DD147042A5

DD147042A5 - Herbicide zubereitungen

Info

Publication number: DD147042A5
Application number: DD78216615A
Authority: DD
Inventors: Daniel Balde; Gerard Boutemy
Original assignee: Ugine Kuhlmann
Priority date: 1977-07-28
Filing date: 1978-07-28
Publication date: 1981-03-18
Also published as: ES479668A1; ATA46181A; CA1116599A; RO79383A; IL55114A0; IE781533L; CS209533B2; DE2860979D1; JPS5427586A; ES472182A1; US4528026A; AU520722B2; EP0000681A1; AT368137B; PL111645B1; PL208647A1; FR2417507B2; GR64849B; IT1160555B; RO79382A

Abstract

Die Erfindung betrifft neuartige herbizide Zubereitungen, die als Wirkstoff 5-Alkylthio-pyrimidin, die eine Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe aufweisen, enthalten. Mit den erfindungsgemaeszen Zubereitungen kann eine grosze Vielzahl von unerwuenschten Pflanzen zerstoert werden, und zwar bei sehr geringen Dosierungen. Ihre Wirkung ist besonders bei der Nachlaufbehandlung sehr gut. Die erfindungsgemaesz verwendeten Wirkstoffe haben die allgemeine Formel I, wobei die Bedeutung der Substituenten X&ind1!, X&ind2!, X&ind3! und R&ind1! aus dem Anspruch ersichtlich ist. Beispielsweise enthalten die Zubereitungen neben ueblichen Hilfsstoffen und gegebenenfalls anderen Herbiziden als neuartigen Wirkstoff 2-diaethylamino-4-acetylamino-6-chlor-5-methylthio-pyrimidin,oder 2,4-Diamino-6-chlor-5-methylthio-pyrimidin oder eine Mischung aus letztgenannter Verbindung und 4,6-Diamino-2-chlor-5-methylthio-pyrimidin.

Description

Die Erfindung betrifft neuartige herbizide Zubereitungen, die als Wirkstoff bestimmte 5-Alkylthio-pyrimidine enthalten. .

Charakteristik der bekannten technischen LösungenZ ₁

Es sind bereits herbizide Pyrimidine bekannt (PR-PS 2 031, 422, 2 317 291, 2 119 234 und 2 137 933), die jedoch im Gegensatz zu den bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Pyrimidinen niemals gleichzeitig in der 5-Stellung eine Alkylthiogruppe und eine Arninogruppe oder eine Acyiaminogruppe aufweisen

216615

Ziel der Erfindung:.

Ziel der Erfindung ist es, verbesserte herbizide Zuberei tungen zur Verfügung zu stellen.

Darlegung des Wesens der Erfindung: .

Erfindungsgemäß enthalten die neuen herbiziden Zubereitungen neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine oder mehrere 5~Alkylthio-pyrimidine der allge meinen Formel I, in der R-, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und einer der Substituenten X-,, Xp ^un<^ Xo ein Chloratom oder ein Bromatom, vorzugsweise ein Chloratom, und die anderen beiden Substituenten Gruppen der Formeln

/ ^R2 ^ ^R4

- Ή bzw. - N

bedeuten, worin

R2 und Ro unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, substituierte Arylgruppen oder Gruppen der allgemeinen Formel - C - R .

Il

in der R für ein Wasserstoffatom oder eine Alky!gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,

oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen von der Piperazinogruppe und substituierten Piperazinogruppen verschiedenen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest und R4 und R^ unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder ' Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, substituierte Arylgruppen oder Gruppen der Formeln - C - R

»

-3- 216615

in der R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine von dem Piperazinorest und substituierten Piperazinoresten verschiedenen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest darstellen, wobei mindestens eine der Gruppen

^R2 ^ ^R4

und - N

eine Aminogruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel

C-R

ti

worin R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, darstellt. Ferner sind Salze dieser Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren als Wirkstoff verwendbar. Die als Definition für die Gruppen R₂, Ro» R^ und R,- angegebene Oycloalkylgruppe ist vorzugsweise eine Cyclohexylgruppe, während die Arylgruppe vorzugsweise eine Phenylgruppe darstellt«, Beispiele für stickstoffhaltige heterocyclische Gruppen sind Piperidinogruppen, Morpholinogruppen und 2,6-Diniethylmorpholinogruppen.

Von den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind besonders bevorzugt jene Verbindungen, bei denen der Substituent X-j^ ein Chloratom, einer der Substituenten X₂ ^un<^· ' Xo eine Aminogruppe (MH₂) oder eine Gruppe der allgemeinen Pormel - - *

- IT ^ und der andere eine. Aminogruppe, eine Gruppe

C-R ·

O ;

2 4 ££ A

der allgemeinen Formel -N . » ^eine Monoalkylamino-

C-R η

O

oder Dialkylamino-gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alky!ketten, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bedeuten.

Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I · ist in der prioritätsgleichen Patentanmeldung AP O 07 D/ 207 005 beschrieben.

Eine bevorzugte Wirkstoffkomposition besteht aus einer Mischung aus 2,4-Diajnino-6-chlor-5-meth:ylthio-pyrimidin und 4,6-Diamino-2-chlor-5-methylthio~pyrimidin, in der 2,4-Diamino-6-chlor-5~niethylthio-pyrimidin überwiegt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren besitzen die Fähigkeit, eine große Vielzahl von unerwünschten Pflanzen, die den einkeimblättrigen und den zweikeimblättrigen Pflanzenklassen angehören, zu zerstören, und dies bereits bei sehr geringen Dosierungen zwischen 150 und 2500 g/ha. Insbesondere zerstören sie die folgenden Pflanzen vollständig: Englisches Raygras, Bluthirse bzw. Hühnerhirse, Fingergras, Borstenhirse, Ackerfuchsschwanz, Wilder Hafer, Labkraut, Fuchsschwanz, Knöterich, Hirtentäschel, Ehrenpreis, Senf, Stechapfel, Gauchheil, Vogelmiere, Distel, Erdrauch, Gänsefuß, Ampfer, Wegerich, Melde, Löwenzahn, Mohny Chrysanthemum, Kreuzkraut, Gänsedistel und Wolfsmilch, Auf der anderen Seite entfalten die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze in den Dosierungen, in denen sie gegen die unerwünschten Pflanzen wirksam sind, im allgemeinen keine nachteilige Wirkung auf Wintergetreide und Sommergetreide, wie Weizen, Gerste, Reis und Mais«

-5- 2'1'6'6'ί

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze sind gegen die Unkräuter sowohl bei der Vorauflaufbehandlung als auch bei der Nachauflaufbehandlung wirksam. Jedoch ist ihre Wirkung bei der Nachauf lauf behadjnlung stärker. Pur die Verwendung können die Verbindungen der allgemeinen Formel I auch zusammen mit anderen Herbiziden in Formu^ lierungen eingearbeitet werden, die, wie bereits ausgeführt, neben dem Wirkstoff inerte Hilfsstoffe enthalten, die. üblicherweise in der Landwirtschaft dazu verwendet werden', die Aufbewahrung, das Suspendieren in wäßrigen Medien, die Haftung an dem Blattwerk und die Beständigkeit gegen atmosphärische Einwirkungen und biologischen Abbau (wodurch eine stärkere Wirkung erreicht wird) zu erleichtern, wie beispielsweise feste Verdünnungsmittel (Talkum, Siliciumdioxid, Kieselgur, Tone etc) oder flüssige Verdünnungsmittel (Minderalöle, Wasser und organische Lösungsmittel, wie beispielsweise Ketone, Alkohole, Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Derivate davon), Hilfsstoffe, oberflächenaktive Mittel, Antioxidantien und Stabilisatoren. Diese Formulierungen oder Zubereitungen können in Form von benetzbaren Stäubepudern, mit Wasser emulgierbaren Lösungen, Suspensionen, Granulaten oder in einer sonstigen Form vorliegen, in der Herbizide angewandt werden«

Bei den Zubereitungen, die lediglich die Verbindungen der allgemeinen Formel I und inerte Zusätze enthalten, macht der Gehalt an den Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihren Salzen (d.h. der Gehalt der Wirkstoffe) 1 bis 95 Gewo-% aus«, Bei den Zubereitungen, die daneben noch andere Herbizide und inerte Hilfsstoffe enthalten, kann der Gehalt an den Verbindungen der Formel Il bis 80 Gew.-^ und der Gehalt an den anderen Herbiziden von 80 bis 1 Gew.^ variieren, wobei der Rest bis zu 100 % durch die inerten Hilfsstoffe gestellt wird»

Als weitere Herbizide, die man zusammen mit den Ver.bin-

2166 15

düngen der Formel I in Formulierungen einarbeiten kann, kann man die folgenden Verbindungen nennen:

3-(3,4-Mchlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron), 3-Ph.enyl-l,l-dimethyl~harn3toff (Fenuron), 3-(3~Chlor-4-methyl-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron),

3-(4-Chlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Monuron), Monolinuron, 3~(3,4-Dichlor-phenyl)-l-metho:x:y~l~methyl~ harnstoff (Linuron), Isopro.turon, Mithabenzthiazuron, 3-(3,4-Mchlor-phenyl)-l-n-butyl-l-methyl-harn3toff (Neburon), 2-Ghlor-4-äthLylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-l,3,5-triazin (Simazin), 3-Amino-l,2,4-triazol, Terbutryn, Cyanazin, 2,6-Diäthyl-N-chloracetyl-l·I-ψethoxymethyl-anilin (Alachlor), U-Chloracetyl-N-isopropyl-anilin (Propachlor), Napropamid, Diquat, Paraquat, 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 2-(2-Methyl~4-chlor-phenoxy)-propionsäure (MCPP), 2-Methoxy-3,D-dichlorbenzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3>5,6-trichlor-picolinsäure (Picloram), 2,4-Dinitro-6-sec.butyl-phenol (Dinoseb), 4,6-Dinitro-o-kreaol (DlJOC), 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlor-phenyl)- Beispiele für die herbiziden V/irkstoffe sind:

4-Amino-6-chlor-2-äthylamino-5-methylthio-pyrimidin,

Mischung aus den drei Isomeren: 4-Amino-6-chlor-2-äthy1~ amino-5-methylthio-pyrimidin, 2-Amino-6-chlor-4-äthylamino-5-methylthio-pyrimidin und 2-Chlor-6-amino~4-äthyl~ amino-5-methylthio-pyrimidin,

Mischung aus den drei Isomeren: 2~Amino-6-chlor-4-isopropylamino-5-methylthio~pyrimidin, 4-Amino-6-chlor-2-isopropyiamino-5-methy.lthio-pyrimidin und 6-Amino-4-isopropylamino-2-chlor-5-methylthio-pyrimidin,

21 8.·6 13

2-Diäthylamino-4~acet:ylamino-6-chlor~5-meth:ylthio pyrimidin,

6-Ghlor-2,4-diamino~5-äthylthio-pyrimidin,

4,S-Diamino^- 2-Methylarnino-4-amino-6-chlor-5-lneth7lthio-pyrimidin.

Weitere Beispiele sind in der bereits erwähnten prioritätsgleichen Patentanmedlung AP C 07 D/ 207 005 angegeben.

Ausführungsbeispiele:

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel .1

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden zu wäßrigen Suspensionen formuliert, die 5 %o eines oberflächenaktiven Mittels (Tween 20) enthalten.

Die Mengen der Suspensionen, die in einer Menge aufgetragen werden, die 1000 l/ha entspricht, und die angewandten Dosierungen werden in der V/eise berechnet, daß die folgenden Wirkstoffmengen aufgetragen werden:

D_x = 2,5 kg/ha

D₂ = 10 kg/ha. -

Zur Untersuchung 'der Nachauflaufwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen trägt man die Suspensionen durch Aufspritzen auf Pflanzen mit einem Alter von 10 Tagen auf, während man zur Untersuchung der Vorauflaufwirkung die auf die Oberfläche der Erde aufgebrachten Samen bespritzte Diese Samen werden unmittelbar nach dem Auftragen mit 2 cm Erde bedeckt.

Die Pflanzen und die Samen werden in Plastikschalen (18 χ 12 χ 5 cm), die mit einer Standarderde aus 3 Teilen Sand, 1 Teil Erde und 1 Teil Ton gefüllt sind, gezogen· Nach der Behandlung bringt man die Behälter auf einen automatischen Bewässerungstisch auf, auf dem sie bei 22⁰C und einer relativen Feuchtigkeit von 70 % gezogen werden.

Für die Untersuchung verwendet man Weizen (Triticum SP), Bohnen (Phaseolus SP), Runkelrüben (Beta SP), Senf (Sinapi3 SP), Löwenzahn (Taraxacum SP) und Mais (Zea SP).

Man führt die Bewertung 14 Tage nach der Behandlung im Falle der Nachauflaufuntersuchung und 21 Tage nach der Behandlung im Falle der Vorauflaufuntersuchung durch.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I angegeben. In dieser Tabelle ist die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen der Formel I gegenüber den untersuchten Pflanzen durch eine Bewertungsziffer ausgedrückt, die den Prozentsatz der Zerstörung der Pflanzen der behandelten Gruppen wiedergibt» Dieser Prozentsatz wird unter Bezug- · nähme auf die unbehandelten Kontrollpflanzen ermittelt. . · Die Bewertungsziffer 0 bedeutet, daß der Zustand der behandelten Pflanzen und der unbehandelten Kontrollpflanzen der gleiche ist, während die.Bezugsziffer 100 bedßeutet, daß die behandelten Pflanzen völlig zerstört sind, was der,: maximalen Wirksamkeit entspricht·.

-s - 21

Beispiel 2 · . . ~

Man führt die Untersuchung in der Weise durch, die in Beispiel 1 angegeben ist. Man ändert lediglich die aufgebrachten Wirkstoffdosierungen. Diese Dosierungen sind die folgenden:.

D₁ = 0,312 kg/ha D₂ = 0,625 kg/ha

D₃ =1,25 kg/ha .

D₄ = 2,5 kg/ha * ·

D₅ = 5 kg/ha

Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen II, und III angegeben«, Die in diesen Tabellen angegebenen Zahlenwerte geben die vegetative Energie der behandelten Pflanzen als Prozentsatz der vegetativen Energie der unbehandelten Kontrollfplanzen wieder. Die Bewertungsziffer 100 bedeutet somit, daß die vegetative Energie der behandelten Pflanzen identisch ist mit der Kontrollpflanze, während die Bewertungsziffe 0 zum Ausdruck bringt, daß die behan- " delten Pflanzen vollständig zerstört sind.

In den Tabellen II und III sind auch die Ergebnisse angegeben, die mit einem vorbekannten Vergleichsherbizid (Chlortoluron) erzielt wurden.

Beispiel 3

Man führt die Untersuchung nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 durch, wendet jedoch die folgenden Wirkstoffdosierungen an:

- 10 -

-ίο- 21661

D₁ = 0,312 kg/ha D₂ = 0,625 kg/ha D₃ = .1,25 kg/ha D^ = 2,5 kg/ha

PUr die Untersuchung verwendet man Weizen (Triticum SP), Gerste (Ordeura SP), Hafer (Avena SP), Reis (Oryza SP), Baumwolle (Gossypium SP), Borstenhirse (Setaria SP), Hühnerhirse (Panisum SP), Fingergras"(Paspalum SP) und Sojabohnen. Als erfindungsgemäße Verbindung wird die von Beispiel 8 untersucht.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle IV angegeben« Die Bedeutung der in der Tabelle IV angegebenen Bewertungsziffern ist die gleiche wie die der in der Tabelle I angegebenen Ziffern. Die Bewertungsziffer 0 bedeutet, daß der Zustand der behandelten Pflanzen und der Kontrollpflanzen der gleiche ist, während die Bewertungsziffer die Tatsache verdeutlicht, daß die Kontrollpflanzen vollständig zerstört sind_e

Beispiel 4

Man trägt eine Mischung aus 6-Chlor-2,4-diamino-5-meth:ylthio-pyrimidin und 2-Chlor-4,6-diamino-5-methylthio-pyrimidin bei einem Feldversuch durch Besprühen auf Hutzpflanzen (Weizen, Kürbis, Gerste, Bohnen, Sojabohen, Sonnenblumen, Raps, Mais^-Hafer, ErbW und Tomaten) und die unerwünschten Kräuter (Gänsefuß, Fuchsschwanz, Schwarzer Nachtschatten, Bingelkraut, Gänsedistel, Winde, Kreuzkraut und Borstenhierse) auf, und zwar entweder vor dem Auflaufen der Pflanzen unmittelbar nach der Aussaat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen 15' Tage nach der Aus-· saat. Die untersuchte Verbindung wird in einer Dosis von 2,5 bzw. 5 kg/ha aufgebracht.

· — 11 —

216615

Die Ergebnisse werden 7, 14 und 100 Tage nach der Behandlung (J + 7, J + 14, J + 100) ermittelt. Diese Ergebnisse sind in der Tabelle V angegeben. Die in dieser Tabelle angegebenen Zahlenwerte geben für die Nutzpflanzen die vegetative Energie der Pflanzen in den behändigten Parzellen im Vergleich zu der der Pflanzen in den unbehandelten Kontrollparzellen und im Fall der Unkräuter für den Prozentsatz der Zerstörung der Pflanzen in den behandelten Parzellen, welcher Prozentsatz unter Bezugsnahme auf die Vergleichspflanzen in den unbehandelten Kontrollparzellen ermittelt wird.

Im Fall der Nutzpflanzen bedeutet die Bewertungsziffer 100, daß die vegetative Energie der Pflanzen in den behandelten Parzellen gleich ist der in den Kontrollparzellen, während die Bewertungsziffer 0 bedeutet, daß die Pflanzen in den behandelten Parzellen vollständig zerstört sind.

Im Fall der Unkräuter bedeutet die Bewertungsziffe 0, daß der Zustand der Pflanze in den behandelten Parzellen gleich ist dem der Kontrollparzellen, während die Bewertungsziffer 100 bedeutet, daß die Pflanzen in den behandelten Parzellen vollständig zerstört sind.

Beispiel 5

Man bringt den Wirkstoff des BdspMs 4 durch Aufspritzen auf Herbstweizenkulturen der Varietät Lutih in unterschiedlichen Entwicklungsstadien (vor Auflauf, drei Blätter, Wurzelfcsieb und Ende des Wurzeltriebs) auf. Dabei ^: verwendet man die Verbindung in Dosierungen von 0,625 bzw. 1,25 kg/ha. '

20, 22, 35, 65 und 100 Tage nach der Behandlung'(wozu auf die Tabelle VI verwiesen sei) wird die Wirkung der Behandlung einerseits gegenüber der Nutzpflanze (Weizen) und

- 12 -

- 12 - Zl 6013

andererseits gegenüber den unerwünschten Unkräutern (Ehrenpreis, Rispengras, Ackerfuchsschwanz, Gauchheil und Hirtentäschel) untersucht.

In keinem Pail beobachtet man eine phytotoxische Wirkung gegenüber dem 'Weizen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle VI als Schwere der Zerstörung der Unkrautpflanzen angegeben. Die Bewertungsziffer O entspricht einer ungeschädigten Pflanze, während die Bewertungsziffer 100 für eine vollständig zerstörte Pflanze steht.

In den nachfolgenden Tabellen wurden bei den Beispielen bis 14 folgende Wirkstoffe verwendet:

Beispiel-

4-Aπάno-6-Chlor-2-Äthylamino-5-Πlethylthiopyrimidin

Mischung aus den drei Isomeren: 4-Amino-6-chlor-2-äthylanuno-5~methylth.iopyrimidin, 2-Araino-6-chlor~4-äthylainino-5-· methylthiopyrimidin und 2-Chlor-6-amino-4-äthylamino-5-methylthio-pyrimidin

Mischung aus den drei Isomeren: 2-Amino-6-chlor-4-isopropylamino-5-ßiethylthiopyrimidin, 4-Amino-6-chlor-2-isopropylamino-5-methylthio-pyrimidin und 6-Amino-4-isopropylamino-2-chlor~5-methylthio-pyrimidin

Mischung 'aus den drei Isomeren: 2-Amino-6-chlor-4-methylamino-5-meth.ylth.iopyrimidin, 4-Amino-6-chlor-2-methylamino-5-metbylttiio-pyrimidin und 6-Amino-2-chlor-4-methylamino-5-fiiQthylthio-pyrimidin

' - 13 -

21661S

Beispiel-Nr.

^Va Mischung aus 2-Ainino-*6-chlor-4-äth.ylaniino-5-

methylthio-pyrimidin und 6-Amino-2-chlor-4-äthylaraino-5-methylthio-pyrimidin

6-Chlor-2,4-diamino-5-äthylthio-pyriraidin

6-chlor-2,4-diaminö-5-butylthio-pyrimidin

Mischung aus

6-chlor~2,4-diam1no-5-methylthio-pyrimidin (Isomeres A) und 2-chlor-4,6-diamino-5-methylthio-pyrimidin (Isomeres B)

4-Amino-6-chlor-2-diäthylamino--5-methylthiopyriraidin

2-Methylamino-4-amino-6-chlor-5-methylthio-r pyrimidin

Mischuag aus 4-Methylamino~2-amino~6-chlor~ methylthio-pyrimidin und

2-chlor-4-methylamino-6-amino-5-methylthiopyrimidin

2-Piperidino-4-amino-6-chlor-5-methylthiopyrimidin

2-Morpholino-4-amino-6~chlor-5-methylthiopyriraidin , ·

4-Acetylamino-2-diäthylainino-6-chlor-5-methylthio-pyrimidin.

TABELLE I

Wirksamkeit als Prozentsatz der Zerstörung

Produkt

Bl

^D]

Nachauflaufwirkung

1,5 kg/ha

Pi

Ma

D = Io kg/ha

Bl

Ha

Be

Mo

Pi

Ma

Bl

^Dl

Vorauflaufwirkung

Mo

Pi

Ma

Bl

^D2

/

Mo

Pi

Ma

von Beispiel

7o

Ha

L ^{= :}

Mo

loo

7o

75

loo

-

loo

O

Ha

_L = 2,5 kg/ha

O

15

Ha

= Io kg/ha

100

loo

O

15

loo

Be

loo

5o

loo

-

loo

7o

15

O

Be

loo

O

5o

Be

loo

Io

1

2o

75

-

loo

7o

5o

-

loo

Ό

O

loo

O

5o

100

loo

O

. 2

2o

7o

-

loo

15

5o

-

loo

15

O

loo

Io

loo

O

5o

loo

löo

O

3

O

5o

-

loo

O

65

2o

loo

O

loo

O

loo

O

4

2o

O

-

loo

15

5o

7o

loo

7o

-

O

loo

-

O

loo

-

5

15

5o

loo

O

6 ο

O

loo

O

-

O

-

O

-

6

15

O • -

loo

O

loo

15

-

2o

loo

O

45

-

loo

O

7

loo

5o

loo

5o

O

-

loo

O

75

8o

-

loo

O

8

7o

loo

-

5.O

75

loo

-

6o

5o

loo

75

-

O

loo

75

loo

-

O

9

O

75

loo

-

O

15

5o

-

O

7o

loo

O

-

O

loo

O

-

O

Io

O

loo

O

15

O

5o

loo

75

loo

5o

O

Io

O

loo

O

11

O

15

O

loo

O

5o

loo

O

Ό

O

12

5o

7o

Io

loo

O

loo

9o

loo

5o

O

loo

O

loo

O

13

8o

loo

O

14

loo

Bl	= Weizen
Ha	= Bohne
Be	= Runkelrübe
Mo	= Senf .
Pi	= Löwenzahn
Ma	= Mais

TABELLE II

Nachauflaufauftrag Vegetative Energie als Prozentsatz der Kontrollpflanzen

Produkt

Bl

^Di

⁼ O

,312

! kg/ha

Ma

Bl'

^D2

= O

,625

kg/ha

Ma

Bl

^D3

Be

25

kg/ha

Ma

Bl

^D4

= 2

,5 kg/hs

O

I

Ma

Bl

D = 5 1

Be

cg/ha

Pi

Ma

von Beispie'

-

Ha-

Be

Mo

Pi

-

7o

Ha

Be

Mo

Pil

loo

7o

Ha

O

Mo

Pi

91

6o

Ha

Be

>lo Pi

O

82

25

Ha

O

Mo

O

So

-

loo

95

O

loo

6o

17

O

loo

8o

O

loo

7o

47

O

loo

1

-

52

loo

'75

82

57

75

33

Loo

O

27

O

77

8

loo

12

4

O

34

27

97

O

34

2

-

92

52

O

92

95

29

O

85

16

O

8o

78

4

O,

O

65

3

84

-

loo

24

loo

5

O

loo

5

95

O

loo

O

loo

O

loo

O

88

O

4

9o

38

8

46

76

91

73

5

O

89

58

O

9 ο

33

O

64

-

O

-

O

-

8

5o

58

O

5

O

loo

4o

O

loo

3o

16

O

loo

Io

5

O

loo

-

9 '

)

4o

O

4o

O

3o

O

2o

O

87,5

Io

17,5

Io

O

17,5

0,5

O

52,5

-

14

•

22,5

O

17,5

O

Chlor- toluron (Ver- gleichs- herBizid

Bl	= Weizen
Ha	= Bohne
Be	= Runkelrübe
Mo	= Senf
Pi	= Löwenzahn
Ma	= Mais

TABELLE III

Vorauflaufauftrag Vegetative Energie als Prozentsatz der Kontrollpflanzen

odukt

Bl

Ha

= 0,312

Mo

kg/ha

Ma

Bl

D,

, = O,62i

Mo

> kg/ha

Ma

Bl

Ha

Be

,25

kg/ha

Ma

31

Λ

= .2

,5 kg/ha

Pi

L

Ma

Bl

Ha

= 5

kg/ha

Pi

Ma

η ispiel

-

Be

-

Pi

-

loo

Ha

Be

4o

Pi

loo

5

Mo

Pi

loo

^D4

Be

Mo

O

loo

Be

Mo

O

loo

-

loo

7

82

O

loo

17

6

O

loo

Ha

O

2

O

loo

7o

97

O

loo

1

-

85

loo

75

17

57

loo

8o

27

O

loo

12

4

2o

85

loo

O

93

2

-

-'

-

loo

75

loo

.35

loo

75

35

17

loo

25

Io

2o

loo

7

- 7

5

loo

3

7o

5o

-

18

-

loo

94

loo

O

loo

76

13

O

loo

25

loo

82

72

loo

8o

O

loo

74

23

75

48

O

86

4

Loo

loo

6

O

2

loo

32

1

O

8o

48

21

O

78

25

95

O

73

-

O

-

8

O

9o

O

loo

85

loo

O

loo

9

O

5

95'

-

*

9

85

L2,5

Io

78

-

lor- luron sr- · sichs- rbi- d)

8o

= Weizen = Bohne = Runkelrübe = Senf = Löwenzahn = Mais

TABELLE IV

Prozentsatz der Zerstörung der Pflanzen Vorauflaufauftrag

erbindung on Beispiel 8	Behandelte Pflanzen	Weizen	Gerste	Hafer	Sojabohnen	Reis	Baumwolle	Hühnerhirse	Borstenhirse	Fingergras
osis (kg/ha)	O	O	O	O	O	O	O	O	ο
0^0,312	O	O	O	O	O	O	O	O	O
D₂=6,625	O	O	31	5	O	O	12	Io	9
D₃=I,25	O	Io	52	65	O	O	22	4o	25
V ^2j5

	•	Weizen	Gerste	Hafer	Naehauflaufauftrag	Reis	Baumwolle	Hühnerhirse	Borstenhirse	Fingergras
erbindung on Beispiel 8 osis (kg/ha)	Io	11	32	Behandelte Pflanzen	32	33	loo	92	47
D₁=-o,312	4o	4o	5o	Sojabohnen	3o	55	loo	loo	67
D= o,625	32	47	65	loo	3o	87	loo	loo ^r	75
D₃='1,25	47	82	95	loo	4o	9o	loo	loo	loo
V ²'⁵			loo
			loo

TABELLE V

I

Dosis

Bewer tungs- tag

Nutzpflanzen/vegetative

Kürbis

Gerste

Bohnen

Soja- · bohnen

Sonnen blumen

Raps

Energie

CU u-i ca Ui

-

Erbsen

Tomaten

Unkräuter/ Prozentsatz_cder I

Fuchs schwanz

Schwar zer Nacht schatten

Bingel kraut

Gänse distel

Zerstörung

Kreuz kraut

Borsten hirse

-

loo

-

'rodukt /on Beispiel

2,5 kg/ha

J+14' J+100

Weizen

9o O

|lo( O

3 -

9o . O

So 2o

loo O

Mais

looloo loo ο

Loo O

8o O

Gänse fuß

loo loo

Winde

loo loo

3o

-

8

5kg/ha

J+14

loo O

5o

2o

9o

O

3o

O

9o

5o 7o

7o

loo

loo So

loo

2o 2o

loo

6o

J+loo

7o

O

loo

O

9o

loo

8o

loo

2,5 kg/ha

J+7 J+14 .

O ---

2o O

7o 6o

6o Loo

O O

Io 3o

6c 8c

4o

5o 5o

4o 50

loo

loo loo

loo

loo loo

J+loo

5o 8o

O

loo

6o

O

loo loo

loo

Io 3o

loo

5 kg/ ha

J+7

6o

Io

5o

-

O

5c

O

35

loo

5o

loo

J+14

.50

Γ

6o

O

O I

O

loc

O

15

loo

-

loo

J+loo

8o

O

⁰

O

•1

O

°i

loo

O

loo

°l

loo

t—> tu C

t—· tu C Hi

TABELLE VI Prozentsatz der Zerstörung der Pflanzen

Entwicklungs- stadium des Weizens	Dosis (kg/ha)	Bewertungs tag	Ehrenpreis (Veronica)	Rispengras (Poa)	Unkrautpi Ackerfuchs schwanz (AIo-	"lanzen Gauchheil (Stellaria)	Hirtentäschel (Capsella)
					pecurus)
Vorauflauf	1,25	J+35	86	-	47	loo	-
		J+65	loo	8o	52	loo	-
		J+loo	98	88	62	loo	loo
3 Blätter	0,625	J+22	86	41	63	78	8o
		J+35	91	-	7o	7o	loo
	1,25	J+22 *	91	loo	7o	loo	loo
		J+35	98	-	82	loo	loo
tfurzel- bildung	1,25	J+2o	85	7o	-	8o	9o
Ende der Würze1- bildung	1,2.5	J+22	8o	-		8o	9 ο

21 66 tS

S-R-

(I)

Claims

Herbizide Zubereitungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie nebe nMib lichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkatoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der .

R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und

einer der Substituenten X₁, X₂ und Xo ein Chloratom oder ein Bromatom und die anderen beiden Substituenten Gruppen der allgemeinen Formeln

^ V ^ ^R4 .

bzw«, - Έ

^R3 ^R5

bedeuten, worin

Rp und Ro unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cyeloalkylgruppen, Arylgruppen, substituierte Arylgruppen, Gruppen der allgemeinen Formeln

-C-R,

ti

in der R für ein Y/asserstoffatom oder eine Allcylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Rest eines stickstoffhaltigen Heterocyclus,, der von dem Piperazinorest und substituierten Piperazinoresten verschieden'ist, und

R^ und Rr unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalky!gruppen. Arylgruppen, substituierte Arylgruppen, Gruppen der allgemeinen Formel ·

-C-R,
ⁿ

-j¹- 2-1661:5

in der R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Rest eines stickstoffhaltigen Heterocyclus, der von dem Piperazinrest und substituierten Piperazinoresten verschieden ist, darstellen, wobei mindestens einer der Substituenten

- N bzw. ~ Π ^R3

eine Aminogruppe (E^) oder eine Gruppe der Formel

H ' " "

C-R

!I

worin R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, darstellt, und der Salze dieser Verbindungen mit anorga nischen oder organischen Säuren enthalten.
2. Herbizide Zubereitungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der in Punkt 1 angegebenen allgemeinen Formel I und mindestens ein weiteres Herbizid enthalten.
3. Herbizide Zubereitungen nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 2-Diäthylamino-4-acetylamino-6-chlor-5-methylthio-pyrimidin enthalten.

Herbizide Zubereitungen nach den Punkten'! und 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 2,4-Diamino-6-chlor-5-methylthio-pyrimidin oder eine Mischung aus 2,4-

216615

und 4,6-Diamino-2-chlor-5-Eieth^lthio-pyrimidin, in der 2,4~Diamino-6-chlor-5-methylthio-pyrimidin überwiegt, enthalten.

Hierzu..... A... Seite