DE2040645B2 - Verfahren zur herstellung von allophanatpolyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von allophanatpolyisocyanaten

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DE2040645B2 DE19702040645 DE2040645A DE2040645B2 DE 2040645 B2 DE2040645 B2 DE 2040645B2 DE 19702040645 DE19702040645 DE 19702040645 DE 2040645 A DE2040645 A DE 2040645A DE 2040645 B2 DE2040645 B2 DE 2040645B2
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Description

2. Trotz niedrigerer Temperaturen werden wesentlich kürzere Reaktionszeiten von 2 bis 15 Stunden erzielt.
3. Durch das Arbeiten bei niedrigeren Temperaturen wird eine praktisch vollständige Allophanatisierung im Gegensatz zu den in der Hauptpatentanmeldung beanspruchten Verfahren erzielt.
4. Durch die vollständige AUophanatisierung wird eine Erhöhung der Funktionalität der Allophanatpolyisocyanate erreicht.
Die in der Hauptpatentanmeldung genannten Vorteile werden beibehalten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zugänglichen AJlophanatpolyisocyanate sind entsprechend der Offenbarung der Hauptpatentanmeldung wertvolle Ausgangskomponenten für die Herstellung von Polyurethankunststoffen. Auf Grund der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erreichbaren praktisch vollständigen AUophanatisierung und der damit verbundenen Erhöhung der Funktionalität der Verfahrensprodukte eignen sich diese insbesondere als Polyisocyanatkomponente bei der Herstellung von hochgradig vernetzten Produkten nach dem Isocyanat-
Polyadditions-Verfahren. Zur Herstellung von selbstverlöschenden elastischen oder halbelastischen Schaumstoffen sind sie ebenfalls vorzüglich geeignet.
Beispiel 1
Zu 1914 Gewichtsteilen Toluylen-2,4- und -2,6-diisocyanat (Isomerenverhältnis 80: 20), werden bei Raumtemperatur 2 Gewichtsteile p-Toluolsulfonsäuremethylester, der in der Tabelle nach Art und Menge angegebene Katalysator sowie im Verlauf von 5 bis 10 Minuten bei 600C beginnend 62 Gewichtsteile Äthylenglykol hinzugefügt. Die nach der exothermen Reaktion erreichte Temperatur von 100°C wird wäh-
t5 rend des weiteren Versuchsverlaufs, bei der die Bildung des Allophanatpolyisocyanats erfolgt, beibehalten. Wie aus der Zusammenstellung ersichtlich, bewirken die eingesetzten Katalysatoren im Vergleich zum Kontrollversuch Nr. 1 in kürzerer Zeit eine vollständigere AHophanatisicrung des primär gebildeten Bisurethandiisocyanais wie aus den angegebenen NCO-Werten im Vergleich zum berechneten Wert von 38,3 % NCO für eine vollständige AUophanatisierung hervorgeht. Die für Allophanat charakteristischen Banden im IR-Spektrum werden bei allen mit Katalysator durchgeführten Versuchen gefunden.
Tabelle zu Beispiel 1 Versuchsdauer
Stunden		 NCO
7o
Versuch
Nr.		 Katalysator
Konstitution		 Menge
(g)		 20
5
6
4
10
6
8,5
14
9
7
2
6		 41,8
(Kristallisation)
38,3
38,4
38,4
38,3
38,4
38,2
38,3
38,6
38,7
38,6
38,7
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12		 Ohne Zusatz 0,4
1,0
0,4
0,8
0,8
2,0
0,8
0,8
0,8
0,8
0,8
Zinkacetylacetonat
Zirkonacetylacetonat
Manganacetylacetonat
Zinkbenzoat
Zinkstearat
Aluminium-triisopropylat
Zinkundecylenat
Zinkchloiid
Eisenacetylacetonat
Kobaltacetylacetonat
Nickelacetylacetonat
Beispiel 2
Zu 239,25 Gewichtsteilen eines Gemisches aus Toluylen-2,4- und -2,6-diisocyanat (Isomerenverhältnis 80: 20), werden bei Raumtemperatur 0,24 Gewichtsteile p-Toluolsulfonsäuremethylester, der in der Tabelle nach Art und Menge (angegeben in Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetztes Isocyanat) genannte Katalysator sowie im Verlauf von 30 Minuten bei 80°C unter ständigem Rühren und mit Stickstoff als Schutzgas 26 Gewichtsteile 2,2-Dimethylpropandiol-l,3 hinzugefügt.
Hierauf wird das Reaktionsgemisch auf 1000C erhitzt. Nach Ablauf der in der Tabelle verzeichneten Versuchsdauer wurde der NCO-Gehalt der erhaltenen Produkte bestimmt und zur Prüfung auf isocyanurathaltige Nebenprodukte von jedem Absatz ein Infrarotspektrum hergestellt. Aus der Tabelle geht hervor, daß die unter der Nr. 2 bis 13 aufgeführten Verbindungen des Kobalts, Zinks, Cadmiums, Eisens und Mangans in der angegebenen Konzentration bewirken, daß der für die durchgreifende AUophanatisierung rechnerisch ermittelte Wert von 27,7 °/0 NCO völlig oder fast ganz erreicht wird, während in dem unter Nr. 1 aufgeführten Blindversuch ohne Katalysatorzusatz der NCO-Gehalt trotz verlängerter Versuchsdauer nicht unter 34,9 °/0 sinkt. Wie aus den Infrarotspektren hervorging, enthielt keines der erhaltenen Produkte isocyanurathaltige Beimengungen.
Tabelle zum Beispiel 2
Versuch
Nr.
Katalysator
Konstitution
Menge
Versuchsdauer
Stunden
NCO
7.
10
11
12
23
14
15
Ohne Zusatz
Ko baltacetylacetona t... Kobalt-2-äthylhexoat...
Zinkacetylacetonat
Zinkbenzoat
Zinkstearat
Zinkundecylenat
Zinksalicylat
Zinkoleat
Zinkbenzoylacetonat ... Cadmium-2-äthylhexoat Eisen-111-acetylacetor.at,
Mangan-II-stearat
Nickelacetylacetonat ... Titanteti-abutylat
0,02 0,02 0,02 0,01 0,03 0,03 0,03 0,03 0,04 0,03 0,05 0,03 0,03 0,01
20
9
10
8,5
9
11
5
11
9,5
34,9 27,9 27,7 27,9 27,9 27,7 27,7 27,6 27,7 27,6 27,6 27,9 27,5 28,6 30,0

Claims (2)

ierten Carbamidsäureestern mit organischen MonoPatentansprüche: oder Polyisocyanaten mit aliphatisch oder aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen, wobei jedoch der
1. Verfahren zur Herstellung von Allophanat- N-substituierte Carbamidsäureester mindestens eine polyisocyanaten mit mindestens einer aromatisch 5 aromatisch gebundene Isocyanatgruppe aufweist und/ gebundenen Isocyanatgruppe durch Umsetzung oder die Reaktion unter Verwendung von mindestens von N-substituierten Carbamidsäureestern mit zwei aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen auforganischen Mono- oder Polyisocyanaten mit ali- weisenden Polyisocyanaten erfolgt in Gegenwart von phatisch oder aromatisch gebundenen Isocyanat- alkylierend wirkenden Verbindungen gemäß der Pagruppen, wobei jedoch der N-substituierte Carb- io tentanmeldung P 20 09 179.6-42, dadurch gekennamidsäureester mindestens eine aromatisch ge- zeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von bundene Isocyanatgruppe aufweist und/oder die in den Mono- oder Polyisocyanaten löslichen Metall-Reaktion unter Verwendung von mindestens zwei verbindungen von Metallen der III. oder IV. Hauptaromatisch gebundenen Isocyanatgruppen auf- gruppe oder der II., VI., VII. oder VIII. Nebengruppe weisenden Polyisocyanaten erfolgt in Gegenwart 15 des Periodischen Systems der Elemente durchführt,
von alkylierend wirkenden Verbindungen gemäß Beispiele für derartige Metallverbindungen sind: Patentanmeldung P2009 179.6-42, dadurch Metallhalogenide wie Eisen(III)-cnJorid, Zinkchlorid; gekennzeichnet, daß man die Umsetzung Metallalkoholate wie Titantetrabutylat oder Zirkonin Gegenwart von in den Mono- oder Polyiso- tetrapropylat; Metallsalze organischer Säuren, wie cyanaten löslichen Metallverbindungen von Me- »o Eisen(III)-2-äthylhexoat, KobaIt-2-äthyIhexoat, Kotallen der III. oder IV. Hauptgruppe oder der II., baitnaphthenat, Kobaltbenzoat, das Kobaltsalz der VI., VII. oder VIII. Nebengruppe des Periodischen Undecylensäure, NickeI-2-äthylhexoat, Nickelnaph-Systems der Elemente durchführt. thenat, Aluminiumoleat, Mangan(II)-2-äthylhexoat;
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch ge- Chelatkomplexe der Metalle Kobalt, Nickel, Eisen, kennzeichnet, daß man die Umsetzung mit lös- 25 Zink, Mangan und Aluminium, die als Liganden follichen Metallverbindungen des Zinks, Kobalts, gende Verbindungen enthalten können: /S-Dicarbonyl-Nickels oder Eisens durchführt. verbindungen wie Acetylaceton, Acetessigsäureäthyl-
ester, l.l-Dimethyl-cyclohexandion-S^, Hydroxy-oxo-
verbindungen wie Salicylaldehyd oder o-Hydroxy-
30 acetophenon und komplexbildende Säuren wie Salicylsäure oder Ascorbinsäure.
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung ist ein Ver- Für die katalytische Wirkung der Metallverbindung
fahren zur Herstellung von Allophanatisocyanaten ist die Natur des mit dem Metall verbundenen nicht-
mit mindestens einer aromatisch gebundenen Iso- metallischen Restes von untergeordneter Bedeutung,
cyanatgruppe durch Umsetzung von N-substituierten 35 Wesentlich ist allein eine gute Löslichkeit der Metall-
Carbamidsäureestern mit organischen Mono- oder verbindung in den Mono- bzw. Polyisocyanaten.
Polyisocyanaten mit aliphatisch oder aromatisch ge- Bevorzugte Metallverbindungen sind solche der Me-
bundenen Isocyanatgruppen, wobei jedoch der N-sub- talle der N. und VIII. Nebengruppe insbesondere Ver-
stituierte Carbamidsäureester mindestens eine aroma- bindungen von Zink, Kobalt, Nickel und Eisen,
tisch gebundene Isocyanatgruppe aufweist und/oder 40 Als besonders geeignete Katalysatoren erwiesen sich
die Reaktion unter Verwendung von mindestens zwei die Acetylacetonate des Kobalts und Zinks,
aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen aufweisen- Bezüglich der anderen Ausgangskomponenten für
den Polyisocyanaten erfolgt, dadurch gekennzeichnet, das erfindungsgemäße Verfahren gilt die Offenbarung
daß die Umsetzung in Gegenwart von alkylierend der Hauptpatentanmeldung in vollem Umfang. Die
wirkenden Verbindungen durchgeführt wird. 45 oben angeführten Metallkatalysatoren werden in
Durch dieses Verfahren werden eine Reihe in dieser Mengen von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, vor.-.ugs-
Hauptpatentanmeldung näher dargelegten Vorteile weise von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf
erzielt. das Gesamtgewicht der Reaktionspartner.
Nachteile des Verfahrens sind jedoch: Die erfindungsgemäße Umsetzung der Mono- bzw.
1. Als Reaktionstemperatur muß ein verhältnis- 5< > Polyisocyanate mit den N-substituierten Carbamidmäßig hoher Bereich, nämlich 100 bis 1800C, säureestern erfolgt vorzugsweise bei zwischen 20 und gewählt werden. 120°C, insbesondere 70 und 100°C liegenden Tempe-
2. Die Reaktionszeit beträgt 5 bis 50 Stunden. raturen, während 2 bis 15 Stunden bei gleichzeitiger ,. c. ,, ..... A1I ■ ^. . ,, . Anwesenheit der in der Hauptpatentanmeldung f;e-J. Eine vollständige Allophanatisierung, d.h. eine Qannten alk lierend wirkenden Verbindungen sowie
Umwandlung sämtlicher vorhandener Carbamid- der obengena y nnten Metallkatalvsatoren. Die Reaktion saureestergruppen in Allophanatgruppen ist kann befNormal. oder überdruck in Ab- oder Anschwer realisierbar (s. Beispiel 1, Beispiel 3, Ver- wesenhejt von Lösungsmitteln> die keine mit Isocyariat sucn a, Beispiel <t und 3). reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisen dürfen, Wie nun überraschend gefunden wurde, gelingt es, 60 erfolgen.
die genannten Nachteile dadurch auszuschließen, daß Die erfindungsgemäße kombinierte Anwendung der die Reaktion in Gegenwart von bestimmten in den Metallkatalysatoren und der Alkylierungsmittel bringt Mono- bzw. Polyisocyanaten löslichen Metallverbin- im Vergleich zum Verfahren der Hauptpatentanmeldungen durchgeführt wird. dung folgende Vorteile:
Gegenstand der vorlie^.. hn Erfindung ist somit 65
ein Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyiso- 1. Es kann bei niedrigeren Temperaturen von 20 bis
cyanaten mit mindestens einer aromatisch gebundenen 120°C allophanatisiert werden, bevorzugt wird
Isocyanatgruppe durch Umsetzung von N-substitu- in einem Bereich von 70 bis 100°C gearbeitet.
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