DE2019727A1 - 1,3,6-substituierte Halogenuracile und ihre Herstellung - Google Patents

1,3,6-substituierte Halogenuracile und ihre Herstellung

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DE2019727A1
DE2019727A1 DE19702019727 DE2019727A DE2019727A1 DE 2019727 A1 DE2019727 A1 DE 2019727A1 DE 19702019727 DE19702019727 DE 19702019727 DE 2019727 A DE2019727 A DE 2019727A DE 2019727 A1 DE2019727 A1 DE 2019727A1
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Dr Prof Shigeo Senda
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

1 t^e-aubstituierte Halogenuraeile und ihre Herateilung
Die Erfindung bezieht sich auf 1,3,6-substituierte Halogenuracile mit der nachstehenden allgemeinen Formel und ihre Herstellung:
jr
Bs handelt sich um neuartige Verbindungen, die bisher in der Literatur nicht offenbart wurden. Sie ergeben eine Reihe von Verbindungen, die analgetische, antipyretische und entzündungshemmende Wirkungen zeigen, wenn das Halogen-Atom bei ihnen durch Ammoniak und verschiedene Amine substituiert wird. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind daher als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln oder Pharmazeutika nützlich.
009880/2211
In der vorstehend genannten Formel stellt X Halogen dar und
1 3
hinsichtlich R ·und B ist eines von ihnen durch Formeln
-, oder (CH2)n CH-
charakterisiert und ein anderes ist gesättigtes oder ungesättigtes niederes Alkyl«. In der Formel ist !Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen; m ist eine ganze Zahl von 1 oder 2; und η eine ganze Zahl von 4 oder 5. Die Verbin-
■3
düngen, bei denen E Cyolc
Erfindung ausgeschlossen»
■3
düngen, bei denen E Cyclohexyl ist, Bind aus der vorliegenden
Bei dieiser Erfindung ist das Halogen z.B. Chlor, Brom oder Jod; gesättigtes oder ungesättigtes niederes Alkyl ist z.B. Methyl, Äthyl, n*Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, text-Butyl, Pentyl, Rexyl oder Allyl; und das niedere Alkoxy ist z.B. ICethoxy oder Äthoxy·
Diese neuen Verbindungen können z.B. hergestellt werden durch die Eeaktion von 1,3,6-substituierten Uracilen der Formel
CH,
\ 3
0 E2
(Definition der Symbole wie oben) mit einem Halogenierungsmitteljr. so dass ein Halogen-Atom in die 5—Stellung eingeführt wird.
Bei dieser Methode werden alle konventionellen Halogenierungsniittel erfolgreich verwendet» Beispiele sind dafür freies Halogen, Lösung mit freiem Halogen (in Essigsäure z.B,)# Wasserstoff-Halogenid (oder sein Salz) mit Hypohalogeüit (oder seinem Salz), Phosphor-Halogenid, Sulfuryl-Halogenid, N-Halogensuecinimid, X-IIa togenacetamid, etc. Die Verwendung von freiem Halogen ist jedoch vorzuziehen. Im Fall der Jodierung ist die Hinzufügung von bestimmten Mengen Oxydationsmittel, wie Salpetersäure, Wasserstoffperoxid usw, zu dem Halogenierungsmittel v*n Vorteil.
Bei dieser Methode kann jede Art Lösungsmittel verwendet werden, vorausgesetzt, dass dieses die Halognierung nicht verzögert. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Essigsäure, Essigsäureauhydrid, Chloroform, .Kohlenstofftetrachlorid, Benzol, Toluol usw. Wenn als Halogenierungsmittel freies Halogen verwendet wird, ist die Verwendung von Eisessig, Chloroform oder Methanol wünschenswert. Diese erfinöungsgeaässe Reaktion wird im allgemeinen unter KUhIen oder hei Zimmertemperatur durchgeführt oder unter Erhitzung, um die Reaktion zu beschleunigen^ Bei dem iialogeuierungsprozess können Neutralisierungsinittel wie Alkalicarbonat, Alkalibicarbonat, Alkalihydroxid υ sir .'hinzugefügt werden, um das während der Reaktion gebildete Wassexstoff-Halogenid zu entfernen. Je nach der Art des verwendeten Ealogenierungsraittels werden so die gewünschteu Verbindungen erzeugt, bei denen solche Halogene wie Chlor, Brob, Jod usw. in die 5-Stellung des üracilkerns eingeführt worden sind.
Diese Erfindung wird durch 41e folgenden Beispiele ausführlich und konkreter erläutert:
Beispiel i
5-Brom-l, b-diaethyl-3-fhehyluracil
In SOffil IsSi^säure werden 21 g l,6-Dimethyl-3~p?ienyluracil aufgelöst} unter liihren wird allmählich eine Lösung von 15 g Brom in 50 ml Bssigsäure hineiögetropft und das Ganze wird-
stehengelassen» .
BAD ORlOINAL / 009886/2211
Der abgeschiedene ütoi'f wird ^;. e sammelt, mit V.'asaer gewaschen und aus Letiianol umkristallisiert, wobei sich das 'Titel-Produkt als farblose Prismen ergibt; Schmelzpunkt 195-80C.
Analyse;
G 49,46; ti 3,73, N 9,49 # berechnet G 49j16j H 4»05, M 9,27 & ,.-efunden
Beispiel 2
5-Chlor-1,6-dime thyl^-p'henyluracil
konzentrierte Salzsäure (2,2 ml) wird hinzugefügt zu einer Suspension von 6,7 & l,6-Diniethyl-3-phenyluracil in i.' anhydrid, dann werden allmählich Ii ml einer lO^igen wässerigen ft a tr iumhyp 0 chlor it-Lösung hinzugefügt, das G-anze 3 Stunden lang stehengelassen und auf eine Temperatur unter 600G abgekühlt, falls die Eeaktionslösung heisa wird. Die Reaktionslösung wird über 300 g Eiswasser gegossen, der abgeschiedene Stoff wird gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus Ligroin umkristallisiert, wodurch man ein l'itel-Produkt in Form farbloser Nadeln erhält* Schmelzpunkt 156-80G«
Analyse: οΐ2Ηιΐ°21ί2<3ΐί
C 57,50; H 4»43, K 11,16 <?0 berechnet C 57,22; h 4,41, H 10t'jj % gefunden
eispiel 3
5-Jod-l,6«diTaethyl-3-phenyluracil
l,6-Dimethyl-3-phenyiuracil (6S6 g) wird in 200 ml Eisessig aufgelöst, 4 g Jod werden hinzugefügt, dann werden 10-15 Tropfen konzentrierte Salpetersäure innerhalb von 2 Stunden allmählich hinzugefügt; wenn die Farbe des t>ods verschwindet, werden 500 ml Wasser unter Rühren hinzugefügt und das Gemisch bleibt stehen.
009888/2211 «AD
Der abgeschiedene Stoff wird ^esammelt, mit ,/asser gewaschen und aus Methanol uinkristallisiert, wobei sich, ein Titel-Produkt in Form farbloser Nadeln ergibt; Schmelzpunkt 233-40CV
Analyse j Gl2iill°2ii2Ji'
G 42,10; H 3,24, N 8,18 <?0 berechnet G 42,12; M 3,53, h 8,09 ck gefunden
Aiinlich werden die folgenden Verbindungen nach der in den Beispielen 1, 2 und 3 offenbarten Methode hergestellt.
Beisp
- Nr.		 . R1 E5 X Lösungs
mittel z.
Umkristal-
lisation		 Aus
sehen		 Schmelz-
4 äthyl phenyl Br Methanol Nadeln 165
5 butyl phenyl Br Mgroin Nadeln 111
6 methyl benzyl Br Methanol Prismen 135
7 methyl phenäthyl Br Methanol Nadeln 117
8 allyl phenyl Br iithanol-
H2O		 Nadeln 136
9 phenyl methyl Br Metahnol Nadeln 238
10 IJhenyl äthyl Br Methanol Flocken 207-9
11 phenyl isopropyl Br Methanol Nadeln 230
12 phenyl butyl Br Methanol-
H2O		 Prismen 127
13 phenyl allyl Br Äthanol . Prismen 175
14 p-tolyl methyl Br Methanol Nadeln. 245
15 p-methoxy-
phenyl		 methyl Br Methanol Nadeln 209
16 ρ-chlorο-
phenyl		 methyl Bx Methanol Nadeln 269
17 phenyl methyl Gl Methanol Nadeln 232
18 phenyl methyl I Methanol Nadeln. 216
19 methyl eyclo-
V\ Q- Yl *f"*li I 		Br Methanol Nadeln 174
20 cyclohexyl pen uyx
methyl		 " Br Methanol Nadeln 240
21 oyclopentyl methyl Br Mathanol- Nadeln
H2O 009886/2211 		158
iieue Verbindungen nacii dieser Erfindung können auch hergestellt werden durch Alkylierung eines 5-tfalo-6-metüyluracil-Derivates ..:it der Formel!
OH,
X-' =0 (II)
—M
1 "5
worin X ein Halogen ist und eines von A und A Wasserstoff ist und ein anderes davon die Formell
-(CH2),- oder (0H2)n to-
besitzt, worin R Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen ist| m ist eine ganze Zahl von 1 oder 2; η ist eine ganze Zahl von 4 oder 5»
pur die Durchführung der erfindungsgemässen Alkyllereungs-Reaktion können verschiedene Arten von Alkylierungs-Mitteln verwendet werden. Es wird z.B» empfohlen^ verschiedene Arten von gesättigten oder ungesättigten Alkyl-Halogeniden sowie Alkyl-Sulfaten zu verwenden» Beispiele für solche Alkylierungs-Mittel sind Allyl-Bromid, Isopropyl-Bromid, But-yl-Boraid, Dimethyl-Sulfat, Diathyl-Sulfat usw· Sie werden natürlich nur zum Zwecke der Erläuterung gegeben, und die vorliegende Erfindung ist nicht auf den Gebrauch der obigen Alkylierungs-Biittel allein beschränkt·
Bei Durchfuhreag der Alkylierungs-Heaktion ist es wünschenswert, Wasser oder organische Lösungsmittel wie Methanol^. Ithanol, Aceton oder Benzol zu. verwenden und dabei gleichzeitig Kondensationamittel wi© snorganisciie
iinliamhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat-, liatriumbicorbo.iat usw.) and organische Basen (z.B. ¥yridin, Dimethyl-.anilin usw.) ,zu".benutzen;
iis wird jedoch empfohlen, die Ileaktion im allgemeinen in Wasser OQex1 Iu Allcono 1 bei YexWendung von Alkalihydroxid oder Alkalicarbonat durchzuführen» Die Reaktionen köuiien auch bei Zimmertemperatur durchgeführt werden, unter der Voraussetzung, dass die LeaKtion exotherm istj in den meisten Fallen wird aber em-, auf ca. 1000C während einiger Stunden 2u erhitzen»
üriindiuig wird -«eiterliin durch folgende Beispiele erläutert*
22 . ·
Zu 30 ml einer lO^Cigen wässerigen Matrium-hydroxid~Iiösung werden Lb g ^-Brom-e-methyl-J-inenyluracil, 8 g Allyl-bromid und 30 ml '.rithanol hinzugefügt} das Cieiaisch wird auf einem Dampfbad 5 Stunden lang erhitst, Äthanol wird unter Vakuum entfernt, der Rückstand gesammelt, mit Wasser t;ewascheß und aus Ethanol-Wasser uakristallisiert, wobei sieli farblose Hadela ergebeni Schmelzpunkt 0
C 52t38i H 4,08, H 8,72 1» berechiiit G 52,5Sf xi 4*15» H 8,51 56 gefunden
Beispiel 25 ,
5-Brom-1,6-dimethyl—3—phenyluracil
iu 80 ml einer Sjiigen wässerigen i*avrius-hydroxid-Msung werden 25 g 5-Brom-6-ffiethyl-3-plienyluraßil hinzugefügi;, I4 g Dirnethjtl-sulfat werden unter Sühren allmänlich eingetropft,
8 -
009886/2211
das Gemisch reagiert 2 Stunden "bei Zimmertemperatur, wird dann auf einem Dampfbad 30 Minuten lang erhitzt, der Niederschlag wird gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert, woHei man farolose Prismen erhält; Schmelzpunkt 1980C.
Analyses ci2Hli°2N2Br:
0W,82j H 3,76, N 9,47 % berechnet C 48,80} H 3j86, N 9,22 0Jo gefunden
Beispiel 2h
5-Brom-l-butyl-6-methyl^)henyluraci1
Zu 30 ml einer 10%igen wässerigen Natrium-hydroxid-Lösung werden 15 g 5-Brom-6-methyl-3-phenyluracil hinzugefügt, das Gemisch wird auf einem Dampfbad 5 Stunden lang mit 10 g Butyl-bromid und 6o ml Äthanol gerührt, Äthanol wird im Vakuum entfernt,, der Rückstand wird gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus Llgroin umkristallisiert, wobei man farblose Nadeln erhält« Schmelzpunkt IH0G.
Analyses ci5Hi7°2NsBr:
C 53,45; H 5,09, N 8,31 % berechnet C 52,91} H 5,00, N 8,16 fo gefunden
Beispiel 25
5-BroiB-3-i®opropyl-6-inethyl-l-phenyiuracil
Zu 30 ml einer 10%igen wässerigem HatriuHi-hydroxia-Losung wer= den 15 g S'-Brora-ö-raethyl-I-piieiayliaraeil· toimSMgefügt, ü&s Gemisch wird 5 Stranden lang atif ©im®a Dampfbad mit, 10 g Isopro-f pyl-bEOEiiö PBSö 6o ral Äthanol gerilb^tj Äthanol wird im Yakaiara eatferntg <&qt Mäc&staad wirä ge^aaiiielt^ mit Wasser gewaschen uad a.nm Me'ShaEi©! rasferietallisisrts, wobei sich farblose Fädeln
ο
ergeben § Sebüselspunlst 230 Oo
68, N 3 2019727 8,67'$ berechnet B1 E3
• Xl XL 		X Br lösuhgs- Aus
mittel ζ. gehen
Umkristalli- sexien
sation		 Nadeln Schmelz-'
panlrfc
( ö)
70, N 8,41 $> gefunden äthyl phenyl Br Br Methanol Nadeln 165
Analyse; G14Ii15°2Ii2:B:C * .ähnlich werden die· folgenden Verbindungen hergestellt? methyl phenyl 01 Br Ligroin Nadeln 156-8
Beisp
Nr.		 methyl phenyl " I • Methanol. Prismen 235-4
26 methyl benzyl Br Methanol . Nadeln 135
G 52,08; H 4, 27 methyl phenathyl Br Methanol Nadeln 117
G 52,26; H 41 28 phenyl methyl Br Methanol Nadeln 238
29 phenyl methyl Cl Methnaol Nadeln 232
30 phenyl methyl I Methanol EIoοken 216
31 phenyl athyl Br Methanol Prismen 207-9
32 phenyl butyl - Br Methanol-
H2O		 Prismen 127
33 phenyl allyl Br Äthanol Nadeln 175
34 ρ-toIyI methyl Br Methanol Nadeln 245
35 p-methoxy- methyl
phenyl		 Br Methanol Nadeln 209
36 ρ-chlorο- methyl
phenyl		 Br Methanol Nadeln 269
37 methyl cyolopentyl Br Methanol Nadeln 174
38 cyclohexyl methyl Methanol Nadeln 24p
39 cyolopentyl methyl Methanol-
H2O		 Nadeln 158
40 methyl cyclohexyl Methanol 172
41
42
43
Tbr/rο
Patentansprüche
009886/2211

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    1 3
    worin I ein Halogen und eines der Hadikale E oder H ein gesättigtes oder ungesättigtes niederes Alkyl ist und das andere
    'V /
    .(OH2)m- oder (CHg)n CH-
    ist, worin H Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen, m gleich 1 oder 2 und η gleich 4 oder 5 sind»
  2. 2) Verfahren zum Herstellen von 1,3,6-substituierten 5-Halogen· uraoilen mit der allgemeinen Formel
    gekennzeichnet durch die Umsetzung von I,3f6-substituierten Uraoilen mit dtr allgemeinen Formel
    ;i„original:inspected
    mit einem Halogenierungsmittel, worin in der allgemeinen formel des 5-Halogenuracils X Halogen und eines der JUwlikale E oder Äp
    0H2)ffl- oder
    iat und das andere gesättigtes oder ungesättigtes niederes Alkylι 1fässerstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen ist, a 1 oder 2 und η 4 oder 5 sind, wobei der Fall auegesohloasen ist, dass H Qyelohexyl darstellt»
    3} Verfahren zum Hergteilen von 1,3,6-substituierten 5-Halogen« uraoilen mit der allgemeinen Formel
    N \
    worin einte der Badiicale E oder B- ein gesättigtes oder sättigtea nieder«« Alkyl und das andere .
    - oder
    OH-
    ait S * H, niederes Alkyl» niederes Alkoxy oder Halogen , a 1 oder 2 und η 4 oder 5 ist, dadurch gekennzeichnet 9 dass ein £»Halogen-^-Kethyluracil der allgemeinen Formel
    GH
    Ii.
    0BK3INAL INSPECTED
    ■it tinern Allcylieieuungsmittel umgesetzt wird, wobei X ein Halogen und eines der Radikale A oder A Wasserstoff und dae andere Radikal
    OH-
    ist, wobei R1 a und η die
    Bede.utung wie in 5-Halogen-
    OBJGINAt
    009886/2211
DE19702019727 1969-04-19 1970-04-20 1,3,6-substituierte Halogenuracile und ihre Herstellung Pending DE2019727A1 (de)

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JP4242869 1969-05-29

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CH (1) CH550180A (de)
DE (1) DE2019727A1 (de)
FR (1) FR2043390A5 (de)
GB (1) GB1265789A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998040362A1 (de) * 1997-03-10 1998-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylalkyluracile

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998040362A1 (de) * 1997-03-10 1998-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylalkyluracile

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FR2043390A5 (de) 1971-02-12
US3711483A (en) 1973-01-16
GB1265789A (de) 1972-03-08
CH550180A (de) 1974-06-14

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