DE1952878A1 - Fotopolymerisierbarer Lack mit erhoehter Lichtempfindlichkeit - Google Patents
Fotopolymerisierbarer Lack mit erhoehter LichtempfindlichkeitInfo
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Description
folien, den 19. 2. 1970 PN 475/Pr/Ra
Die Erfindung betrifft einen fotopolymerisierbar^ Lack nach
der Patentanmeldung P 15 22 535·1 zur Herstellung von fotochemischen Materialien, Druckplatten u.a. mit gegenüber der
im Kauptpatent beschriebenen Kombination wesentlich erhöhter
Lichtempfindlichkeit·
Fotopolymerisierbare Lacke auf der Basis von Estern des
Polyvinylalkohole, die in den Acylgruppen äthylenisch ungesättigte C-C-Doppelbindungen enthalten, sind bereits
seit langem bekannt. Sie sind, u.a. in Form dee Kodak-Phot
o-^Resist-Lackes, im Handel und lassen sich durch Zusatz von insbesondere aromatischen Nitroverbindungen, durch
Nitrierung der die äthylenisch ungesättigte Doppelbindung enthaltenden Acylgruppe, durch zahlreiche Farbstoffe aus
den Klassen der Cyanine, Triphenylmethan- und Antracenderivate
sowie durch Chinone, wie i-Methylanthrachinon,
und Liaminodiphenylketone, wie Michler's Keton, sensibilisieren.
In letzter Zeit ist auch bekannt geworden, da8 sich r-ochpolymere, welche an aromatische Gruppierungen
g "bundene Nitrogruppen enthalten, auch dann vernetzen lassen,
v/enn sie keine äthylenisch ungesättigten C-C-Doppelbindungen er thai ten. Auch diese Substanzen können duroh
die vorstehend ^er.annten Sensibilisatoren in mehr oder
weniger starkem Maße sensibilisiert werden.
Wie schon aus der Patentanmeldung P 15 22 535-1 hervorgeht,
verhalten sich jedoch fotopolymerisierbar Lacke auf der
Basis von gemischten Estern des Polyvinylalkohole oder
eines Yinyl-Copolymeren mit Zimtsäure und einer nitrierten
aromatiuchen Säure, wie sie in der Patenta meldung P 15 22 535·
- 2 -009843/1656 BAD ORIGINAL
beschrieben sind, unerwarteterweise andere als Systeme, die
entweder nur ähtylenisch ungesättigte Doppelbindungen oder
nur an aromatische Gruppierungen gebundene Nitrogruppen enthalten. Insbesondere benötigen sie nicht den Zusatz eines
Stabilisators und zeichnen sich durch besonders gute Lagerfähigkeit bei hohem Auflösungsvermögen und guter Ätfcbeständigkeit
aus· Während außerdem einige der oben genannten
Sensibilisatoren sich als völlig wirkungslos erweisen, führen andere, wie das in der Praxis besonders häufig verwandte
Michler's Keton, sogar zu einer wesentlichen Verlängerung der Belichtungszeit bei gleichzeitiger Erhöhung der Kantenschärfe
und des Auflösungsvermögens. Daraus folgt, daß in den Lacken gemäß der Patentanmeldung P 15 22 535·1 ein
Mechanismus vorliegt, der sich sowohl von dem Mechanismus bei Polyvinylalkohol-Zimtsäure- bzw. -Nitrozimtsäure-Lacken
als auch von dem bei nitrogruppenhaltigen Polymeren gemäfl Patent DDBP 64··656 unterscheidet. Die gleichzeitige Anwesenheit
von Zimtsäure- and Nitroacylresten im Molekül stellt also offensichtlich' keine Kombination zweier Honomerer in
der Art eines Copolymerisates, sondern ein prinzipiell
andersartiges fotopolymerisierendes System dar·
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Sensibilisatoren aufzufinden, die auch in diesem aus
Mischestern des Polyvinylalkohole mit Zimtsäure und nitrierten aromatischen Säuren gebildeten fotopolymerisierbaren
System ohne Beeinträchtigung der für dieses System charakteristischen positiven Eigenschaften, insbesondere
der Lagerfähigkeit und des Auflösungsvermögens, eine wesentliche
Verkürzung der Belichtungszeit und eine Verschiebung der Absorption in das längerwellige Oebiet ermöglichen·
Zweck der Erfindung ist ea, durch die Verkürzung der Belichtungszeit
eine Erhöhung der Produktivität und eine Senkung der Produktionskosten bei der Anwendung der in der Patentanmeldung
P 15 22 535·1 beschriebenen Lacke zu erreichen.
OQStO/1656
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst, indem den Lacken Thia- oder Selenamonomethincyanine, insbesondere solche der
allgemeinen Formel
in der Y und Y1 S oder Se, X"" ein vorzugsweise anorganischen
Anion, z.B. ein Halogenid-Anion, R und B-1, vorzugsweise
nicht substituierte Alkylreste mit 1-5C-A.tonen und
Ar bzw. Ar1 mono- oder oligocyclische aromatische Systeme
bedeuten oder vorzugsweise mehrkernige Nitröaromaten oder
Nitroheterocyclen, z.B· 2-Nitrofluoren oder 5-Nitroacenaphthen,
zugesetzt werden· Dabei bewirkt ein Zoaats von Nitroaromaten für sich allein nur eine relativ geringfügige
Steigerung der Lichtempfindlichkeit, bei Zusatz von Nitroaromaten zu einem Lack gemäß Patentanmeldung P 15 22 535·11
der bereits Thia- oder Selena-monomethincymnine enthält, tritt
jedoch eine zusätzliche Erhöhung der Lichtempfindlichkeit
ein. Alle Sensibilisatoren verschieben außerdem das Atsorptionsmaximum der Lacklösungen stark zum längerwelligen
Gebiet, so daß bei der Anwendung von Kohlebogenlar.pen eine erhebliche Verringerung der notwendigen Belichtungszeit eintritt·
Die Erfindung soll nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert werden, ohne daß dadurch jedoch eine Beschränkung auf die ausdrücklich Genannten Verbindungen oder
Kombinationen erfolgen soll.
Bei allen nachfolgenden Untersuchungen wurde ein Lackgrundstoff
ger.iäß Patentanmeldung P 15 22 535*1 in Form einer Lösung
- 4 009843/1f,5C BADÖR1GINAL
von 8 Gewichts-^ Feststoffgehalt in einem Gemisch aus
2 Volumenteilen Chlorbenzol und einem Volumenteil n-Butanol als Lösungsmittel verwendet. Die Lacklösungen wurden
in bekannter Weise auf Ou-kaschierte Kunststoffplättchen
aufgebracht, hinter einer Metallmaske mit einer Quecksilber-?Jöchstdrueklampe
HBO 50, deren Licht durch eine Glaslinse parallelisiert war, belichtet und mit dem oben genannten
Gemisch aus Chlorbenzol und n-Butanol entwickelt· Durch Vergleich der Belichtungszeiten bis zum Entstehen
des ersten kantenscharfen Reliefs mit dem unsensibilisierten
Lack als Bezugssubstanz wurden die nachstehend wiedergegebenen relativen Smpfindlichkeitsangaberi erhalten. Alle
untersuchten Sensibilisatoren wurden in Mengen von je Gewichts-1^, bezogen auf den Feststoffgehalt der Lacklösung,
zugesetzt. Las Verhalten des unsensibilisierten Lackes s ο '.vie
die Einwirkung zweier besonders häufig in der Praxis verwendeter Sensibilisatoren wird in Tabelle 1 beschrieben.
Verb. - Relative
1 Michler's Keton 0,8
2 Benzol 0,9
Tabelle 2 beschreibt das Verhalten einiger der untersuchten aromatischen Kitroverbindungen·
Verb. Relative
3 2-Nitrofluoren 3,5
4 5-Nitroacenaphthen 3,8
5 1-Nitronaphthalin 2,8
6 2-Kitronaphthalin 2,8
7 6-Nitro-2-hydroxyacetophenon 1,2
8 6-Nitrochinolin 1,2
9 2.4»7-Trinitrofluorenon 3,3
10 N-Acetyl-i-benzoyl-3'7-dinitropherioH-
azin 5,1 ©AD ORIGINAt
0098A3/1656
- 5 - ■
In Tabelle 3 wird die 7/irkurig einiger Thia- bzw. Selenraonoiiethincyanine
wiedergegeben*
T-belle 3
Verb.
Ur.
Sensibilisator
Relative Empfindlichkeit
11 Bis-C3-äthyl-benztbia2olyl-(2)]~monometbin- 3,0
cyanin-jodid
12 3*3l-Diäthyl-benzthiazolyl-(2)-benzoselen- 2,8
azolyl-(2*)-wonomethincyanin-jodid
13 Eis-f3-äth.yl-bencüSälenazolyl-(2)J-mono- 2,0
rnethincyanin-jodid
14 Bis-[3-äthyl-benzthiazblyl-(2)]-monomethin- 3»1
cyanin-brüinid
15 Eis-[3-i-thyl-5--metr1ylbenzthiazolyl-(2)] -mo- 2,4·
noitethincyanin-ätho sulfat
1o Bis-(3-s-thyl-5-rnethoxy~benzthiazolyl~(23 - 2,0
inonomethincyanin-äthosulfat
17 Bis~["3-äthyl-5.6-dimethylbenzthiazolylr(2Jj- 1,9
raonorne thincyanin-ä tho sulfat
18 B±s-[3-äthyl-6.7-benzo-benzthiazolyl-(23- 1t5
monomethincyanin-äthosulfat
19 Bis-[3.-äthyl-benzthiazolyl-(2)j -monometliin- 3*4
cyanin-äthoaulfafc
TateiJe 4 zeigt die Uberproportionale Steigerung der
Sensibilisiärung biii Verwendung von Kombinationen aus ei η ism
Thia- oder Selena-monomethincyanin and einer aromatischen
Mt ro verbindung.
Kombination (•Nr.d.y'erb.)
Relative Empfindlichkeit
1fi und 3 17- und 3
Π und 4
und 3
12 und 3 1 9 und 4 12 und 4
D (J 9 8 4 3/1656
6,0 5,0
17,5 18,0 11,6 10,0
BAD ORIGINAL
- 6
"lira die (energiereichere) Strahlung der Queoksilberhbchatdrucklampe
bei dem Maximum von 365 nm durch Vorschalten eines Filters NG 5 des VEB Glaswerke Schott Jena weitgehend
unterdrückt, so werden, wie aus Tabelle 5 hervorgeht, die relativen Empfindlichkeitssteigerungen gegenüber dem unsensibilisierten
Lack noch weiter erhöht. Dies zeigt die Verschiebung des Absorptionsmaximuina zum längerwelligen Gebiet,
die durch den Zusatz der Sensibilisatorkombination bewirkt ■ wird.
Kombination Relative
(IJr.d.Verb.) Empfindlichkeit
12 und 3 24
19 und 4 18
11 und 4 30
Bei Verwendung einer Kohlebogenlampe werden relative Empfindlichkeiten
in der Größenordnung von mehreren hundert bie 1000 Einheiten erhalten-
009843/1656
Claims (2)
- Paten tan SprücheFotopolymerioieru-uder Lack nach Patent DL1RP 59»237 mit erhöhter Lichtempfindlichkeit,, dadurch g ekennz ei chnet f daß der Lacklösung i:indestens ein Thia- oder Selena-monomethincyanin, insbesondere ein solches der allgemeinen FormelAr jCH-in der Y und Ϊ1 S oder Se, R und R1 vorzugsweise nicht substituierte Alkylreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Ar und Ar1 annellierte mono- oder oligocyclische, evtl. substituierte aromatische Systeme und Σ~ ein vorzugsweise anorganisches Anion, insbesondere ein Halogenid-Anion, bedeuten und/oder mindestens eine vorzugsweise mehrkern ige aromatische oder heterocyclische iVitroverbindimg in Wenden von je 0,1 bis 10 Gewicht3-3, bezogen auf den FeststofCgehalt der Laclrlösun , zugesetzt //erden·
- 2. Fotopolymerisjerender Lack gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als vorzugsweise mehrkeri'ige aromatische oder heterocyclische nitroverbindungen, insbesondere i;itroderivate des Anthracene, λ c ent; ph therm, Chinoline, i'ltorens, Anthrons, Carba:3ols, Naphthalins, IJhrysens, Diphenyls, Benziniidazols und Pcnzselenazols verwendet werden»0098A3/1656
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Cited By (1)
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