DE1966298B2 - Verwendung von 1 (3 Chlor 4 methylphenyl)-3,3 dimethylharnstoff in Weizen und Gerste Ausscheidung aus 1905599 - Google Patents

Verwendung von 1 (3 Chlor 4 methylphenyl)-3,3 dimethylharnstoff in Weizen und Gerste Ausscheidung aus 1905599

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DE1966298B2 DE1966298*A DE1966298A DE1966298B2 DE 1966298 B2 DE1966298 B2 DE 1966298B2 DE 1966298 A DE1966298 A DE 1966298A DE 1966298 B2 DE1966298 B2 DE 1966298B2
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Description

Aus der USA.-Patentschrift 2 655 445 ist es bekannt, daß sich diverse N-Methyl-N-alkyl-N'-halogenphenylharnstoffderivate als Herbizide, insbesondere gegen Gräser und alle Unkräuter eignen, d;e üblicherweise auf Eisenbahndämmen wachsen. Diese Herbizide können auch in der Kultivierung von Nutzpflanzenbeständen eingesetzt werden: Selektivwirkungen werden beispielsweise in Baumwollkulturen beschrieben. Als bevorzugtes Derivat wird unter anderem neben Monuron und Diuron der l-(3-Chlor-4-methyiphenyl)-3,3-dimethylharnsloff angeführt, für den jedoch keine direkten Anwendungsgebiete beschrieben sind. Andere Druckschriften lehren, daß sich diverse einschlägige Harnstoffderivate bei Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen zwar bedingt zum Einsatz in Getreide eignen, doch konnten diese Mittel hier nicht voll befriedigen und eignen sich vor allem in dikotylen Kulturen. Noch 1967 lehrt die französische Patentschrift 1 497 868, daß sich l-(3-Chlor-4-methylphenylV 3,3-dimethylharnstoff hinsichtlich der Selektivität in Getreide ebenso verhalte wie die im allgemeinen nicht selektiven Mittel Fenuron, Monuron und Diuron.
Bei der Suche nach geeigneten Einsatzgebieten für 1 - (3 - Chlor - 4 - methylphenyl) - 3,3 - dimeth> !harnstoff schien daher eine Erprobung in Getreidekulturen aussichtslos. Die Fachwelt verzichtete daher gerade bei diesem längst bekannten Wirkstoff jahrelang auf die diesbezüglich üblichen Routineversuche und bezog ihn auch nicht in die allerorts laufenden Routineversuche zum Heraussuchen des auf diesem Spezialgebiet bestgeeigneten bekannten Harnstoffderivats ein. Die Einsatzmöglichkeiten für diesen Wirkstoff schienen auf anderen Gebieten zu liegen.
überraschenderweise zeigte sich nun, daß die Angaben der französischen Patentschrift 1 497 868 insoweit unrichtig sind und sowohl Weizen- als auch Gerstekulturen durch ein geeignetes Anwendungsgebiet für den bekannten Wirkstoff bilden. Bei den trotz des bestehenden Vorurteils angestellten Versuchen gerade in diesen Kulturen erwies sich l-(3-C'liioi-4 - methylphenyl) - 3,3 - dimethylharnstoff sogar allen bekannten Mitteln als überlegen und bekämpft bei ausreichender Selektivität gegenüber den angeführten Getreidearten sowohl dikolyle als auch insbesondere monokotyle Unkräuter mit relativ geringen Wirkstoffmengen.
Insbesondere bekärrpfbar sind Unkräuter der Gattungen Lolium, Alopecurus. Poa. Apera. Avena. Dabei kommt die Applikation der Verbindung sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren in Betracht. Die Aufwandmengen pro Hektar liegen unter Feldbedingungen je nach Bodentyp bei z. B. 0,5 bis 4.0 kg, vorzugsweise 0,5 bis 3,5 kg Wirkstoff. Die Anwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in Auf
wandmengen beispielsweise von 0,5, 1, 1,5, 2, 3 und 4 kg pro Hektar zeigte überlegene Wirkung gegen verschiedene Unkräuter unter Schonung von Weizen und Gerste.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff als selektives Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Wirkstoff in Weizen- und Gerstekulturen eingesetzt wird.
l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff besitzt die Formel
CH,
CH,
Seine Herstellung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von (3-Chlor-4-methyl)-phenyl-isocyanat mit Dimethylamin, gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen eines tertiären Amins, wie z. B. Triäthylamin oder Tnäthylendiamin.
Zur erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfung wird der 1 -(3-Chlor-4-methylpheny l)-3,3-dimethylharnstoff auf verschiedenartige Weise eingesetzt. So kann man ihn zu Mitteln formulieren, die als Emulsionen. Stäubemittel, Granulate usw. zum Einsatz gelangen. Die überführung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs in die günstigste Applikationsform gehört zum Stande der Technik, d. h. zum Allgemeinwissen der entsprechenden Fachleute. Nachstehend wird die Herstellung einiger solcher Applikationsformen näher erläutert. Teile bedeuten dabei immer Gewichtsteile.
A. Stäubemittel
Gleiche Teile l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff und gefällte Kieselsäure weiden feinvermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
B. Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und feinvermahlen:
50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung,
20 Teile Hisil (hochadsorptive Kieselsäure),
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octyl-
phenol und Äthylenoxyd,
1,5 Teile Natriumsalz der l-Benzyl-2-stearylbenzimidazol-6,3'-disulfonsäure.
C. Emulsionskonzentrat
Der Wirkstoff kann auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff.
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfdhige Emulsion.
Der durch die vorliegende Erfindung erzielte technische Fortschritt geht besonders übersichtlich aus folgenden Vergleichstabellen hervor:
Tabelle 1
Herbizide zur Ungräserbekämpfung in Getreidekulturen
Wirkstoff Diallat Chemische Klasse Anwendungsart Wirkungsspektrum
Triallat Carbamat Vorauflauf Flughafer
Barbane Carbamat eingearbeitet Flughafer
Carbamat Nachauflauf Flughafer
/H4-Chlorphenyl)- IV2 bis 2V2 Blau
a-chlorpropionsäure- Nachauflauf Flughafer
methylester 2 bis 4 Blatt
M ethabenzthiazuron
Benzthiazolylharnstoff Vorauflauf Windhalm
Nachauflauf Rispengras
Buturon (bis 3 Blatt) Fuchsschwanz
N-Methyl-N-isobutinyl- Nachauflauf Windhalm
Methoprotryn hamstoff
Triazin Nachauflauf Fuchsschwanz
Terbutryn Windhalm
Triazin Vorauflauf Fuchsschwanz
Zum Vergleich Windhalm
Chlortoluron,
l-(3-Chlor-4-methyl- Harnstoff Vor- und Gute Wirkung gegen
phenyl)-3,3-dimethyl- Nachauflauf die wichtigsten dikotylen
harnstoff Samenunkräuter, ferner
insbesondere gegen
Fuchsschwanz, Wind
halm Rispengras, Ray
gras, Flughafer
Tabelle 11
Selektivwirkung diverser Harnstoffderivate
Linuron Kartoffeln (Vorauflauf).
Karotten. Mais, brbsen; Unkrautbekämpfung im Getreide möglich jedoch riskant.
Metobromuron Kartoffeln, Bohnen. Ta-
bak, nicht für Getreide geeignet.
Chlorbromuron Kartoffeln, Erbsen, Soja.
Karotten.
Buturon Nachauflauf, Windhalm
in Getreide.
Chloroxuron Karotten, Zwiebeln, Erdbeeren; nicht für Getreide geeignet.
Neburon Diverse Gemüsckulturcn,
Getreide inkl. gegen
Fuclisselnvan/.
Fluomcturon Baumwolle. Geireide-
selektivitäi seht kritisch.
Cycluron (OMlJ).... Nur in Kombination mit <« Chlorbufam, /uckc:-
rüben, diverse Geiuüsearten.
B e i s ρ i e 1 1 (
Prüfung der Möglichkeit des Seloktiveinsal7.es bekannter herbizid wirksamer Phenylharnstoffe in Getreidekulturen durch Reduktion ihrer Aufwandniengo,
a) Versuchsdurchführung
Samen von Unkräutern und/oder Kulturpflanzen werden in mit Erde gefüllten Topfen ausgesät, über die Samen wird eine etwa 1,5 cm hohe Erdschicht geschichtet. Erst auf diese Erdoberfläche werden die Herbizide im Falle der Vorauflaufanwendung 1 Tag nach der Aussaat mit Aufwandmengen berechnet auf Kilogramm pro Hektar in 400 bis 600 1 Wasser pro Hektar ausgespritzt. Durch regelmäßiges Gießen dieser Töpfe wird das herbizide Mittel in die Tiefenschicht der keimenden Samen verteilt. Hierbei interferiert die Adsorptionsfähigkeit der Mittel wie im Feld je nach deren physikalischen Eigenschaften.
Im Falle der Nachauflaufanwendung werden die Pflanzen im Ein- bis Zwciblattsladium 12 Tage nach der Aussaat behandelt. Die Herbizide werden dabei mit Aufwandmengen berechnet auf Kilogramm pro Hektar in 400 bis 600 1 Wasser pro Hektar ausgespritzt. FJn Teil der Aufwandmenge gelangt bei dieser Spritzlcehnik gleich wie unter Praxisbedingungen auf die Erdoberfläche. Dieser Teil wird durch regelmäßiges Gießen in den Wur/elbcreich hincingcwaschen.
Die Wirkstoffe werden in Aufwandmengen von 4. 2 und I kg pro Hektar in Form von Spritzpulvern angewendet. Die Bonitierung erfolgt nach 20 Tagen mit Indexziffern von 1 bis 9:
1 = Keine Wirkung, volle Verträglichkeit.
9 = Völlige Vernichtung von Kultur und Unkraut.
2 bis 4 = Schäden, die sich wieder auswachsen.
5 bis 8 = Starke Schaden, die zn allmählichem Absterben führen.
1./2. = 1. Zahl —Vorauflauf.
2. Zahl — Nachauflauf.
WS bedeutet Wirkstoff.
b) Eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen Alopecurus, Poa, Weizen und Gerste.
c) Verwendete Wirkstoffe
1. 1 -(4-Chlor-phenyl)-3,3-dimethylharnstoff
(Monuron).
2. l-(3,4-DichIor-phenyl)-3,3-dimethy!harnstoff
(Diuron).
3. l-Phenyl-3,3-dimethylharnstoff
(Fenuron).
d) Ergebnisse
kg WS.
ha		 Alo
pecu
rus		 Poa Wei
zen		 Gers
Monuron 4 9/9 9/9 9/9 9/9
2 9/9 9/9 9/9 9/8
1 8 9 8/9 99 7/7
Diuron 4 9/9 9 9 9/9 9/9
2 9/9 99 9/9 9 9
1 7/8 9/9 6/9 8'6
Fenuron 4 8/8 9/9 9/9 9 9
2 8/8 9/9 6/7 68
1 67 8/7 3-7 4/5
a) Ergebnisse
kg WS/
-(3-Chlor-4-mct.hylphcnyl)-3.3-dimethyiharnstoff...
-(4-Chlor-3-methylphenyl)-3.3-dimethylharnsloff ...
AIopecu-
Poa
Wei-
Gerste
S.. 8
b) Schlußfolgerung
Erwartungsgemäß zeigen die geprüften Verbindungen mit Aufwandmengen entsprechend 4 kg Wirkstoff pro Hektar gleiche Herbizid wirkung, wie sie für die ihnen nahe verwandten, bekannten Totalherbizide Monuron, Diuron und Fenuron bestätigt werden konnte (s. Beispiel 1 oben).
Beispiel 3
Prüfung der biologischen Eigenschaften der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung, l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff, und ihres Isomeren, l-(4-Chlor-3-methyIphenyI)-3,3-dimethyiharnstoff, in parallelen Verdünnungsstufen. Versuchsdurchrührung, eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen analog Beispiel 1 Eingerahmte Indcx-
45 zahlen
e) Schlußfolgerung
Durch Reduktion der Aufwandmengen bei den, der erfindungsgemäß als selektives Getreideherbizid vorgeschlagenen Verbindung l-(3-Chlor-4-methylphenyi)-3,3-dimethylharnstoff konstitutionell nahe verwandten, herbizid wirksamen Phenylharnsloffen Monuron. Diuron und Fenuron entsteht keine Möglichkeit zu 4c ihrem selektiven Gebrauch im Getreide; es können keine wirksamen Aufwandmengen eruiert werden, die gleichzeitig von Weizen oder Gerste toleriert werden.
Beispiel 2
Prüfung der biologischen Eigenschaften der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung (1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff, und ihres Isomeren, 1 -(/i-Chlor-S-methylphenyO-S^-dimclriylharnstoff, in Aufwandmengen von 4 kg pro Hektar. Versuchsdurcbführung. eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen ansonsten annlog Beispiel 1 oben. 1./2.
verdeutlichen Bereiche guter Wirkung
und Verträglichkeit.
a) Ergebnisse
■,o
kg WS/
ha		 Alo
pecu
rus		 Poa Wei
zen
(3-Chlor- 4 9/9 9/9 8/8
4-methyl-
phenyl)-
3.3-dimcthyl-		 2
1		 9/9 9/9
9/9]		 ^7
3/4
harnsioff I . ■
(4-Chlor- 4 9/9 9/9 9/9
3-methyl-
phenyl)-		 2 9/9 9/8 9/7
3.3-dimelhyl- 1 9 9 9 7 9/6
harnstoff
Gerste
[174]
b) Schlußfolgerung
Entgegen den Erwartungen gemäß den Ergebnissen der Prüfungen in den Beispielen 1 und 2, oben, zeigt sich überraschenderweise, daß die phytotoxische Wirkung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung auf Weizen und Gerste — im Gegensatz zu der ihres Isomeren — bei herabgesetzter Konzentration so weit zurückgeht, daß bei unveränderter Unkrautwirksamkeit Selektivität in diesen Getreidekulturen auftritt.
9/9 j 9 () j 9/9 \ 9 9
Beispiel 4
Weiterprüfung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung. !-(S-ChloM-methylphcnylJ-S^-dimethylharnstoff, im praxisnahen Feldversuch, d. h. also unter natürlichen Bedingungen, im Vergleich zu l-(3-Chlor-4-methoxypheny!)-3,3-dirnethylharnstoff gemäß französischer Patentschrift 1 497 868.
Die Aufwandmengen von l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3.3-dimethylharnstoff wurden entsprechend den amtlichen Empfehlungen (Registrierung) auf im
allgemeinen zwischen 3,2 und 4,4 kg Wirkstoff pro Hektar (je nach Bodentyp) festgelegt.
Pre = Vorauflauf.
Post = Nachauflauf.
%-Angaben:
Unkraut:
% Bekämpfung gegenüber (unbehandelter Kontrolle.
Nutzkultur: % Ertrag gegenüber (unbehandeltcr)
Kontrolle.
Indexzahlen:
1 = 100% Unkraut-, keine Kulturwirkung.
9 = keine Unkraut-, 100% Kulturwirkung.
Zahlen über 4 bedeuten Tür die Praxis der Unkrautbekämpfung ungenügende Wirkung der Prüfsubstanz.
Verwendete Wirkstoffe
1. l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharn-
stoff gemäß vorliegender Erfindung.
II. l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylnamstoff gemäß französischer Patentschrift 1 497 868.
Applikationen Tür I und U in Form von Spritzpulver Ergebnisse
a) Natürlich mit Alopecurus und Avena
verseuchte Felder
Kultur Winterweizen
Sorte Joss Cambier
Land Großbritannien
Boden lehmiger Ton
Stadium 4. Blatt —
Anfang Bestockung
WS kg WS/
ha		 Alopecu-
rus
% Be
kämpfung		 Avena
fatua
% Be
kämpfung		 Erlrac
(%)
1. Post 2.0 73 68 124
2,4 85 78 135
3,2 97 95 152
II. Post 4,4 87 89 131
Kontrolle 0 ° 100
Kommentar
Für etwa vergleichbare Resultate der Unkrautbekämpfung ist die Aufwandmenge von I um die Hälfte kleiner als die der Vergleichssubstanz II. Mit niedrigeren Aufwandmengen wurden bessere Ertragssteigerungen erzielt
b) Natürlich verseuchte Felder
Kultur Winterweizen
Sorte Splendeur
Ort Chanceau/Frankreich
Boden sandiger Lehm
WS kg WS/ha Alopecurus
Poa
Index		 Ertrag
<%)
I. Pre 2,0
3,0		 3
2		 126
115
ws kg WS/hu Alopecurus/
Poa
Index		 Ertrag
(%)
II. Pre 4,0 5 96
I. Post 2,5 2 120
II. Post 4,0 2 114
Kontrolle 9 100
Kommentar
Stark verbesserte Unkrautwirkung und Ertragssteigerung durch Anwendung von I in kleiner Aufwandmenge. Die Aufwandmenge der Vergleichssubstanz II in diesem Versuch entspricht den offiziellen Empfehlungen.
c) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Feld
Kultur Winterweizen
Sorte Capelle
Ort Bourdigny/Schweiz
Boden sandiger Ton
WS kg WS/ha Alopecurus
%
Stad. F		 Ertrag
(%)
I. Post
,0 1IPost
Kontrolle		 2,4
4,0		 68
33
0		 196
156
100
Kommentar
In diesem Extremversuch mit großen Unkräutern zeigt I in etwa halb so großen Mengen angewandt wie die Vergleichssubstanz II sprungshafte Verbesserung von Unkrautwirkung und Ertragssteigerung.
4U d) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Feld
Kultur Winterweizen
Sorte Champlein
Ort Esscriincs/Schweiz
Boden toniger Lehm
WS kg WS ha Alopecurus Ertrag
I. Post 2,0 88 213
2,4 96 222
3,0 99 229
II. Post 4,0 49 156
Kontrolle 0 100
Kommentar
Sprunghafte Überlegenheit von I über Vergleichs substanz II in bezug auf Aufwandmenge, Unkraut bekämpfung und Ertragserhöhvng.
e) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Feld
ft5 Kultur Wintergerste
Sorte Dura
Ort Heilbronn/Deutschlan
Boden Lehm
309544/47
WS kg WS/ha Alopccurus
Index		 Ertrag
(%)
I. Post 1,6 3 123
3,2 2 123
II. Post 3,2 3 123
Kontrolle 9 100
h) Natürlich mit Alopecurus und Lolium verseuchtes Feld
Kultur Wintergerste
Stadium Mitte Bestockung
Sorte Noelle
Ort Neuilly Ie Sierre
Boden steiniger Lehmboden
Kommentar
Um mit I die gleiche Wirkung in bezug auf Unkrautvernichtung und Ertragssteigerung wie die Vergleichssubstanz II zu erzielen, benötigt man nur 50% von deren Aufwandmenge.
f) Natürlich mit Wildhafer (Avena fatua) verseuchtes Feld
Kultur Winterweizen
Stadium Ende Bestückung
Sorte Moisson
Ort Vienne/Frankreich
Boden kalkhaltiger Lehm
O
WS		 kg WS/
ha		 Alopecu
rus Index		 Lolium
Index		 Kultur
Ertrag
I. Post
5
II. Post
Kontrolle		 2,4
3,6
4,0		 1
1
2,5
9		 1
1
2,5
9		 94
92
86
100
WS kg WS.ha Avena fatua Weizen
Index Index
1. Post 3.0 2 2
3.6 1.5 2,5
II. Post 4.0 2.5 3,0
Kontrolle 9 1,0
Kommentar
Die erfindungsgemäße Substanz 1 bringt mit etwa der Hälfte Aufwandmenge im Vergleich zur Vergleichssubstanz Il deutlich bessere Wirkung.
i) Natürlich mit Avena sterilis verseuchtes Feld
Kultur Winterweizen
Stadium Mitte Bestockung
Sorte Mara
Land Italien
Boden Lehm
Kommentar
Die erfindungsgemäße Substanz 1 zeigt mit wesentlich geringerer Aufwandmenge eine bessere Wirkung gegen Wildhafer (Avena fatua) und gleichzeitig bessere Verträglichkeit für die Weizenkultur als Substanz II.
g) Natürlich mit Wildhafer (Avena fatua) und Aiopecuius verseuchtes Feld
Kultur Winterweizen
Stadium Ende Bestückung 4S
(Kultur und Unkräuter)
Sorte Capitol
Ort Vienne/Frankreich Boden kalkhaltiger Lehm
WS kg WS/ha Avena
sterilis
Index		 Kuliur
Index
I. Post
II. Post		 2.4
3,2
4,0		 4
3
8		 1
1
1
Kontrolle 9 1
WS kg WS Avena
fatua 		Alopecu Kultur
ha Index rus Index Index
I. Post 3,0 2 1
4,5 1 1 2
II. Post 4,0 6 2 1
6,0 5 1 2
Kontrolle 9 9 1
Kommentar
Mit der halben Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Substanz gegenüber dem Vergleichsmittel wird eine überraschend gute Wirkung erzielt. Die Vergleichssubstanz ist praktisch unwirksam.
k) Winterweizen-Feld mit natürlicher Lolium-Verseudiiung
Kultur Winterweizen Stadium Anfang Bestockung Sorte Estrella Land Spanien Boden toniger Lehm
60
Kommentar
Mit geringerer WS-Menge/ha ist die erfindungsgemäße Substanz I besser wirksam als die Vergleichssubstanz II. Dies gilt auch fur die stark überhöhte Dosierung der Vergleichssubstanz II.
WS kg WS ha Lolium
rijridum
Index 		Kultur
ertrag
(%)
I. Post
II. Post
Kontrolle 		2,0
4,0		 2
6
9		 135
131
100
Kommentar
überraschend starke Wirkung mit 2,0 kg der erfin dungsgemäßen Substanz, während die Vergleichs substanz mit 4,0 kg WS ungenügend wirksam ist
1) Wintergersten-Feld mit natürlicher Lolium- Verseuchung
Kultur Wintergerste
Stadium Anfang Bestockung
Sorte Aurora
Land Spanien
Boden toniger Lehm
WS kg WS/ha Lolium
rigidum		 Kultur
I. Post
II. Post
Kontrolle		 2,0
2,4
4,0		 2
2
5
9		 1
1
2
i
Kommentar
Die Wirkung von Substanz I ist mit 2,0 kg WS, ha überraschend gut. während Verbindung II mit 4.0 kg ungenügend wirkt.
m) Zusammengefaßter Kommentar
Aus den unter praktischen Bedingung erarbeiteten Ergebnissen der Feldprüfung in monokotylen Nutzkulturen folgt die sprunghaft bessere Wirkung von 1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff (I) gemäß vorliegender Erfindung im Vergleich zu der Wirkung des zum Stande der Technik gehörenden l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoffs (II), sowohl bei der Bekämpfung grasartiger Unkräuter als auch bei der Li /ielung höherer Ertragssteigerungen in solchen Kulturen, mit wesentlich niedrigeren Aufwandmengen für I als für II.
Schlußfolgerung
Die Ergebnisse der vorliegenden Versuchsreihe bestätigen Erfindungscharakter und technische Fortschrittlichkeit der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verwendung von l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimelhylharnstoff zur selektiven Bekämpfung monokotyler Unkräuter in Weizen- und Gerstekulturen

Claims (1)

  1. 966
    Patentanspruch:
    Verwendung von l-(3-ChIor-4-melhylphciiy!)-3,3-dimethylharnstoff ajs selektives Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Wirkstoff in Weizen- und Gerstekulturen eingesetzt wird.
DE1966298A 1968-02-13 1969-02-05 Verwendung von l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-33-dimethylhamstofi in Weizen und Gerste Expired DE1966298C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH210168A CH491600A (de) 1968-02-13 1968-02-13 Verwendung von Phenylharnstoffen als selektive Herbizide
CH1036468A CH507647A (de) 1968-07-11 1968-07-11 Selektives Herbizid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1966298A1 DE1966298A1 (de) 1972-02-03
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DE1966298C3 DE1966298C3 (de) 1978-06-01

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DE1905599A Expired DE1905599C2 (de) 1968-02-13 1969-02-05 Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide
DE19691905598 Pending DE1905598A1 (de) 1968-02-13 1969-02-05 Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide

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DE19691905598 Pending DE1905598A1 (de) 1968-02-13 1969-02-05 Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide

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