DE19528305A1 - Substituierte Phenyluracile - Google Patents

Substituierte Phenyluracile

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DE19528305A1
DE19528305A1 DE1995128305 DE19528305A DE19528305A1 DE 19528305 A1 DE19528305 A1 DE 19528305A1 DE 1995128305 DE1995128305 DE 1995128305 DE 19528305 A DE19528305 A DE 19528305A DE 19528305 A1 DE19528305 A1 DE 19528305A1
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Roland Dr Andree
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Markus Dr Dollinger
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile, Verfahren zu ihrer Her­ stellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Substituierte Uracile, wie z. B. die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl­ phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor­ phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) so­ wie 1-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-py-ridin­ dion (vgl. US 5298502) sind bereits aus der Patentliteratur bekannt. Über eine her­ bizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch bisher nichts bekannt ge­ worden.
Es wurden nun die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gefunden
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyc­ loalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)­ phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy­ carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy­ carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carb­ oxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden­ amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy­ carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxy­ carbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso­ thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalkoxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo­ gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substitu­ iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo­ gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra­ hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra­ hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4- Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridin-dion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) Halogenarene der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge­ genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch nach weiteren üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch nucleophile Substitution (z. B. R³: F → OH, SH, NH₂, OCH₃, NHSO₂CH₃; durch Alkylierung (z. B. R⁶: H → CH₃); oder durch weitere Umwandlungen funktioneller Gruppen (z. B. R²: CONH₂ → CN, CN → CSNH₂; R³: NO₂ → NH₂, NH₂ → F, Cl, Br, CN, NHSO₂CH 3, SO₂Cl) - vgl. auch die Herstellungsbeispiele.
Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff­ ketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel­ cher
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Alk­ oxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken­ diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken­ diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Al­ kylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl­ amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄- Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden­ amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonylsubstitu­ iertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Ox­ etanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso­ thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tri­ azinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-al­ kyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-al­ kyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmeth­ oxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridyl­ methoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra­ hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy­ dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor- 2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t- Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl­ amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Di­ ethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphos­ phoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu­ iertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycar­ bonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl­ oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Bu­ tinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl­ oxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo­ pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutyl­ methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopen­ tylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclo­ hexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl­ methoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxy­ carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyri­ dinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienyl­ methyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinyl­ methyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy­ dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy­ dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor- 2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent­ sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwi­ schenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
Ar hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
2,4,5-Trichlor-phenyl, 2,4-Dichlor-5-fluor-phenyl, 2-Chlor-4,5-difluor-phenyl, 4- Chlor-2, 5-difluor-phenyl, 5-Chlor-2,4-difluor-phenyl, 2-Fluor-5 -chlor-4-cyano­ phenyl, 2,4,5-Trifluor-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-5 -fluor-4- cyanophenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-cyano-phenyl, 2,5- Difluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methoxy­ phenyl, 2,4-Dichlor-5-ethoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-n-propoxy-phenyl, 2,4-Dichlor- 5-i-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-ethoxy­ phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-n-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- trifluormethyl-phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluor­ methyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4- methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-5-methyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl­ phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxy-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-propinyloxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-i-pro­ poxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2- propenyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonyl­ amino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- cyclopropylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylaminophenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-cyan­ amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2,2-difluorethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-phenylsulfonyl­ amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thio­ carbamoyl-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-cyclopropyl-ethy­ sulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinylthio)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-methoxy­ carbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-methyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethylsulfonyl­ amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-methylsul1onylethylsulfonylamino)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclo­ propyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylsulfonyloxy-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-difluormethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl­ methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-cyanomethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-chlorsulfonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxycarbonyloxy­ phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-acetylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- diethylaminooxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethoxymethylenamino-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-ethoxy­ carbonyloxy)phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylaminomethylenamino-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(perhydropyran-4-yloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-methoxy­ carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2- chlor-2-s-butoxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-carbamoyl-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-phenyl,- 2- Fluor-4-cyano-5-(1,2-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- (2-chlor-2-i-propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2,4-Dichlor-5-(2-methoxycarbonyl­ ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-allyl­ aminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl,- 2-Fluor-4- chlor-5-(2-carboxy-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-(2-ethylamino­ carbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonylethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-carboxy­ phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-i- propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4- cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4- chlor-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-i-butoxyphenyl, 2-Fluor-4- hydroxy-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxycarbonylmethoxy)-phenyl.
Gruppe 2
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 9
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 13
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 17
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 26
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 27
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 28
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 29
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 30
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 32
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 33
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 35
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-4,5-difluor-benzonitril und 1,2,3,4-Tetra­ hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions­ ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2,4-Dichlor-5-methoxy-anilin und 2-Cyano-3-meth­ oxy-1-oxo-2-propenyl-carbamidsäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenarene sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹, R² und R³ vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be­ schreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vor­ zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurde; X¹ steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 191181, EP 370332, EP 431373, EP 441064.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Uracile sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschrei­ bung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugs­ weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁴, R⁵ und R⁶ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 34 02 193, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 1380-1388).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoarene sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben R¹, R² und R³ vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschrei­ bung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugs­ weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 224001).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl­ carbamidsäureester sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) haben R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Ver­ bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁴, R⁵ und R⁶ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 4266056, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 1380-1388).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfs­ mittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie bei­ spielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hy­ drid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium­ methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl­ amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dime­ thyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8 Diaza­ bicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durch­ geführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels­ weise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkyl­ ether, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether (MTBE), Ethyl-t-butylether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethyl­ ether, Diethylenglycol-dimethylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie bei­ spielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon, Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyro­ nitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexa­ methyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie bei­ spielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C, insbesondere zwischen 20°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus­ gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Ver­ dünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Re­ aktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Tem­ peratur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matrica­ ria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun­ culus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecu­ rus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Un­ krautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono­ kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der Formel (I) auch insektizide und akarizide Wirksamkeit.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu­ genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwas­ serstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl­ sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver­ wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho­ lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie­ rungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver­ wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolin­ säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracet­ anilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlor­ toluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxy­ acetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Ben­ sulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron­ methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clom­ azone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek­ tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfenige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auf­ laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 (Verfahren (a))
6,5 g (0,05 mol) 5-Fluor-uracil werden mit 7,6 g (0,055 mol) Kaliumcarbonat in 100 ml Dimethylsulfoxyd vorgelegt, mit 7,9 g (0,05 mol) 2,4,5-Trifluor-benzonitril versetzt und 12 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raum­ temperatur wird mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 4 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 12 g (90% der Theorie) an 1-(2,5-Difluor-4-cyanophenyl)-5-fluor­ uracil vom Schmelzpunkt <250°C.
Beispiel 2
Zu 1,1 g (0,015 mol) Butin-1-ol-(3) in 80 ml Acetonitril werden bei 25°C portionsweise 0,45 g (0,015 mol) Natriumhydrid (80%ig in Paraffin) eingetragen. Nach einer Nachrührzeit von 15 Minuten bei 25°C werden 2,7 g (0,01 mol) 1- (2,5-Difluor-4-cyano-phenyl)-5-fluor-uracil zugesetzt und die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei 70°C gerührt. Die auf 25°C abgekühlte Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 4 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 2,0 g (63% der Theorie) an 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy­ phenyl)-5-fluor-uracil vom Schmelzpunkt 175°C.
Beispiel 3
3,2 g (0,01 mol) 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy-phenyl)-5-fluor-uracil werden in 100 ml Acetonitril mit 0,36 g (0,012 mol) 80%igem Natriumhydrid eine Stunde bei 60°C gerührt, anschließend mit 1,6 g (0,011 mol) Methyliodid versetzt und 12 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Die abgekühlte Reaktionsmi­ schung wird unter vermindertem Druck im Vakuum eingeengt, mit Wasser ver­ rührt, mit konz. Salzsäure angesäuert und das ausfallende Produkt abfiltriert. Das Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie (Laufmittel: Cyclohexan/Essig­ säureethylester 1 : 1) gereinigt.
Man erhält 0,5 g (15% der Theorie) an 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy­ phenyl)-3-methyl-5-fluor-uracil vom Schmelzpunkt 141°C.
Analog Beispiel 1, 2 und 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Anwendungsbeispiele
In den Anwendungsbeispielen wird die folgende Verbindung als Vergleichssub­ stanz herangezogen:
1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5--carbonitril (be­ kannt aus US 4266056).
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon­ zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand­ menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädi­ gung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.
In verschiedenen Tests zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Her­ stellungsbeispiel 3, 15, 26, 30 und 32 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais (0-50%) und einer Aufwandmenge von 125 g/ha starke Wirkungen gegen Unkräuter wie Setaria (95-100%), Abutilon (100%), Amaranthus (100%), Gallium (70-100%), Sinapis (70-100%), Alopecurus (90%), Cyperus (95%).
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.
In verschiedenen Tests zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Her­ stellungsbeispiel 3 und 30 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultur­ pflanzen, wie z. B. Mais (bis 25%) und einer Aufwandmenge von 125 g/ha starke Wirkung gegen Unkräuter wie Setaria (95%), Abutilon (90-100%), Amaranthus (80-100%) sowie Sinapis (90%).

Claims (8)

1. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu­ iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo­ alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu­ iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo­ alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio­ cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alk­ oxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alki­ nyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Al­ kyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo­ alkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden­ amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxy­ carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogen­ alkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl­ oxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxy­ carbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa­ zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py­ ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalk­ oxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo­ gen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy­ dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl­ phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor­ phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
2. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Al­ kyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄- Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio­ cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phospho­ ryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyliden­ amino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl­ amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxycarbo­ nyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbo­ nyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Al­ kyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-car­ bonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄- alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy­ driertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa­ zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py­ ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl- C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄- alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl­ methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy­ droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substi­ tuiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen­ stoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy­ droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen­ stoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gege­ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy­ dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl­ phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor­ phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
3. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Tri­ fluormethyl steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -CO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth­ oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro­ pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth­ oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsul­ fonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro­ pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carb­ amoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Me­ thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsul­ fonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl­ amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphos­ phoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Di­ isopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexyliden­ amino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyc­ lopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycar­ bonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy­ driertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa­ diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylme­ thyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyri­ midinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyri­ dylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy­ dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-te­ trahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phe­ nyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor­ phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
4. Verfahren zur Herstellung substituierter Phenyluracile der allgemeinen For­ mel (I) in welcher R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) Halogenarene der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Phenyluracil der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprü­ chen 1 bis 4.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von substituierten Phenyluracilen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflan­ zen.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substan­ zen vermischt.
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