921988A1
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Description

SCHERING AG
Patentabteilung
Dr.Liedtke/Kl/P.1145.OO Berlin, den 23. April I969
Fungizide und fungistatische Thiocarbonate
Die Erfindung betrifft neue Thiocarbonate mit fungizider und fungistatischer Wirkung, deren Verwendung als fungizide und fungistatische Mittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Zu den bekannten Wirkstoffen mit fungizider Wirksamkeit gehören Tetramethylthiuramdisulfid, N-iTrichlormethylthioJ-cyclohex—h-en-l,2-dicarboximid und 5-Äthoxy-5-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol.
In der belgischen Patentschrift Nr. 7O8.O57 wurden auch schon fungizid und fungistatisch wirksame N-(Dialkylaminoalkyl)-carbaminsäureester und entsprechende Thiocarbaminsäureester beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
>N - (CH2), - 0 - CO - S - R
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren eine fungizide und fungistatische Wirkung entfalten, welohe Uber-
009846/19Og _2
-2- SCHERING AG
Patentabteilung
P.1145.00/23.4.196g
raschenderweise größer ist als die der bekannten Verbindungen mit gleicher Wirkungsrichtung.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Verbindungen der bezeichneten allgemeinen Formel, deren Verwendung als fungizide und fungistatische Mittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken insbesondere gegen sehr schwer bekämpfbare Auflauferreger> wie Pythium ultimum. Ein weiterer Vorteil ist ihre ausgezeichnete Pflanzenverträglichkeit.
Sie können daher z. B. in der Landwirtschaft oder im Gartenbau als Beizmittel zur Saatgutbehandlung oder zur allgemeinen Bodenbehandlung Verwendung finden.
Die Anwendung der neuen Verbindungen kann allein oder als Mischungen von mehreren Wirkstoffen erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide, Beizmittel oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden. Zweckmäßig werden die Verbindungen in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln verwendet.
45/190$
SCHERING AG
Patentabteilung
F.1145.00/23.^.1969
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, -wie z. B. Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxyd u. a. .
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sol len, können auch Farbstoffe, wie z. B. Neufuchsin ü. a., zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel zur Boden-bzw. Saatgutbehandlung u.a. verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 und 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen etwa 20 und $0 Gewichtsprozent Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie
009845/19 0-9 _
-4- SCHERING AG
Patentabteilung
P.1145.00/2^.4.1969
gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe in Form einer Emulsion bzw. einer Trockenbeize.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt z. B. durch Umsetzung von γ-Dimethylaminopropanol der Formel
CH
^>N - (CH) - OH
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R-S-CO- Hai ,
in der R einen aliphatischerijKohlenwasserstoffrest und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeuten, in Gegen- . wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls anschließende Einwirkung einer anorganischen oder organischen Säure.
Geeignete Säureakzeptoren sind z. B. tert. organische Amine, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin u. a., anorganische Basen, wie Alkalihydroxid oder Carbonate u. a., oder auch das für die Umsetzung verwendete γ-Dimethylaminopropanol, welches dann in entsprechend höherer Menge verwendet wird.
Die Umsetzung wird zweckmäßig unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines Äthers oder eines flüssigen Kohlenwasserstoffes u. a., entweder als Elnphasen- oder als Zweiphasenreaktion durchgeführt, letztere unter Zusatz nicht misch-
-s- SCHERINGAG
Patentabteilung
P.1145.00/23«4.1969
barer Flüssigkeiten, z.B. Wasser und in diesem nicht mischbares organisches Lösungsmittel.
Die Reaktion verläuft vorteilhaft in einem Temperaturbereich von etwa 0 bis 100° C, kann jedoch auch bei höheren oder tieferen Temperaturen durchgeführt werden.
Die Herstellung der Salze kann durch Einwirkung einer organischen oder anorganischen Säure auf die Thiocarbonate erfolgen. Als geeignete Säuren kommen beliebige anorganische oder organische Säuren, wie Mineralsäuren, Mono- oder Polycarbonsäuren und Sulfonsäuren, in Frage, von denen folgende genannt seien: Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, Propionsäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Cyanessigsäure, Chioressigsäure, Dichloresslgsäure, Trlfluoressigsäure, Benzoesäure, Furan-2-carbonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Thioglykolsäure und Zitronensäure u.a. . Gegebenenfalls können Lösungsmittel, wie Wasser, Äther, Alkohole oder flüssige Kohlenwasserstoffe, verwendet werden. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Nach erfolgter Umsetzung werden die gebildeten Salze in an sich bekannter Weise isoliert, z.B. durch Absaugen u.a. .
Die Salze können auch vorteilhaft durch ein Eintopfverfahren dargestellt werden, indem γ-Dimethylamlnopropanol mit Chlor- thioameiaeneäureeetern mit oder ohne Lösungsmittel bei etwa -20° CbLs 100° C umgesetzt wird, wobei das Amlnoalkoholderi- vat selbst als Säurefänger wirkt.
007846/1909 -6-
-e- SCHERING AG
Patentabteilung
P. 1145.00/2 3.4". 1969
Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen näher beschrieben.
a) Herstellung der Thiocarbonate
Zu einer Lösung von 0,1 Mol y-Dimethylaminopropanol und 0,1 Mol Triäthylamin in 200 ml Äther werden 0,1 Mol eines Chlorthioameisensäureesters langsam getropft. Man läßt mehrere Stunden nachrühren, läßt über Nacht stehen, saugt das ausgefallene Triäthylaminhydrochlorid ab, engt.das Filtrat ein und destilliert den Rückstand fraktioniert im Vakuum. Die Ausbeuten liegen zwischen 70 und 80 % der Theorie.
b) Herstellung der Salze
0,065 Mol 0-(y-Dimethylaminopropyl)-S-alkylthiocarbonat werden in I50 ml abs. Äther gelöst. Unter Rühren und Kühlen wird so lange HCl-Gas eingeleitet, bis kein Produkt aus der Lösung mehr ausfällt. Man saugt ab und trocknet über Phosphorpentoxid. Die Ausbeuten liegen zwischen 80 und 90 % der Theorie.
Nach einem anderen Verfahren werden
0,15 Mol Chlorthioameisensäureester in 200 ml abs. Äther gelöst. Unter Rühren werden bei 30 - 360 C langsam 0,15 Mol γ-Dimethylaminopropanol in 200 ml abs. Äther zugetropft. Man rührt noch 2 Stunden, saugt ab und trocknet über Phosphor pent oxid . Die Ausbeuten liegen zwischen 85 und 95.% der Theorie.
009845/1909
SCHERING AG
Patentabteilung
F.1145»00/23.4.1969
Erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. die folgenden.
1. 0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthy1-thi oc arbonat
2. 0-(γ-Dimethylaminopropyl) -S-propylthiocarbonat
· 0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthyl-thiocarbonathydrochlorid
4. 0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propyl-thiocarbonathydrochlorid
Physikalische Konstante 1,4640 C
nD20 110 - 112°
Kp15 1,4655 C
nD20 123 - 124°
Kp17
F. 165 - 167 C Zersetzung
F. 128 - 130 C
Die freien Basen sind gut bis sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Äthanol, Aceton, Benzol, Chloroform, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Pyridin u.a., während die Salze sich gut bis sehr gut in Wasser, Methanol, Äthanol und Chloroform u.a. lösen.
Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide und fungistatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
-8-
0 9845/19 O9
SCHERING AG
Patentabteilung
P.1145.00/23.4.1969
Beispiel
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft. Erbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon", gebeizt, mit den zu prüfenden Wirkstoffen in geeigneter Zubereitung, kamen in 2 Liter Erde fassende TonsGhalen 2 bis 3 cm tief zur Aussaat; je Konzentration 50 Korn. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 25° C wurde die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen in Prozent festgehalten. Im Vergleich standen bekannte Wirkstoffe. Als Zubereitungen kamen Pulver mit 50 Gewichtsprozent Wirkstoff zur Anwendung.
Präparat
Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen in % 1,0 g Wirk- 2,0 g Wirkstoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propyl-thiocarbonat
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propyl-thiocarbonathydrochlorid
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthyl-thiocarbonat
0-(γ-DimethylaminopropylJ-S-äthyl-thiocarbonathydrochlorid
Vergleichsmittel Tetramethylthiuramdisulfid
N-iTrichlormethylthioJ-cyolohex-4-en-l,2-dicarboximid
5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol
82 % 88 %
90 % 94 %
80 % 96 %
70 % 94 %
32 % 40 %
54 % 80 %
52 % 82 #
009845/19Og
-9-
Präparat
SCHERING AG
Patentabteilung
P.1145.00/23.4«1969
Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen In % 1,0 g Wirk- 2,0g Wirkstoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut
N-(γ-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäureäthylester
N-(γ-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäurepropylester
Gedämpfter Boden, Saatgut ohne Beizung
Verseuchter Boden, Saatgut ohne Beizung
42
76
98
86 %
96 %
Beispiel 2
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft. Erbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon", gebeizt mit 10 #igen WirkstoffZubereitungen, kamen in 2 Liter Erde fassende Tonschalen 2 bis 5 cm tief zur Aussaat? je Konzentration 50 Korn. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 25° C wurde die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen in Prozent festgehalten. Im Vergleich standen bekannte Wirkstoffe.
Präparat
Anzahl der aufgelaufenen gesunden
Erbsen in #
0,2 g Wirk- 0,5 g Wirk- 0,4 g Wirkstoff/kg stoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut Saatgut
0- (γ-Dime thylarainopropyl )-S~ propylthiooarbonathydroohlo- 80 % rid
Verglelohsmittel
5-Xthoxy-3~trlehlormethyl-1,2,4-thiadlazol 8 %
84
14
92
20
009845/1909 -10-
Präparat
-ίο- SCHERING AG
Patentabteilung
P.1145.00/23.4.1969
Anzahl der aufgelaufenen gesunden
Erbsen in %
0,2 g Wirk- 0,3 g Wirk- 0,4 g Wirkstoff/kg stoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut Saatgut
N-(Trichlormethylthio)-cyclo-hex-4-en-l,2-di-
carboximid Saatgut 3 24 % 26 % Baumwolle 36 %
Gedämpfter Boden,
ohne Beizung		 Saatgut bei der Aussaat 96 Ji- 96 % 98 %
Verseuchter Boden,
ohne Beizung		 0 % 0 % 0 %
Beispiel
Beidriliverfahren von
2 Liter Erde fassende Tonschalen wurden mit ungedämpfter Komposterde angefüllt. Je 20 cm Saatfurche wurden die Mittel in Form eines Pulvers mit 10 Gewichtsprozent Wirkstoff ausgestreut; danach folgte je Konzentration die Aussaat von 30 Korn entlinterter Baumwolle. In der Tabelle wird die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Baumwollsämlinge und das Pflanzenfrischgewicht nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 25° C angegeben. Als Vergleichsmittel wurde (N-(TrI-chlormethylthio)-cyclohex-4-en-l,2-dicarboximid) verwendet.
Präparat
mg Wirkstoff Anzahl der Pflanzenje 20 cm gesunden frischge-Purche Pflanzen wicht in
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propylthiocarbonathydrochlorid
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthylthiocarbonathydroohlorid
5 mg
10 mg
20mg
40 mg
5 mg 10 mg " 20 mg 0098A5/190g4o mg
27
27
27
28
21
a4
28
28
18 g 20 g
18 g
19 g
15 g
19 g 22 g 22 g
-u- SCHERINGAG
Patentabteilung
P.1145.00/23.4.1969
Präparat rag Wirkstoff Anzahl der Pflanzen-
Je 20 cm gesunden frischge-Furche Pflanzen wicht in
Vergleichsmittel
N-(Trichlormethylthio)-cyclo- 5 mg 9
hex-4-en-l,2-dicarboximid 10 mg 18
20 mg 12
40 mg 16
Gedämpfter Boden - ?0
29 50
Unbehandelter Boden : - 0
1 2
009845/19O9
Vorstand: Hans-JQrgen Hamann · Karl Otto Mitlclslenacheld. Vorsitzender de« Aulalchtsratcs: Dr.jur. Eduard v. Schwartzkoppen 1 Berlin 65, Müllerstraßo 170-172 Dr. rer. nat. Gerhard Raspe · Dr.-Ing. Horst Witzel Sitz der Geteilschaft: Berlin und Dorgkamen Postlach

Claims (7)

  1. -it
    ■ · P.1145.00/25.4.1969
    Patentanspruch©
    /l. j Verbindungen der allgemeinen Formel
    -N - (CH2) -O- GO -S-R CHI"
    in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren.
  2. 2. 0-(y-Dimethylaminopropyi)-S-äthylthiocarbonat.
  3. 3. o-(y-Dimethylamlnopropyl)-S-propylthiocarbonat.
  4. 4. 0- (y-Dimethylaminopropyl )-S-äthylthiocarbonathydrochlorid.
  5. 5. 0-( y-Dimethylaminopropyl )-S-propylthiocarbonathydrochlorid,
  6. 6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 5 als fungizide und fungistatische Mittel.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH5N.
    ^N - (CH„), - 0 - CO-S- R
    009845/1909
    SCHERING A3
    ίη Fetentabteilung
    g»U^5 »00/25Λ« 1969
    in der R einen aliphatischen:KofeIenwassergt©ffrest bedeutet , oder deren Salzen^ gekennzeichnet durch Umsetzung von γ-Dimethylaminopropanol der Formel
    \n - (CHg)3- OH
    CH3
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R'· S- GO - Hai,
    in der R einen aliphatischen-Kohlenwass.erssto^fpast" und Hai ein Halogenatom, vorziÄgm-ieis© ein Chloratom^ fo&aeutens in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebeasafaIXs. asiisohlies« sende Einwirkung einer anorgaaisah^n ©ä©r organischen Säure.
    ÖÖSSiS/ISta
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ES377679A ES377679A1 (es) 1969-04-24 1970-03-18 Procedimiento para la preparacion de nuevos tiocarbonatos fungicidas y fungistaticos.
CS179770A CS158665B2 (de) 1969-04-24 1970-03-18
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AT322370A AT301265B (de) 1969-04-24 1970-04-08 Mittel mit fungizider und fungistatischer Wirksamkeit
LU60710D LU60710A1 (de) 1969-04-24 1970-04-13
IL34346A IL34346A (en) 1969-04-24 1970-04-19 Fungicidal and fungistatic s-alkyl-o-dimethyl-amino-propyl thiocarbonates
FR7014606A FR2046336A5 (de) 1969-04-24 1970-04-22
IE520/70A IE34114B1 (en) 1969-04-24 1970-04-23 Fungicidally and fungistatically active thiocarbonates
PL1970140204A PL80657B1 (de) 1969-04-24 1970-04-23
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EP0386508A1 (de) * 1989-03-04 1990-09-12 Degussa Aktiengesellschaft Quaternäre Ammoniumsalze, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0386508A1 (de) * 1989-03-04 1990-09-12 Degussa Aktiengesellschaft Quaternäre Ammoniumsalze, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben

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RO55764A (de) 1974-01-03
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