DE199432T1 - Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden. - Google Patents

Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden.

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DE199432T1
DE199432T1 DE198686301267T DE86301267T DE199432T1 DE 199432 T1 DE199432 T1 DE 199432T1 DE 198686301267 T DE198686301267 T DE 198686301267T DE 86301267 T DE86301267 T DE 86301267T DE 199432 T1 DE199432 T1 DE 199432T1
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Germany
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adduct
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dicarboxyaldehyde
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Application number
DE198686301267T
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English (en)
Inventor
Takeru Higuchi
Pierre M.R. Lawrence Kansas 66044 Montigny
Arnold J. Lawrence Kansas 66046 Repta
Larry A. Berwyn Pennsylvania 19312 Sternson
John F. Lawrence Kansas 66044 Stobaugh
Original Assignee
Oread Laboratories, Inc., Lawrence, Kan.
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Publication date
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    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/52Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
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Claims (18)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Untersuchung primärer Amine, welches die Schritte umfaßt:
(i) Bereitstellung eines mit primären Aminen reagierenden substituierten oder unsubstituierten Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehydes;
(ii) Umsetzung des substituierten oder unsubstituierten Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehydes mit wenigstens einem zu analysierendem primären Amin und Cyanidion zur Bildung eines fluorometrischen oder elektrochemischen Untersuchungstechniken zugänglichen Adduktes;
(iii) fluorometrische oder elektrochemische Untersuchung des Adduktes.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Addukt ein T
Fluorophor ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das substituierte oder unsubstituierte Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehyd die Formel
hat, worin
(A) R1 H, N(CH3J2, SO3H, NO2 oder SO^klß ist; und R_, R3, R-, R5 und Rg H bedeuten; oder
(B) R-, R-, R5 und Rg für H stehen, und R3
R2 .0-.
oder *^ sind; oder
■0-^
(C) R. und R für N(CH3J2 stehen, und R-, R3, R- und R, H sind; oder
(D) R1, R2, R3 und R4 H bedeuten, und R5 und Rg OCH3,
O (I
OCCH3, OSi(CH3)2C4Hg oder N(CH3J2 repräsentieren;
oder
(E) R1, R4, R5 und R, H sind, und R_ und R für CH-,0, SOnH oder COpH oder die Salze davon stehen; oder
(F) Rw R3, R4, R5 und Rg H bedeuten, und R2 (CH3 ) _N ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, worin das substituierte oder unsubstituierte Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehyd
die Formel
C-O
GrO
hat, worin R1 H, ist.
, SO3H, NO2 oder SO3 Na
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das substituierte oder unsubstituierte Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehyd die Formel
HO
hat.
6. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin eine 100 bis 200 molare Lösung des substituierten oder unsubstituierten Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehydes mit einer 100 bis 200 molaren
_ 3 _ 0 191: L 3
Lösung von Cyanidion umgesetzt wird.
7. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin der Reaktionsschritt bei einem pH-Wert von 9 bis 10 durchgeführt wird.
8. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin eine Vielzahl von primären Aminen anwesend sind.
9. Verfahren nach Anspruch 8, welches weiters den Schritt der Auftrennung der Vielzahl von primären Aminen in einzelne Amine umfaßt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, worin der Schritt der Auftrennung mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie durchgeführt wird.
11. Verfahren nach den Ansprüchen 8 oder 9, worin der Schritt der Auftrennung vor dem Reaktionsschritt durchgeführt wird.
12. Verfahren nach den Ansprüchen 8 oder 9, worin der Schritt der Auftrennung nach dem Reaktionsschritt durchgeführt wird.
13. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3 und 6 bis 12, worin das 2,3-Naphtaiin-dicarboxyaldehyd disubstituiert oder tetrasubstituiert ist.
14. Ein Addukt der Formel:
O P- CN
I
O &zgr; &igr; \^ I
R,
0
worin X ein von einem primären Amin der Formel X-NH2 abgeleitetes Radikal ist, und worin .·■
(A) R1 H, N(CH3)2, SO3H, NO3 oder SO3MJa^ bedeutet, und R2, R3, R4, R5 und R, H sind; oder
(B) R-, R., R5 und Rg für H stehen, und
oder x^ sind; oder N' '
(C) R1 und R, N (CH3) 2 repräsentieren, und R-, R-,, &Rgr;.: und Rg für H stehen; oder
(D) R1, R-, R0 und R. H sind, und R1- und R, OCH-,
I Z J 4 DDJ
. U
'OCCH0, OSi(CH0)9C.Hq oder N(CH,)- bedeuten; ode:s
(E) R1 , R4, R5 und Rg für H stehen, und R2 und R-, CH3O, SO1H oder CO2H oder die Salze davon repräsentieren; oder
(F) R1, R3, R4, R5 und Rg H bedeuten, und R2
)-N ist.
15. Ein Addukt nach Anspruch 14, rforin R1 für H, N(CH3)-, SO3H, NO2 oder SO3 -Na+ steht, und R3, R3, R4, R5 und
R, H bedeuten.
&ogr;
16. Ein Addukt der Formel (A) aus Anspruch 14, worin jedes von R1, R_, R-, R., R5 und Rg ein Wasserstoffatom ist.
O &iacgr; 99432
17. Ein Addukt nach Anspruch 14, 15 oäer 16, worin das primäre Amin der Formel XNH2 ein Peptid, eine Aminosäure oder ein Catecholamin ist.
18. Ein Addukt nach den Ansprüchen 14, 15 oder 16, worin das primäre Amin der Formel XNH- Glycin, Alanin, Tyrosin, Valin, Phenylalanin, Asparaginsäure, Serin, Glutaminsäure, Histidin, Threonin, Isoleucin, Methionin, Tryptophan, Arginin, Asparagin, ß-Alanin, GABA, N-Acetyl-lysin, Glycinyl-glycin, Alaninylalanin oder Aspartam ist.
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EP0199432B1 (de) 1991-05-29
CA1293590C (en) 1991-12-24
NZ215336A (en) 1988-10-28
JPS61274264A (ja) 1986-12-04
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ES552592A0 (es) 1987-05-16
AU5432886A (en) 1986-09-11
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