DE199432T1 - Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden. - Google Patents
Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden.Info
- Publication number
- DE199432T1 DE199432T1 DE198686301267T DE86301267T DE199432T1 DE 199432 T1 DE199432 T1 DE 199432T1 DE 198686301267 T DE198686301267 T DE 198686301267T DE 86301267 T DE86301267 T DE 86301267T DE 199432 T1 DE199432 T1 DE 199432T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- process according
- adduct
- formula
- dicarboxyaldehyde
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 16
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims abstract 10
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- ZIPLKLQPLOWLTM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarbaldehyde Chemical class C1=CC=C2C=C(C=O)C(C=O)=CC2=C1 ZIPLKLQPLOWLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims 1
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 claims 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- VEYYWZRYIYDQJM-ZETCQYMHSA-N N(2)-acetyl-L-lysine Chemical compound CC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCCC[NH3+] VEYYWZRYIYDQJM-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 claims 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007812 electrochemical assay Methods 0.000 claims 1
- 238000007421 fluorometric assay Methods 0.000 claims 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 claims 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000835 electrochemical detection Methods 0.000 abstract 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 abstract 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
- G01N33/6803—General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
- G01N33/6806—Determination of free amino acids
- G01N33/6809—Determination of free amino acids involving fluorescent derivatizing reagents reacting non-specifically with all amino acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Bioinformatics & Computational Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Claims (18)
1. Verfahren zur Untersuchung primärer Amine, welches die Schritte umfaßt:
(i) Bereitstellung eines mit primären Aminen reagierenden substituierten oder unsubstituierten
Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehydes;
(ii) Umsetzung des substituierten oder unsubstituierten Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehydes mit wenigstens
einem zu analysierendem primären Amin und Cyanidion zur Bildung eines fluorometrischen oder elektrochemischen
Untersuchungstechniken zugänglichen Adduktes;
(iii) fluorometrische oder elektrochemische Untersuchung
des Adduktes.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Addukt ein T
Fluorophor ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das substituierte oder unsubstituierte Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehyd
die Formel
hat, worin
(A) R1 H, N(CH3J2, SO3H, NO2 oder SO^klß ist;
und R_, R3, R-, R5 und Rg H bedeuten; oder
(B) R-, R-, R5 und Rg für H stehen, und R3
R2 .0-.
oder *^ sind; oder
■0-^
(C) R. und R für N(CH3J2 stehen, und R-, R3, R- und
R, H sind; oder
(D) R1, R2, R3 und R4 H bedeuten, und R5 und Rg OCH3,
O (I
OCCH3, OSi(CH3)2C4Hg oder N(CH3J2 repräsentieren;
oder
(E) R1, R4, R5 und R, H sind, und R_ und R für CH-,0,
SOnH oder COpH oder die Salze davon stehen; oder
(F) Rw R3, R4, R5 und Rg H bedeuten, und R2 (CH3 ) _N
ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, worin das substituierte oder unsubstituierte Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehyd
die Formel
C-O
GrO
hat, worin R1 H, ist.
, SO3H, NO2 oder SO3 Na
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das substituierte oder unsubstituierte Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehyd
die Formel
HO
hat.
6. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin eine 100 bis 200 molare Lösung des
substituierten oder unsubstituierten Naphtalin-2,3-dicarboxyaldehydes
mit einer 100 bis 200 molaren
_ 3 _ 0 191: L 3
Lösung von Cyanidion umgesetzt wird.
7. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin der Reaktionsschritt bei einem pH-Wert
von 9 bis 10 durchgeführt wird.
8. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin eine Vielzahl von primären Aminen
anwesend sind.
9. Verfahren nach Anspruch 8, welches weiters den Schritt der Auftrennung der Vielzahl von primären
Aminen in einzelne Amine umfaßt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, worin der Schritt der Auftrennung mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie
durchgeführt wird.
11. Verfahren nach den Ansprüchen 8 oder 9, worin der
Schritt der Auftrennung vor dem Reaktionsschritt durchgeführt wird.
12. Verfahren nach den Ansprüchen 8 oder 9, worin der Schritt der Auftrennung nach dem Reaktionsschritt
durchgeführt wird.
13. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3 und 6 bis 12, worin das 2,3-Naphtaiin-dicarboxyaldehyd
disubstituiert oder tetrasubstituiert ist.
14. Ein Addukt der Formel:
I
R,
0
worin X ein von einem primären Amin der Formel X-NH2
abgeleitetes Radikal ist, und worin .·■
(A) R1 H, N(CH3)2, SO3H, NO3 oder SO3MJa^ bedeutet,
und R2, R3, R4, R5 und R, H sind; oder
(B) R-, R., R5 und Rg für H stehen, und
oder x^ sind; oder N' '
(C) R1 und R, N (CH3) 2 repräsentieren, und R-, R-,, &Rgr;.:
und Rg für H stehen; oder
(D) R1, R-, R0 und R. H sind, und R1- und R, OCH-,
I Z J 4 DDJ
. U
'OCCH0, OSi(CH0)9C.Hq oder N(CH,)- bedeuten; ode:s
'OCCH0, OSi(CH0)9C.Hq oder N(CH,)- bedeuten; ode:s
(E) R1 , R4, R5 und Rg für H stehen, und R2 und R-,
CH3O, SO1H oder CO2H oder die Salze davon
repräsentieren; oder
(F) R1, R3, R4, R5 und Rg H bedeuten, und R2
)-N ist.
15. Ein Addukt nach Anspruch 14, rforin R1 für H, N(CH3)-,
SO3H, NO2 oder SO3 -Na+ steht, und R3, R3, R4, R5 und
R, H bedeuten.
&ogr;
&ogr;
16. Ein Addukt der Formel (A) aus Anspruch 14, worin jedes von R1, R_, R-, R., R5 und Rg ein Wasserstoffatom
ist.
O &iacgr; 99432
17. Ein Addukt nach Anspruch 14, 15 oäer 16, worin
das primäre Amin der Formel XNH2 ein Peptid, eine
Aminosäure oder ein Catecholamin ist.
18. Ein Addukt nach den Ansprüchen 14, 15 oder 16, worin
das primäre Amin der Formel XNH- Glycin, Alanin, Tyrosin, Valin, Phenylalanin, Asparaginsäure,
Serin, Glutaminsäure, Histidin, Threonin, Isoleucin, Methionin, Tryptophan, Arginin, Asparagin, ß-Alanin,
GABA, N-Acetyl-lysin, Glycinyl-glycin, Alaninylalanin
oder Aspartam ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70767685A | 1985-03-04 | 1985-03-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE199432T1 true DE199432T1 (de) | 1987-09-03 |
Family
ID=24842686
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE198686301267T Pending DE199432T1 (de) | 1985-03-04 | 1986-02-21 | Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden. |
| DE8686301267T Expired - Fee Related DE3679441D1 (de) | 1985-03-04 | 1986-02-21 | Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8686301267T Expired - Fee Related DE3679441D1 (de) | 1985-03-04 | 1986-02-21 | Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0199432B1 (de) |
| JP (1) | JPS61274264A (de) |
| AT (1) | ATE64012T1 (de) |
| AU (1) | AU583598B2 (de) |
| CA (1) | CA1293590C (de) |
| DE (2) | DE199432T1 (de) |
| ES (1) | ES8705974A1 (de) |
| NZ (1) | NZ215336A (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758520A (en) * | 1986-03-10 | 1988-07-19 | Oread Laboratories, Inc. | Chemiluminescence method for assaying compounds containing primary amino groups using 1-cyano-2-substituted benz(f)- or naphth(f)-isoindole fluorescers |
| US4723022A (en) * | 1986-03-10 | 1988-02-02 | Oread Laboratories, Inc. | Substituted 2,3-naphthalenedicarboxaldehydes |
| DE4106984A1 (de) * | 1991-03-05 | 1992-09-10 | Bio Rad Lab Gmbh | Verfahren zur abtrennung von primaere aminogruppen enthaltenden spezies aus loesungen |
| CN100415218C (zh) * | 2003-05-19 | 2008-09-03 | 宝生物工程株式会社 | 治疗剂 |
| WO2008094043A2 (en) * | 2007-03-19 | 2008-08-07 | Brains Online Holding B.V. | Method for the determination of an analyte comprising a primary amino group, and kit for labeling said analyte |
| FR2934373B1 (fr) * | 2008-07-25 | 2015-03-06 | Univ Aix Marseille 1 Provence | Kit de detection de groupements fonctionnels carboxyliques, thiols et amines |
| GB2465540B (en) * | 2008-10-10 | 2013-06-26 | Univ Aberdeen | A compound and its use in detecting an amino acid and /or latent fingerprint |
| US11530352B2 (en) | 2016-10-03 | 2022-12-20 | Illumina, Inc. | Fluorescent detection of amines and hydrazines and assaying methods thereof |
| KR101879061B1 (ko) * | 2016-11-28 | 2018-07-16 | 이화여자대학교 산학협력단 | 싸이올기 함유 아미노산 검출용 화학센서 및 이를 사용하는 패혈증의 진단 방법 |
| CN114235988B (zh) * | 2021-11-27 | 2023-12-22 | 山东省烟台市农业科学研究院 | 一种测定抑芽丹含量的高效液相色谱法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4501816A (en) * | 1982-09-30 | 1985-02-26 | Aberra Molla | Method of determining immunoglobulin levels in mammals |
| JPS6082967A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-11 | Shimadzu Corp | アミノ酸分析方法及び装置 |
-
1986
- 1986-02-21 DE DE198686301267T patent/DE199432T1/de active Pending
- 1986-02-21 AT AT86301267T patent/ATE64012T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-02-21 DE DE8686301267T patent/DE3679441D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-21 EP EP86301267A patent/EP0199432B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-03 JP JP61044314A patent/JPS61274264A/ja active Pending
- 1986-03-03 ES ES552592A patent/ES8705974A1/es not_active Expired
- 1986-03-03 NZ NZ215336A patent/NZ215336A/xx unknown
- 1986-03-03 AU AU54328/86A patent/AU583598B2/en not_active Ceased
- 1986-03-04 CA CA000503252A patent/CA1293590C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61274264A (ja) | 1986-12-04 |
| EP0199432A2 (de) | 1986-10-29 |
| EP0199432A3 (en) | 1987-07-01 |
| ATE64012T1 (de) | 1991-06-15 |
| CA1293590C (en) | 1991-12-24 |
| EP0199432B1 (de) | 1991-05-29 |
| AU583598B2 (en) | 1989-05-04 |
| AU5432886A (en) | 1986-09-11 |
| DE3679441D1 (de) | 1991-07-04 |
| ES8705974A1 (es) | 1987-05-16 |
| ES552592A0 (es) | 1987-05-16 |
| NZ215336A (en) | 1988-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE199432T1 (de) | Verfahren zur bestimmung von primaeraminen unter verwendung von aromatischen dialdehyden. | |
| Kruizinga et al. | Synthesis of optically pure. alpha.-alkylated. alpha.-amino acids and a single-step method for enantiomeric excess determination | |
| Seebach et al. | α‐Alkylation of Amino Acids without Racemization. Preparation of Either (S)‐or (R)‐α‐Methyldopa from (S)‐Alanine | |
| EP0089008B1 (de) | Hochspezifisches Antiserum gegen Prokollagen-Peptid Col 1 (Typ III) und Prokollagen-Peptid (Typ III), seine Herstellung und Verwendung. | |
| Anglister et al. | Magnetic resonance of a monoclonal anti-spin-label antibody | |
| CA2032154A1 (en) | Method of high sensitivity luminescence analysis | |
| Offermann et al. | Chiral recognition of alkene and arene hydrocarbons by 1H and 13C NMR. Determination of enantiomeric purity | |
| Xu et al. | Characterization of Products from the Reactions of Dopamine Quinone withN-Acetylcysteine | |
| Flouret et al. | The Synthesis of D-Oxytocin, the Enantiomer of the Posterior Pituitary Hormone, Oxytocin1 | |
| DE59306121D1 (de) | Verfahren zur racemattrennung von verapamil | |
| Von Dreele et al. | Nuclear magnetic resonance spectrum of lysine-vasopressin in aqueous solution and its structural implications | |
| Spencer et al. | Resolution of a cyclopalladated complex containing an asymmetric metallated carbon atom | |
| DE3875359T2 (de) | Dipeptide, verfahren zur herstellung und verwendung in der bestimmung von proteasen. | |
| US3753969A (en) | Method for synthesizing pyroglutamylhistidyl-prolinamide | |
| EP0451927A1 (de) | Zyklo(D-Phenylalanin-D-Histidin) | |
| ATE22295T1 (de) | Verfahren zur herstellung von silylcarbamaten. | |
| Ehler et al. | Reactions of polyfunctional amino acids with N, N′-carbonyldiimidazole in aqueous solution oligopeptide formation | |
| US6310178B1 (en) | Ureins derived from α, ω-diamino acids and process for their preparation | |
| US4910314A (en) | Polycyclic nitriles | |
| CH648291A5 (it) | Composto ammidico e procedimento per la sua utilizzazione nel saggio per leucina amminopeptidasi. | |
| DE3874251D1 (de) | Guanidin-verbindungen, die ein tetraphenylboration enthalten, verfahren, um diese zu erhalten und verwendung dieser verbindungen in der peptidsynthese. | |
| Havránek et al. | Synthesis of L‐glutamine‐S‐14C, L‐glutamic acid‐5‐14C, and L‐ornithine‐5‐14C | |
| Ohkubo et al. | The role of the membrane‐assisted hydrophobic interaction between di‐, tri‐, or tetrapeptide catalysts and amino acid esters for the enhancement of stereoselective hydrolysis reactions | |
| KR910004208B1 (ko) | 효소활성을 측정키 위한 신규의 아미노산 치환된 4-아미노페나존 | |
| DK120087D0 (da) | 2,3-naphthalendicarboxaldehyder til analysebrug |