DE19937814A1

DE19937814A1 - Herbicidal composition comprises a 2-chloro-4-fluoro-5-(4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl(1-5C) non-cyclic hydrocarbyl ether, and fluazolate

Info

Publication number: DE19937814A1
Application number: DE1999137814
Authority: DE
Inventors: Hisayuki Hoshi
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1998-08-12
Filing date: 1999-08-11
Publication date: 2000-02-24
Also published as: FR2782246A1; GB2340397A; GB9918964D0; JP2000063215A; GB2340397B

Abstract

Herbicidal composition comprises a 2-chloro-4-fluoro-5-(4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe nyl(1-5C) non-cyclic hydrocarbyl ether (I), and isopropyl 5-(4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-4-fluo robenzoate (fluazolate) (II).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern und die Verwendung von Verbindungen als Herbizid.The present invention relates to herbicidal compositions, methods for controlling of weeds and the use of compounds as a herbicide.

Gegenwärtig gibt es viele Arten von Unkräutern, die unter Verwendung von herbiziden Mitteln bekämpft werden können. Es gibt auch Unkräuter, die zusätzlich eine ausgedehnte Wachstumssaison innehaben. Aus diesen Gründen sind im Handel zahlrei che Herbizide erhältlich, und sie werden weit verbreitet zur Bekämpfung solcher Un kräuter verwendet. Jedoch sind herbizide Mittel erwünscht, die keine Phytotoxizität ge genüber Feldfrüchten bewirken und die hohe herbizide Wirksamkeit und breites herbizi des Spektrum besitzen.At present there are many types of weeds that are made using herbicidal agents can be controlled. There are also weeds that also have one extensive growth season. For these reasons, many are commercially available herbicides are available and they are widely used to combat such Un herbs used. However, herbicidal agents are desired which have no phytotoxicity cause over crops and high herbicidal activity and broad herbizi of the spectrum.

Von 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindungen und Isopropyl-5-[4-brom-1-me thyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoat ist bekannt, daß sie her bizide Wirksamkeit aufweisen.Of 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compounds and isopropyl-5- [4-bromo-1 Methyl thyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate is known to have bizide activity.

Die vorliegende Erfindung stellt herbizide Mittel bereit, die breites herbizides Spektrum besitzen. Diesbezüglich können die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel Un kräuter bekämpfen, die typischerweise in kultivierten oder nicht kultivierten Feldern auftreten, und insbesondere Unkräuter, die üblicherweise problematisch in z. B. Weizen-, Gerste-, Roggen- oder Haferfeldern sind.The present invention provides herbicidal agents which are broad herbicides Own spectrum. In this regard, the herbicidal compositions of the invention Un Fighting herbs, typically in cultivated or uncultivated fields occur, and in particular weeds that are usually problematic in z. B. Wheat, barley, rye or oat fields are.

Die vorliegende Erfindung stellt weiter herbizide Mittel bereit, die ausgezeich nete herbizide Wirksamkeit besitzen. Als solche können die herbiziden Mittel der vorlie genden Erfindung herbizid wirksam in einer niedrigen Dosis davon sein. Die Mittel der vorliegenden Erfindung können auch herbizid wirksam sein, indem sie eine synergisti sche herbizide Wirkung bereitstellen, die unerwartet besser ist als die, die von der ge trennten Verwendung einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon- 2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung oder Isopropyl-5-[4- brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoat als herbizid wirksamer Bestandteil eines Mittels gezeigt wird.The present invention further provides herbicidal compositions having excellent herbicidal activity. As such, the herbicidal compositions of the present invention can be herbicidally effective at a low dose thereof. The agents of the present invention may also be herbicidally active by providing a synergistic herbicidal action which is unexpectedly better than that resulting from the separate use of a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5 -trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound or isopropyl 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] 2-chloro-4-fluorobenzoate is shown as a herbicidally active ingredient of an agent.

Außerdem stellt die vorliegende Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Un kräutern bereit, die typischerweise in kultivierten oder nicht kultivierten Feldern auftre ten. Vorzugsweise wenden solche Verfahren der vorliegenden Erfindung die erfindungs gemäßen herbiziden Mittel auf die Unkräuter oder auf den Boden der Felder an.In addition, the present invention provides methods for controlling Un herbs that typically occur in cultivated or uncultivated fields Preferably, such methods of the present invention apply the invention appropriate herbicidal agent on the weeds or on the soil of the fields.

Um solche Eigenschaften aufzuweisen, stellt die vorliegende Erfindung ein herbi zides Mittel, das typischerweise eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-py ridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und Iso propyl-5-[4-brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoat umfaßt, sowie ein Verfahren zur Verwendung der Verbindungen bereit. Weiter stellt die vorliegende Erfindung herbizide Verwendungen einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-tri fluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherver bindung und Isopropyl-5-[4-brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor- 4-fluorbenzoat bereit.In order to have such properties, the present invention provides a herbalidal agent typically containing a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) -phenyl-C _{1 5-} non-cyclic hydrocarbon ether compound and iso-propyl-5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate, and a method of use ready for the connections. Further, the present invention provides herbicidal uses of a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound and isopropyl -5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate.

Nachstehend wird Isopropyl-5-[4-brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol- 3-yl)-2-chlor-4-fluorbenzoat als "Fluazolat" bezeichnet. Fluazolat ist eine in WO 92/ 06962 offenbarte Verbindung.Hereinafter, isopropyl 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole 3-yl) -2-chloro-4-fluorobenzoate referred to as "fluazolate". Fluazolate is one in WO 92 / 06962 disclosed compound.

Ein erfindungsgemäßes herbizides Mittel umfaßt typischerweise eine 2-Chlor-4- fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Koh lenwasserstoffetherverbindung und Fluazolat. Das Gewichtsverhältnis der 2-Chlor-4- fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung zu Fluazolat in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln hängt typischerweise von der Art der betreffenden unter Verwendung der herbiziden Mittel zu bekämpfenden Unkräuter und der Situation und den Bedingungen der Verwendung der herbiziden Mittel ab. Unter dieser Voraussetzung wird in den erfin dungsgemäßen herbiziden Mitteln bevorzugt, daß sie ein Gewichtsverhältnis der 2- Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung zu Fluazolat von etwa 1 : 0.05 bis 1 : 500 aufweisen.A herbicidal composition of the invention typically comprises a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinone-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound and fluazolate. The weight ratio of the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinone-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound to fluazolate in the herbicidal compositions of the invention is typically dependent of the nature of the herbicidal agent concerned and the situation and conditions of use of the herbicidal agent. Under this condition, it is preferred in the herbicidal compositions of the present invention to have a weight ratio of 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) -phenyl-C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound to fluazolate of about 1: 0.05 to 1: 500.

2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindungen, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden, umfassen Verbindungen der folgenden Formel (I):
2-Chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compounds used in the herbicidal compositions of the present invention include compounds the following formula (I):

in der R einen nicht-cyclischen C_1-5-Kohlenwasserstoffrest darstellt. Vorzugsweise wei sen die 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindungen als Rest R in der Formel (I) einen C_1-5-Alkyl-, C_2-5-Alkenyl- oder C_2-5-Alkinylrest und am stärksten bevorzugt einen in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Rest auf.in which R represents a non-cyclic C _1-5 hydrocarbon radical. Preferably, the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compounds are the radical R in the formula (I ) a C _1-5 alkyl, C _2-5 alkenyl or C _2-5 alkynyl, and most preferably a residue given in Table 1 below.

Table 1

RR Verbindungscode*Connection code * 2-Propinyl2-propynyl AA 1-Methyl-2-propinyl1-methyl-2-propynyl BB Allylallyl CC 1-Methylallyl1-methylallyl DD Ethylethyl Ee Isopropylisopropyl FF * Der Verbindungscode stellt einen Buchstabencode bereit, der hier zum Bezeichnen einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung verwendet wird, die den entsprechenden Rest R umfaßt.* The compound code provides a letter code used herein to denote a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic Hydrocarbon ether compound is used which comprises the corresponding radical R.

2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können gemäß der Offenbarung von WO 97/07104 hergestellt wer den.2-Chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) -phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compounds used in the present invention can be prepared according to the present invention Revelation of WO 97/07104 who made the.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel werden typischerweise als emulgier bare Konzentrate, benetzbare Pulver, suspendierbare Konzentrate oder Granulate formu liert, sind aber nicht darauf beschränkt. Die Formulierungen der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel umfassen typischerweise die 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluorme thyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und Fluazolat in einer kombinierten Menge von etwa 0.5 bis 90 Gew.-% und vorzugs weise etwa 1 bis 80 Gew.-%, wobei die Gewichtsprozentsätze auf dem Gesamtgewicht des bereitgestellten herbiziden Mittels basieren. Weiter können solche Formulierungen der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel auch einen festen oder flüssigen Träger darin enthalten und können weiter ein grenzflächenaktives Mittel oder einen anderen Formu lierungshilfsstoff enthalten, der bei der Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel geeignet ist. In solchen Fällen können die Formulierungen der erfindungsgemäßen Mittel durch Mischen der vorstehenden Bestandteile formuliert werden. Zum Beispiel kann ein herbizides Mittel durch Formulieren der 2-Chlor-4- fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung zu einer geeigneten Formulierung, Formulieren von Fluazolat zu einer zweiten geeigneten Formulierung und Mischen der 2-Chlor-4-fluor-5- (4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetatesterverbindungs- Formulierung und der zweiten Formulierung zusammen hergestellt werden.The herbicidal compositions of the invention are typically formulated as emulsifiable concentrates, wettable powders, suspendible concentrates or granules, but are not limited thereto. The formulations of the herbicidal compositions of the invention typically comprise the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound and fluazolate in a combined amount of about 0.5 to 90% by weight, and preferably about 1 to 80% by weight, wherein the weight percentages are based on the total weight of the herbicidal agent provided. Further, such formulations of the herbicidal compositions of the present invention may also contain a solid or liquid carrier therein and may further contain a surfactant or other formulation auxiliary useful in preparing the herbicidal compositions of the invention. In such cases, the formulations of the compositions of the invention may be formulated by mixing the above ingredients. For example, a herbicidal agent may be formulated by formulating the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinone-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound Formulation, formulating fluazolate into a second suitable formulation, and mixing the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinone-2-yl) phenoxyacetate ester compound formulation and the second formulation together ,

Beispiele der festen Träger, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, schließen üblicherweise kleine Granulate oder Pulver ein. Vorzugsweise schließen solche kleinen Granulate oder Pulver, die in den erfindungsge mäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, Tone, wie Kaolinit, Diatomeen erde, synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, Fubasami-Ton, Bentonit und sauren Ton, Talkum, andere anorganische Mineralien, wie Sericit, pulverisiertes Quarz, pul verisierten Schwefel, Aktivkohle und Calciumcarbonat, chemische Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Ammoniumchlorid und Harnstoff, ein.Examples of solid carriers used in the herbicidal compositions of the invention can be used usually include small granules or powders. Preferably, such small granules or powders included in the erfindungsge may be used in accordance with herbicidal agents, clays, such as kaolinite, diatoms earth, synthetic hydrated silica, Fubasami clay, bentonite and acidic Clay, talc, other inorganic minerals, such as sericite, powdered quartz, pul Verified sulfur, activated carbon and calcium carbonate, chemical fertilizers, such as Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ammonium chloride and Urea, a.

Beispiele der flüssigen Träger, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, schließen üblicherweise Wasser, Alkohole, wie Methanol und Ethanol, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Ethylbenzol und Methylnaphthalin, nicht aro matische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan und Kerosin, Ester, wie Essigsäu reethylester und Essigsäurebutylester, Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril, Ether, wie Dioxan und Diisopropylether, Säureamide, wie Dimethylformamid und Dimethyl acetamid, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan und Trichlorethylen, ein, sind aber nicht darauf beschränkt.Examples of liquid carriers used in the herbicidal compositions according to the invention can be used usually include water, alcohols, such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, aromatic Hydrocarbons, such as toluene, xylene, ethylbenzene and methylnaphthalene, not aro Hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and kerosene, esters such as acetic acid ethyl acetate and butyl acetate, nitriles, such as acetonitrile and isobutyronitrile, ethers, such as dioxane and diisopropyl ether, acid amides such as dimethylformamide and dimethyl acetamide, and halogenated hydrocarbons, such as dichloroethane and trichlorethylene, but are not limited to this.

Beispiele der grenzflächenaktiven Mittel, die in den erfindungsgemäßen herbizi den Mitteln verwendet werden können, schließen üblicherweise Alkylsulfatester, Alkyl sulfonatsalze, Alkylarylsulfonatsalze, Alkylarylether und Polyoxyethylenderivate davon, Polyethylenglycolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate ein, sind aber nicht darauf beschränkt.Examples of surfactants used in the herbicides of the invention may be used with the agents, usually include alkyl sulfate esters, alkyl sulfonate salts, alkylarylsulfonate salts, alkylaryl ethers and polyoxyethylene derivatives thereof, Polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugar alcohol derivatives but not limited to that.

Beispiele der anderen Formulierungshilfsstoffe, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, schließen Haft- und/oder Dispergiermittel und Stabilisatoren ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Spezifischere Beispiele der Haft- und/oder Dispergiermittel schließen Casein, Gelatine, Lignin-Derivate, Bentonit, Polysaccharide, wie pulverisierte Stärke, Gummiarabicum, Cellulose-Derivate und Al ginsäure, und synthetische wasserlösliche Polymere, wie Polyvinylalkohol, Polyvinyl pyrrolidon und Polyacrylsäure, ein. Spezifischere Beispiele der Stabilisatoren schließen üblicherweise PAP (lsopropylsäurephosphat), BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und/oder 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol), Pflanzen öle, Mineralöle, Fettsäuren und Fettsäureester ein.Examples of the other formulation adjuvants used in the inventive herbicidal agents, include adhesives and / or dispersants and stabilizers, but are not limited thereto. More specific examples of Adhesives and / or dispersants include casein, gelatin, lignin derivatives, bentonite, Polysaccharides such as powdered starch, gum arabic, cellulose derivatives and Al ginsäure, and synthetic water-soluble polymers, such as polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone and polyacrylic acid, a. More specific examples of the stabilizers include usually PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol and / or 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), plants oils, mineral oils, fatty acids and fatty acid esters.

Falls gewünscht können die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel weiter andere allgemein bekannte Herbizide umfassen, sodaß ihre herbizide Wirksamkeit verstärkt wird. Weiter können die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel auch Insektizide, Akarizide, Bakteriozide, Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemittel, Siche rungsmittel und Bodenverbesserungsmittel enthalten, wenn zusätzliche Funktionen dafür erwünscht sind.If desired, the herbicidal compositions of the invention may be further different include well known herbicides so that their herbicidal activity is enhanced becomes. Furthermore, the herbicidal compositions according to the invention may also contain insecticides, Acaricides, bacteriocides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, saffron contain and soil improvers, if additional functions for it are desired.

Ein herbizides Verfahren der vorliegenden Erfindung umfaßt typischerweise die Verwendung einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe nyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung und Fluazolat auf den be treffenden Unkräutern (das betreffende Unkraut) oder dem Boden, der eine Stelle ist, an dem die Bekämpfung eines Unkrauts oder der Unkräuter erwünscht ist. Vorzugsweise verwenden die Verfahren der vorliegenden Erfindung solche Verbindungen durch Auf bringen der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel auf solche Stellen.A herbicidal process of the present invention typically involves the use of a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinone-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound and fluazolate on the affected weeds (the weed in question) or the soil, which is a location where weeding or weeds are desired. Preferably, the methods of the present invention use such compounds by applying the herbicidal compositions of the invention to such sites.

Die herbizide Wirkung, die sich aus der Verwendung oder Aufbringung einer 2- Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cycli schen Kohlenwasserstoffetherverbindung und Fluazolat bei den Verfahren der vorlie genden Erfindung ergibt, hängt typischerweise von der Menge des verwendeten erfin dungsgemäßen Mittels, dem Zeitpunkt der Verwendung, den Witterungsbedingungen, der (den) Formulierungsform(en), der (den) Stelle(n) der Verwendung oder dem (den) betreffenden Unkraut (Unkräutern) oder einer Kombination davon ab. Weiter kann, wenn solche Verbindungen verwendet werden, um Feldfrüchten zu nützen, die kombi nierte Menge der bei den erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen auch von der Art der betreffenden Feldfrüchte, die von der Verwendung davon profitie ren soll, abhängen. Unter diesen Voraussetzungen werden die 2-Chlor-4-fluor-5-(4- methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und Fluazolat bei den erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise in einer Dosierung von etwa 1 bis 1000 g pro 1 ha verwendet.The herbicidal activity resulting from the use or application of a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic Hydrocarbon ether compound and fluazolate in the processes of the present invention typically depends on the amount of the agent of the invention used, the time of use, the weather conditions, the formulation (s), the site (s) of use or the particular weed (s) concerned or a combination thereof. Further, when such compounds are used to benefit crops, the combined amount of the compounds used in the methods of the invention may also depend on the nature of the crops concerned, which is to benefit from the use thereof. Under these conditions, the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether compound and fluazolate are preferably used in the processes of the present invention used in a dosage of about 1 to 1000 g per 1 ha.

Eine solche Verwendung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel bei den Ver fahren der vorliegenden Erfindung kann auf verschiedene Arten von Stellen sein. Da die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel herbizide Wirkung gegenüber verschiedenen Arten von Unkräutern aufweisen, können die Verfahren der vorliegenden Erfindung die erfin dungsgemäßen herbiziden Mittel in nicht kultivierten Feldern verwenden. Beispiele der nicht kultivierten Felder schließen Übungsfelder, freie Felder, Waldungen und Ränder von Eisenbahnschienen ein. Weiter können, da die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zusätzlich eine Selektivität besitzen, die selektiv Unkräuter bekämpft, ohne daß sie Phy totoxizität gegen Feldfrüchte bewirkt, die erfindungsgemäßen Verfahren auch die erin dungsgemäßen herbiziden Mittel in kultivierten Feldern verwenden. Beispiele der kulti vierten Felder schließen das kultivierte Standardfeld, ein kultiviertes Feld, das nicht be stellt ist, und Gartenbaufelder, wie Obstgärten, ein. Jedoch sollten solche Fälle, in denen die Verfahren der vorliegenden Erfindung die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel in kultivierten Feldern verwenden, keine problematische Phytotoxizität gegenüber Feldfrüchten bewirken, wenn Feldfrüchte vorhanden sind, und insbesondere gegen Feld früchte, wie Gerste, Weizen, Roggen, Hafer oder Mais.Such use of the herbicidal compositions of the invention in the Ver Driving the present invention may be in various types of locations. Because the Herbicidal agent according to the invention herbicidal activity against various species of weeds, the methods of the present invention can be invented Use herbicidal compositions according to the invention in non-cultivated fields. Examples of Uncultivated fields include practice fields, free fields, groves and borders from railroad tracks. Further, since the herbicidal compositions of the invention additionally have a selectivity that selectively controls weeds without causing Phy totoxicity to crops, the inventive method also erin Use herbicidal compositions according to the invention in cultivated fields. Examples of kulti fourth fields close the cultivated standard field, a cultivated field that does not places, and horticultural fields, such as orchards. However, such cases should be in which the methods of the present invention, the herbicidal Use medium in cultivated fields, no problematic phytotoxicity Produce crops when crops are present, and in particular against field crops fruits, such as barley, wheat, rye, oats or corn.

Es sollte angemerkt werden, daß die Verfahren der vorliegenden Erindung nicht auf solche Orte beschränkt sind, da allgemein bekannt ist, daß Unkräuter an weiteren Orten auftreten können, an denen die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel anwendbar sind.It should be noted that the methods of the present invention do not are limited to such places, since it is well known that weeds are further on Locations may occur in which the herbicidal compositions of the invention are applicable are.

Beispiele der Unkräuter, die mit den herbiziden Verfahren der vorliegenden Er findung bekämpfbar sind, schließen Dicotyledoneae-Pflanzen, wie Vogelmiere (Stellaria media), Labkraut (Galium aparine), persischen Ehrenpreis (Veronica persica), efeu blättrigen Ehrenpreis (Veronica hederifolia), Feldveilchen (Viola arvensis), Stiefmütter chen (Viola tricolor), rote Taubnessel (Lamium purpureum), stengelumfassende Taub nessel (Lamium amiplexicaure), Hirtentäschel (Capsella bursa pastoris), Kohlsaudistel (Sonchus oleraceus), Klatschmohn (Papaver rhoeas), geruchlose Kamille (Matricaria inodora), echte Kamille (Matricaria chamomilla), Ackersenf (Sinapsis arvensis), Feld vergißmeinnicht (Myosotis arvensis), Windenknöterich (Polygonum convolvulus), weißen Gänsefuß (Chenopodium album), Kochia (Kochia scoparia), glatten Fuchsschwanz (Amaranthus hybridus) und rauhhaarigen Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Monocotyledoneae, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), große Borstenhirse (Setaria faveri), einjähriges Rispengras (Poa annua), Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), italienisches Weidelgras (Lolium multiflorum), Dachtrespe (Bromus tectorum) und Flughafer (Avena fatua), ein.Examples of the weeds treated with the herbicidal methods of the present invention Dicotyledoneae plants, such as chickweed (Stellaria media), Lab herb (Galium aparine), Persian honor prize (Veronica persica), ivy foliate award (Veronica hederifolia), cyclamen (Viola arvensis), stepmothers chen (Viola tricolor), red nettle (Lamium purpureum), stem-covering deaf nettle (Lamium amiplexicaure), shepherd's purse (Capsella bursa pastoris), cabbage stinging thistle (Sonchus oleraceus), poppy (Papaver rhoeas), odorless chamomile (Matricaria inodora), real chamomile (Matricaria chamomilla), common mustard (Sinapsis arvensis), field forget-me-not (Myosotis arvensis), buttercup (Polygonum convolvulus), white goosefoot (Chenopodium album), Kochia (Kochia scoparia), smooth Foxtail (Amaranthus hybridus) and Rough-haired Foxtail (Amaranthus retroflexus), monocotyledoneae, such as barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), green Common European millet (Setaria viridis), large common millet (Setaria faveri), annual bluegrass (Poa annua), meadow foxtail (Alopecurus myosuroides), Italian ryegrass (Lolium multiflorum), Dachrespe (Bromus tectorum) and wild oats (Avena fatua).

Die Verfahren der vorliegenden Erfindung können gegebenenfalls ein formulier tes erfindungsgemäßes herbizides Mittel durch Verdünnen der bereitgestellten Formulie rung des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels mit Wasser verwenden. Zum Beispiel können die Verfahren der vorliegenden Erfindung emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver oder suspendierbare Konzentrate der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel durch Verdünnen solcher Formulierungen mit 100 bis 1000 l Wasser verdünnen, um 1 ha der Stelle zu behandeln, an der eine Bekämpfung von Unkräutern erwünscht ist.The methods of the present invention may optionally formulate The herbicidal composition of the present invention by diluting the supplied formulation tion of the herbicidal composition according to the invention with water. For example For example, the processes of the present invention may include emulsifiable concentrates, wettable Powder or suspendable concentrates of the herbicidal compositions according to the invention Dilute such formulations with 100 to 1000 liters of water dilute to 1 ha of the To treat site where a control of weeds is desired.

Examples

Nachstehend wird die vorliegende Erfindung weiter durch Bereitstellen der fol genden Beispiele beschrieben, aber es sollte verstanden werden, daß die vorliegende Erfindung nicht durch die folgenden Beispiele beschränkt ist.Hereinafter, the present invention will be further accomplished by providing the fol Examples, but it should be understood that the present Invention is not limited by the following examples.

Formulation Example 1

1 Gew.-Teil von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 25 Gew.-Teile Fluazolat, 3 Gew.-Teile Calcium ligninsulfonat, 2 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat und 69 Gew.-Teile synthetisches hy dratisiertes Siliciumdioxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei eine be netzbare Pulverformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.1 part by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 25 parts by weight of fluazolate, 3 parts by weight of calcium lignosulfonate, 2 parts by weight of sodium lauryl sulfate and 69 parts by weight of synthetic hy hydrated silica is thoroughly pulverized and mixed, with a be wettable powder formulation of the present invention is obtained.

Formulation Example 2

10 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 40 Gew.-Teile Fluazolat, 3 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat, 2 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat und 45 Gew.-Teile synthethi sches hydratisiertes Siliciumoxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei eine benetzbare Pulverformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.10 parts by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 40 parts by weight of fluazolate, 3 parts by weight Calcium lignosulfonate, 2 parts by weight of sodium lauryl sulfate and 45 parts by weight of synthethi Beautiful hydrated silica is thoroughly pulverized and mixed, with a wettable powder formulation of the present invention is obtained.

Formulation Example 3

0.1 Gew.-Teil von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 50 Gew.-Teile Fluazolat, 3 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat, 2 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat und 44.9 Gew.-Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumoxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei eine benetzbare Pulverformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.0.1 part by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 50 parts by weight of fluazolate, 3 parts by weight Calcium lignosulfonate, 2 parts by weight of sodium lauryl sulfate and 44.9 parts by weight synthetic hydrated silica is thoroughly pulverized and mixed, whereby a wettable powder formulation of the present invention is obtained.

Formulation Example 4

1 Gew.-Teil von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 50 Gew.-Teile Fluazolat, 3 Gew.-Teile Polyoxy ethylensorbitanmonolaurat, 3 Gew.-Teile CMC (Carboxymethylcellulose) und 43 Gew.- Teile Wasser werden gemischt und pulverisiert, bis der Teilchendurchmesser davon 5 Mikron oder weniger beträgt, wobei eine suspendierbare Konzentratformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.1 part by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 50 parts by weight of fluazolate, 3 parts by weight of polyoxy ethyl sorbitan monolaurate, 3 parts by weight CMC (carboxymethyl cellulose) and 43 parts by weight Parts of water are mixed and pulverized until the particle diameter thereof becomes 5 Micron or less, with a suspendable concentrate formulation of present invention is obtained.

Formulation Example 5

0.1 Gew.-Teil von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 30 Gew.-Teile Fluazolat, 3 Gew.-Teile Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, 3 Gew.-Teile CMC (Carboxymethylcellulose) und 63.9 Gew.-Teile Wasser werden gemischt und pulverisiert, bis der Teilchendurchmesser davon 5 Mikron oder weniger beträgt, wobei eine suspendierbare Konzentrat formulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.0.1 part by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 30 parts by weight of fluazolate, 3 parts by weight Polyoxyethylene sorbitan monolaurate, 3 parts by weight CMC (carboxymethyl cellulose) and 63.9 parts by weight of water are mixed and pulverized until the particle diameter which is 5 microns or less, with a suspendable concentrate Formulation of the present invention is obtained.

Formulation Example 6

4 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 16 Gew.-Teile Fluazolat, 3 Gew.-Teile Po lyoxyethylensorbitanmonolaurat, 3 Gew.-Teile CMC (Carboxymethylcellulose) und 74 Gew.-Teile Wasser werden gemischt und pulverisiert, bis der Teilchendurchmesser da von 5 Mikron oder weniger beträgt, wobei eine suspendierbare Konzentratformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.4 parts by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 16 parts by weight of fluazolate, 3 parts by weight of Po lyoxyethylenesorbitan monolaurate, 3 parts by weight of CMC (carboxymethylcellulose) and 74 Parts by weight of water are mixed and pulverized until the particle diameter is there of 5 microns or less, with a suspendible concentrate formulation of the present invention.

Formulation Example 7

1 Gew.-Teil von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 9 Gew.-Teile Fluazolat, 14 Gew.-Teile Polyoxy ethylenstyrylphenylether, 6 Gew.-Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat, 35 Gew.-Teile Xylol und 35 Gew.-Teile Cyclohexan werden gründlich gemischt, wobei eine suspen dierbare Konzentratformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.1 part by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 9 parts by weight of fluazolate, 14 parts by weight of polyoxy ethylene styrylphenyl ether, 6 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate, 35 parts by weight Xylene and 35 parts by weight of cyclohexane are mixed thoroughly, with one suspen dable concentrate formulation of the present invention.

Formulation Example 8

1 Gew.-Teil von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 7 Gew.-Teile Fluazolat, 2 Gew.-Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, 2 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat, 30 Gew.-Teile Bentonit und 60 Gew.-Teile Kaolinton werden gründlich pulverisiert und gemischt, wo bei ein Gemisch erhalten wird. Wasser wird zum Gemisch gegeben und das Gemisch dann granulationsgetrocknet, wobei eine Granulatformulierung der vorliegenden Erfin dung erhalten wird.1 part by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Compound E or compound F, 7 parts by weight of fluazolate, 2 parts by weight of synthetic hydrated silica, 2 parts by weight calcium lignosulfonate, 30 parts by weight Bentonite and 60 parts by weight of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed where when a mixture is obtained. Water is added to the mixture and the mixture then granulation-dried, wherein a granular formulation of the present inventions is obtained.

Formulation Example 9

Zu 40 Gew.-Teilen einer wäßrigen Lösung von 10% Polyvinylalkohol werden 0.5 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Ver bindung E oder Verbindung F und 4.5 Gew.-Teile Fluazolat gegeben und in einem Ho mogenisator emulgierdispergiert, bis der durchschnittliche Teilchendurchmesser davon 10 Mikrometer oder weniger beträgt. Anschließend werden 55 Gew.-Teile Wasser zuge geben, wobei eine konzentrierte Emulsion der vorliegenden Erfindung erhalten wird.To 40 parts by weight of an aqueous solution of 10% polyvinyl alcohol 0.5 parts by weight of compound A, compound B, compound C, compound D, Ver Compound E or compound F and 4.5 parts by weight of fluazolate and in a Ho emulsifier emulsified until the average particle diameter thereof 10 microns or less. Subsequently, 55 parts by weight of water are added to give a concentrated emulsion of the present invention.

Standard of the reviews

Die herbizide Wirksamkeit eines herbiziden Mittels und die dabei bewirkte Phytotoxizität wurden in den folgenden Testbeispielen in 11 Graden unter Verwendung der Indices von 0 bis 10 beurteilt d. h. durch "0", "1", "2", "3", "4", "5", "6", "7", "8", "9" oder "10" angegeben. Die Indices geben numerische Bewertungen an, die mit dem Grad der herbiziden Wirksamkeit oder der Phytotoxizität ansteigen. Bei der Einstu fung der herbiziden Wirksamkeit eines bereitgestellten herbiziden Mittels bedeutet eine Einstufung "10", daß die Testpflanzen vollständig abstarben oder ihr Keimen oder Wachstum vollständig gehemmt waren, und eine Einstufung "0" bedeutet, daß kein oder geringer Unterschied im Grad des Keimens oder Wachstums zwischen behandelten Pflanzen zu unbehandelten Pflanzen zum Zeitpunkt der Untersuchung war. Ähnlich be deutet bei der Einstufung der Phytotoxizität eines bereitgestellten herbiziden Mittels eine niedrige Einstufung, daß die Phytotoxizität in einem Maß besteht, die praktisch kein Problem ist, und eine hohe Einstufung bedeutet, daß die Phytotoxizität in einem nicht hinnehmbaren Maß besteht.The herbicidal activity of a herbicidal agent and thereby caused Phytotoxicity was used in the following test examples in 11 degrees of the indices from 0 to 10 d. H. by "0", "1", "2", "3", "4", "5", "6", "7", "8", "9" or "10". The indices indicate numerical evaluations with the level of herbicidal activity or phytotoxicity. At the Einstu the herbicidal activity of a herbicidal agent provided means a Rating "10" that the test plants completely died or germinate or Growth were completely inhibited, and a classification "0" means that no or little difference in the degree of germination or growth between treated Plants to untreated plants at the time of the investigation. Similar be indicates the classification of the phytotoxicity of a herbicidal agent provided low classification that the phytotoxicity is to an extent that is practically nonexistent Problem is, and a high classification means that the phytotoxicity is not in one acceptable level.

Test Example 1

Kunststofftöpfe, bei denen die Bodenoberfläche eine Fläche von 246 cm² aufwies und die eine Tiefe von 12.5 cm hatten, wurden mit Freilanderde gefüllt und mit Weizen, geruchloser Kamille (Matricaria inodora) bzw. persischem Ehrenpreis (Veronica persi ca) besät. Die Kunststofftöpfe, die Weizen enthielten, ließ man 15 Tage in einem Treib haus wachsen. Die Kunststofftöpfe, die geruchlose Kamille enthielten, und die Kunst stofftöpfe, die persischen Ehrenpreis enthielten, ließ man 22 Tage in einem Treibhaus wachsen.Plastic pots, with a surface area of 246 cm ² and a depth of 12.5 cm, were filled with free field soil and sown with wheat, odorless chamomile (Matricaria inodora) and Persian prize (Veronica persi ca). The plastic pots containing wheat were left to grow in a greenhouse for 15 days. The plastic pots, containing odorless chamomile, and the plastic pots containing the Persian prize, were left to grow in a greenhouse for 22 days.

Ein emulgierbares Konzentrat von Fluazolat wurde durch Mischen von 20 Gew.- Teilen Fluazolat mit 3 Gew.-Teilen Polyoxyethylenstyrylphenylether, 2 Gew.-Teilen Calciumdodecylbenzolsulfonat und 75 Gew.-Teilen Xylol formuliert.An emulsifiable concentrate of fluazolate was prepared by mixing 20 wt. Share Fluazolate with 3 parts by weight of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 2 parts by weight Calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts by weight of xylene formulated.

Ein suspendierbares Konzentrat von Verbindung A wurde durch Mischen von 5 Gew.-Teilen der Verbindung A mit 2 Gew.-Teilen Alkylarylether, 1 Gew.-Teil Xanthan gummi, 10 Gew.-Teilen Propylenglycol, 1 Gew.-Teil Emulsion des Silicontyps und 81 Teilen Wasser formuliert und dann das erhaltene Gemisch naßpulverisiert, bis der Teil chendurchmesser davon 2 Mikron oder weniger betrug.A suspendible concentrate of Compound A was prepared by mixing 5 Parts by weight of compound A with 2 parts by weight of alkylaryl ether, 1 part by weight of xanthan rubber, 10 parts by weight of propylene glycol, 1 part by weight of silicone type emulsion, and 81 Formulate water and then wet-pulverized the resulting mixture until the part diameter thereof was 2 microns or less.

Das emulgierbare Konzentrat von Fluazolat, das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A, ein Gemisch, das das emulgierbare Konzentrat von Fluazolat und das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A enthielt, wurden mit Wasser verdünnt. Die erhaltenen verdünnten Zusammensetzungen sind in Tabelle 2 gezeigt. Jedes der verdünn ten Mittel wurde dann jeweils gleichmäßig auf Weizen, geruchlose Kamille bzw. persi schen Ehrenpreis unter Verwendung eines kleinen Sprühers gesprüht. Nach dem Auf bringen der Mittel wurden der Weizen, die geruchlose Kamille und der persische Ehren preis für 18 Tage in ein Treibhaus gestellt. Die herbizide Wirksamkeit der Mittel (die die geruchlose Kamille und persischen Ehrenpreis betrifft), sowie die Phytotoxizität der Mittel (die den Weizen betrifft) wurden dann gemäß den vorstehenden Standards der Beurteilungen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.The emulsifiable concentrate of fluazolate, the suspendable concentrate of Compound A, a mixture containing the emulsifiable concentrate of fluazolate and the containing suspendible concentrate of Compound A, were diluted with water. The obtained dilute compositions are shown in Table 2. Each of the dilute The remedy was then evenly applied to wheat, odorless chamomile or persi sprayed using a small sprayer. After the up bringing the funds were the wheat, the odorless chamomile and the Persian honors Price for 18 days in a greenhouse. The herbicidal activity of the agents (the the odorless chamomile and Persian honor prize), as well as the phytotoxicity of the Means (which relates to the wheat) were then analyzed according to the above standards Assessments. The results are shown in Table 2.

Tabelle 2 Table 2

Test Example 2

Kunststofftöpfe, bei denen die Bodenoberfläche eine Fläche von 246 cm² aufwies und die eine Tiefe von 14 cm hatten, wurden mit Freilanderde gefüllt und mit Weizen und Flughafer (Avena fatua) besät, um Bodenproben zu erhalten.Plastic pots with a surface area of 246 cm ² and a depth of 14 cm were filled with field soil and sown with wheat and wild oat (Avena fatua) to obtain soil samples.

Ein emulgierbares Konzentrat von Fluazolat wurde durch Mischen von 10 Gew.- Teilen Fluazolat mit 3 Gew.-Teilen Polyoxyethylenstyrylphenylether, 2 Gew.-Teilen Calciumdodecylbenzolsulfonat und 85 Gew.-Teilen Xylol formuliert. An emulsifiable concentrate of fluazolate was prepared by mixing 10 wt. Share Fluazolate with 3 parts by weight of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 2 parts by weight Calcium dodecylbenzenesulfonate and 85 parts by weight of xylene formulated.

Ein suspendierbares Konzentrat von Verbindung A wurde durch Mischen von 5 Gew.-Teilen der Verbindung A mit 2 Gew.-Teilen Alkylarylether, 1 Gew.-Teil Xan thangummi, 10 Gew.-Teilen Propylenglycol, 1 Gew.-Teil Emulsion des Silicontyps und 81 Teilen Wasser formuliert und dann das erhaltene Gemisch naß pulverisiert, bis der Teilchendurchmesser davon 2 Mikron oder weniger betrug.A suspendible concentrate of Compound A was prepared by mixing 5 Parts by weight of compound A with 2 parts by weight of alkylaryl ether, 1 part by weight of xane thane gum, 10 parts by weight of propylene glycol, 1 part by weight of silicone type emulsion, and Formulated 81 parts of water and then the resulting mixture is wet-pulverized until the Particle diameter thereof was 2 microns or less.

Das emulgierbare Konzentrat von Fluazolat, das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A, ein Gemisch, das das emulgierbare Konzentrat von Fluazolat und das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A enthielt, wurden mit Wasser verdünnt. Die erhaltenen verdünnten Zusammensetzungen sind in Tabelle 3 gezeigt. Jedes der verdünn ten Mittel wurde dann jeweils gleichmäßig auf Bodenproben, die Weizen und Flughafer enthielten, unter Verwendung eines kleinen Sprühers gesprüht. Nachdem jede der Bo denproben mit einem der bereitgestellten Mittel gesprüht war, wurden die den Weizen und den Flughafer enthaltenden Bodenproben für 27 Tage in ein Treibhaus gestellt. Die herbizide Wirksamkeit der Mittel (die den Flughafer betrifft), sowie die Phytotoxizität der Mittel (die den Weizen betrifft) wurden dann gemäß den vorstehenden Standards der Beurteilungen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.The emulsifiable concentrate of fluazolate, the suspendable concentrate of Compound A, a mixture containing the emulsifiable concentrate of fluazolate and the containing suspendible concentrate of Compound A, were diluted with water. The The resulting diluted compositions are shown in Table 3. Each of the dilute The average amount was then applied equally to soil samples, wheat and wild oats contained, sprayed using a small sprayer. After each of the Bo The samples were sprayed with one of the provided agents that became the wheat and the oat samples containing the oatmeal are placed in a greenhouse for 27 days. The herbicidal activity of the agent (which affects the wild oat), as well as the phytotoxicity the agent (which concerns the wheat) was then tested according to the above standards Assessments. The results are shown in Table 3.

Tabelle 3 Table 3

Test Example 3

Kunststofftöpfe, bei denen die Bodenoberfläche eine Fläche von 246 cm² aufwies und die eine Tiefe von 14 cm hatten, wurden mit Freilanderde gefüllt und mit Weizen und Labkraut (Galium aparine) besät, um Bodenproben zu erhalten.Plastic pots with a surface area of 246 cm ² and a depth of 14 cm were filled with free field soil and sown with wheat and labium (Galium aparine) to obtain soil samples.

Ein emulgierbares Konzentrat von Fluazolat wurde durch Mischen von 10 Gew.- Teilen Fluazolat mit 3 Gew.-Teilen Polyoxyethylenstyrylphenylether, 2 Gew.-Teilen Calciumdodecylbenzolsulfonat und 85 Gew.-Teilen Xylol formuliert.An emulsifiable concentrate of fluazolate was prepared by mixing 10 wt. Share Fluazolate with 3 parts by weight of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 2 parts by weight Calcium dodecylbenzenesulfonate and 85 parts by weight of xylene formulated.

Das emulgierbare Konzentrat von Fluazolat, das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A, ein Gemisch, das das emulgierbare Konzentrat von Fluazolat und das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A enthielt, wurden mit Wasser verdünnt. Die erhaltenen verdünnten Zusammensetzungen sind in Tabelle 4 gezeigt. Jedes der verdünn ten Mittel wurde dann gleichmäßig auf Bodenproben, die Weizen und Labkraut enthiel ten, unter Verwendung eines kleinen Sprühers gesprüht. Nachdem jede der Bodenproben mit einem der bereitgestellten Mittel gesprüht war, wurden die den Weizen und das Labkraut enthaltenden Bodenproben für 27 Tage in ein Treibhaus gestellt. Die herbizide Wirksamkeit der Mittel (die das Labkraut betrifft), sowie die Phytotoxizität der Mittel (die den Weizen betrifft) wurden dann gemäß den vorstehenden Standards der Beur teilungen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.The emulsifiable concentrate of fluazolate, the suspendable concentrate of Compound A, a mixture containing the emulsifiable concentrate of fluazolate and the containing suspendible concentrate of Compound A, were diluted with water. The The diluted compositions obtained are shown in Table 4. Each of the dilute The means were then evenly distributed on soil samples containing wheat and labweed th, sprayed using a small sprayer. After each of the soil samples sprayed with one of the agents provided, the wheat and the Lab herb containing soil samples placed in a greenhouse for 27 days. The herbicides Effectiveness of the agents (which affects the labweed), as well as the phytotoxicity of the agents (which concerns the wheat) were then tested according to the Beur examined. The results are shown in Table 4.

Tabelle 4 Table 4

Die vorstehenden Beurteilungen, die sich aus den Testbeispielen 1, 2 und 3 erge ben, zeigen, daß die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel bessere und synergistische herbizide Wirksamkeit, sowie Sicherheit, die Feldfrüchte betrifft, durch Abwenden von Phytotoxizität ihnen gegenüber, bereitstellen.The above judgments resulting from Test Examples 1, 2 and 3 ben, show that the herbicidal compositions of the invention better and more synergistic herbicidal activity, as well as safety, which affects crops, by averting Phytotoxicity to them.

Claims

1. Herbicidal agent comprising as active ingredients:

a) a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether and
b) Isopropyl 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate.

2. A herbicidal composition according to claim 1, wherein the weight ratio of the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether to Isopropyl 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate 1: 0.05 to 1: 500.

A method of controlling weeds comprising applying an effective amount of a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridinyl-2-yl) -phenyl-C _1-5 - non-cyclic hydrocarbon ether and iso-propyl 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluoro benzoate on the weed or on the locus where weed control is desired.

4. The method of claim 3, wherein the process is in a wheat, barley, Rye or oat field is performed.

5. The method of claim 3 or 4, wherein the dosage of the 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinon-2-yl) phenyl C _1-5 non-cyclic Hydrocarbons ether and isopropyl 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate 1 to 1000 g per 1 ha.

6. Use of a 2-chloro-4-fluoro-5- (4-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridazinone-2-yl) -phenyl C _1-5 non-cyclic hydrocarbon ether together with isopropyl-5- [4 Bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate as a herbicide.