DE2020295B2 - Farbstoffpräparate, Verfahren zu deien Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Farbstoffpräparate, Verfahren zu deien Herstellung und deren VerwendungInfo
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Description
Bs wurden schon verschiedentlich Farbstoffpräparat
vorgeschlagen, die in der Hauptsache aus einer Lösung eines Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel
bestehen. Diese Präparalionen haben den -r, Vorteil, daß sie im Gegensatz zu den sonst üblichen
Farbstoffpulvern nicht stäuben und die darin enthaltenen Farbstoffe nicht so fein gemahlen und condilioniert
sein müssen, wie es bei Farbstoffpulvern der
Fall ist. Da aber die Beimischung der Lösungsmittel ίο
zwangsläufig die Wasscrvcrschmutzung vergrößert und die mit den Farbstoffen eingesetzten Lösungsmittel
praktisch nicht zurückgewonnen werden können, bestand das Bedürfnis nach Farbstoff präparalionen.
die einen möglichst hohen Anteil an Farbstoff v> enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffpräparat
mit phosphorhaltigcn Lösungsmitteln, insbesondere mit Hexamethyiphosphorsäureiriamid. die obenerwähnte
Forderung erfüllen und überdies noch prak- m> lisch unbrennbar sind, was die Hamlhabtnii! der
Präparate erleichtert.
Gegenstand der vorliegenden Hrf'indiing sind daher
Farbstoffpräparate. die aus a) 20 bis 50% (bezogen auf das Gewicht des fertigen Präparats) eines Färb- fr,
sloffs. b) Hexamethylphosphorsäurctriamid als Lösungsmittel,
c) gegebenenfalls einem Dispergator, d) gegebenenfalls einem weiteren Textilhilfsniittel und
c) gegebenenfalls einem weiteren Lösungsmittel bestehen.
Das Farbstoffpräparat enthält vorzugsweise 25 bis 50% (bezogen auf das Gewicht des fertigen Farbstoffpräparat)
Farbstoff, wobei, wenn man flüssigen Dispergator mit gutem Lösungsvermögcn benutzt,
bis zu 50% des anwesenden Phosphorlriamids durch ilen Dispergator crsct/i werden kann.
Als Farbstoffe kommen Vertrcle: tier verschiedensten
Klassen in Frage, nämlich a) sulfogriippenhaltige
sii'istanlivc Farbstoffe, saure WollfarbslolTc und vor
allem saure fi.scrrcaktivc Farbstoffe und b) vorzugsweise
von Sulfognippcn freie Melallkomplexfarbsloffc.
i|iialernisierte Farbstoffe, /ur Spinnfärbung von
Celluloseacetat geeignete und lack lösliche Farbstoffe und vor allem Dispersionsfarbstoffe, welche auch
faserreaklivc Gruppen aufweisen oiler davon frei sein
können.
Die oben angerührten Farbstoffilelinilioncn entsprechen
in der Repcl den im Colour Inilei verwendeten
Begriffen.
Die Farbstoffe können den verschiedensten larbstoffklasscn
angehören, wie den Klassen der Mono-. Dis- und Polyazofarbstoffe. Anthrachinone Perinon-.
Chinophthalon-. Oxazin-. Nitro-. Phthalocyanin-. Stilben
und Methinfarbstoffe, einschließlich ilen Styryl-. A/amclhin-. Polvmelhin- und AzoslNrvlfarbsloffen.
Von der besonders bevorzugten Reihe der PispersionsrarbstofTe
kommen vor allem die Azofarbstoffe der Mono- und Disazoreihe in Frage. Als Beispiele
seien die Farbstoffe der Formel
D —N = N- A-NR1R,
worin D der Rest einer Diazokomponente, A der Rest eines gegebenenfalls substituierten p-Arylenrestes und
R, und R2 jeweils gegebenenfalls substituierte Alkylreste
sind, die gleich oder verschieden voneinander sein können und die Farbstoffe der Formel
D-N=N-B
worin D das gleiche wie oben und B der Rost einer enolisierbareii Kupplungskomponente, wie eines Pyra/oloiis
oder Aminopyrazols oder eines Naphthols oder Phenols, ist, genannt. Weiterhin kommen die
Disazofarbstoffe in Frage, vor allem diejenigen, die sich vom p-Phcnylazo-azobenzol der Formel
21)
>■ N--N
N-N
ableiten.
Als Beispiele für geeignete Anthrachinonfarbstoffe seien /. B. die gegebenenfalls substituierten 1.4-Diamino-,
l-IIydroxy-4-amino- und 1.5-Dihydroxy-4.X-diaminoanthrachinonc
genannt.
Die Azofarbstoffe können sich von den folgenden Diazokomponcnlcn D NII2 ableiten:
Aniinohenzol,
l-Amino-4-chlorbaizol
l-Amino-4-brombcii/ol.
I-Aniino-4-mcthylben/ol.
l-Amino-4-nilroben/oi.
l-Amino-4-cyanben/ol.
l-Amino-2,5-dicyanbcn/ol.
I -A mino-4-mct hy !sulfonyl benzol.
l-Amino-4-carbalkoxyben/ol.
l-Amino-2.4-dichlorbcn/ol.
l-Amino-2,4-dibromben/ol.
l-Amino-2-mcthyl-4-chlorben/ol.
l-Amiiio-2-lrilliiormethyl-4-chloiben/i>l.
l-Amino^-cyaiM-chlorhenzol.
l-Amiiio-2-Ccirbomclhoxy-4-chlorhcnzol.
l-Amino-2-carhi)melhox>-4-nilrobenzol.
l-Ainino-2-chlor-4-cyanben/ol.
l-/\mino-2-chlor-4-nitroben/ol.
l-Amino-2-hrom-4-nitroben/()l.
l-Amino-2-fhlor-4-carbäthox>bi;iizol.
l-Amino-2-chlor-4-mclh>lsuironylben/ol.
l-\niino-2-mclhylsulfonvl-4-chlorbeii/ol.
I-Amino-2.4-dinilro-6-melhylsiilfj)iiy !benzol.
I-A niino-2.4-dinilro-(H2'-hydro\yüth\ !sulfonyl I-benzol.
l-Amiiio-2.4-dinitro-6-(2'-chlorälhylsiiironyl|-
ben/ol.
l-Amino-2-melhylsιιlΓoιlyl-4-nitrobenzol.
l-Amino-2.4-dinilroben/ol.
l-Ainino-2.4-dicyaiibenzol,
l-Amino-2-cviin-4-niethvlstilfonvlben/(il.
l-Amino-2,6-dichlor-4-cyaiibenzol.
l-\inino-2.6-dichlor-4-nilrobeH/Ol.
l-Aniino-2.4-dicvan-6-chlorben/ol.
4-Amiiio-hcnzoesiiure-cyclohexy lesler.
|-Amino-2.4-dinitro-6-clilorbenzo| und inhesou-
|-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, ferner |-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäureamide,
wie das
N-Methyl- oder N.N-Dimethy!- oder -Diiithylamid,
N.y-Isnpropyloxypropyl^-amiiio-naphlhalin-6-sulfonsäureamid,
N.y-lsopropyloxypropyl-l-aminobenzol^-, -3-
oder -4-siilfonsäureamid,
N-Isopropyl-1-aminobenzole-, -3- oder -4-sulfonsäureamid,
N.j'-Mcthoxypropyl-l-aminohenzoie-, -3- oder
-4-sulfonsäureamid,
N,N-Bis-(/;-hydroxyäthyl)-l-aminobenzoI-2-,
-3- oder ^-sulfonsäurcamid.
l-Amino-4-chlorbenzol-2-suIfonsäureami(l.
und die N-suhslitiiierten Derivale
2.3- oder 4-AminophenyIsiilfamal.
2-Amino-4-. -5- oder -e-melhylphcnylsulfamat.
2-Amino-5-niethox>-pheinlsuIfamal.
.VAmino-o-chlorphenylsulfanial.
.VAmino^e-dichlorphcnvIsulfamat.
4-Amino-2 oder -3-methoxyphcnylsulfamat.
N.N-Dime(byl-2-aminophenylsiilfamal.
N.N-Di-n-bulyl-2-aminophenylsullamat,
N.N-Dimelhyl-2-amino-4-chlorpheiiylsiiIfamal.
N.n-Propyl-3-aminophcnvlsulfamal.
N.N-Di-n-bulyl-3-aminophenjlsulfamat.
()-(3-Aminophcnyl)-N-morpholin-N-siilfonai.
O-I.VAminophcnyll-N-piperidiii-sulfonal.
N-Cy clohexy!-()-(3-amiiiopheny I l-siilfamal.
N-(N-Met h> !anilin l-O-.i-laminophcnylJ-sulfonat.
N.N-Diiithvl-3-amino-6-meth>lphciiyl-sulfamai.
N-Alh>leniiiiin-()-(4-aniinophen)l)-siilfonat.
N.N-Dimelhvl-4-aniinophen)lMilfamal.
O-di-Propylt-O-I.Vaminophenyll-Milfoiial.
().,i'-C"hlorütliyl-i )-(2-aminopheny l)-sulfonai.
()-Ben/yl-i)-(3-aminophenvl)-Milfunal und
O-Alhyl-()-l4-\niiiio-2.6-ilimethyl-phen>l|-
Milfonal.
4-.\niinoazohcnzol.
.i^'-Diniethyl^-aminoazobenzol.
2-Melh\l-5-melhox\-4-aminoazohenzol.
4-/\mino-2-nilroazobenzol.
2.>Dimelh()xy-4-aniinoii/obeii/ol.
4'-Metho\>-4-amiiioazobenzol.
2-Melhyl-4'-me'ho\y-4-amiiioa/ohenz«)l.
3.6.4'- Irimelhoxy -4-a min oa/obenzol.
4'-C'hlor-4-aminoazoben/ol.
2'- oder 3'-('hlor-4-aminoazobenzol.
3-Nitro-4-amino-2'.4'-dichlorazobenzol und
4-/\miiioa/iibenzol-4'-sulfonsäiireamid.
2-Aminolhia/ol.
2-Amiiio-.S-nilrolhiaz.ol.
2-Λ min o-.S-mel hy !sulfonyl-lh ia zol.
2-Amino-.S-cyanlhiazol.
2-\mino-4-melliyl-5-nilrolhiii/ol.
2-Amino-4-nielhyllhiii/Ol.
2-\miii().4-phciivllhi;i/ol.
2-Amiiio-4-(4'-chlor)-pheiiy llhiazol.
2-Amini)-4-(4'-nilro)-phenyllhiazol.
3-Aminopy riilin.
3-Aminochinolin.
3-Aminop\razi)l.
3-Amino-l-phenylpy razol.
3-Amiiioindazol.
3-Amtno-l,2,4-iriazol,
5-(Melliyl-, Atliyl-, Phenyl- oder Benzyl)-1,2,4-Iriazol,
3-Amino-l-(4'-meihoxyphenyl)-pyrazol,
2-Aminobenzthiazol,
2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-meiho.\ybenzthiazol,
2-Amino-6-chIorbenzthiazol,
2-Amino-6-cyanbenzthiazol.
3-Aπlino-5,7-dibΓom-benzthiazol,
3-Amino-benzisothiazol,
S-Amino-S-nitro-y-brom-benzisolhiazoI,
3-Am!no-5-nitro-benzisothiazol,
3,5-Diamino-5-nitro-bcnzisothiazol.
3-Amino-5-chlor-benzisothiazol, 3-Amino-5-chlor-7-brom-benzisothiazol.
2-Amino-6-thiocyanthiazol,
2-Amiπo-6-nilrobenzthiazol,
2-Amino-6-caΓboäthoxybenzthiazol,
2-Amino-(4- oder 6)-melhylsulfonyIbenzthiazol.
2-Amino-l,3,4-thiadiazol.
2-Amino-l,3,5-lhiadiazol.
2-Amino-4-phenyl- oder -4-meth\i-1.3.5-thiadiazol,
2-Amino-5-phcnyl-1.3,4-thiadiazol.
2-Amino-3-nitro-5-mcthylsulfo-thiophen.
2-Amiiio-3.5-bis-(nic!hylsiilfo)-ihiophcn,
5-Amino-3-mclhyl-isothiazol.
3- oder 4-Aminophthalimid.
Die wasserlöslichen Azofarbstoffe können faserreaktive
Gruppen enthalten, wie z. B. s-Triazinylrcstc.
die am Triazinring I oder 2 Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylresie. die ein oder zwei Chloratomc
bzw. eine oder zwei Arylsulfonyl- oder Alkansulfonvlgruppcn
am Pyrimidinring tragen. Mono- oder Bis-(;■-Halogen-//-hydroxy
propyl)-aminogruppcn. //-Halogcnäthylsulfamylrestc. // - Halogcnäthoxygruppcn.
/.' - Halogciiäthylmcrcaptogruppcn. 2 - Chlor - benzthiazolyl
- 6 - azogruppen. 2 - Chlor - benzlhiazolyl-6-azogruppen.
2-ChlorbcnzthiazoIyl-6-aminogruppcn. ;· - Halogen - // - hydroxy - propylsulfamvlresle.
Chlor - acetylaminogruppcn. \,// - Dibrompropionyigruppen,
Vinylsiilfonvlgruppcn und 2.3-Epoxygruppcn.
Geeignete faserreaktive Diazokomponente!! sind
/. B.
N./i-Chloräthyl-.VchloM-amino-bcnzolsulfamid
(Hydrochloride
N.//-Chloräthyl-4-aminobcnzol-su!famid
(Hydrochloric)). 3-Brom-4-amino-r>i-chloracetophcnon.
N.;'-Chlor-//-hydroxypropyl-4-aminobcnzolsulfamid.
N./(-Chl'.iräthyl-l-amino-4-naphthylsiilfonamid.
N.//-Chloräthyl-l-amino-3,5-dichlor-benzolsulfamid
und
4-(;'-Chlor-//-hy droxy-propoxy (-anilin.
Als Kupplungskomponenten soien z. B. genannt:
N./z-Cyanathyl-N-mcthyl-anilin.
N,N-Bis-(/i-cvanüthy!)-anilin,
N-Athyl-N-fdimcthylaminoäthyll-anilin.
N.N-Di-/(-hydroxyäthyl-anilin.
N-Athyl-N-i/Z-lrimethylammoniumäthyl)-anilin.
Ν-Λ t hy i-N-(//-p>ritnidiniumäthyl (-anilin.
l-N-/;-C'van;ith\l-N-äthyl-amino-3-methylbcnzol.
N-At hy l-N-(/(.m-pvriclyläthyl (-anilin.
l-N-zi-Cyaniithyl-amino^-melhylbenzol,
l-N,N-Di-/;-hydroxyäthyl-amino-3-rhoclanbenzol,
N-/i'-Cyanüthyl-naphthsultam-(l.8),
l-N,N-Di-/;-cyanäthyl-3-mcthyl-aminobenzol,
N./i'-Cyanäthyl-N./i'-hydroxyälhyl-aminobenwl.
N,,;-Cyanäthyi-2-mcthyl-indol, N^i-Cyanäthyl-tetnihydrochinolin,
N-Phenyl-aminobenzol,
4-Hydroxy-l-methylchinolin-(2), l-Hydroxy-3-mcthylbenzol,
8-Hydroxychinolin,
3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-mcthylpyridin.
1,3-Dioxybenzol,
2-Naphthylam!n-5-sulΓomcthylamid,
l-Oxy-3-eyanmethylbenzol,
I - Phenyl^-methyl-S-pyrazolon,
Acctcssigester, sowie Aniline der Formel
-N
worin c und d Wassersloffatomc, niedere Alkyl-. Alkoxy- oder Alkylmcrcaptorestc oder gegebenenfalls
substituierte Phenyl-. Phenoxy- oder Benzylreste sind.
Die Gruppe c kann zusätzlich zu den obengenannten Gruppen auch ein Chlor- oder Bromalom. eine
Ί riiliiormethylgruppc und eine gegebenenfalls am
Stickstoffatom alkylierte, vorzugsweise methylicrte Acylaminogruppc bedeuten, in welcher der Acylrest
der Rest einer organischen Monocarbonsäurc, einer organischen Monosulfonsäure, wie Methan-. Athan-
oder p-ToluoImonosulfonsäiirc, oder der Rest einer
Carbaminsäure- oder eines Kohlcnsüiiicmonocstcrs
oder Monoamids. wie Phcnoxycarbonyl. Mcthowcarbonyl und Aminocarbonvl ist.
Die Gruppen R, und R2 können WasscrslofTalome
oder niedere, d. h. I bis 4. vorzugsweise 2 bis 4 Kohlcnsloffatomc
enthaltende Aikylgruppcii. wie Methyl-.
Äthyl-. n-Propyl- oder n-Butylpruppcn sein, die in
üblicher Weise substituiert sein können, wie /. B. Benzyl-, //-Phenäthyl-, halogeniert Alkylgruppcn. wie
/.'-Chloräthyl-. /i./i./i-I'rinuoräthyl-. /«'.^-Dichlorpropylodcr3-Chlor-2-hydroxypropyl-./;-Cyanäthyl-.
Alkoxyalkyl-, wie /»-Äthoxyäthyl- oder Λ-Mcthoxybiityl-. Hydroxyalkyl-.
wie /i'-Hydroxyäthyl-. /i.;-Dihydroxyprop>l-.
Nitroalkyl-, wie //-Nitroäthyl-, Acylaminoalkyl-.
wie //-(Acetyl- oder FormylJ-aminoäthyl-, Fcttsäurca,:yloxyalkyl-.wieFormyloxyalkyl-.//-Acctyloxyäthyl-.
/i'.j-Diaccloxypropyl- und --Butyryloxypropyl-, //-(Alkyl-
oder Aiylt-siilfonylalkyl-, wie //Viethansulfonyl-
älhyl-./i-Äthansiilfonyläihyl-, Vinylsulfonylalkyl-. PhcnylsulfonyJalkyl-
und />' - (p - Chlorbcnzolsulfonyl)-äthyl-. Alkyl-odcrArylcarbamoyloxyalkyl-, wie//-Mcihylcarbamyloxyäthyl-,
Butylcarbamyloxyäthyl- und /M'htnylcarbamyloxyälhyl-, Alkyl- oder Aryloxycarbonvloxyalkyl-.
wie /(-(Mcthoxy-. Ätho^y-, //'-Chloräthoxy-,
Isopropyloxy- oder p-'Coluyloxyl-carhxinylowätlivl-.
--Acetamidopropyl-, /Mp-Nitrophcnoxy)-äthyl-.
//-(p-Hvdroxyphcnoxy)-äthyl-. /H/i'-AcctyläthoxycarbonyD-alhy!-.
/(-[(//'-Cyano-, Hydroxy-, Methox>oder
Acctoxyl-äthoxycarbonylj-äthyl-. Cyanalkoxyalkyl-,
//-Carboxyäthyl-. //-Acclaläthyl-. //-Diäthylaminoäthyl-,
/>'- C'yanacctoxyäthyl-. />'- Bcnzoyl-
«miiilnl- und /Hp-\lko\\- oiler I'henow-beii/o\ll- nicht mehr ;ik IX KnhlenMolTnlonie.
ii\\iillnl-( riuppen. l.rliiHhmusueniiiM /u verwendende Azofarbstoffe
I )ie (ii lippen Ri iiiul U
> enthalten im iilluemeiiieii sind / H die I ar bsi off c der lormcln :
(Ί
O, N
N N
CN
O, N
N N
( ,H4OII
( ,H4CN C, II4CN
( ,H4(X (K Il
O,N
O, N
CN
CN
N N
N N
NK ,1I4OCOCII,!,
C ,H4OCO : {)
(.\\U CN
O, N
Cl
Cl
cn, so.
| N | N | NIICi | NK , I | I4C 1N), |
| )CU, | ||||
| N | N | |||
| C | N | |||
O, N
N N
CM,
CMU
C,H4 CN
C2II4 QM,
QH4 -CN
Cl
O2N
N(C2H1CN)2
CH,
Cl
O,N
N = N
Cl Cl
C2H1CN
C2H4OCOQH5
O2N
N(QHtOCOCH3J2
NHCOQH5
NC
c (Ii
NR1R,
wobei R| und Rj die gleiche UedeuliniL1 wie oben
'..ibeii. C ein Wasserstoffatom oder eine Metin I-gnippe
ist. und Y eine Cyan-, Carhalkow- oder Arslsiilfninlgruppc
ist. wie /.M. eine Carhälhow- oder l'heinlsulftiin !gruppe,
(ieiiiinnt seien /. U. die Farbstoffe der I ormelii:
NC
NC \
/ NC
NlCIUCIUOC OCIUl2
(IU
C (Il
C2H4OCONHCJU
CH,
CH
C=CH-
CH.,
CH3
IO
Weiterhin kommen larbsiolle der lormel
D N N HC C R
XC N
I) N N \
in I rape, in denen X OH oder NIIj. K'
(H1. (ONHj oder COOC2IU. R Il
oder (',.lUiiiid \ em Phenol- oder Naphlholrc-i ist.
,!er «aWT -,ii^tiiuicr! -.ei;) im·,:;;.
Frliiulungsgcmält /η verwendende St\ r\ llarhsiolle '<
> sind diejenigen der Formel (ieeiunele .\nlhrMi.hinonrarbsloHt· sind /. H ll.ilo-
!■enieninjispriulukle des UvI )ilndro\>-4.N-duiminos.
wie /. U.
2- oder >Hrom-l.vdili>dro\>-4.N-(li;imino-
Miilhrachinon.
.V7-I)ibroni-I.S-dihvdr(>\\-I.X-diiiniiii(i-
iinlhriichinon. ferner
l.4-l)iiiniino-2..V(|iehlor-anthracliinon.
l.4-l)iamino-5-nilro-anlhraehinou.
I - \inino-2-pheno\>-4-hulro\s-aiiihiaehinon.
I Aniino-2-plKiislniereapio-4-hs(lro\\-
aiilhrachinon.
NaI h\ |o\M-4-h\(lr
anlhraehinon und
I-Λ 1111110-2-1,.'-IHeIIi
antlirachinon.
I.vl)ihvclroxv-4.X-diamino-2- oder
->(.V-nietho\>-4 -hvdrowphen^il-anliiraeiiinon.
l.5-l)ihvilro\y-4.X-(hamino-2- oder -<-l4 -In-
drow- und/oder 4-mell)o\\-phcnsl)-anlhra-
ehinon.
I.Vl)ih>dro\\-4.X-dianiino-2- oiler -.V(4'-h\-
dro\\-2-'-melh\lplien\ll-aniliracliinon.
1.5-Dili vdri)\y-4-ii mi no-X-acetox\iith\lami I1O-2-
oder - V(4'-h\dro\\phcii>l|-anlhrachinon.
1.4-1 )ianiino-2..'i-anlhraeliinon-(liearb(i\iniid.
I-I Iulro\>-4^11111110-2.3-antIiraehinon-dicarhov-
V2H4OCONHCH5
I.X-DiIn dro\>-4-( p-meiho\>phen>
laniinoi-
vnitio-anthrachinon.
l-llvdro\v-4-|4'-(p>rrolidon-2-\l-H-phen,l-
amino-anthrachinon und
p-Nilro-p'-phenvlaminoa/oben/ol.
p-Nilro-p'-phenvlaminoa/oben/ol.
Die erlindungsgemäU verwendeten wasserlöslichen
Reaklivfarhslolte können als faserreaklive Reste /. U.
die folgenden Reste und Substiluenten aufweisen:
('hlormaleinylaminogruppen. die Propioluruppienmg.
Mono- und Dichlorcmlonylaminogrupiicn.
Brom- oder Chloracrylaminogruppen, Acrylaminogruppen.
Vinylsulfongruppen und insbesondere die einen labilen Substitiieiilen enlhaltenden (iruppieningen,
welche unter Mitnahme des Bindiingsclck-Ironenpaares
leicht aufspaltbar sind. /. B. aliphatisch gebundene Schwefelsäure- oder Thioschwefelsäurcestergruppen
und aliphatisch gebundene Sulfonvl- oder Sulfonyloxygruppen oder Ilalogenatome, insbesondere
ein aliphatisch gebundenes Chloratom. Zweckmäßig stehen diese labilen Suhstituenlen in χ-
oder /-'-Stellung eines aliphatischen Restes, der über eine Aminocarbonyl- oder Aminosulfonylgruppe an
das Farbstoflmolekü! gebunden ist; bei den in Betracht
kommenden Farbstoffen, die als labile Substituenten Halogenatome enthalten, können diese austauschbaren
Halogenatome auch z. B. in einem Acetylrest oder in λ- und //-Stellung eines Propionylrestes
stehen. Beispiele für solche Reste sind z. B. Chlor- oder
\,//-Dichlor- oder Dibrompropionylaminogruppen oder x-Chloracetylaminogruppen. Vorzugsweise befinden
sich jedoch die abspaltbaren Halogenatome in einem vorzugsweise 2 bis 3 Ringheteroatome, insbesondere
Ringstickstoffatome enthaltenden heterocyclischen Rest, z. B. in einem Phthalazin-, Pyridazin-.
Pyridazon-, Chinoxaiin-, Chinazolin-, Oxazol-, Thiazol-,
vor allem aber in einem Pyrimidin- oder insbesondere
Triazinring, z. B. in einer Gruppierung der
oniiel
Il
Nil C C /
N N
C
I laloucn
I laloucn
worin /. ein Wasserstoffaloni. cine gegebenen .ills substituierte
Aminogruppe, cine veriitherte Oxy- oder Mercaptogruppen oder ein Ilalogenatom oder eine
Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet. Die Ilalogenatome
sind /. Ii. Brornatome. vorzugsweise jedoch
('hlnrnlnrni- Von hi'uiinili'r^m I ntcri'ssi· isl dii1 Verwendung
von Farbstoffen, welche die Gruppierung der Formel
Nil C C /,
N N
C"
I laloucn
I laloucn
enthalten, worin Z1 ein C'hloraloni. eine NU,-Gruppe
oder den Rest eines aliphatischen oder aromatischen Amins bedeutet, ferner solche faserreaktive Gruppen,
deren abspaltbarer Substiluent eine insbesondere an ein Kohlenstoffatom eines heterocyclischen Restes
gebundene quaternäre Ammonium- oder Ilydraziniumgruppe darstellt, d. h. eine Gruppe der Formel
N N
Nil C C" ΝΚΊΙ,Ι.ΝΙΙ:
NHC"
N C
CC
CC
I I
Cl
Cl
N(CH.,), N H,
Cl
Cl
worin Z2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls
substituierte Aminogruppe oder eine verätherle ()\y-
oder Mercaptogn.ppe bedeutet.
Die erritulungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe
sind in großer Anzahl bekannt. Sie können nach an
sieh üblichen Methoden hergestellt werden. /. B. durch Acylierung von primäre oder sekundäre \minogruppen
aufweisenden FarbstolTeu der \erschiedensteii
Klassen, inshesondere aber der Anlhrachinon-.
l'hlhalocvaniii- oder A/o-Reihe mit Ac\lierungsmitleln.
die eine bzw. mehrere reaktionsfähige Gruppen enthalten. Als solche Aevlienmgsmillel seien /. M.
die Anhydride oiler Chloride tier ilen oben angeführten
aliphatischen Ac\ laniiiioreslen entsprechenden Säuren.
/. H. der Acrylsäure. Propiolsäure. Chlornialemsäure.
C 'hloracry Isäiire. \..>'-l )ibronipropionsäui e.
,>■-( 'hlorpropiony Isäure etc.. \or allem aber die t.\<.'\i
heierocyclischen Reaktiv resten entsprechenden Ilalogenide,
d. h. /. H. folgenden genannt:
2-1 lalogenben/lhia/ol- oder -oxazolcarbon- oder
-siilfoiisäiiiechlond.
.Vfi-Dichlorpy ri da ziii-.^-carbon sau rech Io rid.
1 elrachloip>rida/iii.
1 elrachloip>rida/iii.
4.5-l)iclilorp_\ riilazon-lhl-v l-propionsäuiechloriil.
4.5-nichlor-1-nhen>Ipyridazon-carbon- oder
-siillonsäui echloriil.
-siillonsäui echloriil.
4.5-1 iiclilorpy ridazonpropionsäurechlorul.
1.4-1 )ichlorphlhala/ineai bon- oder -.ullOnsiiurechlorid.
1.4-1 )ichlorphlhala/ineai bon- oder -.ullOnsiiurechlorid.
2..'-I )ichlorchiuo\aliiicarbou- oder -siillonsäui echloriil.
2.4-1 iichlorchiiiazrlincarbon- '.uler -sulfonsäiirechlorid.
2.4.(i-l ι ichlor- oiler 2.4.d-1 ribrompx rimidin und
deren Derivate, die z. H. in 5- Position eine Cv ,in-.
Nitro-. Mcllnl-, Äthyl-, C'arbamid-. Sulfamid-.
CarbometliovN-. Cn balko\\-, \c\l- (z.H. Hen-/o\l-,
\cel\l- oder Propionsl-I. \lken\l- (z.H.
\ll\l- oder Chlor\in\ I-1. oder eine substituierte
\lkvl- (z. H. Carboxy-methyl-, Clilormethyl- oiler
Hiommelhyl-l Gruppe tragen.
2.4.5.6- lelraehlor- oder 2.4.5.(>- relrahronipy rimidin.
2.4.5.6- lelraehlor- oder 2.4.5.(>- relrahronipy rimidin.
2.f)-Dichliii- oder 2.d-Dibrom-4-cai boätlii>\\-
py rimidin.
py rimidin.
2.4.5-1 riehlorpy rimidin.
5-Nitro-(i-mct hy l-2.4-dichlorp\ rimidin.
2.4-Dichlorpv riniidin-6-carbonsäurechloi id.
2.4-Die hlorpy r i in id in-5-car hon säurechlor id.
2.(i-Dichlor- oiler 2.(i-Dibiompyrimidin-4- oder -5-carbonsäure- oder -sulfonsäureamide bzw.
-4- oder -5-carbonsäure-oder -Milionsäuieehloiid. i^-Dichlorpyrimidin-S-siilfonsäure,
2,4-Dichlor-5-chlormclhyl-6-melhyIpy rimidin.
2.4-I)ibroin-5-hrommethyl-6-methylpyTimidin.
2.4-Dichlor-5-chlormcthy Ipy rimidin.
2.4-Dibrom-5-brommelhyIpyrimidin.
2.5.6-Trichlor-4-mcthylpy rimidin.
2.6-Dichlor-4-lrichKirnicthylpyrimidin oder insbesdiidere
5-Nitro-(i-mct hy l-2.4-dichlorp\ rimidin.
2.4-Dichlorpv riniidin-6-carbonsäurechloi id.
2.4-Die hlorpy r i in id in-5-car hon säurechlor id.
2.(i-Dichlor- oiler 2.(i-Dibiompyrimidin-4- oder -5-carbonsäure- oder -sulfonsäureamide bzw.
-4- oder -5-carbonsäure-oder -Milionsäuieehloiid. i^-Dichlorpyrimidin-S-siilfonsäure,
2,4-Dichlor-5-chlormclhyl-6-melhyIpy rimidin.
2.4-I)ibroin-5-hrommethyl-6-methylpyTimidin.
2.4-Dichlor-5-chlormcthy Ipy rimidin.
2.4-Dibrom-5-brommelhyIpyrimidin.
2.5.6-Trichlor-4-mcthylpy rimidin.
2.6-Dichlor-4-lrichKirnicthylpyrimidin oder insbesdiidere
I-McthansulfonyM.S-dichlor-n-methy Ipy rimidin.
i4-Diniclhansiilfonyl-5-chlor-6-niethylpyrimidin,
lAn-Trichior-l.-i.S-iriazin bzw. 2.4.6-Trihrom-I,3.5-triazin.
4.6-DichIor-1.3.5-iriazinc.
4.6-DichIor-1.3.5-iriazinc.
clic in 2-Slclliing substituiert sind durch einen Arylodci
Alkyl rest. /. I). einen Phenyl-. Melnyl- oder
Athylresl. oder durch den Rest einer aliphatischen oder aromatischen, über das Schwefelatom gebundenen
Mercapto- b/vv. über das Sauerstoffatom gebundenen Hydroxylverbindung, oder insbesondere
durch eine Nl li-( iiuppe oder durch den Rest einer
über das Stickstoffatom gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung.
Als solche Verbindungen, deren Reste durch m l'msel/ung mit Trihalogentria/inen in 2-Stellung an
den I 'ria/inkern gebunden werden können, seien /. H. die folgenden erwähnt: aliphatische oder aromatische
Mercapto- oder llydroxylvcrbindungen. wie Thinalkohole.
Thioglykolsäure. Thioharnstoff. Thiophe- >· nole. Methyl-, Äthyl-. Isopropylalkohol. Glycolsäure.
Phenol. Chlor- oder Nitrophenole. Phenolcarhon-
iinii -»:iilfiinc:i nrrn Nhinhthnlr» \I:inhlhr»lciilfrmc:i iiri'ii
■ - - r " " ι · —
usw.. insbesondere aber Ammoniak und acylierbarc Amir 'gruppen enthaltende Verbindungen, wie lly- '"
droxylamin. Hydra/in. Phcnylhydrazin. Phenylhydra-/insulfonsäuren, C'arbamidsäure und ihre Derivate.
Semi- und Thiosemicarbazide und -carbo/one. Methyl-.
Äthyl-, Isopropyl-. Methoxyäthyl-. Methoxyoxypropylamin.
Dimethyl-. Diäthyl-. Methylphenyl-, -'"·
Älhylphenylamin. (hloräthylamin. Äthanolamine. Propanolamine. Ben/vlamin. C'yclohexylamin. Morpholin.
Piperidin. Pipenizin. Aminokohlensäureester. Aminoessigsäureäthylester. Ami noüthansul fonsaure.
N-Methylaminoäthansulfonsäurc. vor allem aber aro- v>
malische Amine, wie Anilin. N-Methylanilin. Toluidine.
Xylidinc. C'hloraniline. p- bzw. m-Aminoacetanilid. Nitraniline. Aminophenole. Nitrotoluidine.
Phenylendiamine. Toluylendiaminc. Anisidin. Phcnetidin. Diphcnylamin. Naphthylamin. Aminonaphtho- r>
Ie. Diaminonaphthaline und insbesondere saure Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil-. Metanil-, Orthanilsäurc,
Anilindisulfonsäurc Aminobenzylsulfonsäure. Anilin-. "i-Methansulfonsäure. Aminodibenzoesäure.
Naphthylaminmono-. -di- und -trisulfonsäurcn. 4n Aminobenzoesäuren, wie 1- oder 2-Oxy-5-aminoben/oesäurc:.
Aminonaphlholmono-. -di- und -trisulfonsäiircn.
Aminobcnzocsäure-sulfonsäure etc.. ferner auch gefärbte Verbindungen, b/vv. Verbindungen
mit Farbstoffcharakter. z. B. ^-Nitro-'l'-aminostilben- ·»!
tlisiilfonsäure und Aminoazofarbstoffc tier Aminoanthrachinone
oder Phthalocyanine, die noch mindestens
eine reaktionsfähige Aminogruppe enthalten.
Die Einführung der in 2-Stellung durch den Rest ~>n
einer Hvdrowl-, Mercapto- oder Aminovcrbindiing
b/.w. Ammoniak substituierten Triazinresle kann
zweckmäßig auch in der Weise geschehen, daß man in dem durch Kondensation hergestellten Chlortriazinfarbstofr
ein Halogenatom durch Umsetzung mit einem bzw. verschiedenen der obengenannten Verbindungen ersetzt.
Ferner kann man in den wie angegeben hergestellten Farbstoffen, die einen /i-Chlorpropionyl-. v/-Dichlor-
oder Dibrompropionylrest aufweisen, diese nach trag- t>o
lieh erfindungsgemäß durch Halogenwasserstoffabspaltung mittels alkalisch reagierenden Mitteln in
einen ungesättigten Acylrest, z. B. einen Acryl-, einen Chlor- oder Bromalkylrest umwandeln.
Die wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffe, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden,
können weiterhin die folgenden faserrcaktiven Gruppen aufweisen:
2-Melh\llhi()-4-lliiorpyrimidin-.'i-carbon\l-.
2.4-Hi-.-(phenv Isiilfonv l)-tria/in\ I6-.
2-l.V-('arbo\_\phenvl)-siilfonv l-4-chlortria/invl-fi-.
2-13'-SuI l'npheiiN I)-SU I fön \l-4-chlor-Iria/iinl-d-.
2.4-Bis-l.V-carbo\> phen\ l-sulfonv I- Γ)-iria/invl-fi-.
2-( arbow melhylsulfonyl-pvrimidinyl-4-.
2-Meih\l-Milfoiiyl-6-methyl-p\rimidinyl-4-.
2.C>-BMiiethv Isulfoin l-ps rimidiny 1-Ci-.
2.Ci-His-iiiethvlsulfon\l-5-chlor-pvrimidinv1-4-.
2.4-Bis-niethν IsIiIfon\ l-pyriniidinvl-5-siilfoiivl-2-Mclhv
Isiilfonyl-pv rimidinv I-4-.
2-Phenvlsiilfoiivl-p\rimiilinyl-4-.
2 I iichlormeth\lsulfonyl-Ci-melh\lp\
rimidinv I-4-.
^- VIi1I U ν klllfiinv i-S-rlili tr-fi-mijtji vjn\ !'inii'i!!1. \ 1-4-.
2-Melh\lsiilfon\l-5-brom-Ci-mcthvlnvrimidinvl-4-.
2-Meih\lsiiironyl-S-chlor-fväthvl-pyrimidin>l-4-.
2-Methvlsiilfi.nyl-5-chlor-ft-chlormethylpv
rimidinyl-4·.
2-Methvlsiilfon>l-4-chlor-Ci-meth\lpvrimidin-5-sulfonvl-.
2-Meth>lsulfonvl-5-ni(ro-Ci-methvl-
pvrimid"inyl-4-.
2..s.Ci-"rrismethylsulfon>l-p\rimidiiivl-4-.
2-Methvlsulfonyl-.\6-dimelhyl-pvrimiiliiivl-4-.
2-Äthylsulfonvl-S-ehlor-Cvmcthv l-pv rimidinv I-4-.
2-MeIhVIsIiIfOiIyI-(VChIOr-Py rimidinyl-4-.
2.6-Bis-methvlsulfonvl-5-ehlor-pyrimitliii>l-4-.
2-Methvlsuironyl-6-earboxv-pv rimidinv I-4-.
2-Methvlsulfonyi-5-siilfo-p\ rimidinv 1-4"-.
2-Mclhylsulfonyl-6-carhometho\\- pv rimidinyl-4-.
2-Met hy lsulfonyl-5-carbo.\y-p\ rimidinv I-4-.
2-Mcth}lsulfopvl-5-cyan-6-metho\>pv
rimidinyl-4-.
2-Melhylsulfonvl-5-chlor-pvrimidinvl-4-.
2-Sulfoäthylsulfonyl-6-melhyl-p\rimidin\l-4-.
2-Methvlsulfonvl-5-brom-p\rimid;n\l-4-.
2-Phenvlsulfonvl-5-chlor-pvrimidih>l-4-.
2-("arboNymcthvl-siilfonvl-5-clilor-6-metli>lpvrimidiiivl-4-,
2-Methvlsulfonvl-Cvchlor-pvrimidin-4- uiiil
-5-earhoiiyl-.
2.6-Bis-(mcthvlsulfonvl)-pvrimidin-4- oiler
-5-carbonyl-.
2-ÄtliylsuIfonvl-6-chlor-pyrimiclin-5-i:arbciii>l-.
2.4-Bis-(melhvlsulfonvl)-pyrmiidin-5-siilfoii\i-.
I-Methylsulfonyl^-chlor-e-methylpyrimidin-5-sulfonyl-
oder -carbonyl-.
2-ChIorbenz.lhiazoI-5- oder -6-carbonyl- oder
-5- oder -6-sulfonyl-,
2-Arylsulfonyl- oder 2-Alkylsiilfonylbenzthiazol-5-
oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-.
wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-ÄthvIsulfonyl-benzlhiazol-5-
oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-.
l-Phenylsulfonyl-benzthiazol-S- oder -6-sulfonyI-
oder -carbonyl- und die entsprechenden Derivate
von 2-SuIfOiIyIbCnZIhJaZoI-S- oder -6-carbonyl-
oder -sulfonyl-.
die am ankondensierlen Benzolring Sulfidgruppen enthalten, wie
2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -clllfnn \;l-
2-Chlorbciizimiila/ol-5- oder -6-earbonyl- oder
-sulfonyl-, ,
2-Chlor-l-meihylhenzimidazol-5- oder
-6-earbony!- oder -sulfonyl-,
2-Chlor-4-methylthiazol-(l,3)-5-carbon\l- oder i
-4- oder -5-siilfonyl-Reste
und das N-O.\yd des Chlor- oder ^Nitrochinolinö-carbonyl-Rcstes.
Genannt seien ferner die
2,2,3,3-Tctrafluor-cyclobutanearbonyl-l- oder in
-sulfonyl-1-,
2-Fhior-2-chlor-3.3-difluorevclohutan-I-carbonyl-
und
/i'-(2,2,3,3-Tclrafluor-cyclobutyI-1 )-acryloyI-.
\- oder /i'-Bromacryloyl- und \- oder /»'-Alkyl- ιί
oder -Arylsulfonylacryloyl-Reste.
Als Metallkomplexfarbsloffc verwendet man crfindungsgcmäU
vorzugsweise solche tier Dispersionsreihc.
welche als Schwermetall Fisen. Kobalt. Nickel. Jn Chrom um' Kupfer in komplexer Bindung enthaiien.
Als solche Dispersioiis-KomplexfarhstolTe kommen
vor allem Azofarbstoffe in Frage, die in niehimctallisicrtcm
Zustand eine (iruppe tier Formel
Xi
N N
16
Besonders wichtig sind Farbstoffe, die im metallfreien Zustand Alorngruppierungen der Formeln
oder
COOH
H-O
NH,
II —
/-N
N-
enthalten, worin X1 imil X2
Nil R. und COOIl sind.
Nil R. und COOIl sind.
OH.
Nil·.
enthalten.
Als Beispiele seien die Kobalt-und Chromkomplexe der nachstehenden Farbstoffe genannt (R = -NH,.
in -Alkyl. — NH-Alkyl. -N(Alkyl),: die Pfeile geben dfe
Kupplungsrichtung an):
COOH
R SO,— /NH, OH
R SO2 OH
, I
R SO2 ■'[ / NH2
(Cl)
OH
ζ / N I
R SO2 Ν \
Pyrazolon
Pyrazolon
2-Naphthol
I -Acylamino-7-naphlhol
Pyrazolon
2-Naphthol
2-Naphthol
4-Me(hyl-6-nitro-2-aminophenol 4-Nitro-2-aminophcnol
NII2 4-Chlor-2-aminophenol 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol
R SO, 809 582/6
OH
5-Nitro-2-aminophenol
4-Nitro-2-amiinophenol
sowie die folgenden KomplexfarhslofTe:
Ο,Ν—\ / —Ν:"-N / Kiipfcrkomplcx und Nickelkomplex
OH
-N--N - C
Cl
OH
C N
C N
COOII
COOII
Kupferkomplex
Oll
/ N N C
so.,
OH
C N
C N
cn, SO,Nll·
Kupferkomplex
In Krage kommen ferner sulfogruppenfreie Komplex
far bsi ofTe der l'hllialocvaninrciliesowiciler l.5-l)iarylforma/iinreihe.
Die erlindungsgemüB /w verwendenden i|iialernisierlen
harbstoffcenthalten mindcslenscin qiialcrniires
Slicksloffalom. welches entweder aliphalisth. culisch
oder von strukturellem Typ ilcs Chinonimins abgeleitet
sein kann. d.h. unmittelbar am aromalischen Ring gebunden ist.
Man verwendet vorzugsweise die gebräuchlichen Salze und Metallhalogenide beispielsweise Zinkehlorid-Ooppclsalzeder
bekannten kaiionischen l'arbsloffe. insbesondere der Melhin- bzw. Λ/amclhinfarbstoffe.
die den liuloliniimi-. l'yra/olium-, Imiilazoliiim-.
Triazoliiim-. Telrazolium-. Oxiliazoliiim-.
Ihiadiazolium-. Oxa/olium-. Ihiazolium-. I'· rj(Iiniiim-.
l'yrimidiniimi-. l^raziniiimring enthalten. Die
genannlcii llcterocvdeii können siibsliliiierl und/oder
mil aromalischen Ringen kondensiert sein. Kerner kommen «inch kaiionische larbstoffe der Diphcnylmethan-.
Triphcnylmelhai)-. Oxazin- und Triazinreihe in l'rage sowie schließlich auch l'arbsalze der Arylazoimd
Anlhrachinonrcihe mit externer Oniumgruppe. (ienannt seien z. H. die larbsloffe der Formeln:
19
CH, O-
CH,
C-N=N-N
I
CH,
I
CH,
NO,
CH1
CH,CH,OH
-N
CH,
ZnCI,-
I!
C.I. Basic Yellow 13
N(C2H5Ii
• N ■ N - r'y
H,N
HCI
NH,
KCH1I1N CH,OC '
| N | I | N | C | Ν" | ·■' | / |
| I1C" | C | Il | ||||
II1C
O /
NH(CMI5]
CII1 COOCH,
Cl
C(C H1),
C CH C
CH,
OC2IU
J N(C2H5I2
Cl
N(C2H5),
NHC3H5 Cl
N(C2H5),, Ί τ
HSO4
-Ν--Ν —
CH,
-NH, ZnCI,
O, N -γ ^ C — N -■=■- N-CN - N -= C —'
!! ι I
N-CH, CFI, H1C-N
CH,
-NO,
ZnCI.,
O NH,
CO
j 1 N-(C-HJ-N-CH,
co
O NH,
CH, OSO.,
O2N
Cl
N N
C2H4NiCH,).,
CH,
N N CH1O -% .,.· --Ν N-
ihre Gemische.
nlcr den sauren siibstaiiliveii Farbstoffen seien
allem diejenigen genannt, die sich von Bcn/idin.
niiiHistilben und Dehydrothiotoluidin als Diazoiponcnten
ableiten. Von Bedeutung sind ferner iplungsprc'.lukle der 6-/\miiio-l-naphthol-Vsuliuire
sowie Konclensationsprodukte aus >wei
iioa/dfiirbstolicn mil Phosuen oder Cxaiiur-
OCH, -N(C2H5I2
chlorid.
Ferner kommen auch die Salze der Milfogruppenhaltigen
Farbstoffe mit aliphatischen primären, sekundären und tertiären Aminen der l'ettrcihc. wie /. 15.
Dodeeylamin in Frage.
Sulfogruppenfreie Metallkomplexfarbsloffc leiten
sich hauptsächlich von A/ofarbstofTen ab, in denen
sich /wci zur Komnlexbildtiim bcfähiale Substi-
liicnten. insbesondere Hydroxy-. Carboxylgruppen
oder cyclisch gebundene Stickstoffatome entweder in ortho- oder peri-Slellung in einem aromatischen
oder hcteroaromalischen Rest oder aber in den orlho-Stcllungen zweier durch eine Azobindiing vcr- -,
kniipfter aromatisclier oder hclerocyclischer Kesle
befinden. Ferner seien die Metallkomplexe von Forma-/anfarhstoffen
genannl. in denen sich die /wei zur Komplexbildung befähigten (iruppen in den orlho-Stollungcn
/weier durch eine 1.2.4.5-Tetra/apenta- in
melhylenkette verbtmilener aromatischer oder hcteroaromatischcr
Reste belinden.
Als fakultativ zusätzlich verwendbare lösungsmittel,
welche zu dem Phosphorderival hinzugefügt werden können, seien z.U. die hydrophoben, mit i>
Wasser nicht oder nur beschränkt mischbaren Lösungsmittel genannl. wie Acetophenon. Cyclohexanol.
Benzylalkohol, lister, wie Allylacetat. Propy lacetat.
Butvlacetat. Kohlenwasserstoffe, wie Uenzol. Xylol oder Toluol, und halogenierte Kohlenwasserstoffe wie _>u
Tetrachlorkohlenstoff. Chloroform. Melhylenchlorid.
t richloräthylen. Pcrchloräthylen. rrichloräthan.Tetrachloräthan.
Dibromäthylcn oder Chlorhenzol.
Mit Wasser mischbare, hydrophile Lösungsmittel bilden eine besonders bevorzugte Klasse von l.ösungs- _>-,
mitteln, wie beispielsweise aliphalische Alkohole, wie Metlianol. Äthanol. n-Propanol. Isopropanol.
Ketone wie Aceton. Met hy läth ■, I keto η. Cyclohexanon.
Äther und Acetale wie Diisopropylather. Diphenylenoxyil.
Dioxan. Tetrahydrofuran. Glycerinfomial und u>
(ily colformal. so w ic Acetonitril und Py rid in. Dia eel onalkohol.
ferner höhersieilenile Glycolderivatc. wie
ÄthylenglycolmonomethyI-. -äthyl- und -bulvläther
und Diäthy lenglycolmonoiiiethyläther oder -athyläther.
Thiodiglycol. Polyälhylenglycole. soweit sie r> bei /immerleiiiperatur flüssig sind. Älhy lenearhonat.
;-Hutyrolacton und besonders die (iruppe der über
120 C .siedenden, mit Wasser mischbaren aktiven
Lösungsmittel wie N.»-Dimethylformamid. N.N-Dimct
hy !acetamid. Bis-tdiniethvlamidol-methanphos- m
phat. Tris-(dimethylamido)-phosphat. N-Mcthylpyrrolkion.
1.5-Dimethylpyrrolidon. N.N-Dimcthylmelhoxvacetamid.
N. N.N'.N-Tetra met hy !harnstoff.
Tetramcthylcnsulfon und 3-Mcthy Isulfolan und Dimethylsulfoxyd.
4-,
Die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate können
Dispergatoren cnthalcn. Bei wasserlöslichen Farbstoffen ist der Zusatz von Dispcrgatorcn dann nicht
nötig, wenn das Präparat zu einer hauptsächlich aus Wasser oder Wasser als diskrete Phase enthaltenden in
Färbeflotte gegeben werden soll. Desgleichen kann man gegebenenfalls von der Verwendung von Dispcrgatoren absehen, wenn wasserunlösliche Farbstoffe
in einer organischen Flotte aufgelöst werden sollen. In anderen Fällen, nämlich immer dann, wenn die
Farbstoffe mindestens zum Teil im dispergierten Zustand in der Färbeflotte vorliegen werden, ist die
Anwesenheit von Dispergatoren angezeigt.
Wichtige Vertreter solcher Dispergatoren gehören insbesondere zu folgenden nichtionischen Verbindungstypen:
hl Fettsäureester der Äthylen- und der Polyälhylenglycole.
sowie des Propylen- und Butvlenglyeols. des Glycerins bzw. der Polyglycerine und des
Peniaerythrits. sowie von Ziickcralkoholen. wie
Sorbit. Sorbiliinen und der Saccharose.
el N-I lydroxyalkyl-carbonamide. polyoxalkylierle Carbonamide und Sulfonamide.
tll L'liissige Polyalkylenglvcolc. insbesondere Polyälhylenglycole.
Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergaloren aus diesen Gruppen genannt: Anlagenmgsprodukl
von 8 Mol Äthylenoxyd an I Mol p-lert. Ocly!phenol, von 15 bzw. 6 Mol Älhylenoxyd
au Rizinusöl, von 20 Mol Älhylenoxyil an den Alkohol (',,,Ι IjjOH. Äthylenoxyd-Anlagcrungsprodukie
an Di-(i-phcnylathyl)-phciinlc. Polyäthylcnoxyd-tert.-dodecylthioäther.
Polyamin-, Polyglycoläther oder Anlagcrungsproduklc von 15 bzw. 30 Mol
Athylcnowd an I Mol Amin C|,ll>sNH, oder
Besonders wertvolle Dispergaloren sind Natriumsulfosuccinat. Natriimialky larvlsulfonale. Aniin-alkylary
!sulfonate. Fettsäureester von Sorhitan.älhoxylierle Alkanolamide. älhoxylierte Phenole und äthoxylierle
Phosphalester.
Die vorliegenden Präparate dürften nicht gleichzeitig a) Farbstoffe, in denen sich primäre, sekundäre
oder tertiäre basische Stickstoffatome befinden und b) eine den Stickstoffatomen mindestens äquivalente
Menge einer Säure enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgcmäl.lcn l'arbstoffpräparate
erfolgt in der Regel durch einfaches Vermischen, wobei man zweckdienlich rührt, oder durch
Vermählen der Komponenten z. B. in einer Kugelmühle.
Die vorstehend beschriebenen Farbstoffpräparat eignen sich zur Herstellung von herkömmlichen
wähl igen Färbebädern und vor allem zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln,
in welchen die Farbstoffe dispergicrt oder vorzugsweise gclösl sind.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird. Gcwichtsteilc. die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
2 Teile eines Antrachinonfarbstoffes der Formel
2 Teile eines Antrachinonfarbstoffes der Formel
O NHCH3
a) Polyglycolverbindungen wie polyoxalkylierte
Fettalkohole, polyoxalkylierte Polyole. polyoxaikylierte Mercaptane und aliphatische Amine, es
polyoxalkylierte Alkylphenole und -naphthole, polyoxalkylierte Alkylarylmercaptane und Alkylarylamine.
3TeiIeHexamethyIphosphorsäuretriamidund 1 Teil
eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd an Ricinusöl werden in einer Kugelmühle fein vermählen. Man erhält ein niedrigviskoses Farbstoffpräparat, das sich beim Zusatz zu einer Foulardflotte
aus Tetrachloräthylen sofort zu einer homogenen Lösung verteilt.
25
2h
H c i ν ρ ι c I :
U c i s ρ i c I
IO Teile eines faserreakli\en Dispersionsfarbstoffe 20 Teile des sauren VVollfarbsloffes tier I ormel
der lormel
N N
NII
HrCH. CHIJr CO Ml
N N
SO, K
werden unter Kühren in 30 Teile I levamellnlphos-CIIi
phorsäiirelrianiid eingetragen. Mau rührt 2 Stunden
bei 35 bis 40 . wobei tier Farbstoff in I ösimg gehl.
werden in eine gut gerührte Mischung \on 10 Teilen Danach kiihll man auflO ab.gibt 10 IeMe Triäthvlciillexamellnlphosphorsäiirelnamid
und 2 Ίeilen Sm- ι , glvkolmonomelhslälher /ii und lillrierl \on geringen
bilanmonolaiirat eingetragen und so lange gerührt. Sal/mcngcn ab. Man erhiill ein dünnflüssiges, klares
bis eine klare Lösung entstanden ist. ans der auch beim Farbstoffpräparat.
Abkühlen auf 10 kein Farbstoff aiiskrisiallisicrl. Weitere lai bstoffpräp.iiate. diegemalUleii Angaben
Lallt man den Dispergator ISorhilanmonolanratl der Beispiele I bis 3 erhalten werden, sind in der
weg. eiiiaii in,tu giun.iif,ii!s uiii ^!,tros i'i ,i|i,n .Γι. u ιίικΙιίοίμΟικΙΟίί i ,ilioilc /ιϊιΓ^οΓιίη!!.
FarbslolT/Tcilc
Losungsmillcl
Dispcrgiilorcn
C. I. Basic Yellow (als Acetal) 20 Teile
C. I. Acid Orange (als K-SaIz) 2 Teile
C. I. Solvent Yellow I Teil
OjN < /N N ■■< >·-Ν
Cl
33 Teile NC
C CH
/ NC
30 Teile
C. I. Direkt Red 3 Teile
ClCHjC
Q-^V-N5.
C2H,
C5 H4 N
C1W,
C2H4OCOC1H7
OCH,
CU,
O=C
»Teile
C!. Basic Biuc 3,8 Teile
Hcxamcthylphosphor-Iriamid
15 Teile
Athylenglykolmonomelhylälher
15 Teile
Hexamelhylphosphor-Inamid
2 Teile
Pyridin I Teil
Hexamethylphosphor-Iriamid
I Teil
Sulfolan I Teil
I lexamethylphosphortriamid
67 Teile
Hexamethylphosphortriamid
40 Teile
triamid
5 Teile
methyläther
3 Teile
triamid
65 Teile
triamid
62 Teile
Anlagerungsprodukt von 40 Mol Äthylenoxyd an Rizinusöl
30 Teile
!Teil
Natriumoleat 15 Teile
27
28
larbslofT Teile
l.ösiintismillel
HO
Dispcrg.itomi
| 9 '^NN | 12 | ) NlK | > N | HN C | N | O I |
OCHjCIC12H2,NH1* | ^N | C | llexamclhylphosphor- lriamid 67 Teile |
KokosfeltKiureathanol.ini id I Teil |
| .13 Teile | N | Il C O |
i OC2IUOC2H, |
||||||||
| O C. 1. Acid Oranj 2 Teile |
e (Kaliumsal/) | Z-Z | Hexamethylphosphor- lnamid 3 Teile |
||||||||
| C2H1OCOCH., | O | ||||||||||
| I C! ' y N ■' f CN |
N -' | CjIUO(OCH, | i. ί Cu N N |
Hexameihylphosphor- lriamid 7,7 Teile |
|||||||
| C | |||||||||||
| 2.3 Teile | |||||||||||
| Anlageruniisprodukt \on 9 MoI Athylcnoxyd an Nonylphenol 25 Teile |
|||||||||||
| CICH2COIIN | |||||||||||
| Hexamelhylphosprior- lnamid 50 Teile |
|||||||||||
25 Teile
Ii O2N
5 Teile
NO,
NH \ > Nil \.
i SO2NHC2IUC I
< > N Nv
OH
N N
Hexamelhylphosphortriamid
5 Teile
Teirachlorälhylen
IO Teile
Hcxamelhylphosphormamid
4 Teile
2 Teile
Slcarylalkohol ί 20 Mol
Älhylenoxyd
5 Teile
C1JlnO(CH2CH2O)3, C)SO,
HN(QH4OH)3
2 Teile
Claims (15)
1. Farbstoflpräparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus a) 20 bis 50% (bezogen
auf das Gewicht des fertigen Präparats) eines Farbstoffes, b) Hexamethyiphosphorsäureiriamid
als Lösungsmittel, c) gegebenenfalls einem Dispergator, d) gegebenenfalls einem weiteren Te.xtilhilfsmittel
und e) gegebenenfalls einem weiteren Lösungsmittel bestehen.
2. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 25 bis 50% Farbstoff
(bezogen auf das Gewicht des fertigen Präparats) enthalten.
3. Farbstoffpräparate gemäß den Ansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 50%
des Hexamethylphosphorsäiiretriamids durch den
Dispergator ersetzt sind.
4. Farbstoffpräparate gemäß den Ansprüchen I bis 3. dadurch gekennzeichnet, dall sie einen von
Sulfognippcn freien Farbstoff enthalten.
5. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen Dispersionsfarbsloff enthalten.
6. Farbstoffpräparat gemäß Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß sie aus Dispersionsfarbstoffcn. Hexamethylphosphorsäurctriamid und
Dispcrgiitorcn anionischen und/oder nichtionischen Typs bestehen. ,
7. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 6. dadurch gekennzeichnet, daß sie keine freien Säuren
enthalten.
8. Farbstoffpräparat gemäß Anspruch 4. dadurch gekennzeichnet, daß sie einen mindestens
ein qualcrnärcs Stickstoffatom aufweisenden Farbstoff enthalten,
9. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch S, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein Egalisierungsmittel
für die Färbung von Acrylfasern mit quaternierten Farbstoffen aufweisen.
10. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen Metallkomplexfarbstoff enthalten.
11. Farbstoffpräparat gemäß Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen lacklöslichen oder für das Färben von Celluloseacetat-Spinnmassen
geeigneten Farbstoff enthalten.
12. Farbstoffpräparate gemäß den Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen
sulfogruppcnhaltigen sauren Ny lon farbstoff oder
WoIlfarbstolT.substantivenBaumwollfarbslofToder
>o einen sauren faserrca'ctiven Farbstoff enthalten.
13. Farbstoffpräparate gemäß den Ansprüchen
I bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß sie gleichzeitig A) einen wasserunlöslichen Dispersionsfarbstoff und B) einen wasserlöslichen sauren.
>> faserreaktiven Farbstoff enthalten.
14. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffpräparate
gemäß den Ansprüchen I bis 13. dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten
a) und b) entweder allein oder, wenn vorhanden,
ίο mit den Komponenten c) und d) vermahlt.
15. Verwendung der Farbstoffpräparate gemäß den Ansprüchen I bis 13 zur Herstellung von
Färbeflotten, wobei man die Farbstoffpräparate mit einem organischen Lösungsmittel, mit einer
ti wässerigen Flotte, oder mil einer F.mulsion aus
beiden vermischt.
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