DE2038468B2 - Verfahren zur Herstellung hitzebeständiger und lichtstabiler Fettsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hitzebeständiger und lichtstabiler FettsäurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Gemäß dem älteren Vorschlag der DE-PS 19 44 473 können hitzebeständige und lichtstabile Fettsäuren der
Kettenlänge von 8 bis 18 C-Atomen bzw. Gemischen davon durch Erhitzen von Rohfettsäuren mit einer
aromatischen Carbonsäure oder deren Ester und einem Alkylester der Titan- oder Zirkonsäure, und anschließendes Destillieren im Vakuum hergestellt werden.
Es ist auch bereits bekannt, Fettsäuren mit Oxalsäure (US-PS 21 62 542) oder mit bestimmten Merkaptanen
zusammen mit H3PO4 oder Oxalsäure (US-PS 30 04 048)
zu versetzen. Hierbei entstehen jedoch größere Mengen Rückstand und es wird nur eine geringe Entfärbung bzw.
geringe Lichtbeständigkeit erreicht.
Ps wurde nun gefunden, daß man nach der
beschriebenen Arbeitsweise hitzebeständige und lichtstabile Fettsäuren erhält
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung hitzebeständiger und lichtstabiler Fettsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 18 C-Atomen bzw.
Gemischen davon, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Rohfettsäure mit 0,1 bis 0,2 Gew.-% einer
aliphatischen Poly- oder Hydroxylpolycarbonsäure mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer cycloaliphatischen
Polycarbonsäure bzw. eines Alkylesters davon und ggf. gleichzeitig mit 0,1 bis 0,5 Gew.-% eines Alkylesters der
Titan- oder Zirkonsäure mit 1 bis 8 C-Atomen in der Alkylgruppe während 04 bis 8 Std. auf eine Temperatur
von 180 bis 280° C unter Normaldruck oder bei schwachem Vakuum erhitzt und die Fettsäuren
anschließend bei Vakuum destilliert
Das Erhitzen der Fettsäuren kann erfindungsgemäß in Gegenwart der genannten Polycarbonsäuren oder
deren Alkylester allein vorgenommen werden. Das Arbeiten bei gleichzeitiger Anwesenheit von Alkylestern der Titan- bzw. Zirkonsäure führt zur Erzielung
eines optimalen Effektes hinsichtlich der Licht- bzw. Hitzestabilität und der Helligkeit der destillierten
Fettsäure.
Die Behandlungsdauer ist abhängig von der Behandlungstemperatur. Sie beträgt 2—3 Stunden bei
250-2600C, 3-4 Stunden bei 230-240°C und 5-6
Stunden bei 220-2300C.
Die Menge der Behandlimgsreagenzen ist abhängig
von der Art und Qualität der Rohfettsäure bzw. Rohfettsäuregemische. Für Cg-Ci2-Fettsäuren, die aus
Palmkernfett oder Cocosöl stammen und äußerst licht- und hitzeempfindlich sind, können 0,1—0,2% einer
aliphatischen Poly- oder Hydroxylpolycarbonsäure
oder einer cycloaliphatischen Polycarbonsäure bzw. ein
Alkylester der genannten Säuren und 0,1—0,2% Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure zugesetzt
werden, für C14-CirFettsäuren sind 0,05—0,1% der
Polycarbonsäuren oder ihrer niederen Alkylester und 0,05—0,2% Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure
ausreichend.
Bei der erfindungsgemäßen Arbeitsweise bleiben die Polycarbonsäuren und die Titan- bzw. Zirkonsäure mit
ίο den in der Fettsäure befindlichen Verunreinigungen
gebunden im Destillationsrückstand.
Bei der diskontinuierlichen Destillation steigt die Sumpftemperatur und die Konzentration der Behandlungsmittel. Zu hohe Sumpftemperaturen und zu lange
is Destillationsdauer können dazu führen, daß sich die
gebundenen Verunreinigungen abspalten und die Qualität des Destillats verschlechtern. Aus diesem
Grund ist es notwendig, insbesondere bei ^igkettigen
Fettsäuren bei einem Vakuum von mindestens 1—2
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß die Menge an unverseifbaren Verbindungen im
Destillat nicht größer ist als im Destillat der unbehandelten Fettsäure.
Ein weiterer besonderer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß der Destillationsrückstand der
behandelten Fettsäure keine neugebildeten Kondensationsprodukte enthält, wie es bei dem mit Borsäure oder
deren Estern arbeitenden Verfahren der US-PS
so 28 62 943 der Fall ist Die Borverbindungen, die als
Lewis-Katalysatoren wirken, fördern die Bildung von unverseifbaren, undestillierbaren Kondensationsprodukten (vgl. DE-AS 12 14 212). Im Destillationsrückstand befinden sich nach beendeter Destillation
;i hochsiedende Derivate der aliphatischen und cycloaliphatischen Polycarbonsäuren und nichtdestillierbare
Titan- bzw. Zirkonsäureverbindungen.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Polycarbonsäuren seien Oxalsäure, Maleinsäure,
Bernsteinsäure, Adipinsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Citronensäure und Cyclohexandicarbonsäure bzw. oder
deren Alkylester genannt.
Die Quelle der Rohfettsäuren können sowohl natürliche Fette und öle als auch synthetische
Fettsäuren sein. Ein großer Teil dieser Fettsäuren entsteht als technisches Produkt während verschiedener
Stadien der Raffination von Speiseölen und -fetten, z. B. bei der Entsäuerung durch Neutralisation mit Alkali
bzw. direkter Destillation von Speiseölen und -fetten
ίο mit höherem Gehalt an freien Säurn unter Vakuum,
Entfärbung und Desodorierung.
Pas Farbstabilitätsverhalten der gemäß der Erfindung behandelten und der nicht behandelten Vorlauffettsäuren wurde durch Erhitzen von Proben in einem
ü Glasröhrchen mit einem Durchmesser von 14 Millimetern und einer Füllhöhe von 115 Millimetern auf 2000C
während 6 Stunden festgestellt. Dieser Erhitzungstest wurde in einem thermostatisierten Trockenschrank
durchgeführt, der während der gesamten Dauer des
M) Tests nicht geöffnet wurde. Die Proberöhrchen waren
jeweils mit einer Kappe abgedeckt. Gemessen wurde die Farbintensität in Jodfarbzahleinheiten, wobei die
Jodfarbzahl angibt, wieviel Milligramm freies Jod in 100 Millilitern wäßriger Jod-Jodkaliumlösung bei gleicher
t» Farbtiefe enthalten sind, wenn bei einer Schichtdicke
von 25 Millimetern gemessen wird.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich
durchgeführt werden.
In den Beispielen der anliegenden Tabelle wurden jeweils für die einzelnen Fettsäuretypen die Kenndaten
der einfach destillierten unbehandelten Fettsäuren denjenigen der erfindungsgemäß behandelten, destil- ">
lierten Fettsäuren gegenübergestellt
Bei den in der Tabelle angeführten Beispielen wurden i<
> die wasserfreien Fettsäuregemische unter Zusatz der Polycarbonsäure bzw. des Polycarbonsäureesters auf ca.
2200C unter Rühren erhitzt Bei dieser Temperatur erfolgte in den betreffenden Fällen der Zusatz des
Alkylesters der Titan- bzw. Zirkonsäure. Die Behänd-Iungsdauer
betrug 2—3,5 Stunden. Während dieser Zeit wurde eine Temperatur von 240—2800C eingehalten.
Darauf wurde die Sumpftemperatur durch Kühlung bis auf 900C gesenkt, und die behandelten Fettsäuren
wurden im Vakuum von 1—2 Torr über eine kleine
Destillationskolonne innerhalb von 2 Stunden destilliert,
wobei ein kleiner Vorlauf (3—4%) und eine Hauptfraktion (90—93%) abgenommen wurden. Der Vorlauf aus
den meisten behandelten technischen Fettsäuren hat einen stark unangenehmen Geruch und fand keine
Verwendung, Im Rückstand, der 4—6% betrug, wurde das Unverseifbare bestimmt Vom Hauptlauf der
unbehandelten und behandelten Fettsäuren wurde die Hazen-Farbzahl frisch destillierter Proben festgestellt,
außerdem wurde die Jodfarbzahl von 6 Stunden auf 200°C gehaltenen Proben ermittelt Die Jodfarbzahl und
Hazen-Farbzahl wurden im »Lovibond 1000« Komparator und seinem Zubehör von Tintometer gemessen.
Zum Vergleich wurde das unbehandelte Fettsäuregem'.sch
unter den gleichen Bedingungen destilliert (Beispiel »a«). Die Ergebnisse sind in der Tabelle
aufgeführt Unter Fettsäureschnitt ist der Destillationsschnitt der unbehandelten Fettsäuren zu verstehen, der
überwiegend (mindestens 80%) Fettsäuren der in der Tabelle angeführten Kettenlänge enthält
| Beispiel | Fettsäureschnitt | Fettsäuretyp | Zusatz | 125 >50 | Behandlung | Temp. | ,2 |
| 20 9 | Dauer | C" | .3 | ||||
| 20 7-8 | (h) | - | |||||
| la |
r -C
*-g Mo |
Cocos | - | 10 7-8 | - | 240 | |
| 2 | Cg-C]0 | Cocos | 0,2% Adipinsäure | 10 6-7 | 3,5 | 240 | |
| 3 | Cg-Cio | Cocos | 0,2% Bernsteinsäure | 100 >50 | 3 | 240 | |
| 4 | Cg-C,o | Cocos | 0,2% Weinsäure | 20 7 | 3 | 240 | |
| 5 | 0,2% Bernsteinsäure 0,2% Butyltitanat |
10 6-7 | 3 | - | |||
| 6a | Cg-Cio | Palmkef.j | - | 200 40 | - | 240 | |
| 7 | Cg-Cio | Palm kern | 0,2% Zitronensäure | 20-30 10-15 | 3 | 240 | |
| 8 | C8-C1n | Palmkern | 0,2% 1,4-Cyclohexandicarbonsäure 0,2% Butylzirkonat |
125 30-40 | 3 | - | |
| 9a | C|2-C|4 | Cocos | - | 30 10-15 | - | 260 | |
| 10 | C-C14 | Cocos | 0,2% Maleinsäuremethylester 0,1% Butyltitanat |
2 | — | ||
| 11a | C|6~C|8 | Talg (ungehärtet) |
— | 280 | |||
| 12 | Ci6-C18 | Talg (ungehärtet] |
0,2% Weinsäure 0,05% Butylzirkonat |
2 | |||
| Beispiel | Vorlauf | Hauptlauf | Rückstand |
Jnverseif-
>ares |
|||
| Gew.-% | Gew.-% |
Säurezahl Farbe JFZ nach 6 h
HFZ bei 200 C |
Gew.-% I t |
,6 | |||
| la | 3,1 | 91,8 | 360 | 5,1 | ,7 | ||
| 2 | 3,5 | 91,3 | 361 | 5,2 | ,8 | ||
| 3 | 2,8 | 92,4 | 360 | 4,8 | ,7 | ||
| 4 | 2,4 | 93,0 | 361 | 4,6 | ,8 | ||
| 5 | 3,1 | 92,0 | 360 | 4,9 | ,4 | ||
| 6 a | 3,3 | 91,4 | 355 | 5,3 | ,6 | ||
| 7 | 2,6 | 91,6 | 356 | 5,8 | ,5 | ||
| 8 | 3,2 | 91.7 | 355 | 5,1 | ,8 | ||
| 9a | 3,6 | 91,6 | 260 | 4,8 | 5,6 2,0 | ||
| 10 | 3,8 | 90,6 | 259 | 5,8 : | |||
| 11a | 3,8 | 90,4 | 205 | 5.9 2 | |||
| 12 | 3.9 | 90.2 | 205 | ||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung hitzebeständiger und lichtstabiler Fettsäuren eiiner Kettenlänge von 8 bis 18 C-Atomen bzw. Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, daß man die Rohfettsäure mit 0,1 bis 0,2 Gewichtsprozent einer aliphatischen Poly- oder Hydroxylpolycarbonsäure mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer cycloaliphatischen Polycarbonsäure bzw. eines Alkylesters davon und ggf. gleichzeitig mit 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent eines Alkylesters der Titan- oder Zirkonsäure mit 1 bis 8 C-Atomen in der Alkylgruppe während 0,5 bis 8 Std. auf eine Temperatur von 180 bis 280° C unter Normaldruck oder bei schwachem Vakuum erhitzt und die Fettsäuren anschließend bei Vakuum destilliert
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