DE1962402A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe

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DE1962402A1
DE1962402A1 DE19691962402 DE1962402A DE1962402A1 DE 1962402 A1 DE1962402 A1 DE 1962402A1 DE 19691962402 DE19691962402 DE 19691962402 DE 1962402 A DE1962402 A DE 1962402A DE 1962402 A1 DE1962402 A1 DE 1962402A1
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blue
violet
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Dieter Dr Cornelius
Erwin Dr Herrmann
Dr Brachel Hanswilli V
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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Description

  • Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neuewasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X1 Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl, X2 Nitro, Cyan oder ALkylsulfonyl, X3 Cyan, Y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R1 Alkenyl mit 3-19 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3-4 Kohlenstoffatomen und R2 gegebenenfalls weiter substituiertes Alkyl bedeuten.
  • Die neuen Farbstoffe werden auf Ubliche Weise hergestellt durch Kupplung von diazotierten Aminen der allgemeinen Formel mit tertiären Aminen der allgemeinen Formel wobei X1, X2, X3, Y, Z, R1 und R2 die obige Bedeutung haben.
  • Die neuen Azofarbstoffe erhält man ebenfalls, wenn man nach den Lehren des französischen Patents Nr. 1.524.647 die Ealogenatome von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, Y, Z, R1 und R2 die obige Bedeutung haben sowie X2' Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl und X31 Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom bedeuten, nucleophil gegen Cyan austauscht.
  • Zu den neuen Azofaibstoffen gelangt man ferner, wenn man nach den Lehren des französischen Patents Nr. 1.524.647 oder der deutschen Patente ........ (Patentanmeldungen Akeenzeichen P 18 O9 920.2 und P 18 09 921.3) die Halogenatome von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, X3, Y, Z, R1 und R2 die obige Bedeutung hagen und X2" Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom bedeutet,nucleophil gegen Cyan, Nitro oder Alkylsulfonyl austaucht.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den Farbstoffen, die in der tertiären Aminogruppe der Kupplungskomponente anstelle von Alkenylgruppen gesättigte Alkylgruppen enthalten, unter anderem durch eine höhere Ergiebigkeit aus.
  • Als Diazokomponenten,die bei dem vorliegenden Verfahren eingesetzt werden können, seien beispielsweise folgende aufgeführt: 2-Cyan-4,6-dinitranilin, 2,6-Dicyan-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-alkylsulfonylaniline, 2 ,4-Dicyan-6-nitranilin, 2,4-Dicyan-6-alkylsulfonylaniline, 2,4,6-Tricyananilin, 2-Cyan-4,6-dialkylsulfonylaniline, 2,5-Dicyan-4-alkylsulfonylaniline, 2-Cyan-4-alkylsulfonyl-6-nitraniline, 2-Cyan-4-dialkylaminosulfonyl-6-nitraniline, 2,6-Dicyan-4-dialkylaminosulfonylanilinet 2-Cyan-4-dialkylamino-6-alkylsulfonylaniline.
  • Als Kupplungskomponenten seien beispielsweise aufgeführt: N-Alkyl-N-allylaniline, N-Alkyl-N-methallylaniline, N-Alkyl-N-buten-2-yl-aniline und deren in m-Stellung des Benzolrings substituierten Derivate, wie N-Alkyl-N-allyl-m-toluidine, N-Alkyl-N-methallyl-m-methoxyaniline oder N-Alkyl-N-buten-2-yl-m-acetylaminoaniline; N-Alkyl-N-allyl-2-methyl-5-methoxyaniline N-Alkyl-N-methallyl-2-methyl-5-methoxy-aniline; N-Alkyl-N-(buten-2-yl)-2-methyl-5-methoxy-aniline; N-Alkyl-N-allyl-2-methoxy-5-acetylaminoaniline, N-Alkyl-N-methallyl-2-methoxy-5-acetylaminoaniline; N-Alkyl-N- (buten-2-yl) -2-methoxy-5-acetylaminoaniline; N-Alkyl-N-allyl-2-athoxy-5-acetylaminoaniline; N-Alkyl-N-methallyl-2-äthoxy-5-acetylaminoaniline; N-Alkyl-N-(buten-2-yl)-2-äthoxy-5-acetylaminoaniline.
  • Alkylgruppen im Sinne vorliegender Erfindung sind bevorzugt Methyl, Äthyl, Butyl, d.h. solche mit 1-4 C-Atomen. Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man mit Kupplungskomponenten, deren Alkylgruppe eine ß-substituierte Äthylgruppe, wie Phenäthyl; Hydroxyäthyl; Alkoxyäthyl, wie Äthoxyäthyl; Acyloxyäthyl, wie Acetyloxyäthyl oder Propionyloxyäthyl; Cyanethyl, Alkoxycarbonyläthyl, wie Methoxycarbonyläthyl; Alkylsulfonyläthyl, wie Methylsulfonyläthyl; Nitroäthyl, darstellt.
  • Mit den neuen Farbstoffen lassen sich synthetische hydrophobe Materialien, wie lineare Polyester, Acetylcellulose, Polyamid und Polycarbonat, in ausgezeichneter Weise färben und bedrucken.
  • Unter Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien sind beispielsweise Folien, Filme oder Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke zu verstehen.
  • Textilgut aus Polyestern, wie z.B. PolySthylenglykolterephthalat, oder solchen auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan kann man mit den Farbstoffen nach -bekannten Verfahren färben. Die Färbetemperaturen fgr die in wSssriger Dispersion vorliegenden Farbstoffe liegen bei normalem Druck bei 95-100°, vorzugsweise bei 1000 oder unter erhöhtem Druck bei 104-140°. Bei Anwendung von Temperaturen um 100 empfiehlt es sich, dem Färbebad Quellmittel (Carrier) zuzugeben. Als Quellmittel können z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Diphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Salicylsäure, Phenole, wie o- und p-Phenylphenole, Ester, wie Terephthalsäureester, eingesetzt werden. Anstelle des Färbens aus dem Bad kann man auch eine Heißluftfixierung der Farbstoffe bei Temperaturen von 200-2300C vornehmen. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-110° oder in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110-140° gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170-230° behandelt wird.
  • Beispiel 1: In 157 g Nitrosylschwefelsäure (hergestellt aus 150 g Schwefelsäure 660 Be und 7 g Natriumnitrit) werden bei 15020° 20,8 g 2-Cyan-4,6-dinitranilin eingetragen und 3 Stunden bei 200 gerührt.
  • 21,8 g N-Äthyl-N-allyl-m-acetylaminoanilin werden in der äquivalenten Menge verdünnter wässriger Salzsäure gelöst und mit 1 g Harnstoff, 300 g Eis,sowie mit der vorstehend beschriebenen Diazolösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Eiswasser verdünnt, kurz gerührt, abgesaugt und der Rückstand gründlich mit Wasser gewaschen. Man erhält so nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das in feindispergierter Form Polyester in einem rotstichig blauen Ton färbt.
  • Beispiel 2: 47,1 g 2-Brom-4-nitro-6-cyab-1-[4'-N-äthyl-N-allylamino-2'-acetylamino-phenylazo]-benzol, 2 g Kupfer-I-oxyd und 10 g Natriumnitrit werden nacheinander in 100 ml Dimethylformamid eingetragen und das Reaktionsgemisch auf 600 erhitzt. Man läßt abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dimethylformamid und viel Wasser r,anht Man erhält so 30 g eines blauen Farbstoffpulvers, das mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff identisch ist.
  • Beispiel~3: 47,1 g 2-Brom-4-nitro-6-cyan-1-[4'-N-äthyl-N-allylamino-2'-acetylamino-phenylazo]-benzol, 17 g Zinkmethylsulfinat und 2 g Kupfer-I-oxyd werden nacheinander in 100 ml Dimethylsulfoxyd eingetragen und auf 700 erhitzt Nach einer Stunde Iät man abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dimethylsulfoxyd und viel Was nach. Man erhält so 31 g 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-cyan-1-[4'-N-äthyl-N-allylamino-2'-acetylamino-phenylazo]-benzol, das in feindispergierter Form Polyester in einem rotstichig blauen Ton färbt.
  • Beispiel 4: 52,4 g 2-Brom-4-nitro-6-methylsulfonyl-1-[4' '-N-äthyl-N-allylamino-2'-acetylamino-phenylazo]-benzol und 10 g Kupfer-I-cyanid werden in 100 ml Dimethylsulfoxyd eingetragen und auf 1000 erhitzt. Nach 1/4 Stunde läßt man abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dimethylsulfoxyd und viel Wasser nach. Man erhält so 36 g eines Farbstoffs, der mit dem in Beispiel 3 beschriebenen identisch ist.
  • Beispiel 5: 52,5 g 2,6-Dibrom-4-nitro-1-S4l-N-äthyl-N-allylamino-2'-acetylamino-phenylazog-benzol und 20 g Kupfer-l-cyanid werden in 120 ml Dimethylsulfoxyd eingetragen und auf 1000 erhitzt.
  • Nach 10 Minuten läßt man abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dim.ethylsulfoxyd und viel Wasser nach.
  • Man erhält so 33 g 2,6-Dicyan-4-nitro-,/"'4'-N-äthyl-N-allylamino-2'-acetylamino-phenylazo]-benzol, das in feindispergierter Form Polyester in einem rotstichig blauen Ton färbt.
  • In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe aufgeführt, die Polyesterfasern in den angegebenen Tönen mit ähnlich guten Eigenschaften färben.
  • Allgemeine Formel: Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 6 NO2 NO2 H H Allyl CH2CH2CN rotviolett 7 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 8 " " H H Methallyl CH2CH20H violett 9 " II H H Crotenyl CH3 10 " zu CH3 H Allyl CH2CH2CN " 11 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3 " 12 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 13 " " " H " CH2CH2OCOC2H5 " 14 " " OCH3 H " CH2CH2-C6H5 rotviolett 15 " " " H Crotenyl C2H5 " 16 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 17 " " " H " CH2CH2OH " 18 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 violett 19 " lt NHCOCH3 H CH3 rotst. blau 20 " " " H " C4H9 " " 21 " " " H Methallyl C2H5 " " 22 " " " H Crotenyl CH3 " " 23 " " " H Allyl CH2CH2OH " " 24 " " " H " CH2CH2OCOCH3 blauviolett 25 " " " H " CH2CH2CN " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 26 N02 NO2 NHCOCH3 H Allyl CH2CH2-C6H5 violett 27 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 28 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 rotst blau 29 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 blauviolet 30 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 31 " " NHCONH2 H Methallyl C2H5 rotst.
  • blau 32 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH20COCH3 blauviolett 33 " " NHCONHC3H5 H " CH3 rotst.
  • blau 34 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 35 " " NHCOCH2OH H " " " 36 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 37 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 38 " " NHCOCH2CN H " " " 39 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 grünst.
  • blau 40 " ' " " lt C2H5 Allyl CH2CH20H lt 41 " " " OCH3 " C2H5 " 42 " " " " " CH2CH2CN blau 43 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 44 NO2 NO2 NHCOCH3 OC2H5 Allyl CH2CH2OH grünst.bla 45 " " " " " CH2CH2OCOCH3 blau 46 " " lt II II CH2CH2COOCH3 grünst.
  • blau 47 " " " " " CH2CH2CN blau 48 " " " " " C4H9 grünst.blau 49 " " NHCOC2H5 " " CH3 " " 50 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " " 51 " " NHCONHC2H5 " " " " " 52 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " " " 53 " " " OC2H4OCOCH3 " " " " 54 " " " OC2H4Cl " " " " 55 " " " OC2H4CN " " " " 56 " CN H H " CH2CH2CN rotviolet 57 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 58 " " H H Methallyl CH2CH2OH violett 59 " " H H Crotenyl CH3 II 60 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN 61 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3 62 II II C2H5 H Allyl C4H9 II 63 " " " H " CH2CH2OCOC2H5 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton rot-64 NO2 CN OCH3 H Allyl CH2CH2-C6H5 violet 65 lt lt II H Crotenyl C2H5 " 66 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 67 " " " H " CH2CH2OH " 68 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 violet 69 " " NHCOCH3 H " CH3 rotst.
  • bl.au 70 " " " H " C4H9 " 71 " " " H Methallyl C2H5 " 72 " " " H Crotenyl CH3 " 73 " " " H Allyl CH2CH2OH " 74 " " " H " CH2CH2OCOCH3 blau violett 75 " " " H " CH2CH2CN " 76 " " " H " CH2CH2-C6H5 " 77 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 78 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 rotst.
  • blau 79 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 blauviolet 80 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 81 " " NHCONH H Methallyl C2H5 rotst.
  • blau 82 lt lt NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH blauviolett Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 83 NO2 CN NHCONHC3H5 H Allyl CH3 rotst.blau 84 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " " 85 " " NHCOCH2 H " " " " 86 " " NHCOCH2OCH3 H " " " " 87 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " " 88 " " NHCOCH2CN H " " " " 89 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 grünst.blau 90 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " " 91 " " " OCH3 " C2H5 " " 92 " " " " " CH2CH2CN blau 93 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 " 94 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH grünst.blau 95 " " " " " CH2CH2OCOCH3 blau 96 " " " " " CH2CH2COOCH3 grünst.
  • blau 97 " " " " " CH2CH2CN blau 98 " " " " " C4H9 grünst.blau 99 " " NHCOC2H5 " " CH3 " " 100 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " " 101 " " NHCONHC2H5 " " " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 102 N02 CN NHCOCH3 OC2H40H Allyl C2H5 grünst.blau 103 " " " OC2H4OCOCH3 " " " " 104 " " " OC2H4Cl " " " " 105 " " " OC2H4CN " " " " 106 " SO2CH3 H H " CH2CH2CN rot-bzw. violett SO2C2H5 107 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 108 " " H H Methallyl CH2CH2OH violett 109 " " H H Crotenyl CH3 " 110 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN " 111 " " " " Methallyl CH2CH2COOCH3 " 112 " " C2H5 " Allyl C4H9 " 113 " " " " " CH2CH2OCOC2H5" 114 " " OCH3 H " CH2CH2-C6H5 ro violett 115 " " " H Crotenyl C2H5 " 116 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 117 " " " H " CH2CH2OH " 118 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 violett 119 " " NHCOCH3 H " CH3 rots blau 120 " " " H " C4H9 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 121 NO2 SO2CH3 NHCOCH3 H Methallyl C2H5 rotst.
  • bzw. blau S02C2H5 122 " " " H Crotenyl CH3 " 123 " " " H Allyl CH2CH20H " 124 " " " H " CH2CH2OCOCH3 blau violett 125 " " " H " CH2CH2CN 126 " " " H " CH2CH2-C6H5 127 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 128 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 rotst.
  • blau 129 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2N02 blauviolett 130 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 131 " " NHCONH2 H Methallyl C2H5 rotst.
  • blau 132 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH3 blau violett 133 " " NHCONHC3H5 H " CH3 rotst blau 134 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 135 " " NHCOCH2OH H " " " 136 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 137 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 138 " " NHCOCH2CN H " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 139 NO2 S°2CH3 NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 grünst.
  • bzw. blau SO2C2H5 140 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 141 " " " OCH3 " C2H5 " 142 " " " " " CH2CH2CN blau 143 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 " 144 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH grünst.
  • blau 145 " " " " " CH2CH2OCOCH3 blau 146 " " " " " CH2CH2COOCH3 grüns blau 147 " " " " " CH2CH2CN blau 148 " " " " " C4H9 grünst.
  • blau 149 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 150 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 151 " " NHCONHC2H5 " " " " 152 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " " 153 " " " OC2H4OCOCH3" " " 154 " " " OC2H4Cl " " " 155 " " " OC2H4CN " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 156 CN N02 H H Allyl CH2CH2CN bordo 157 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 158 " " H H Methallyl CH2CH20H rotviolett 159 " " H H Crotenyl CH3 " 160 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN " 161 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3 " 162 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 163 " " " H " CH2CH2OCOC2H5 " 164 " " OCH3 H " CH2CH2-C6H5 bordo 165 " " " H Crotenyl C2H5 " 166 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 167 " " " H " CH2CH2OH " 168 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 rotviolet 169 " " NHCOCH3 H " CH3 blauviolett 170 " " " H " C4H9 " 171 " " " H Methallyl C2H5 " 172 " " " H Crotenyl CH3 " 173 " " " H Allyl CH2CH2OH " 174 " " " H " CH2CH2OCOCH3 violet 175 " " " H " CH2CH2CN " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 176 CN NO2 NHCOCH3 H Allyl CH2CH2-C6H5 violett 177 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 178 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 blauviolet 179 " " NHCOC3H7 " CH2CH2NO2 violett 180 " " NHCOOCH3 " CH2CH2OCOOCH3 " 181 " " NHCONH2 H Methallyl C2H5 blauviolet 182 " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH20COCH3 violett 183 " " NHCONHC3H5 H " CH3 blauviolett 184 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 185 " " NHCOCH2OH H " " " 186 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 187 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 188 " " NHCOCH2CN H " " " 189 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 bla 190 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 191 " " It OCH3 " C2H lt 192 " " " " " CH2CH2CN 193 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 194 CN NO2 NHCOCH3 OC2H5 Allyl CH2CH20H blau 195 " " " " " CH2CH2OCOCH3 " 196 " " " " " CH2CH2COOCH3 " 197 " " " " " CH2CH2CN 198 " " " " " C4H9 " 199 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 200 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 201 " " NHCONHC2H5 " " " " 202 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " " 203 " " " OC2H4OCOCH3 " " " 204 " " " OC2H4Cl " " " " 205 " " " OC2H4CN " " " 206 " CN H H " CH2CH2CN bordo 207 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 208 " " H H Methallyl CH2CH2OH rotviolett 209 " " H H Crotenyl CH3 " 210 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN " 211 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3 " 212 " " C2H5 H Allyl C4H II 213 " " " H " CH2CH2OCOC2H Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 214 CN CN OCH3 H Allyl CH2CH2-C6H5 bordo 215 " " " H Crotenyl C2H5 " 216 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 217 " " " H " CH2CH2OH " 218 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 rotviolett 219 " " NHCOCH3 H " CH3 blau violett 220 " " " H " C4H9 " 221 " " " H Methallyl C2H5 " 222 " " " H Crotenyl CH3 " 223 " " " H Allyl CH2CH2OH " 224 " " " H " CH2CH2OCOCH3 violet 225 " " " H " CH2CH2CN " 226 " " " H " CH2CH2-C6H5 " 227 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 228 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 blauviolett 229 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 violet 230 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 231 " " NHCONH3 H Methallyl C3H5 blauviolett 232 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH20COCH3 violett Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 233 CN CN NHCONHC3H5 H Allyl CH3 blauviolett 234 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 235 " " NHCOCH2OH H " " " 236 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 237 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 238 " " NHCOCH2CN H " " " 239 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 blau 240 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 241 " " " OCH3 " C2H5 " 242 " " " " " CH2CH2CN " 243 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 " 244 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH " 245 " " " " " CH2CH2OCOCH3 " 246 " " " " " CH2CH2COOCH3 " 247 " " " " " CH2CH2CN " 248 " " " " " C4H9 " 249 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 250 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 251 " " NHCONHC2H5 " " " " 252 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 253 CN CN NHCOCH3 OC2H4OCOCH3 Allyl C2H5 blau 254 " " " OC2H4Cl " " " 255 " " " OC2H4CN " " " 256 " SO2CH3 H H " CH2CH2CN bordo bzw.
  • S02C2H5 257 " " H H " CH2CH2OCOCH3 258 " " H H Methallyl CH2CH2OH rotviolett 259 " " H H Crotenyl CH3 " 260 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN " 261 " lt " H Methallyl CH2CH2COOCH3 " 262 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 263 " " " H " CH2CH2OCOC2H5" 264 " " OCH3 H " CH2CH2-C6H5 bord 265 " " " H Crotenyl C2H5 " 266 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 267 " " " H " CH2CH2OH " 268 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 rotviolett 269 " " NHCOCH3 H " CH3 blau violett 270 " " " H " C4H9 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 271 CN S°2CH3 NHCOCH3 H Methallyl C2H5 blauviolett bzw.
  • S02C2H5 272 " " " H Crotenyl CH3 " 273 " " " H Allyl CH2CH2OH " 274 " " " H " CH2CH2OCOCH3 violett 275 " " " H " CH2CH2CN 276 " " " H " CH2CH2-C6H5 " 277 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 278 " " NHCOC2H5 " CH2CH2COOCH3 " 279 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 " 280 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 281 " " NHCONH2 H Methallyl C 2H5 blauviolett 282 " " NHCONHC 2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH3 violett 283 " " NHCONHC3H5 H " CH3 blauviolet 284 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 285 " " NHCOCH2OH H " " " 286 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 287 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 288 " " NHCOCH2CN H " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 289 CN SO2CH3 NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 blau bzw.
  • SO2C2H5 290 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 291 " " " OCH3 " C2H5 " 292 " " " " " CH2CH2CN " 293 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 " 294 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH " 295 " " " " " CH2CH2OCOCH3 " 296 " " " " " CH2CH2COOCH3 " 297 " " " " " CH2CH2CN " 298 " " " " " C4H9 " 299 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 300 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 301 " " NHCONHC2H5 " " " " 302 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " " 303 " " " OC2H4OCOCH3" " " 304 " " " OC2H4Cl " " " 305 " " " OC2H4CN " " " 306 SO2CH3 NO2 H H " CH2CH2CN rot bzw.
  • SO2C2H5 307 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 308 S02CH3 NO2 H H Methallyl CH2CH2OH bordo bzw.
  • S02C2H5 309 " II H H Crotenyl CH3 310 " II CH3 H Allyl CH2CH2CN " 311 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3 " 312 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 313 " " " H " CH2CH2OCOC2H5" 314 " " OCH3 H " CH2CH2-C6H5 " 315 " " " H Crotenyl C2H5 " 316 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 317 " " " H " CH2CH2OH 318 " " CH3 PCH3 " CH2CH2COOCH3 rotviolett 319 " " NHCOCH3 H " CH3 blauviolet 320 " " " H " C4H9 " 321 " " " H Methallyl C2H5 " 322 " " " H Crotenyl CH3 " 323 " " " H Allyl CH2CH2OH " 324 " " " H " CH2CH2OCOCH3 rotviolett 325 " " " H " CH2CH2CN 326 " " " H " CH2CH2-C6H5 Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 327 SO2CH3 NO2 NHCOCH3 H Allyl CH2CH2SO2C2H5 rot bzw. violett S02C2H5 328 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 " 329 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 " 330 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 331 " " NHCONH2 H Methallyl C2H5 violett 332 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH3 rotviolett 333 " " NHCONHC3H5 H " CH3 violett 334 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 335 " " NHCOCH2OH H " " " 336 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 337 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 338 " " NHCOCH2CN H " " " 339 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 blau 340 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 341 " " " OCH3 " C2H5 " 342 " " " " " CH2CH2CN " 343 " " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 " 344 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH " 345 " " " " " CH2CH2OCOCH3 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 346 SO2CH3 N02 NHCOCH3 OC2H5 Allyl CH2CH2COOCH3 blau bzw.
  • S02C2H5 347 " " " " " CH2CH2CN " 348 " " " " " C4H9 " 349 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 350 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 351 " " NHCONHC2H5 " " " " 352 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " " 353 " " " OC2H4OCOCH3" " " 354 " " " OC2H4Cl " " " 355 " " " OC2H4CN " " " 356 " CN H H " CH2CH2CN rot 357 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 358 " " H H Methallyl CH2CH2OH bordo 359 " " H H Crotenyl CH3 " 360 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN " 361 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3 " 362 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 363 " " " H " CH2CH2OCOC2H5 " 364 " " OC 3 H " CH2CH2-C6H5 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 365 S02CH3 CN OCH3 H Crotenyl C2H5 bordo bzw.
  • S02C2H5 366 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 367 " " " H " CH2CH2OH " 368 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 rotviolett 369 " " NHCOCH3 H " CH3 blau violett 370 " " " H " C4H9 " 371 " " " H Methallyl C2H5 " 372 " " " H Crotenyl CH3 " 373 " " " H Allyl CH2CH2OH " 374 " " " H " CH2CH2OCOCH3 rotviolett 375 " " " H " CH2CH2CN " 376 " " " H " CH2CH2-C6H5 " 377 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 378 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 " 379 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 " 380 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 381 lt " NHCONH2 H Methallyl C2H5 violett 382 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH3 rotviolett Beisp. X1 X2 Y æ R1 R2 Farbton 383 S02CH3 CN NHCONHC3H5 H Allyl CH3 violett bzw.
  • S02C2H5 384 " " NHCOCH2C1 H C 2H5 385 " " NHCOCH2OH H " " " 386 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 387 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 388 " " NHCOCH2CN H " " " 389 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 bla 390 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 391 " " " OCH3 " C2H5 " 392 " " " " " CH2CH2CN " 393 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3" 394 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH " 395 " " " " " CH2CH2OCOCH3" 396 " " " " " CH2CH2COOCH3" 397 " " " " " CH2CH2CN " 398 " " " " " C4H9 " 399 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 400 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 401 " " NHCONHC2H5 " " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 402 S°2CH3 CN NHCOCH3 OC2H4OH Allyl C 2H5 blau bzw.
  • S02C2H5 403 " " " OC2H4OCOCH3 " " " 404 " " " OC2H4Cl " " " 405 " " " OC2H4CN " " " 406 " SO2CH3 H H " CH2CH2CN ro bzw.
  • SO2C2H5 407 " " H H " CH2CH2OCOCH3" 408 " " H H Methallyl CH2CH20H bordo 409 " " H H Crotenyl CH3 " 410 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN " 411 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3" 412 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 413 " " " H " CH2CH2OCOC2H5" 414 " " OCH3 H " CH2CH2-C6H5 " 415 " " " H Crotenyl C2H5 " 416 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3" 417 " " " H " CH2CH2OH " 418 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 rotviolett Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 419 SO2CH3 SO2CH3 NHCOCH3 H Allyl CH3 blauviolet bzw. bzw.
  • SO2C2H5 SO2C2H5 420 " " " H " C4H9 " 421 " " " H Methallyl C2@5 " 422 " " " H Crotenyl CH3 " 423 " " " H Allyl CH2CH2OH " 424 " " " H " CH2CH2OCOCH3 rotviolett 425 " " " H " CH2CH2CN " 426 " " " H " CH2CH2-C6H5 " 427 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 428 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 " 429 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 " 430 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 431 " " NHCONH2 H Methallyl C2H5 violett 432 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH3 rotviolett 433 " " NHCONHC3H5 H " CH3 violett 434 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 435 " " NHCOCH2OH H " " " 436 " " NHCOCH2OCH3 H " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 437 SO2CH3 SO2CH3 NHCOCH20COCH3 H Allyl C2H5 violett bzw. bzw.
  • SO2C2H5 SO2C2H5 438 " " NHCOCH2CN H " " " 439 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 bla 440 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 441 " " " OCH3 " C2H5 " 442 " " " " " CH2CH2CN " 443 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3 " 444 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH " 445 " " " " " CH2CH2OCOCH3" 446 " " " " " CH2CH2COOCH3" 447 " " " " " CH2CH2CN " 448 " " " " " C4H9 " 449 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 450 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 451 " " NHCONHC2H5 " " " " 452 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " " 453 " " " OC2H4OCOCH3" " " 454 " " " OC2H4Cl " " " 455 " " " OC2H4CN " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 456 SO2N(CH3) NO2 H H Allyl CH2CH2CN rot 457 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 458 ' " H H Methallyl CH2CH2OH bordo 459 " " H H Crotenyl CH3 " 460 " CH3 H Allyl CH2CH2CN lt 461 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3 " 462 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 463 " " " H " CH2CH2OCOC2H5" 464 " " OCH3 H " CH2CH2-C6H5 " 465 " " lt II H Crotenyl C 2H5 466 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 467 " " " H " CH2CH2OH 468 CH3 OCH3 CH2CH2COOCH rotviolett 469 " " NHCOCH3 H " CH3 blauviolett 470 " " " H " C4H9 471 " " " H Methallyl C2H5 472 " " " H Crotenyl CH3 473 " " " H Allyl CH2CH2OH Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 474 SO2N(CH3)2 NO2 NHCOCH3 H Allyl CH2CH2OCOCH3 rotviolett 475 " " " H " CH2CH2CN " 476 " " " H " CH2CH2-C6H5 " 477 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 478 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 " 479 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 " 480 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 481 " " NHCONH2 H Methallyl C 2H5 violett 482 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH3 rot violett 483 lt " NHCONHC3H5 H " CH3 violett 484 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 485 " " NHCOCH2OH H " " " 486 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 487 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 488 " " NHCOCH2CN H " " " 489 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 blau 490 " lt C2H5 Allyl CH2CH2OH lt 491 " " " OCH3 " C2H5 " 492 " " " " " CH2CH2CN " 493 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3" Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 494 S02N(CH3)2 N02 NHCOCH3 OC2H5 Allyl CH2CH2OH blau 495 " " " " " CH2CH2OCOCH3 " 496 " " " " " CH2CH2COOCH3 " 497 " " " " " CH2CH2CN " 498 " " " " " C4H9 " 499 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 500 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 501 lt lt NHCONHC2H5 " " " 502 " NHCOCH3 OC2H40H lt II 503 " " " OC2H4OCOCH3 " " " 504 " " OC2H4Cl " " " 505 " " " OC2H4CN " " " 506 " CN H H " CH2CH2CN rot 507 " " H H " CH2CH2OCOCH3 " 508 " " H H Methallyl CH2CH2OH bord 509 " " H H Crotenyl CH3 " 510 " " CH3 H Allyl CH2CH2CN " 511 " " " H Methallyl CH2CH2COOCH3" 512 " " C2H5 H Allyl C4H9 " 513 " " " H " CH2CH2OCOC2H5 " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 514 SO2N(CH3)2 CN OCH3 H Allyl CH2CH2-C6H5 bord 515 " " " H Crotenyl C2H5 " 516 " " OC2H5 H Allyl CH2CH2SO2CH3 " 517 " " " H " CH2CH2OH " 518 " " CH3 OCH3 " CH2CH2COOCH3 rot violett 519 " " NHCOCH3 H " CH3 blauviolett 520 " " " H " C4H9 " 521 " " " H Methallyl C2H5 " 522 " " " H Crotenyl CH3 " 523 " " " H Allyl CH2CH2OH " 524 " " " H " CH2CH2OCOCH3 rotviolett 525 " " " H " CH2CH2CN " 526 " " " H " CH2CH2-C6H5 " 527 " " " H " CH2CH2SO2C2H5 " 528 " " NHCOC2H5 H " CH2CH2COOCH3 " 529 " " NHCOC3H7 H " CH2CH2NO2 " 530 " " NHCOOCH3 H " CH2CH2OCOOCH3 " 531 " " NHCONH2 H Methallyl C2H5 violett 532 " " NHCONHC2H5 H Allyl CH2CH2OCOCH3 rotviolett Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 533 SO2N(CH3)2 CN NHCONHC3H5 H Allyl CH3 violett 534 " " NHCOCH2Cl H " C2H5 " 535 " " NHCOCH2OH H " " " 536 " " NHCOCH2OCH3 H " " " 537 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " " 538 " " NHCOCH2CN H " " " 539 " " NHCOCH3 CH3 Crotenyl C4H9 blau 540 " " " C2H5 Allyl CH2CH2OH " 541 " " " OCH3 " C2H5 " 542 " " " " " CH2CH2CN " 543 " " " " Methallyl CH2CH2OCOCH3" 544 " " " OC2H5 Allyl CH2CH2OH " 545 " " " " " CH2CH2OCOCH3" 546 " " " " " CH2CH2COOCH3 " 547 " " " " " CH2CH2CN " 548 " " " " " C4H9 " 549 " " NHCOC2H5 " " CH3 " 550 " " NHCOOCH3 " " C2H5 " 551 " " NHCONHC2H5 " " " " Beisp. X1 X2 Y Z R1 R2 Farbton 552 SO2N(CH3)2 CN NHCOCH3 OC2H4OH Allyl C2H5 blau 553 " " " OC2H4OCOCH3 " " " 554 " " " OC2H4Cl " " " 555 " " " OC2H4CN " " " Beispiel 556: In eine Färbeflotte, deren pH-Wert mit Essigsäure auf 5 - 6 eingestellt wird und die auf 1 Liter Wasser 5-10 g eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol und 0,5 g feindispergierten Farbstoff des Beispiels 1 enthält, werden bei 50-60° 25 g Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat eingebracht, das Färbebad innerhalb 30 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das so gefärbte Material wird während 20-30 Minuten bei 60-70° mit 4 ml/l Natronlauge (380 Bé) und 2 g/l Dithionit reduktiv nachbehandelt. Danach wird warm gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals gespült.
  • Man erhält so eine klare rotstichig blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 557: Mit einer Klotzflotte, die auf 1 Liter Wasser 2-3 g eines Äthylenoxydanlagerungsprodukts als Dispergiermittel, 20 g eines Verdickungsmittels auf Polyacrylsäurebasis und 2 g feindispergierten Farbstoff des Beispiels 1 enthält, wird ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei 400 geklotzt, getrocknet und mit Heißluft von 200-230° 60 Sekunden thermosoliert Nach einer reduktiven Nachbehandlung mit 4 ml/l Natronlauge (380 se) und 2 g/l Dithionit während 20 Minuten bei 60-70° wird das Material gespült, abgesäuert und nochmals gespült.
  • Man erhält so eine klare rotstichig blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 558: Ein Gewebe aus Polyester wird auf einer Rouleauxdruckmaschine mLt eLner Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt: 50 g 10%iger Farbstoffteig, der den Farbstoff des Beispiels 3 in feindispergierter Form enthält, 250 g Stärke-Traganthverclickung, 250 g Kristallgummiverdickung (1:3 ) und 450 g Wasser oder Verdickung. Nach dem Drucken und Trocknen wird das Gewebe entweder 30-60 Sekunden bei 190-210° thermosoliert oder 10-20 Minuten bei 1-2 atü gedämpft. Nach beiden Methoden werden rotstichig blaue Drucke von sehr guten Eciitheitseigenschaften erhalten.

Claims (6)

patentansprüche
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X1 Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl, X2 Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl, X3 Cyan, Y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R1 Alkenyl mit 3-10 Kohlenstoffatomen und R2 gegebenenfalls weiter substituiertes Alkyl bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen FOrmel mit tertiären Aminen der allgemeinen Formel wobei X1, 3 X3, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
3. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenatome von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und X2' Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl und X3' Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom bedeuten, nucleophil gegen Cyan austauscht.
4. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenatome von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, X3, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und X211 Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom bedeutet, nucleophil gegen Cyan1 Nitro oder Alkylsulfonyl austauscht.
5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet.
6. Mit einem Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel gefärbte oder bedruckte synthetische hydrophobe Materialien.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56167758A (en) * 1980-04-28 1981-12-23 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Water-insoluble azo dye, its manufacture and coloring and printing method therewith
JPS58210962A (ja) * 1982-06-02 1983-12-08 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポリエステル繊維用モノアゾ染料

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